Outgrow의 Randy Rayess

Founder Coffee 에피소드 043

Outgrow 공동 창업자 Randy Rayess

저는 Salesflare에서 일하는 Jeroen이고, 여기는 Founder Coffee예요.

몇 주에 한 번씩 저는 서로 다른 창업자와 커피를 마셔요. 친밀한 대화를 나누며 삶과 열정, 배운 점 등을 이야기하고, 회사 뒤에 있는 사람을 알아가요.

이번 마흔세 번째 에피소드에서는 사이트에 계산기, 퀴즈 및 기타 인터랙티브 요소를 추가할 수 있는 대표적인 플랫폼 Outgrow의 공동 창업자이자 CEO인 Randy Rayess와 이야기를 나눴어요.

Outgrow를 시작하기 전에 Randy와 공동 창업자는 모바일 앱 개발을 위한 marketplace를 운영하고 있었어요. 영업팀이 빠르게 가격을 추정할 수 있어야 했기 때문에 계산기를 만들었고요. 그런데 많은 사람이 그들이 만든 계산기를 마음에 들어 했고, 자신의 사이트에서도 사용하고 싶어 했어요. 그렇게 Outgrow가 탄생했어요.

이번 대화에서는 적합한 사람을 채용하는 방법, 작업할 적합한 기능을 선택하는 방법, 명상과 스트레칭의 이점, 그리고 하루에 단 3분만 무언가를 하는 것이 오래 지속되는 습관을 만들기 시작하는 올바른 방법일 수 있는 이유에 대해 이야기해요.

Founder Coffee에 오신 걸 환영해요.


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이 에피소드는 다음에서 들을 수 있어요:


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Jeroen:

안녕하세요, Randy. Founder Coffee에 모시게 되어 정말 반가워요.

Randy:

초대해 주셔서 기뻐요.

Jeroen:

Outgrow의 공동 창업자라고 들었어요. 아직 여러분이 어떤 일을 하는지 모르는 사람들을 위해 설명해 준다면, 어떤 일을 하고 있나요?

Randy:

물론이죠. 저희는 기본적으로 마케터들이 다양한 인터랙티브 콘텐츠를 만들 때 사용하는 소프트웨어 도구예요. 구체적으로 말하면 고객 확보, 리드 생성, 그리고 리드를 맞춤화하고 검증하는 데 도움을 주는 도구들이죠. 예를 들면 ROI 계산기, 이커머스 제품 추천 도구, 결과를 보여주는 퀴즈, 테스트와 설문 등이 있어요. 물론 챗봇도 포함해서, 저희 소프트웨어로 만들 수 있는 대표적인 것들이에요.

Jeroen:

그렇군요. 활용 분야가 아주 많고 다양한 유형의 회사에 도달하고 있을 것 같아요. 하지만 소프트웨어에서 가장 대표적인 활용 사례와 회사 유형을 하나씩 꼽아야 한다면 무엇일까요?

Randy:

정말 흥미로운 질문이에요. 저희를 사용하는 마케터의 범위가 꽤 넓기 때문이죠. 주요 사용자는 디지털 마케터와 콘텐츠 마케터예요. 그리고 디지털 마케터와 콘텐츠 마케터 중에서 저희를 사용하는 업종을 보면, 상위 몇 개는 금융 서비스, 헬스케어, 컴퓨터 소프트웨어, SaaS 회사라고 할 수 있어요. 그다음으로 이커머스 회사와 헬스·웰니스 분야도 많고요. 피트니스나 ‘나에게 어떤 요가가 맞을까?’ 같은 콘텐츠에 많이 사용해요. 이런 유형이 인기가 있죠. 아마 이 분야들이 가장 상위에 있을 거예요. 출판사와 제약회사도 저희를 사용하고요. 물론 에이전시도 사용해요. 예를 들어 모바일 앱을 만드는 데 비용이 얼마나 드는지, 여러 광고 채널에 마케팅 비용을 어떻게 배분해야 하는지 같은 내용이죠. 에이전시가 만드는 콘텐츠에서 흔히 볼 수 있는 사례예요.

Jeroen:

그렇군요. 그런데 제가 주목한 건 처음으로 금융 서비스 업계를 언급했다는 점이에요. 왜 그런가요?

Randy:

금융 서비스 회사는 저희 계산기를 많이 사용해요. 사람들이 ‘주택담보대출을 갈아타야 할까?’, ‘학자금 대출을 갈아탈 수 있을까?’, ‘주택담보대출에서 어떤 금리를 받을 수 있을까?’ 같은 고민을 자주 하기 때문이죠. 이런 질문에는 계산기가 필요해요. 먼저 신용 점수와 소득이 얼마인지 확인해야 하니까요. 그런 다음 이를 바탕으로 ‘좋아요, 얼마나 많은 부채를 감당할 수 있는지, 그리고 어떤 규모의 집을 살 수 있는지’를 말할 수 있어요. 또 ‘좋아요, 이제 이 모든 정보를 기준으로 하면 이런 유형의 주택담보대출을 받을 수 있겠네요. 이 정도의 대출 한도를 받을 수 있고, 월 납입금은 이 정도예요’라고 설명할 수도 있고요. 그래서 계산기는 금융 서비스와 주택담보대출 분야에 정말 잘 맞아요. 투자와 은퇴 계획에도 마찬가지예요. ‘60세까지 은퇴하고 싶다면 매년 얼마를 저축해야 할까?’ 같은 질문이요. 이런 유형의 계산기는 사람들이 많이 만드는 아주 일반적인 사례예요.

Jeroen:

맞아요. 사이트에서 가장 먼저 계산기를 언급하고, 그다음에야 퀴즈 등을 이야기하는 걸 봤어요. 그런데 사이트 아래쪽을 보면 출판 업계를 대상으로는 퀴즈에 더 초점을 맞추고 있더라고요?

Randy:

맞아요.

Jeroen:

이걸 사이트나 블로그에 올리는 콘텐츠라고 생각하면 될까요?

Randy:

아, 정말 좋은 질문이에요. 저희는 이걸 생각할 때, 메인 사이트에 올려야 하는 몇 가지 핵심 콘텐츠가 있다고 봐요. 예를 들어 SaaS용 ROI 계산기예요. 보통 메인 사이트의 가격 페이지 옆이나 핵심 페이지 중 하나에 이런 계산기를 배치해요. 에이전시라면 ‘모바일 앱을 만드는 데 비용이 얼마나 들까요?’ 같은 계산기를 메인 사이트에 둘 수 있어요. 이렇게 정말 핵심이 되는 콘텐츠를 몇 가지 마련하게 돼요. 보안 회사라면 보안 스캐너가 핵심 콘텐츠가 되겠죠.

Randy:

그리고 블로그 게시물을 보완해 주는 흥미로운 콘텐츠도 있어요. 예를 들면 ‘영업 소프트웨어에 대해 얼마나 알고 있나요?’ 또는 ‘리드 자격 평가에 대해 얼마나 알고 있나요?’ 같은 것들이요. 이런 콘텐츠는 블로그 게시물을 보완할 수 있어요. 소셜에서 참여를 유도하거나 포럼에서 활용하는 소셜용 콘텐츠일 수도 있고요. 하지만 이런 콘텐츠가 메인 사이트에 올라갈 상위 5개나 상위 3개의 핵심 콘텐츠가 되지는 않아요. 홈페이지에 올릴 수도 있고, 블로그와는 별도로 홈페이지에서 직접 연결되는 페이지 중 하나에 올릴 수도 있어요.

Jeroen:

알겠어요. 이런 아이디어는 어떻게 떠올리게 됐나요? 그전에 금융 서비스 업계나 에이전시에서 일하고 있었나요? 아니면 당시 어떤 문제를 겪고 있었나요?

