Drip의 Rob Walling
Founder Coffee 에피소드 021
저는 Salesflare의 Jeroen이고, 여기는 Founder Coffee예요.
2주에 한 번씩 서로 다른 창업자와 커피를 마셔요. 회사 뒤에 있는 사람을 알아가는 친밀한 대화 속에서 삶과 열정, 배운 점 등을 이야기해요.
스물한 번째 에피소드에서는 현재 가장 앞선 마케팅 자동화 플랫폼 중 하나인 Drip의 Rob Walling과 이야기를 나눴어요.
Drip은 간단한 옵트인 팝업과 자동 응답 기능으로 시작했어요. 이후 이메일 서비스 제공업체로 발전했고, 마침내 마케팅 자동화 플랫폼이 됐어요. 그러자 진정한 제품-시장 적합성을 찾았고, 이탈률이 곧바로 급격히 떨어지기 시작했어요.
Rob은 약 3년 전에 Drip을 Leadpages에 매각했어요. 최근에는 초기 단계 VC 펀드이자 원격 액셀러레이터인 TinySeed를 시작했어요. 1억 달러 규모의 목표를 추구하지 않는 SaaS 회사에 자금을 제공해 시장의 빈틈을 메우려는 곳이에요. 자금 조달을 통해서요.
Rob이 무언가를 만드는 일에 열정을 쏟는 이야기, 초기에 WP Engine에 투자한 이야기, SaaS 회사에 마케팅에 대한 집중이 부족한 이유, 그리고 그가 주 35시간만 일하는 이유를 이야기해요.
Founder Coffee에 오신 걸 환영해요.
어디에서 들을 수 있나요?
이 에피소드는 다음에서 찾을 수 있어요:
트랜스크립트
Jeroen: Rob, Founder Coffee에 모시게 되어 정말 반가워요.
Rob Walling: 초대해줘서 고마워요. 저도 기뻐요.
Jeroen: Drip의 전 창업자이고, 지금은 Tiny Seed에서 일하고 있죠?
Rob Walling: 맞아요. 그런데 전 창업자라는 표현은 재미있게 들려요. 저는 언제까지나 창업자일 테니까요. 이제 그곳에서 일하지 않을 뿐이에요. 전 CEO라고 하는 편이 맞겠네요.
Jeroen: 전 CEO군요. 인수된 뒤에는 그곳에서 얼마나 일했어요?
Rob Walling: 공동 창업자와 저는 2016년 7월에 Drip을 Leadpages에 매각했고, Leadpages에서 약 20개월 동안 일했어요. 그리고 약 7개월 전에 그만뒀어요.
Jeroen: 좋네요. 그럼 이제 새로운 도전으로 넘어가는 건가요?
Rob Walling: 맞아요. 조기 은퇴를 하게 될 줄 알았는데, 물론 연쇄 창업가로 살다 보면 일이 그렇게 풀리는 경우는 없죠. 그래서 다음에 뭔가를 하게 될 거라는 건 알고 있었지만, 그게 뭔지는 몰랐어요. 그런데 그 후 Adam에 도달했으니, 오늘 그 이야기도 하게 될 것 같아요.
Jeroen: 네, 그럼 먼저 Drip을 조금 자세히 살펴볼까요? Drip은 어떤 일을 하나요?
Rob Walling: Drip은 아주 작은 기능으로 시작했어요. 그러다 Mailchimp 같은 이메일 서비스 제공업체, 그러니까 ESP가 됐다고 할 수 있겠네요. 처음에는 Mailchimp나 AWeber에 거의 덧붙여 쓸 수 있는 작은 애드온 위젯에 불과했어요. 그러다가 브로드캐스트 이메일을 보내거나 목록을 관리할 수 있는 완전한 ESP가 됐죠. 여기에 자동화를 추가하면서 한 단계 더 나아간, Mailchimp 플러스 같은 제품이 됐어요. 그래서 사람들은 Mailchimp나 AWeber에서 Drip으로 업그레이드했어요. 진정한 자동화 플랫폼으로서는 Infusionsoft나 Active Campaign에 더 가까웠고요.
앞서 말했듯 Leadpages가 2016년에 우리를 인수했고, 그 이후로는 기능을 더욱 확장하는 데 집중했어요. 이제는 시각적 워크플로 빌더도 있고, 그 안에서 할 수 있는 온갖 놀라운 작업도 많아요. 요즘은 전자상거래 쪽에 조금 더 초점을 맞추고 있지만, 저는 여전히 제 모든 회사에서 Drip을 사용해요. MicroConf와 제 개인 robwalling.com 목록에도 사용하고 있어요. 그리고 새롭게 시작한 Tiny Seed도 있는데, 그와 관련된 모든 작업을 Drip에서 처리하고 있고 아주 잘 작동해요. 그러니 전자상거래가 아닌 분야에서는 작동하지 않는다는 뜻은 아니에요. 다만 요즘은 마케팅의 초점이 그쪽에 더 맞춰져 있다고 생각해요.
Jeroen: 네. 아주 작은 플러그인으로 시작해서 이메일 서비스 제공업체가 되고, 다시 일종의 자동화 플랫폼으로 성장했다는 점이 정말 흥미롭네요. 아주 초기 단계에 대해 조금 더 이야기해줄 수 있을까요? 왜 이 플러그인을 시작하게 됐어요?
그리고 이 플러그인은 어떤 문제를 해결하려고 했나요? 어떻게 시작하게 됐어요? “아, 우리에게 이런 문제가 있네. 이 문제를 해결할 뭔가를 정말 만들어야겠어”라고 생각한 순간은 언제였어요?
Rob Walling: 네, 맞아요. 2012년 말이었고, 당시 저는 HitTail이라는 SaaS 앱을 운영하고 있었어요. 롱테일 SEO 키워드 도구였죠. 그 앱은 꽤 잘 성장하고 있었어요. 혼자 운영하는 SaaS 앱에 가까웠고, 계약직으로 일하는 사람도 두 명 정도 있었어요. 수익성이 아주 좋았고 저도 즐겁게 운영하고 있었지만, 한 가지 정말 어려운 점이 눈에 들어왔어요. 사이트로 유입되는 트래픽은 많았는데, 이메일을 수집하는 일이 쉽지 않았어요. 저는 그저 목록을 더 빨리 키우고 싶었어요.
이메일 목록을 만들었더니 무료 체험으로 전환되는 사람이 더 많아진다는 걸 알게 됐어요. 그래서 이렇게 말했죠. “자바스크립트로 아주 작은 팝업을 하나 만들고 싶어요. 오른쪽 아래에 작은 토스터 위젯처럼 나타나게 하거나, 그냥 팝업으로 띄울 수 있게요.” SumoMe가 나오기 전이었고, OptinMonster가 나오기 전이었어요. 지금 우리가 사용하는 모든 것보다도 훨씬 전이었죠. 당시에는 그런 생태계 자체가 존재하지 않았어요.
Derrick이라는 계약직 개발자가 저와 함께 일하고 있었어요. 그래서 제가 말했죠. “오픈 소스 라이브러리 같은 걸 하나 찾아볼 수 있어?” 아마 Derrick은 jQuery를 찾아서 작은 팝업 위젯을 만들었을 거예요. 그런 다음 그걸 Mailchimp에 연결하고 자동 응답 시퀀스를 설정했어요. 실제로는 사람들에게 롱테일 SEO를 알려주는 짧은 이메일 강좌였죠. 코드를 상당히 많이 손보고 디자인도 하는 등 여러 작업을 해야 해서, 이걸 만드는 데 거의 일주일이 걸렸어요. 저는 속으로 ‘이건 말도 안 되는데. 이런 작업이 더 간단하지 않다는 게 정말 이상하잖아’라고 생각했어요.
전환율이 크게 올랐어요. 무료 체험으로 전환되는 순 방문자가 30%나 늘었죠. 다만 사람들은 강좌를 거쳐야 했고, 이메일을 서너 통쯤 받은 뒤에 가입했기 때문에 전환까지 시간이 조금 더 걸렸어요.
그래서 저는 ‘이건 기본적으로 SaaS 앱이 되어야 해’라고 생각했어요. 그때 우리는 이렇게 말했죠. ‘좋아, 만들어 보자.’ 저는 Derrick을 불러 이렇게 말했어요. “Ruby on Rails를 잘 아니까, 방금 만든 걸 그대로 다시 만들되 Rails 기반의 독립적인 SaaS 앱으로 만들어 줘. 프런트엔드에서 이메일 주소를 수집하고, 그 정보를 Mailchimp나 AWeber로 보내는 방식으로 하자.”
당시에는 꽤 기본적인 수준이었지만, 자체 자동 응답 엔진도 작은 규모로 만들었어요. 일단 방향을 정하고 어디로 나아갈지 알게 된 뒤부터 목록을 만들기 시작했어요. 그렇게 2013년 한 해 동안 약 3,500명 규모의 이메일 출시 알림 목록을 만들었죠. 2013년 중반부터 사람들을 조금씩 초대하면서 아주 천천히 출시를 시작했어요. 그리고 2013년 11월, 나머지 목록에 대대적으로 알렸어요.
Jeroen: 네. 제가 제대로 이해했다면, 사이트에 일종의 Optin 팝업을 만드는 일이 너무 어려워서 시작한 거죠?
Rob Walling: 네.
Jeroen: 그리고 그걸 Mailchimp 같은 서비스로 보내는 걸 만든 거고요?
Rob Walling: 네.
Jeroen: 그런데 곧 자체 자동 응답 기능도 만들 수 있다는 걸 알게 됐잖아요. 그렇게 하게 된 계기는 무엇이었어요?