Randy:

정말 좋은 질문이에요. 때는 2010년대 초였고, 앱 스토어가 성장하기 시작했어요. 아마 기억하시겠지만, 모두가 모바일 앱을 필요로 하던 정말 흥미로운 시기였어요. 하지만 모바일 앱 개발 전문가라는 사람이 아직 없었어요. 워낙 새로운 분야였고, 2011년 무렵에는 대부분의 사람이 모바일 앱 스토어가 소프트웨어와 기술의 미래에서 상당히 중요한 역할을 하게 될 거라고 생각했어요. 모바일 앱을 만드는 데 드는 비용과 기간은 얼마나 되는지 같은 문제는 당시에는 아주 불분명했어요. 불확실성이 정말 컸죠.

Randy:

저희는 기본적으로 사람들이 모바일 앱을 개발할 수 있도록 연결해 주는 marketplace를 운영하고 있었어요. 그래서 영업사원들을 지켜보면, 저희를 찾아오는 사람마다 늘 같은 문제를 안고 있었어요. “이런 걸 만들려고 하는데요”라고 말하는데, 어떻게 해야 하는지에 대한 기준이 거의 없었거든요. 모든 게 아주 막막했어요. 아마 그보다 15년이나 20년 전 웹사이트를 만들던 때와 비슷했을 거예요. 당시 모바일 분야에서도 똑같은 일이 벌어지고 있었죠. 그래서 저희는 이렇게 생각했어요. “우리 영업사원들은 새로 만나는 사람마다 이 모든 과정을 일일이 설명해 줘야 하잖아. 모바일 앱을 만드는 데 비용이 얼마나 드는지 감을 잡게 해 주는 계산기를 만들면 어떨까?”

Randy:

물론 아시겠지만, 모바일 앱을 만들 때 어려운 점은 기능에 따라 가격이 달라지고, 개발 팀을 어느 지역에 둘지에 따라서도 가격이 달라진다는 거예요. 그래서 저희는 이렇게 생각했어요. “좋아, 사람들이 완전하고 제대로 된 사양 문서를 제공하지 않을 텐데, 계산기에서 몇 분 만에 정확한 견적이나 작업 기간과 투입 자재를 정확히 산출해 줄 수는 없겠지.” 그리고 이렇게 결론 내렸어요. “창의적인 아이디어를 가진 이런 기업가들은 긴 사양 문서를 작성하는 프로젝트 매니저가 아니야. 계산기를 만들어서 대략 80% 정도까지는 추정할 수 있게 하고, 어디까지나 예상치라는 점을 분명히 밝히자.” 그렇게 저희는 이 용도를 위한 계산기를 만들었어요. 그런데 이 계산기가 저희에게 정말 훌륭한 리드 생성 채널이 됐고, 결국 다른 사람들도 직접 만들 수 있는 소프트웨어 도구로 분리해 출시하게 됐어요. 다른 사람들에게는 고객 확보 채널이 되는 거죠. 이런 과정을 거쳐 지능적인 리드 생성 전략이라는 분야에 뛰어들게 됐어요.

Jeroen:

네. 그때는 정말 계산기 중심이었네요.

Randy:

맞아요. 그래서 사람들이 저희 계산기를 보면 “정말 강력한 계산기네요”라고 해요. 이걸로 차트나 모기지 계산기 같은 것들을 만들 수 있거든요. 하지만 그 이유는 처음부터 “모바일 앱의 범위를 정하려고 할 때, 이 과정을 어떻게 쉽게 만들 수 있을까?”라는 생각에서 출발했기 때문이에요. 시간이 지나면서 금융 계산을 하려면 특정 함수가 필요하다는 걸 알게 됐어요. 로그 함수 같은 것들이 있어야 계산을 더 쉽게 만들 수 있고, 강력한 함수도 필요하죠. 그래서 저희는 “마케터가 디자인이나 기술을 새로 익히지 않고, 가능하면 수학 지식도 많이 필요로 하지 않으면서 이 계산기를 쉽게 만들게 하려면 어떻게 해야 할까?”를 고민하고 있어요.

Jeroen:

흥미롭네요. LinkedIn 프로필을 보니 금융과 소프트웨어 엔지니어링 양쪽에 배경이 있고, 두 분야를 오가며 일해 오신 것 같아요. 그러니 이 두 세계를 연결해 주는 셈이네요.

Randy:

사실 맞아요. 그렇다고 “Outgrow가 이 두 분야를 연결하기 위해 만들어졌어요”라고 처음부터 의도했던 건 아니에요. 계산기를 만들게 된 과정에서 자연스럽게 이 아이디어를 발견한 것에 가까워요. 하지만 말씀하신 대로, 많은 경우 수학과 금융을 기반으로 해요. 특히 금융 고객은 당연히 금융 분야와 마케팅 양쪽에 걸쳐 있죠. 하지만 금융 분야가 아닌 고객들도 마찬가지예요. ROI 계산기를 만들거나 전망치를 산출하려는 고객들이 있거든요. 예를 들어 소프트웨어 호스팅 회사가 많아요. 이들은 호스팅 비용 전체와 호스팅에 추가로 구매할 수 있는 여러 하위 제품의 비용을 함께 산정하려고 찾아와요. 여기에 들어가는 수학이 상당히 많아요. 그래서 금융과 수학, 기술과 마케팅이 섞여 있는 분야예요. 저는 바로 그 점이 흥미롭다고 생각해요.

Jeroen:

네. 기업가로서의 여정은 얼마나 오래전부터 시작됐나요? 2012년에 사모펀드 분야에서 일하셨다고 여기 나오는데, 그때 우연히 이 길에 들어선 건가요? 아니면 공학을 공부하기 전부터 훨씬 일찍 시작된 일이었나요?

Randy:

사실 그 질문이 정말 좋아요. 자신이 무엇을 하는지 어떻게 정의하느냐와 연결되는 질문이거든요. 결국 기업가라는 말을 어떻게 정의하느냐에 따라 달라지는 것 같아요. 제가 보기에는 2012년에 처음으로 좀 더 진짜 회사라고 부를 만한 곳이 생겼어요. 물론 다른 유형의 회사들도 있었고요. 그러니까 스타트업에서 일했다고 말할 수 있겠네요. 하지만 그전에도 꽤 여러 스타트업에서 일했어요. 그중에는 Google Ads를 운영하던 demand gen company도 있었는데, 스타트업이었어요. 그리고 Square나 Rebel이 등장하기 전, 그러니까 일반적인 신용카드 단말기가 쓰이던 시절에 새로운 형태의 결제 단말기를 판매하던 스타트업에서도 일했어요. 기존 제품보다 비용 효율적인 신용카드 단말기를 개발한 회사였고, 소매 매장에서 실제로 사용하는 POS를 제공했어요. 주로 레스토랑을 대상으로 했죠.

Randy:

스타트업 몇 곳에서 일했는데, 그 경험이 제가 이 업계에 뛰어드는 계기가 됐다고 할 수 있어요. 그리고 사모펀드나 VC, 혹은 어떤 형태의 투자 환경에서 일하는 것도, 컨설팅을 하는 것도 멋진 경험이에요. 기본적으로 많은 회사를 볼 수 있으니까요. 그게 가장 큰 장점이라고 생각해요. 꼭 사모펀드만의 이야기는 아니에요. 여러 회사를 볼 수 있다는 점이 핵심이라고 생각해요. 그러다 보면 회사들이 어떤 어려움을 겪는지, 또 그들에게 도움이 되는 무언가를 어떻게 만들어낼 수 있을지에 대한 통찰을 얻을 수 있어요. 그러니까 여러 스타트업에서 일한 다음 PE에서 일하면서, ‘좋아, 이 회사들이 어떤 어려움을 겪고 있지?’라고 살펴본 경험이 섞여 있는 셈이에요.

Randy:

세 번째로는 타이밍 면에서 정말, 정말 운이 좋았어요. 모바일 앱 스토어가 막 출시된 시점이었거든요. 그래서 전문가가 아무도 없었어요. ‘내가 이 분야를 정말 깊이 파고들면, 모두가 제로에서 시작하는 상황이니 다른 사람들보다 더 나은 사람이 되고 더 많은 지식과 이해를 갖출 수 있겠다’라고 말하기가 비교적 쉬웠어요. 정말 독특한 시기였다고 생각해요. 2000년대 초반의 Google Ads나 Facebook 광고와 비슷해요. 아주 새로운 분야라서 작동 방식이 어떻게 되는지 아무도 제대로 몰랐죠. 운이 좋아 트렌드를 만들어내게 되면 그만큼 유리해져요.

Jeroen:

맞아요. 네, 뭔가 한창 움직이고 있는 흐름에 올라탄 것과 비슷하네요. 바로 그 순간 그 안에 들어가서 멋진 일을 시작하면, 정말 크게 성장할 수 있죠.

Randy:

맞아요.

Jeroen:

어디에서 자랐어요? 펜실베이니아인가요?

Randy:

한동안은 펜실베이니아에 있었어요. 그다음에는 뉴욕에 있다가 남부 캘리포니아로 갔고, 그다음에는 북부 캘리포니아로 갔어요. 하지만 자란 곳은 남부 캘리포니아예요.

Jeroen:

아, 그렇군요. 그럼 로스앤젤레스 지역을 떠올리면 될까요?

Randy:

네, 네. 성인이 된 뒤에는 기본적으로 로스앤젤레스 지역에 있었어요. 하지만 자란 곳은 아시다시피 로스앤젤레스 카운티 바로 남쪽에 있는 오렌지 카운티예요. LA에서 남쪽으로 30~40분 정도 떨어진 곳이에요.

Jeroen:

그럼 부모님도 기업가인가요? 아니면 정확히 어떤 일을 하세요?

Randy:

부모님은 두 분 다 수학과 공학 쪽 사람이라고 할 수 있어요.

Randy:

수학과 공학 분야에서 일하는 분들이죠. 하지만 두 분의 초점은 달랐어요. 아버지는 저와 비슷한 면이 있는데, 경력 대부분을 공학과 비즈니스가 만나는 지점에서 보내셨어요. 처음에는 공학 쪽에서 시작했다가 물류 분야에서 일하면서 비즈니스 쪽으로 넘어가셨어요. 다만 물류에서도 냉장과 관련된 공학 분야였어요. 의약품과 식료품을 운송할 때 적정 온도로 유지하는 일이죠. 그러려면 제품을 적정 온도로 냉각하는 방법 같은 전기공학적 요소가 필요해요. 아버지는 그런 쪽에 많은 관심을 두셨던 것 같아요. 어머니는 수학과 과학 쪽에 더 가까운 분이에요. 교육자이자 교사에 가까운 유형이죠.

Jeroen:

아버지의 발자취를 어느 정도 따라갔다는 게 보이네요. 다만 시대는 달랐고요.

Randy:

네, 네. 두 분에게서 제가 각각 무엇을 받아들였는지가 흥미롭게 균형을 이루고 있어요. 부모님 두 분 모두 제게 영향을 주셨고, 제가 확실히 아버지의 발자취를 따랐다고 생각해요. 물론 저는 물류 분야에서 일하는 건 아니지만, Outgrow에서 estimator를 만드는 물류 회사들과 함께 일하고 있어요. 수학적인 부분에서 그들을 도울 수 있어서 재미있어요. 그러니 어떤 의미에서는 꽤 재미있는 방식으로 그 분야를 접하고 있는 셈이죠.

Jeroen:

네. 스타트업에 뛰어들기 시작하고, 모바일 앱 개발 업계에 발을 들인 뒤 Outgrow를 조금씩 키워가던 시기에, 그때 영감을 준 사람들은 누구였어요? 책이나 블로그 같은 것들을 읽고 그랬나요?

Randy:

네. 몇 분의 멘토가 있었다고 할 수 있어요. 아마 여러 행사에서 우연히 알게 된 분들이었는데, 계속 활성 상태를 유지하고 밖으로 나가 행사에도 참석하라고 격려해줬어요. 아파트에만 틀어박혀서 시간을 다 보내지 말고, 사람들과 교류해보라고 했죠. 그런 조언을 얻은 건 정말 큰 도움이 됐다고 생각해요. 그 시기에 회사에 대해 많은 걸 배웠거든요. 멘토들에게 지도를 받을 수도 있었고요. 직접 만나 알게 된 멘토는 정말 다양했어요. 아마 여러분의 독자들도 알 만한 사람을 꼽자면 Yodle이라는 스타트업이 있어요. 그 공동 창업자 중 한 분이 제게 아주 가까운 멘토였고, 정말 많은 도움을 줬어요. 이름은 Kartik Hosanagar예요. 특히 초창기에 저희를 도와주고 계속 용기를 북돋아줬죠. 물론 저는 공동 창업자와도 아주 가까워요. 서로 정말 많이 격려하고 서로를 밀어붙였어요.

Randy:

그리고 제가 대학에 다닐 때 Adam Grant가 제 교수였어요. 그분도 많은 도움을 줬죠. 특히 저희를 인정해주고, 이렇게 말하면서 도움을 줬어요. “좋아요, 내가 관련 있는 사람들을 소개해줄게요.” 초창기에는 역량이 뛰어난 사람들에게 그런 인정을 받는 게 특히 도움이 돼요. 초기 고객들에게도 그렇고요. 초기 고객 입장에서는 “이 회사는 사례 연구가 많지 않잖아요”라고 생각할 수밖에 없거든요. 아직 초기 고객이니까요. 그래서 결국 개인적인 신뢰의 문제예요. 첫 고객들은 “나는 당신이라는 사람을 믿어요”라고 말하는 셈이죠. 전통적으로 요구하는 모든 사례 연구와 예시, 지표, ROI를 보여달라고 하면, 그런 게 아직 없잖아요. 그래서 개인적인 연결이 정말 중요하다고 생각해요. 그런 것들이 모두 초기에 아주 중요한 요소였어요.

Jeroen:

그렇군요. Outgrow의 첫 고객은 누구였어요?

Randy:

첫 고객은 저희 marketplace 비즈니스에서 온 회사들이었어요. 솔직히 말하면 조금 더 수월했죠. 이미 저희를 믿고 함께 일해온 고객층이 있었으니까요. 그 고객들을 Outgrow로 데려온 거예요. 원격의료 애플리케이션을 운영하거나, 개인 간 온라인 결제를 제공하거나, 호스피탈리티 운영 관리 솔루션을 만들던 회사들이었어요. 이런 회사들이요. 이 회사들은 소프트웨어 팀을 찾고 그 팀과 함께 일하기 위해 저희를 이용하고 있었어요. 그래서 Outgrow 비즈니스로 넘어오게 하기가 조금 더 쉬웠고, 거기서부터 사업을 확장해나갔어요.

Jeroen:

그렇군요. 그런데 아까 말한, 정말 첫 번째 고객은 누구였어요? 말 그대로 아주 초창기의 고객 말이에요.

Randy:

marketplace 비즈니스에서 처음 몇 고객을 떠올리면, 공동 창업자와 제가 한 행사에서 만난 사람이 한 명 있었어요. 그 사람은 모바일 데이팅 애플리케이션을 만들고 있었죠. 행사에서 만났어요. 또 다른 사람은 간호사를 위한 간호 애플리케이션을 만들 아이디어를 갖고 있었어요. 소개를 통해 만났고요. 또 행사에서 만난 사람이 한 명 더 있었는데, 아주 특정한 질환을 가진 사람들을 위한 iPad 애플리케이션을 만들고 있었어요. 그 질환 때문에 글쓰기를 배우기가 어려웠죠. FOXG2라는 증후군이었고, 그 사람의 딸이 그 증후군을 앓고 있었어요. 그래서 직접 그 문제를 접하면서, 그런 특정 장애를 가진 사람이 글쓰기를 배우고 누군가가 그걸 가르치는 일이 얼마나 어려운지 알게 된 거예요. 그래서 이 장애 유형에 맞춰 자동으로 교정하고 조정해주는 iPad 앱을 만들고 싶어 했어요. 아주 구체적인 사용 사례였죠. 하지만 당시 iPad가 막 출시된 시점에 그런 일을 해본 건 정말 흥미로운 경험이었어요.