Rob Walling: 솔직히 말하면, 처음부터 자체 자동 응답 기능을 넣은 상태로 출시했어요. 애초의 목표가 처음부터 어느 정도 독립적인 제품을 만드는 것이었거든요. 그런데 Mailchimp와 AWeber를 사용하는 사람이 정말 많았고, 그들은 우리 서비스가 대신 이메일을 보내는 또 다른 도구를 원하지 않았어요. 이런 요청은 아주 초기에 나왔어요. 고객 개발을 정말 많이 했고, 이메일도 많이 보내고 전화도 많이 하고 데모도 많이 진행했어요. 그리고 우리에게 돈을 낼 의향이 있던 초기 사용자 열다섯 명 정도와 이야기하는 동안, 그중 열 명이나 열다섯 명쯤이 이렇게 말했어요. “저는 정말 모든 걸 한곳에 두고 싶어요. 이메일을 수집할 때 그 사람을 Mailchimp로 바로 보내서 그 방식으로 처리할 수 있을까요?”
그래서 우리는 “물론이죠. 안 될 이유가 없죠”라고 했어요. 그렇게 연동을 만들었고, 그다음에는 AWeber도 연동했어요.
그런데 나중에 우리는 ESP가 됐어요. 정확히는 2013년 말이나 2014년 초였죠. 우리가 코드를 만들기 시작한 뒤 약 1년이 지난 시점이었어요. 그래서 그 연동을 없앴어요. 이제는 기본적으로 그들과 경쟁하는 입장이었고, 경쟁사로 구독자를 계속 넘기는 건 우리에게 의미가 없었거든요.
Jeroen: 네.
Rob Walling: 그러니까 아주 빠르게 바뀐 셈이에요. 이걸 완전한 피벗이라고 해야 할지, 아니면 제품이 발전한 과정이라고 해야 할지는 모르겠네요.
2013년 11월에 출시했을 때의 초창기 이야기를 해보면, 이메일로 목록에 알렸고 출시 첫 달에 바로 월간 반복 매출(MRR)이 약 8,000달러까지 올라갔어요. 저는 그 결과가 정말 마음에 들었어요. 일종의 라이프스타일 비즈니스로 생각하고 있었죠. 하지만 문제가 있었어요. 퍼널 상단의 트래픽과 잠재고객을 앱으로 계속 유입시키고 있었는데도 사업이 실제로는 성장하지 않았어요. 이탈률이 너무 높았거든요.
약 네다섯 달에 걸쳐, 그러니까 2014년 초까지 MRR을 약 1만 달러에서 1만 1,000달러 정도로 끌어올렸어요. 하지만 제품을 마케팅하는 데 정말 많은 시간과 노력을 쓰고 있었어요. 이 정도보다 훨씬 빠르게 성장했어야 했죠. 이탈률은 한 달에 15% 정도였어요.
Jeroen: 와.
Rob Walling: 우리에게 제품-시장 적합성이 없다는 걸 알고 있었어요. 사람들이 원하는 제품을 만드는 대신, 퍼널 상단의 트래픽을 많이 끌어오는 방식으로 그 부족한 부분을 사실상 메우고 있었던 거죠.
Jeroen: 네. 그러니까 실제로는 이걸 완전한 팝업 솔루션 같은 형태로 만들 수도 있었겠네요?
Rob Walling: 한때는 그럴 수도 있었어요.
Jeroen: 뭔가 다른 서비스에 연결해서 쓰는 형태로요.
Rob Walling: 네. 그래서 저희도 그렇게 할지 검토했어요. 이메일에서 완전히 벗어나서 프런트엔드 팝업만 제공하는 거죠. 그러면 분할 테스트, 노출 시점 설정, 스크롤, 종료 의도 같은 온갖 기능을 만들 수 있어요. 실제로 OptinMonster도 아마 그 시기에, 2013년 말이나 2014년 초쯤 등장했을 거예요. 처음에는 WordPress 플러그인이었다가 나중에 SaaS 앱이 됐어요. SumoMe는 2014~2015년에 출시됐던 것 같고요.
흥미로운 점은 저희가 약 90분 분량의 오디오 다큐멘터리를 녹음했다는 거예요. 기본적으로 매주 Derrick과 제가 나눈 대화였어요. Derrick은 이 제품을 만든 외주 개발자였고, 나중에는 Drip의 공동 창업자처럼 합류하게 됐어요. 그만큼 핵심적인 역할을 한 사람이었거든요. 어쨌든 저희는 매주 15분 정도 이야기를 나눴고, 그 음성 대화를 녹음했어요.
1년 동안 이 제품을 출시하면서 겪은 고통과 혼란을 담은 오디오가 약 9시간 정도 쌓였어요. 저는 그걸 약 90분으로 편집했는데, 중간에 제가 이렇게 말하는 부분도 들을 수 있어요. “우리가 뭘 만들고 있는 거지? 누구를 위해 만들고 있는 거지? 이제는 우리가 뭘 만들고 있는지도 모르겠어.”