Jeroen:

네, 저도 그때가 기억나요. 정말 큰 시기였죠. 저는 제약 업계를 대상으로 하는 마케팅 컨설팅 회사에서 일하고 있었어요. 그런데 어느 순간 전체 분위기가 폭발적으로 커졌어요. 모든 영업 담당자가 iPad를 가져야 했고, 저희도 iPad용 콘텐츠를 만들어 제공해야 했죠. 그때 완전히 새로운 거대한 산업이 시작됐어요. 정말 멋진 일이었어요.

Randy:

네. 정말 그랬죠.

Jeroen:

그 한가운데에 있었다니 정말 멋졌겠어요. Outgrow에 대해 정확히 어떤 비전을 갖고 있어요? 이 회사를 어디까지 이끌고 가고 싶어요? 어떤 회사로 만들고 싶나요?

Randy:

네. 꽤 깊고, 정말 깊은 질문이네요. 저희가 이 분야에서 하고 있는 일은 회사가 고객을 더 잘 확보하고, 고객과 신뢰를 쌓도록 돕는 거라고 생각해요. 단순히 고객을 확보하는 데 그치지 않아요. 고객을 돕는 일이기도 하죠. 앞으로 더 많은 회사가 계속 시도하게 될 아주 흥미로운 전략이라고 생각해요. “아직 우리에게 돈을 내기 전이라도 우리가 먼저 당신과 신뢰를 쌓겠어요. 어떤 방식으로든 도움을 드릴게요. 영업을 어떻게 개선할 수 있는지 알려드릴 수도 있고, 마케팅을 어떻게 개선할 수 있는지도 알려드릴 수 있어요. 정보를 제공할 수도 있고요”라고 말할 수 있는 건 고유한 능력이라고 생각해요.

Randy:

고객이 돈을 내기도 전에 신뢰를 쌓는 이런 경험은, 고객에게 선택지가 너무 많은 지금과 같은 세상에서 정말 중요하다고 생각해요. “Salesforce와 X, Y, Z의 차이가 대체 뭐지?”라고 생각하면 조금 압도될 수 있잖아요. 의사 결정권자들이 흔히 갖는 질문이 바로 그런 문제라고 생각해요. 그리고 그 신뢰를 쌓기 위해 더 많은 일을 할수록 그게 핵심이 돼요. 그래서 저희는 그 중간 지점에 자리하고 있고, 앞으로도 마케터가 더 많은 일을 할 수 있도록 지원하고 싶어요. 더 개인화된 흐름을 만들고, 그 흐름이 교육적이면서도 흥미롭도록 돕고 싶어요. 그렇게 하면 당연히 회사가 관심을 보이거나 방문한 사람을 구매자로 더 잘 전환할 수 있죠. 저희가 집중하는 건 바로 그런 부분이에요. 기본적으로 마케터가 이런 측면을 개선할 수 있도록 도구 세트를 만들고 있어요.

Jeroen:

앞으로 2년, 5년, 10년 동안 계속 이 회사를 이끌고 있는 자신의 모습을 상상해요? 그리고 이 회사를 어디까지 이끌고 가고 싶어요?

Randy:

네. 저는 정말 즐기고 있는 것 같아요. 매년 달라요. 6개월마다도 달라지는 것 같고요. 회사가 성장하고, 고객이 성장하고, 팀이 성장하는 과정에 맞춰 움직이고 변화하는 게 즐거워요. 새로운 사람들뿐만 아니라 기존 팀원들도 성장하면서 새로운 도전을 원하니까요. 배울 만한 흥미로운 것들이 정말 많아요. 처음이나 아주 초기의 고군분투하던 시절과는 조금 달라졌죠. 그때는 그저 ‘이걸 어떻게 시작 궤도에 올려놓지?’를 고민하고 있었으니까요. 그것도 도전이었어요. 다른 종류의 문제지만, 저는 그 과정도 즐겨요.

Randy:

저는 제가 하는 일을 즐기고 있어요. 그래서 앞으로도 당분간은 계속 이 회사를 운영하고 이끌어갈 것 같아요. 정확히 몇 년 동안 그럴지는 모르겠어요. 저는 ‘4년 동안 이 일을 하고, 4년이 지나면 이렇게 될 거야’라고 말하는 유형의 사람은 아니거든요. 불확실성이 너무 크고, 시간이 지나면서 발전할 수 있는 변수와 불확실성이 너무 많아요. 하지만 당분간은 계속 운영해 나갈 제 모습이 그려져요.

Jeroen:

네. 지금 회사에서 어떤 일을 하고 있어요?

Randy:

저는 몇 가지에 집중하고 있어요. HR과 채용이 중요해서 그 부분을 꽤 많이 고민해요. 특히 지금 당장 필요한 사람이 누구인지뿐만 아니라 6개월 뒤에 누가 필요할지도 생각하죠. 채용에 상당한 시간을 쓰고 있어요. 그리고 제품에도 꽤 많은 시간을 씁니다. 제품을 어떻게 개선할 수 있을지 고민하는 거예요! 지금 저희의 가장 큰 과제는 아주 다양한 산업의 고객들이 제품을 사용하고 있고, 그들의 필요가 서로 너무 다르다는 점이에요. 저희가 받는 기능 요청의 양은 정말 어마어마해요.

Randy:

그래서 ‘좋아요, 이걸 어떻게 가장 잘 우선순위화하지?’라고 말하기가 정말 어렵고, 너무 벅차기도 해요. 그리고 다음 과제는, 저희 제품이 워낙 강력해서 많은 사람이 좋아하긴 하지만 새로 들어오는 고객들에게는 또 다른 어려움이 있다는 거예요. 저희는 그들이 쉽게 사용할 수 있기를 바라거든요. 초기부터 함께한 사람들은 제품이 성장하고 발전하는 과정을 지켜봤어요. 그들 입장에서는 시간이 지나면서 기능이 하나씩 추가되는 걸 봐왔기 때문에 ‘아, 모든 게 말이 되네’라고 느껴요. 하지만 새로운 사람에게는 제품을 어떻게 계속 직관적으로 보이게 할 수 있을까요? 그렇죠? 사람들이 이 도구를 써보려고 들어왔다가 ‘아, 이건 수학 박사들을 위한 것뿐이구나’라고 느끼게 하고 싶지는 않아요. 물론 박사 학위를 가진 사람들이 특정 연구를 만들거나, 일종의 특정 보고서와 여러 결과물을 만드는 데 사용할 만한 기능도 있어요.

Randy:

그래서 저희에게는 이런 추가 기능이 있어요. 하지만 대부분의 마케터는 수학 전공자가 아니잖아요. 그러니 그들이 무엇을 만들든 만들 때 아주 직관적이고 쉽게 사용할 수 있도록 해야 해요. 단순히 챗봇을 만드는 일이라도 마찬가지예요. 강력한 기능은 유지하면서도 쉽게 사용할 수 있게 만들어야 하죠. 이런 균형을 맞추는 게 어려워요. 그래서 제품을 그런 관점에서 많이 생각하는 것 같아요. 저도 이 부분에 꽤 많은 시간을 쓰고 있어요.

Randy:

그리고 제가 시간을 쓰는 세 번째 영역은 주마다 달라져요. 마케팅 팀에서 이런 팟캐스트를 진행하다가 ‘이 팟캐스트에 출연해줄 수 있어요?’라고 할 수도 있죠. 그러면 마케팅을 돕는 일이 될 수 있어요. 예전에는 행사에도 꽤 많이 참석했는데, 그건 당연히 지금은 중단됐어요. 예전에는 제가 하던 일이었죠. 뭐, 전 세계 모든 사람이 행사를 중단한 것 같으니 행사 관련 일은 줄어들었어요. 그래서 네, 이 부분은 그때그때 달라져요. 가끔은 갑자기 어떤 일에 참여하게 되기도 하고요. ‘아, 제가 관계를 맺고 있거나 알고 있을지도 모르는 고객이 있네’ 하는 식이에요. 그러면 영업 deal이나 영업 논의에 참여하게 되죠.

Jeroen:

그러니까 대부분의 시간을 제품과 HR에 쓰는 거네요.

Randy:

그 두 가지는 꾸준히 하는 일이에요. 네, 두 가지는 일관되게 하고 있어요. 그리고 나머지 일들이 있죠. 나머지 20% 정도는 상황에 따라 달라져요.

Jeroen:

방금 우선순위화에 대해 말한 부분이 흥미로웠어요. 기능도 많고 소프트웨어를 사용하는 고객 유형도 아주 다양한데, 한편으로는 제품을 단순하게 유지해야 한다는 점이요. 기능의 우선순위를 정하고 기능이 제품에 어떻게 들어맞을지 확인하기 위해 Outgrow에서 구축한 시스템은 어떤 모습인가요? 예를 들어 기존 고객과 신규 고객, 서로 다른 유형의 고객에게 각각 얼마나 비중을 두나요? 또 기능 유형에 따라서는 어떤가요? 작은 개선 사항일 수도 있고, 큰 기능일 수도 있잖아요. 이런 모든 요소를 어떤 방식으로 판단하나요?

Randy:

네. 저희가 계속 고민하는 가장 큰 질문이에요. 사람마다 이 일을 처리하는 방식이 다르다고 생각해요. 저희가 먼저 살펴보는 건 요청의 양이에요. 요청마다 당연히 서로 다른 요청이 아주 많이 들어오지만, 반복해서 들어오는 요청도 있잖아요. 그렇죠?

Jeroen:

음.

Randy:

그래서 회사들이 “콘텐츠 안에서 서로 다른 시점에 나타나는 차트를 다섯 개 넣을 수 있을까요?”라고 묻는 경우가 있어요. 이런 요청을 받기도 하죠. 하지만 콘텐츠가 진행되는 동안 이렇게 많은 차트를 불러오게 하면 불러오는 속도에 어떤 영향을 줄지도 생각해야 해요. 성능에는 어떤 영향을 줄까요? 광고 단위가 누군가를 이 콘텐츠로 보내고, 그 안에 이런 차트가 모두 들어 있다면 어떨까요? 차트를 지나치게 많이 넣기보다는 몇 개만 넣는 편이 낫지 않을까요? 결국 사용자에게 얼마나 많은 유연성을 제공할지, 그러면서도 사용하기 쉽게 만들지와 관련해 여러 가지 어려움이 있어요.

Randy:

저희가 가장 먼저 하는 일은 “좋아요, 이건 많은 고객이 요청한 기능인가요?”라고 묻는 거예요. 아마 누구나 가장 먼저 살펴보는 부분일 거예요. 그래서 그걸 확인한 다음, 이 기능을 구현한다면 무료 체험 경험과 신규 사용자 경험에 어떤 영향을 미칠지 생각해요. 그게 첫 번째고, 두 번째는 전환율과 광고에 어떤 영향을 미칠지, 그리고 이 콘텐츠로 유입되는 자연 검색 트래픽에 어떤 영향을 미칠지예요.

Randy:

어떤 사람들은 각 페이지에 고화질 동영상을 넣고 싶어 해요. 하지만 광고를 위한 콘텐츠라면 좋은 생각이 아니에요. 이런 무거운 동영상은 특히 모바일 광고에서 제대로 불러오지 못할 테니까요. 그러니 아마 그렇게 하고 싶지는 않을 거예요. 반면 블로그에 올리고 자연 검색 트래픽으로 사람들이 들어오는 상황이라면, 이미 그들과 어느 정도 신뢰를 쌓았을 테니 그런 동영상이 의미 있을 수 있어요. 그래서 저희 입장에서는 이 기능을 제한할지 말지, 그리고 디지털 마케터와 콘텐츠 마케터라는 핵심 고객층에 맞는 기능인지 판단해야 해요.

Randy:

이들이 저희의 두 핵심 사용자예요. 물론 여러분도 잘 아시겠지만, 제품을 예상하지 못한 방식으로 사용하는 사람들이 있잖아요. 저희 도구로 완전한 이커머스 제품이나 조건 엔진을 구축하는 사람들도 있고, 저희 소프트웨어로 만들 수 있는 다른 흐름을 폭넓게 구축하는 사람들도 있어요. 그러다 보면 저희가 이미 접해 본 특정 요청을 들고 오는 경우가 있죠. 그때는 결정을 내려야 해요. 장바구니 이탈을 처리하는 방식과 관련해 이런 구체적인 요청을 하는 이커머스 회사가 충분히 많을까요? 이런 요청을 충분히 많이 받고 있으니 “이 기능을 만들 거예요”라고 말할 수 있을까요?

Randy:

그래서 저희는 이 세 가지를 정말 신중하게 생각해야 해요. 이런 요청을 많이 받고 있는가? 소프트웨어의 속도와 안정성, 그리고 사용 편의성에 어떤 영향을 미칠까? 세 번째로, 저희가 만들어진 핵심 목적과 맞는가? 이게 가장 중요한 세 가지예요. 물론 어떤 때는 “이 사용 사례를 처음부터 예상하지는 못했지만 정말 멋진 사용 사례고, 우리가 추가하는 게 맞는 것 같아요”라고 판단할 때도 있어요. 그러면 실제로 추가해요.

Jeroen:

이 세 가지 요소는 어떻게 하나로 합쳐지나요? 먼저 요청량을 확인한 다음 나머지 두 가지를 판단하나요?

Randy:

맞아요.

Jeroen:

그럼 이 요소들을 어떻게 하나의 숫자로 합치나요? 아니면 몇 가지를 함께 살펴보는 방식인가요? 하나의 숫자로 환산할 수 없다면 순위를 매기기 어렵잖아요?

Randy:

맞아요. 네, 정확해요. 확실히 고객 요청 수에서 시작해요. 많은 고객이 어떤 기능을 원한다고 말한다면요. 예를 들어 저희 제품의 첫 버전에는 결제 기능이 없었어요. 고객을 많이 확보했는데, 저희가 생각한 사용 사례는 누군가에게 청구하기 전에 먼저 신뢰를 쌓고 싶어 한다는 것이었기 때문이에요. 그래서 결제가 없었죠. 그런데 아주 초기부터 사람들이 “아니요, 아니요, 아니요. 저희는 결제를 원해요”라고 말했어요. 그래서 결제를 추가했어요. 고객들은 결제가 필요한 아주 좋은 사용 사례를 제시했죠. 그러자 사람들이 “청구만 할 수 있으면 되는 게 아니라 결제를 원해요”라고 말했어요.

Randy:

누군가를 구독에 등록할 수 있기를 원했어요. 그래서 그 옵션을 추가했죠. 일부 결제 및 결제 처리 회사와 연동도 했어요. 그다음에는 사람들이 “누군가 결과 페이지에 도달하면 결과를 보여주고 싶은데, PDF로도 보여주고 싶어요”라고 했어요. 결과 페이지는 무료로 제공하고, 자세한 PDF 보고서를 받고 싶으면 결제하는 방식이죠. 그래서 저희는 “아, 완전한 PDF 보고서라니. 완전한 PDF 보고서 빌더를 직접 만들어야 하나?”라고 생각했어요. 그리고 “이런 요청은 아직 많지 않잖아”라고 판단해서 이 기능은 일단 미뤘어요.

Randy:

그러다 PDF 요청이 점점 더 많아지면서 “좋아요, 사람들이 왜 이 기능을 원하는지 알겠어요”라고 생각하게 됐어요. 신뢰를 쌓고 싶은 거예요. 결과 페이지에서 개요 결과를 확인하고, 마음에 든다면 SEO를 개선하는 방법이나 회사 소프트웨어의 보안을 강화하는 방법 등을 더 깊이 살펴보고 싶을 때 PDF에 비용을 청구하는 거죠. 말이 되는 방식이어서 그 기능을 추가했어요. 그런데 시간이 지나자 사람들이 “PDF에 이런 기능을 전부 추가할 수 있을까요?”라고 묻기 시작했어요. 그러면 저희는 “좋아요, 잠깐만요”라고 하죠. 시점에 따라 각 기능에 얼마나 많은 기능을 추가할지, 그리고 그게 얼마나 복잡해질지를 놓고 균형을 잡아야 해요.