그냥 혼란과 혼돈의 연속이었어요. 이 이야기는 Start-Up Stories Podcast에 올라가 있어요. 90분짜리 오디오 파일 하나뿐이지만, 2013년부터 2014년 초까지의 시기를 꽤 흥미롭고 깊이 있게 다뤄요.
Jeroen: 네. 그런데 그다음에는 ESP를 만들기로 결정했네요.
Rob Walling: 맞아요.
Jeroen: 그리고 자동화가 흥미로운 기회라는 걸 발견했고요?
Rob Walling: 네, 정확히 그렇게 됐어요. 저희는 ESP 기능과 아주 기본적인 자동화를 만들기 시작했어요. 당시에는 Infusionsoft가 아직 나오기 전이었어요. Infusionsoft를 대체할 만한 좋은 서비스는 사실상 없었고, 다른 선택지는 훨씬 비싸거나 사용하기가 훨씬 어려웠어요. 그래서 몇몇 고객이 이렇게 말했어요. “이메일을 보냈을 때 누군가 그 이메일의 링크를 클릭하면 해당 구독자에게 태그를 추가할 수 있게 해주면 좋겠어요. 아니면 한 캠페인에서 다른 캠페인으로 이동할 수 있게 해주거나요.” 아주 기본적인 자동화였지만, Mailchimp나 AWeber에서는 코드와 API 같은 걸 사용하지 않으면 하기 매우 어려웠고, 솔직히 말하면 아예 불가능했어요.
고객들이 이렇게 말하기 시작했어요. “이런 자동화 기능을 정말 두세 가지만 제공해줘도 Mailchimp나 AWeber에서 바로 갈아탈게요.”
저에게는 그 말이 ‘잠깐, 시장이 이쪽으로 가고 있는 것 같은데?’라는 큰 신호였어요. 당시 저는 2013년에 처음으로 ‘마케팅 자동화’라는 말을 들었어요. 그게 뭔지도 몰랐죠. 그런데 그 시기에 마케팅 자동화가 정말 빠르게 성장했어요. 저희도 그 흐름을 잘 탄 셈이에요.
자동화 시장에 뛰어들기로 결정하는 건 쉽지 않았어요. 제품이 더 이상 라이프스타일 비즈니스로 남을 수 없게 됐기 때문이에요. 경쟁도 훨씬 치열해졌고요. 저희는 사실상 레드 오션에 뛰어든 거였어요. 막대한 자금을 가진 대기업들이 가득한 시장에, 부트스트랩으로 운영하던 저희가 들어간 거죠.
저희는 제 홈 오피스에서 일하는 두 명의 팀이었어요. ‘정말 이걸 할 건가? 제품을 복잡하게 만들 텐데, 프런트엔드뿐 아니라 백엔드도 아주 복잡해질 거야. 진짜 SaaS 앱이 될 거고, 우리 둘이 온 힘을 다해 여기에 뛰어들게 될 거야’라는 생각이 들었어요. 그래서 한동안 그 결정을 두고 고민하다가, 결국 이게 맞는 방향이라고 생각했어요.
Jeroen: 그렇군요.
Rob Walling: 자동화를 출시하기 시작하자 이탈률이 급격히 떨어졌어요. 15에서 12로, 10으로, 7로, 5로 내려갔죠. 계속해서 떨어지고 또 떨어졌어요. 재미있는 건 이 시기에 무료 체험 수는 줄어들고 있었는데, MRR은 올라가고 있었다는 거예요. 이탈률이 너무 빠르게 낮아지고 있었기 때문이죠. 제 관점에서는 제품-시장 적합성을 분명히 찾았다는 게 보였어요. 저는 제품-시장 적합성이 이진적인 개념이라고 생각하지 않아요. 연속선에 가까워요. 새로운 자동화를 출시하면서 저희는 서너 달에 걸쳐 그 사다리를 조금씩 올라가고 있었어요.
그래서 2014년 초에서 중반쯤 됐을 때는 본질적으로 자동화 기능을 갖춘 이메일 마케팅 제품이 되어 있었어요. 시각적 빌더와 모든 기능을 갖춘 완성형 제품은 아니었지만, 기본적인 ESP보다는 확실히 한 단계 위였어요. 사람들은 저희가 다른 더 비싼 자동화 제공업체보다 사용하기 쉽다는 걸 알아차렸고요. 정말 놀라웠어요. 성장이 갑자기 시작됐고, 어느 순간 저희는 미친 듯이 성장하고 있었어요.
Jeroen: 이야기를 들어보면 처음에는 라이프스타일 비즈니스라는 관점에서 스타트업을 시작했다가, 이후에는 “아주 진지한” 비즈니스를 만드는 쪽으로 나아간 것 같아요. 이런 일을 시작하게 된 동기에 대해 좀 더 이야기해줄 수 있나요? 회사를 처음 시작할 때 본 목표는 무엇이었어요?