Randy:

그러니까 우선은 요청량을 봐요. 그다음은 시점이에요. 이미 다른 작업을 진행하고 있는 상황에서 지금이 이 기능을 추가하기에 적절한 시점인지 보는 거죠. PDF 옵션을 미룬 이유도 그 때문이에요. 시간이 지나면서 결국 추가했고, 지금 저희의 PDF 기능은 꽤 괜찮아요. 하지만 PDF에만 집중하는 회사라면 적어도 지금은 그 회사의 전체 기능이 저희보다 더 나을 거예요. 그래서 저희는 여러 가지를 결정해야 해요. “좋아요, 이건 연동할 기능이고, 이건 저희가 직접 만들 기능이에요”라고 정하는 거죠. 또 다른 판단 기준은 이거예요. “정말 멋진 사용 사례고 자주 접하고 있지만, 이걸 처음부터 다시 만드는 건 우리에게 의미가 없어요. 그러니 이런 기능을 가진 도구를 연결하거나 연동하자.”

Jeroen:

이와 관련해 정해진 의사결정 프로세스가 있나요, 아니면 이런 것들을 전부 그때그때 판단하나요?

Randy:

우선순위를 정할 때 사용하는 공식 같은 게 있나요?

Jeroen:

결정하는 공식이나 방법이 있나요? 방정식에 들어가는 요소는 모두 이해해요. 하지만 기능 요청이 엄청나게 많다면, 이런 일을 위해 어떤 식으로든 시스템을 구축했을 것 같거든요. 아니면 꼭 그렇지는 않을 수도 있고요.

Randy:

요청량을 기준으로 순위를 정하는 시스템이 있어요. 요청량에 따라 자연스럽게 정렬돼요. 특정 기능에 대한 요청량을 보는 거예요. 예를 들어 기능 X가 12번 요청됐다고 해볼게요. 그렇게 정리하고 나면, 요청이 가장 많은 항목들 중에서 다음으로 어떤 것을 고를지는 특정 변수들을 바탕으로 논의해요. 제품 팀 안에서 하는 논의죠. 그 부분에는 수치가 있지만, 그다음 단계는 제가 말씀드린 특정 기준을 두고 좀 더 논의하는 과정이에요. 그래서 그 시점 이후에는 공식으로 정해져 있지 않아요.

Jeroen:

알겠어요. 회사에서 제품과 관련된 일을 정말 많이 즐기는 것 같네요. 그게 본인이 가져오는 핵심 역량인가요, 아니면 거기서 에너지를 얻나요?

Randy:

그게 정말 많은 에너지를 줘요. 멋진 사용 사례와 적용 방식을 고민하는 게 즐거워요. 그것만으로도 큰 기쁨을 느껴요. 가끔은 회사가 우리가 예상하지 못한 방식으로 제품을 사용하고, 정말 정말 멋진 사용 사례를 만들어 내는 모습을 보는 게 제일 큰 기쁨인 것 같아요. 그런 점이 정말 멋져요. 우리 도구로 꽤 복잡한 플로를 구축해서, 우리가 가능하리라고 생각하지 못했던 방식으로 사용하는 회사들도 있어요. 그러다 중간중간 커스텀 스크립트와 코드를 실행해서 정말 멋진 플로를 만들어 내기도 해요.

Randy:

예를 들어 반려견 구독 서비스 같은 경우가 있어요. 키우는 개와 고양이가 몇 마리인지, 알레르기에 따라 어떤 사료를 줘야 하는지처럼 실제로 고려할 사항이 아주 복잡해요. 저희는 반려동물 사료 시장에 대한 경험이 많지 않아서, 저희가 잘 모르는 변수가 정말 많죠. 그런데 고객이 들어와서 저희 제품으로 이런 놀라운 플로를 직접 구축해 낸 걸 보면 정말 즐거워요. 고객이 무엇을 만들어 내는지 보는 게 정말 좋아요. 그러다 가끔 그걸 보고 이렇게 말해요. “와, 정말 멋진 사용 사례네.” 그런데 저희 제품이 그 용도로 만들어진 건 아니다 보니, 고객이 작동하게 만들려면 많은 작업을 해야 해요. 그러면 저희가 이렇게 결정할 수 있죠. “좋아, 다른 사람들도 이걸 원한다면 어떻게 더 쉽게 만들 수 있을까?” 고객이 직접 요청한 건 아니지만, 저희가 보고 “있잖아, 이건 좀 더 쉽게 만들어 보자”라고 생각하게 되는 거예요.

Randy:

플로에 들어온 사람이 연동을 원할 때도 그래요. 누군가 플로를 거친 다음 통화 일정을 예약하려고 해요. 그런데 그 회사가 사용하는 통화 소프트웨어가 있죠. 당연히 회사에는 CRM도 있고요. 그러면 이렇게 말해요. “좋아, 리드 라우팅을 위해 이 프로세스를 실행하고 싶어요. 통화 예약을 위해 이 프로세스를 실행하고 싶어요. 이것을 위해서도 이 프로세스를 실행하고 싶고, 모든 일이 자연스럽게 네이티브로 처리되면 좋겠어요.” 그래서 이런 과정을 어떻게 매끄럽게 만들 수 있을지 고민하는 거예요. 핵심이 단순히 리드를 확보하는 게 아니라 통화를 예약하거나, 누군가를 추가하거나, 적절한 리드에 누군가를 배정하는 것이라면, 이런 모든 일을 연동 작업을 많이 하지 않아도 아주 쉽게 처리할 수 있어야 하니까요.

Jeroen:

멋지네요. Outgrow에서 제품을 만들고, 말씀하신 HR 같은 일도 하는 것 말고, 좋아서 하는 일은 또 뭐가 있어요? 일하지 않을 때는 뭘 해요? 일 밖에서 에너지를 주는 건 뭐예요?

Randy:

운동하는 걸 좋아해요. 주로 농구와 테니스를 해요. 걷는 것도 좋아하고, 하이킹도 가고, 춤도 많이 춰요. 힙합 같은 거요.

Jeroen:

그럼 일하지 않을 때는 몸을 많이 움직이는 편이네요.

Randy:

네. 균형을 잡는 저만의 방법이에요. 아마 당신도 그렇겠지만, 저는 컴퓨터 앞에 앉아 있는 시간이 정말 많거든요. 기술 업계 사람 대부분이 그렇고요. 진화의 관점에서 보면 원래 그래야 했던 것보다 훨씬 더 많은 시간을 컴퓨터 앞에서 보내는 것 같아요. 적어도 저는 계속 컴퓨터 앞에만 앉아 있지 않고 활동적으로 지낼 수 있도록 스스로를 움직이게 할 방법을 찾아야 해요.

Jeroen:

혼자 살아요, 아니면 아내와 아이들이나 여자친구와 함께 살아요?

Randy:

방이 두 개 있는 집에서 동생과 함께 살고 있어요.

Jeroen:

동생과 함께 사는군요. 멋지네요.

Randy:

네, 꽤 괜찮아요. 아내도 아이도 없어요.

Jeroen:

아니요.

Randy:

아직은요. 아내도 아이도 없어요.

Jeroen:

아니면 앞으로도 가질 생각이 없는 거예요?

Randy:

글쎄요. 제 생각에는 말씀드렸듯이 결국 중요한 건 맞는 사람을 찾는 것, 그리고 그때 두 사람 모두 적절한 단계에 있는 거예요. 그게 가장 중요한 것들이죠. 그리고 스타트업 세계가 시간을 정말 많이 빼앗기는 건 사실이지만, 맞는 사람을 만났다면 그 관계에 시간을 쏟아야 해요. 그래서 특히 회사를 시작한 초기에는 관계를 시작하고 잘 이어 가기가 어렵다고 생각해요. 하지만 처음 몇 년이 지나고, 일에서 어느 정도 숨 돌릴 틈이 생기면 가능하다고 생각해요. 그저 맞는 사람을 찾아야 해요.

Jeroen:

그렇죠. 지금은 샌프란시스코에 거주하고 있죠?

Randy:

네. 샌프란시스코에 있어요.