Rob Walling: 좋은 질문이에요. 부자가 되기 위해 사업을 시작하고 싶어 하는 사람도 많이 만났고, 권력과 명성, 그리고 영향력을 얻기 위해 스타트업을 시작하려는 사람도 많이 만났어요. 사람마다 동기는 정말 다양하고, 모두가 같은 이유로 움직인다고는 생각하지 않아요. 저는 늘 무언가를 만드는 사람이었어요. 무언가를 직접 만드는 걸 정말 좋아하죠. 어릴 때 레고로 무언가를 만들던 때부터 그랬고, 여덟 살 때 프로그래밍을 배웠어요. 그때부터 코드를 쓰기 시작했고, 게임 만드는 걸 좋아했어요. 만화를 수집하는 법 같은 주제로 소책자와 책을 써서 신문의 생활정보란에 광고를 내고 판매하기도 했어요. 책을 만드는 과정 자체가 재미있었거든요.
그래서 나이가 들고 대학을 졸업한 뒤 다른 사람들을 위해 일하기 시작하면서, 내가 즐겁지 않은 일을 하는 걸 좋아하지 않는다는 걸 깨달았어요. 처음에는 직장을 구해서 몇 년 동안 건설 일을 했어요. 그러다 프로그래밍으로 전향했는데, 괜찮았어요. 즐거웠죠. 하지만 다른 사람을 위해 무언가를 만드는 건 좋아하지 않아요.
‘어떻게 하면 하루 24시간 내 시간을 내가 통제하면서, 내가 원하는 건 뭐든 하고 만들고 제작할 수 있을까?’ 하고 스스로에게 물었어요. 그리고 그때 정말로 무언가가 딱 전환됐어요. 그렇게 하려면 내 사업을 운영하거나, 사업을 시작해서 더 이상 일하지 않아도 될 만큼 충분한 돈을 받고 매각하는 수밖에 없겠다는 생각이 들었어요. 그러면 그다음부터는 내가 원하는 건 뭐든 만들러 갈 수 있으니까요.
저에게 회사를 만드는 일은 정말 재미있어요. 소프트웨어를 만드는 일도 재미있고요. 그래서 그런 면에서는 운이 좋다고 생각해요. 제가 즐기는 일이 수익을 내고 세상에 가치를 만들어내니까요. 결국 그 부분이 제게 돌아온 셈이에요. 하지만 그게 정말로 지금까지 제 동기였어요.
저는 회사를 계속 운영하고 싶은 욕망을 가져본 적이 없어요. 저에게 Facebook을 시작하거나 Uber를 운영하는 일이 즐거웠겠냐고 물어본다면, 전혀 그런 욕망이 없다고 답할 거예요. 어느 순간에는 원하는 건 뭐든 할 수 있을 만큼 돈이 충분히 생기잖아요. 그런데 왜 계속 이 큰 회사를 운영하겠어요? 온갖 골칫거리와 그에 따라오는 모든 일을 감당하면서요. 그건 그냥 제 관점이에요. Zuckerberg 같은 사람이 그 일을 즐기고, 그래서 계속하는 것도 알고 있어요. 하지만 제 동기는 아주, 아주 달라요.
Jeroen: 네. 그 사람은 이런 빌딩 프로세스를 즐기는 사람이 아니라고 생각해요?
Rob Walling: 모르겠어요. 말하기 어려운 문제예요. 하버드에 있을 때 여러 가지를 만들고 출시했던 건 분명하니까요. 무언가를 만들고 싶어 하는 면이 그 사람 안에 있었던 건 맞아요. This Week in Startups에서 들은 이야기는, Zuckerberg가 회사 운영 자체에는 거의 관심이 없고 그 일을 COO인 Sheryl Sandburg가 맡는다는 거예요. Zuckerberg는 자신이 즐기는 일에 집중하고요. 그러니 여전히 즐기는 무언가가 있는 거고, 아마 계속 무언가를 만들 수 있는 것 같아요.
Google의 Larry와 Sergey를 생각해봐도 그래요. 그들은 이제 앉아서 검색 알고리즘을 작업하고 있지 않아요. 새롭고 흥미로운 문제로 넘어갔죠. 그들은 만드는 사람들이고, ‘우리는 정말 부자가 됐고, 정말 놀라운 1,000억 달러짜리 회사, 아니 몇 천억 달러짜리 회사를 만들었네’라는 상황과 그다음 단계를 잘 조화시킨 것 같아요. 그들은 그 돈을 활용해 또 다른 무언가를 만들 수 있도록 스스로에게 기회를 줬어요. 제가 평생 가질 기회보다 완전히 다른 규모로요.
Jeroen: 네. 꽤 최근에 VC 펀딩의 세계, 그러니까 투자자의 세계로 넘어갔죠?
Rob Walling: 본질적으로는 그래요. 2011년에 돈이 거의 없던 시기가 있었어요. 그때 Jason Cohen이라는 동료에게서 이메일을 받았어요. 같은 블로거였고, 우리는 스타트업 블로그 업계에서 활동하고 있었죠. 그가 이렇게 말했어요. ‘저기, 내가 WordPress 호스팅 회사를 시작하고 있어요. 이름은 WP Engine이고요. 시작한 지 1년 정도 됐고, 지금 투자 라운드를 진행하고 있어요. 비공개 라운드인데 이미 초과 청약이 됐어요. 그래도 돈을 조금 넣고 싶다면 좋겠어요.’
그게 제 첫 엔젤 투자였어요. 솔직히 말하면 WP Engine의 첫 두 라운드에 참여할 수 있었던 건 꽤 큰 선물이라고 생각해요. 아마 여러분도, 그리고 여러분의 청취자들도 알겠지만, 지금 WP Engine은 말 그대로 수억 달러의 가치를 지닌 회사가 됐어요. 제 지분이 아니라 회사 전체가요.
Jeroen: 네.
Rob Walling: 저는 자금 조달을 받은 적은 한 번도 없지만, 자금 조달 자체에 반대하는 것도 아니에요. 자신이 무엇에 뛰어드는지 모른 채 자금을 조달하는 것에는 반대해요. 자금 조달을 하면 통제권을 일부 포기할 수도 있다는 사실을 이해하지 못하거나, 투자자들의 동기를 이해하지 못하거나, 이사회를 원하지 않으면서도 자금을 조달한 뒤 나중에 그 일로 화내게 된다면, 그러면 안 돼요. 그런 사람들이 하는 걸 보면 저는 ‘그러지 마세요. 자금 조달이 문제가 될 것 같다면 그냥 받지 마세요’라고 말하고 싶어요.
또 모든 사람이 SaaS나 소프트웨어 회사를 시작하는 유일한 방법이 펀딩을 받는 것이라고 생각하는 데에도 반대해요. 그것도 사실이 아니라고 생각하니까요. 하지만 동시에 펀딩을 받아서 아주 좋은 경험을 한 친구들도 많고, 저도 지난 7년 동안 직접 엔젤 투자를 열두 건 정도 했어요. 그중 절반 정도는 실리콘밸리식 성장 경로를 밟는 회사들이고요. 나머지 절반 정도는 아주 탄탄하게 성장해서 아마 7자리 수 매출의 SaaS 사업이 될 동료들의 회사예요. SaaS의 수익률은 아주 좋거든요. 이 사람들 중 몇 명이 했던 것처럼, 사업을 더 빨리 시작하기 위해 20만 달러 정도의 단일 라운드 투자를 받는 게 나쁜 생각이라고는 보지 않아요. 수익을 내기 시작하면 배당을 줄 수도 있고, 투자자들의 지분을 사들일 수도 있고, 회사를 매각해서 모두가 이익을 얻을 수도 있어요. 결국 선택지는 이 세 가지예요.
저는 벤처 캐피털리스트라기보다는 조금 덜 그런 쪽이라고 말하고 싶어요. 그 말에는 특정한 뉘앙스가 있으니까요. 무슨 뜻인지 알죠? 특히 제가 속한 부트스트랩 업계에서는 더 그래요. 저는 슬라이드 덱을 만드는 일보다 회사를 만드는 일에 훨씬 더 관심이 많아요. 그래도 초기에 더 빠르게 움직일 수 있도록 소규모 라운드의 투자를 받아 회사를 만들 수 있다고 믿어요. 그러면 회사의 통제권을 잃지 않을 수도 있어요. 이사회도 두지 않고, 기관 투자금도 받지 않으며, 원하지 않는다면 다음 라운드의 펀딩을 받을 필요도 없죠. 제가 보기에 큰 전환점은 벤처 캐피털리스트에게서 돈을 받은 순간이에요. 그때부터는 망하거나 기업 가치가 1억 달러 또는 10억 달러가 될 때까지 18개월마다 계속 다음 라운드의 펀딩을 받아야 한다는 암묵적인 전제가 생겨요.
그건 제가 전혀 하고 있는 게임이 아니에요. 제가 쓰는 수표는 ‘자, 이걸 멋진 7자리 수 매출의 SaaS 앱으로 키워봅시다’라고 말하는 사람들을 위한 거예요. 여러분이 어떻게 하든 우리는 모두 이길 수 있어요. 배당을 줄여도 되고요. 말했듯이 배당을 줄이거나, 우리 지분을 사들이거나, 회사를 매각할 수도 있어요. 이 세 가지 중 어느 쪽이든 저는 괜찮아요. 우리 모두 잘될 테니까요. 그래서 제가 택한 모델은 이쪽이에요.
솔직히 말하면, 저는 수표를 써오고 있지만 돈이 무한히 많은 건 아니에요. Drip을 매각하면서 적당한 규모의 엑시트를 했고, 다시 일하지 않아도 될 정도의 돈은 생겼어요. 하지만 투자할 가치가 있다고 생각하고 이 경로를 밟고 싶어 하는 회사들에 원하는 만큼 투자할 수 있을 정도로 주머니가 무한한 건 아니에요.