Jeroen:

제가 이해한 바로는 샌프란시스코에 계시지만, 회사의 큰 부분은 인도의 델리에도 있는 거죠?

Randy:

네, 맞아요. 저희는 꽤 국제적인 팀이에요. 당연히 미국에 강력한 기반이 있고, 인도에도 기반이 있으며 유럽에도 기반이 있어요.

Jeroen:

유럽에서는 어디에 거주하고 있나요?

Randy:

유럽에서는 프라하와 베를린에 있어요.

Jeroen:

프라하와 베를린이네요.

Randy:

맞아요.

Jeroen:

개발자들인가요, 아니면 제품 팀인가요?

Randy:

영업, 고객 성공, 그리고 크리에이티브 마케팅 쪽이 있어요.

Jeroen:

샌프란시스코와 델리의 연결고리네요. 제가 제대로 이해했다면, 공동 창업자와 펜실베이니아에서 함께 공부했기 때문이죠.

Randy:

잘 짚었어요. 맞아요. 잘 알아챘네요.

Jeroen:

네. 지금은 델리로 돌아갔군요. 개발팀의 상당 부분이 그곳에 있겠네요. 본인은 동부에서 서부로 다시 이동했고요.

Randy:

맞아요. 한동안 동부에 있었어요. 주로 필라델피아에 있었고, 한동안은 뉴욕에도 있었죠. 그러다 서부로 옮겼어요. 두 해안 모두 좋죠. 한쪽이 조금 더 따뜻하긴 하지만, 둘 다 정말 좋은 곳이에요.

Jeroen:

맞아요.

Randy:

그러니까 동부나 서부를 깎아내릴 생각은 없어요. 양쪽 모두 정말 좋은 경험이었어요.

Jeroen:

좋네요.

Randy:

네, 네.

Jeroen:

이제 천천히 마무리하면서 몇 가지 배운 점으로 넘어가 볼게요. 최근에 읽은 좋은 책은 무엇이고, 왜 그 책을 골랐나요? 아니면 책을 읽지 않는 편인가요? 그것도 충분히 있을 수 있는 일이니까요.

Randy:

읽어요. 비즈니스 관련 책인가요, 아니면 개인적인 책인가요?

Jeroen:

둘 다 괜찮아요.

Randy:

좋아요. 비즈니스 분야라면 시대가 지나도 계속 유효한 기본 원칙들을 많이 좋아해요. 그래서 Peter Drucker의 책, 특히 Managing Oneself 같은 책을 많이 좋아해요. 그의 개념을 아주 좋아하는데, 시간이 지나도 여전히 통하는 내용이라고 생각하기 때문이에요. 그런 경영 원칙과 비즈니스 원칙들이요. 개인적인 측면에서는, 사람들이 어떤 일을 겪고 있느냐에 따라 다르겠지만, 저는 건강을 유지하고 활발하게 지내는 방법에 관한 내용을 읽거나 배우는 걸 많이 좋아해요.

Randy:

그래서 Arianna Huffington 같은 사람의 책도 읽어요. 과로했던 자신의 경험을 다룬 책이 있는데, 아마 제목이 Thrive였던 것 같아요. 열심히 일하는 사람들에게 꽤 좋은 책이에요. 기술 업계에 그런 사람이 많고, 다른 업계에도 많으니까요. 그녀는 출판 분야에 종사하고 있기도 해서, 좋은 책이라고 생각해요. 균형의 중요성과 하루에 네 시간만 자야 하는 건 아니라는 점을 이해하는 데 좋은 관점을 제공해요. 꼭 하루 종일 일만 해야 하는 것도 아니고요. 잠도 충분히 자고 자기 시간을 즐기면서도 일을 잘할 수 있어요. 모든 업계의 많은 사람에게 좋은 균형감을 제시하는 책이라고 생각하지만, 특히 제 자신을 포함해 일을 지나치게 많이 하는 기업가들에게 더 와닿는 것 같아요. 일에 너무 많은 시간을 쓰는 사람들이요.

Jeroen:

그 책을 읽고 나서 가장 크게 바꾼 점은 뭐예요?

Randy:

명상을 해보려고 하고, 스트레칭도 꽤 많이 해요. 특히 아침에요. 예전에는 “아침에 3분만 명상해야지”라고 말하곤 했어요. 정말 그렇게 했고요. 3분으로 정한 건 3분 명상 정도는 거절할 수 없다고 생각했기 때문이에요. 시작하기 아주 쉽게 만든 거죠. 그렇게 한 이유는 처음에 20분 명상을 해봤을 때 “20분이라니. 아침 시간에서 너무 큰 비중을 차지하잖아. 이렇게 시작하는 건 좋지 않은 것 같아”라고 생각했기 때문이에요. 결국 계속하지 못했어요. 그래서 3분으로 시작했어요. 그 책을 읽고 나서는 “좋아, 10분을 해보자”라고 생각했어요. 3분 명상을 충분히 오래 해서 10분도 계속할 수 있게 된 것 같아요. 그래서 아침에 10분씩 시작했어요.

Randy:

그리고 또 하나 하려고 노력하는 건 제 감정 상태를 조금 더 잘 인식하는 거예요. 그런 인식은 때로 쉽지 않아요. “지금 내 몸은 무엇을 하고 있지? 왜 내 몸이 이런 식으로 반응하고 있지?”라고 스스로 묻는 일이니까요. 저는 그걸 더 잘 알아차리려고 해요. 또 하나는 스트레칭을 하고 몸을 계속 활성 상태로 유지하는 거예요. 그게 정신 건강에도 좋거든요.

Jeroen:

어느 부위를 주로 스트레칭해요? 목 근육인가요, 아니면 전신인가요?

Randy:

전신 스트레칭을 좋아해요. 엉덩이와 고관절 쪽을 좋아하고요. 고관절 굴근을 스트레칭하는 것도 좋아해요. 그리고 등 위쪽, 목 순서로 해요.

Jeroen:

알겠어요.

Randy:

요가에서 하는 흔한 동작들이에요.

Jeroen:

저도 3년 전쯤부터 스트레칭을 시작했어요. 정확히 언제인지는 기억이 안 나네요.

Randy:

아, 잘됐네요.

Jeroen:

네, 몸 전체가 굳어 있었기 때문이에요. 목과 등이 전부 뻣뻣했어요. 물리치료사에게 가서 여러 차례 치료를 받았고, 다시 굳지 않도록 스트레칭하는 법을 배웠어요. 지금도 거의 매일 아침마다 계속하고 있어요.

Randy:

정말 좋네요.

Jeroen:

특히 몸이 긴장하기 시작할 때요. 두통도 전부 예방할 수 있고요.

Randy:

네, 네.

Jeroen:

그러다 긴장성 두통이 생기기 시작하죠.

Randy:

네. 저는 윗등이나 목에 뭉치는 곳이 정말 많이 생겨요. 그래서 의자도 최적화하려고 하고, 앉는 자세와 일하는 방식도 신경 써요. 그런데 우리는 한 가지 자세로 너무 많은 시간을 보내잖아요. 우리가 일하는 의자에 하루 몇 시간이나 앉아 있는지 생각해 보면 정말 말도 안 되는 일이죠. 그래서 스트레칭은 자신을 더 편안하게 만들어 주는 것이라면 무엇이든 좋다고 생각해요. 사람들이 한번 해 봤으면 해요. 그리고 제 경우에는 실천할 수 있는 것부터 시작하는 게 중요했어요. 3분부터 시작하는 건 충분히 할 수 있잖아요. 그러니 1분이나 3분 명상, 1분 스트레칭부터 시작해 보세요. 4분이라면 누구나 할 수 있다고 말할 수 있을 것 같아요. 일단 시작하면, 다음 단계로 나아갈 발판이 생겨요.

Randy:

요즘 재택근무를 하는 대부분의 사람에게는 출퇴근 시간이 생겼다고 생각해요. 출근하고 퇴근하느라 운전하며 오가던 시간이 절약된 거죠. 그러니 그 출퇴근 시간이 여전히 있다고 생각하되, 출퇴근과 운전 대신 그 시간을 새로운 걸 시도하는 데 써 보면 좋아요. 꼭 우리가 하고 있는 것과 같은 일일 필요는 없어요. 자신에게 잘 맞고, 행복하게 해 주고, 즐거운 다른 일을 해도 돼요. 하지만 시작하는 좋은 방법이라고 생각해요. 그냥 한번 해 보는 거예요. “좋아, 뭔가를 해 볼 거야”라고 말하는 거죠. 10분이 있다면, 그 10분 동안 뭔가를 해 보는 거예요. 5분은 보너스로 더 자고, 나머지 5분은 새로운 걸 시도하는 데 쓰는 식도 괜찮고요.

Jeroen:

네. 뭔가를 3분 동안 해 보는 아이디어가 마음에 들어요. 《아주 작은 습관의 힘》이라는 책에서도 그런 내용을 읽었던 것 같아요.

Randy:

아, 맞아요. 네, 그것도 좋은 책이죠.

Jeroen:

네. 몇 분만 해 보고, 일단 시작하면 그다음부터 더 오래 할 수 있어요. Headspace에서는 명상을 10분 하라고 권하죠. 물론 20분이면 더 좋고요. 하지만 10분을 할 수 있다면 꾸준히 이어 가기 쉬운 시간이잖아요.

Randy:

네. 명상에서 성공한다는 건 마음이 한 번도 산만해지지 않는다는 뜻이 아니에요. 마음이 산만해지고 있다는 걸 알아차리는 게 명상의 성공이에요. 마음은 산만해지지만, 그걸 알아차리고 다시 돌아오는 능력이 중요하죠. 알아차리기까지 시간이 좀 걸릴 때도 있고, 그렇지 않을 때도 있어요. 그러니 명상을 시작할 때 “아, 성공해야 해. 성공의 기준은 한 번도 산만해지지 않는 거야”라고 생각하지 않는 게 가장 중요한 것 같아요.

Randy:

10분 동안 명상하면서 한 번도 산만해지지 않기란 정말 어려워요. 특히 처음에는 더 그렇죠. “아, 나는 성공해야 해. 명상에서 성공해야 해”라는 생각이 중요한 게 아니에요. 명상에서 성공해야 한다는 생각 자체가 실패하게 만들거나, 마음을 산만하게 만들 수 있어요. 그리고 저는 명상에 성공이나 실패라는 개념을 적용하는 게 마음에 들지 않아요. 많은 사람이 그렇게 생각하는 것 같아요. 제가 이야기를 나눈 사람들 중에도 명상을 계속하지 못하는 이유가 바로 그거였어요. 그래서 제 생각에는, 일단 3분부터 시작해서 꾸준히 해 보고, 바라건대 10분까지 조금씩 늘려 가는 게 좋아요. 다만 다음 단계로 이동하기 전에 한동안은 3분을 유지해 보세요.

Jeroen:

네, 좋은 조언이네요. 좋은 조언에 관한 이야기가 나온 김에 마지막 질문을 드릴게요. Outgrow를 처음부터 다시 시작한다면, 무엇을 다르게 하겠어요?

Randy:

Outgrow를 처음부터 다시 시작한다면 무엇을 다르게 할까요? 음, 기술적으로 할 수 있었던 일은 정말 많다고 생각해요. 제품이 오늘날 어떤 모습이 될지 알고 있었다면, 그 흐름을 따라가기가 더 쉽도록 기술적으로 많은 일을 해 둘 수 있었겠죠. 하지만 모든 소프트웨어 회사가 똑같이 말할 것 같아요.

Randy:

그 밖에 무엇을 다르게 했을까요? 특히 첫 번째 회사에서 배운 게 정말 많았다고 말할 수 있어요. 각 단계에서 무언가를 배우게 되니까요. 핵심적인 것 중 하나는 당연히 채용이에요. 초기에 채용을 잘못하면 그 대가가 아주 커요. 그래서 모든 사람이, 제 생각에는 많은 사람이 이런 실수를 하는 것 같은데, 사람을 인터뷰하는 프로세스를 마련하는 걸 고려해야 해요. 단순히 지능에만 초점을 맞추면 안 돼요. 단지 그것만의 문제가 아니에요. 지능은 한 가지 요소일 뿐이에요.

Randy:

그래서 저는 그런 일을 초기에 더 많이 했어야 한다고 생각해요. 제대로 된 채용 프로세스와 제대로 된 평판 조회를요. 초창기에는 그런 게 없었거든요. 특히 첫 번째 회사에서는 채용 경험이 전혀 없었어요. 그래서 그냥 ‘이 사람을 우리가 좋아하나?’ 정도였어요. 그런데 ‘이 사람을 좋아하나?’와 좋은 적합성은 완전히 다른 문제예요. 호감이 있고, 지능이 있고, 세 번째 요소가 있어요. 바로 규율과 헌신이에요. 누군가를 좋아할 수 있고, 그 사람이 똑똑할 수도 있어요. 하지만 지금 우리가 하는 일에 필요한 규율과 헌신이 없다면 잘되지 않아요. 그 사람이 농구나 다른 일에는 규율과 헌신을 갖고 있을 수 있지만, 우리가 하는 일에는 그렇지 않을 수 있으니까요.

Randy:

그리고 지금 우리가 하는 일에 대한 열정이나 추진력, 혹은 규율이 없다면 잘될 수 없어요. 그래서 그 세 번째 요소를 우리가 충분히 중요하게 여기지 않았던 것 같아요. 당시에는 그걸 포함하지 않았어요. 그저 ‘와, 이 사람은 똑똑하고 재미있네. 같이 맥주를 마시거나 그냥 어울리는 것도 즐겁고.’라고 생각했죠. 하지만 그걸로는 충분하지 않아요. 그래서 처음으로 돌아간다면, 채용 프로세스에 그 세 번째 요소를 처음부터 포함하는 게 정말 좋았을 것 같아요. 그러면 시간과 에너지를 많이 아끼고 채용 프로세스도 훨씬 개선할 수 있으니까요. 물론 다르게 했을 일이 정말 많겠지만, 지금 떠오르는 건 그중 하나예요.

Jeroen:

맞아요. 정말 그럴 것 같아요. 채용 실수는 저지를 수 있는 실수 중에서도 최악에 속하죠. 특히 아직 작은 팀일 때는 더 그렇고요. 물론 나중에도 마찬가지일 것 같아요.

Randy:

맞아요, 맞아요. 특히 나중에는 어떤 시점이든, 회사가 어떤 단계에 있든 시니어급 채용은 중요해요. 그리고 첫 채용은 정말 결정적이에요. 첫 번째로 채용한 사람이 몇 명을 더 데려오는 데 도움을 줄 수도 있어요. 그러면 그 사람 아래에 있는 해당 기능이나 부서 전체가 하나의 특성을 갖게 돼요. 그 특성이 그 기능 전체의 DNA 일부가 되는 거죠. 그래서 제대로 채용했는지 반드시 확인해야 해요. 임신 중 9개월의 시기와 비슷하다고 할까요. 아주 많은 것이 형성되는 시기이고, 매우 민감한 시기예요. 아주 좋은 비유인지는 모르겠지만, 정말 민감한 기간이라고 생각해요.

Jeroen:

이해해요.

Randy:

좋은 비유가 아닐 수도 있겠네요. 하지만 당신에게는 민감한 시기잖아요. 잘 돌보고, 조심스럽게 다루면서, 회사가 성공할 수 있는 단계까지 잘 이끌어야 해요.

Jeroen:

그러니까 적절한 사람을 선택하는 것만이 아니라, 직원들을 올바른 방식으로 온보딩하는 것도 중요하네요.

Randy:

아, 맞아요. 정말 많은 일이 있어요.

Jeroen:

좋아요. Randy, Founder Coffee에 함께해줘서 다시 한 번 고마워요. 정말 모실 수 있어서 좋았어요.

Randy:

고마워요. 지금까지 출연했던 팟캐스트 중에서도 가장 깊이 있고 즐거운 대화 중 하나였어요. 질문의 유형도 정말 마음에 들었고요.


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