그래서 4~5개월 전쯤, 금융 분야에 더 가까운 일을 하는 친구이자 공동 창업자와 이야기를 시작했어요. 그리고 펀드를 조성하기로 했죠. 작은 펀드지만 이름은 Tiny Seed예요. tinyseed.com이고요. 지난 몇 년 동안 제가 말로만이 아니라 직접 보여온 신념에 더 많은 돈을 투자할 수 있도록 만든 펀드예요. 이런 유형의 회사들에 더 많이 투자할 수 있게 하려는 거죠.
Jeroen: 바로 전에 당신의 동기에 대해 이야기했는데, 주로 무언가를 만드는 즐거움에 기반해 있었죠. 지금 하고 있는 일에서는 그 동기를 어떻게 다시 찾고 있어요?
Rob Walling: 좋은 질문이네요. 만드는 사람으로서 새롭고 독특한 무언가를 창조하는 일에는 정말 저를 흥분시키는 면이 있어요. Drip을 보면 첫 번째 버전은 그렇지 않았어요. 어느 정도 새롭고 독특하긴 했지만, 일을 진행하면서 사람들이 자동화로 할 수 있는 일의 경계를 계속 넓혀갔어요. 그게 정말 재미있었죠.
Tiny Seed도 비슷해요. 펀드를 만들거나 액셀러레이터를 만드는 일이죠. 실제로는 원격 액셀러레이터인데, 솔직히 말하면 완전히 새로운 형태예요. 7자리 수 또는 낮은 8자리 수 규모의 SaaS 회사에 주로 집중하는 1년짜리 원격 액셀러레이터는 지금까지 없었으니까요.
그냥 1,000만2,000만 달러, 1,000만3,000만 달러 ARR 정도가 우리의 목표라고 해두죠. 저는 그게 멋진 일이라고 생각해요. 시장에 빈틈이 있고, 지금까지 그 문제를 해결하려고 시도한 사람이 아무도 없기 때문이에요. 그래서 여기에 창의성을 발휘할 여지도 있어요.
그렇다면 이런 조건을 어떻게 구성할지 생각해보게 되는데요. 벤처캐피털을 참고할 수는 없어요. 벤처캐피털은 특정한 방식으로 조건을 구성하는데, 이 모델에서는 수익 구조가 완전히 다르기 때문에 그 방식이 통하지 않거든요. Ycombinator, 500 Startups, TechStars와 마찬가지로 우리에게는 Dropbox나 Airbnb, Uber 같은 회사가 절대 나오지 않을 거예요. 이들은 10억 달러, 수십억 달러 규모로 성장해서 펀드 수익을 만들어내는 예외적인 회사들을 보유하게 되죠. 하지만 우리의 투자 논리에 따르면 우리는 그런 회사들을 갖게 되지 않을 거예요.
그러면 그 문제를 어떻게 창의적으로 해결할지가 질문이 돼요. 바로 그 부분이 저를 설레게 해요. 어려운 문제를 고민하고, 정해진 로드맵이 없는 상황에서 멋진 해결책을 찾아내는 일이요. 이걸 어떻게 해야 하는지 설명한 블로그 글을 찾아 읽을 수도 없어요. 직접 고민하고, 모델을 만들어보고, 창업자들과 이야기하면서 “이게 합리적으로 들리나요? 여러분에게 공정한 조건인가요? 그리고 이 모델에 맞나요?”라고 물어봐야 해요.
Jeroen: 이제 최종 목표는 뭐예요? 이 일을 시작한 지는 얼마나 됐어요?
Rob Walling: 네다섯 달 정도 됐어요.
Jeroen: 네다섯 달이면 아직 아주 초기 단계네요.
Rob Walling: 시작한 건 두 달쯤 전이니까요. 네, 아직 그래요. 그래도 충분한 자금을 모았어요. 솔직히 말하면 생각했던 것보다 훨씬 빨리 자금이 모였어요. 그래서 2019년에 스타트업 10곳 정도로 구성된 한 기수, 그러니까 한 배치를 운영할 만큼은 모았어요.
Jeroen: 그중에 제가 아는 스타트업도 있나요?
Rob Walling: 아직 선정하지 않았어요. 2019년 초, 1분기에 지원서를 받기 시작할 거예요. 그러니 앞으로 한두 달 안에 선정하게 되겠죠. 제가 개인적으로 아는 사람들과 먼저 이야기를 나누면서 상황을 파악하고 있어요. 아마 곧 최소 두 곳 정도는 뽑게 될 것 같아요. 그다음에 지원 절차가 시작될 거예요.
Jeroen: 그렇군요. 앞으로 어떻게 될지 벌써 구상하고 있나요? 아니면 일단 이 일을 시작하는 데 집중하면서 아주 단계적으로 진행하고 있나요?
Rob Walling: 아니요, 자연스럽게 다음 단계로 넘어가게 될 거라고 생각해요. 우선 첫 배치를 아마 10개 회사, 많으면 15개 회사로 운영할 거예요. 말씀드렸듯이 1년 과정이고요. 그 과정에 두어 달만 들어가도 저는 이미 “여러 배치를 동시에 운영할까?”, “6개월 후에 또 다른 배치를 시작할까?”, 아니면 “배치를 연달아 운영할까?”를 고민하기 시작할 것 같아요.
배치 규모도 키우고 싶어요. 지역도 바꾸고 싶고요. 지금은 아마 서반구에 집중하게 될 거예요. 시간대 문제가 있으니까요. 매주 통화를 해야 하거든요. 하지만 유럽에서 하나를 운영할 수 있을지, 아시아에서 하나를 운영할 수 있을지도 고민해보고 싶어요. 결국 그게 확장 아이디어잖아요?
그래서 전반적으로 너무 앞서 나가려고 하지는 않아요. 저는 꽤 실용적인 편이거든요. 그러니 “내년에는 회사 100곳으로 구성된 배치를 20개나 운영할 거야”라고 말하는 건 아니에요. 그건 그냥 말도 안 되니까요. 하지만 결국에는 이 모델이 모든 방향으로 확장될 거라고 생각해요. 지리적으로도 확장되고, 우리가 지원할 수 있는 회사 수 측면에서도 확장될 거예요.
차이는 이거예요. 대부분의 액셀러레이터는 3개월 과정이고, 참여하려면 특정 지역으로 이동해야 해요. 기본적으로 유니콘이 될 수 있고 기업가치가 10억 달러에 이를 수 있는 회사를 갖고 있어야 하죠. 보통은 그래야 들어갈 수 있어요. 그런데 이런 가정들을 전부 내려놓으면 어떨까요? 유니콘일 필요도 없고, 어딘가로 이사할 필요도 없고, 과정이 1년 동안 진행되니 SaaS 앱을 성장시키는 데 훨씬 더 많은 시간을 쓸 수 있어요. SaaS 앱은 성장하는 데 정말 오랜 시간이 걸리거든요. 그러면 이 설명에 들어맞는 회사의 수가 실제로는 꽤 많아요. 지리적 제약을 없애는 순간 우리가 검토할 수 있는 회사 풀이 훨씬 넓어지니까요.
그래서 저는 이 Tiny Seed 모델을 통해 충분히 지원할 만한 자격을 갖춘 회사가 부족할 일은 없을 거라고 믿어요.
Jeroen: 네. 주로 서비스형 소프트웨어 사업에 집중하고 있군요.
Rob Walling: 네, 그렇다고 할 수 있어요. 솔직히 제 전문 분야는 B2B, 그중에서도 중소 규모 SaaS 회사예요. 완전히 배제하는 건 아니지만, 아마 80~90% 정도가 그런 회사가 될 것 같아요.
Jeroen: 그렇군요.
Rob Walling: 워낙 예측 가능하고 반복 가능한 모델이잖아요. 장점도 정말 많고요. 네, 그게 우리가 가장 잘할 수 있는 분야가 될 것 같아요.
Jeroen: 멋지네요. Drip과 함께했던 여정, 그리고 지금의 Tiny Seed까지 이어지는 동안 특별히 영감을 준 사람이나 늘 지켜봐 온 사람이 있나요?
Rob Walling: 네, 제가 존경하고 본받는 사람들이요.
Jeroen: 네.
Rob Walling: 네, 어느 정도는 그분들을 모델로 삼고 있죠. 저는 늘 WP Engine의 창업자인 Jason Cohen을 정말 존경해 왔어요. asmartbear.com에서 블로그를 운영하고 있고, 제가 여는 컨퍼런스에서도 강연했어요. 저는 MicroConf를 운영하는데, 그곳에서도 여러 번 강연했죠. 그리고 늘 정말 훌륭한 강연을 해요. 그래서 그의 사고방식을 아주 높이 평가해요. 굉장히 실용적으로 사고하는 사람이에요. 동시에 이론적으로 생각하면서도 직접 회사를 운영하는, 흥미로운 조합을 갖고 있어요. 정말 훌륭한 회사를 만들어 왔고요.
두 가지를 모두 해내는 사람은 정말 드물어요. 실제로 스타트업을 한 번도 시작해 보지 않고 스타트업에 관한 책을 쓰는 사람들을 생각해 볼 수 있죠. 그런 사람들이 이론가예요. 그중 일부는 좋아할 수도 있고, 아닐 수도 있어요. 또 어떤 경우에는 ‘글쎄, 스타트업을 출시해 본 적도 없는데 내가 어떻게 당신을 믿겠어?’라는 생각이 들기도 하고요.
반대로 직접 운영하고 창업하는 사람들도 있어요. 이들은 무언가를 출시할 수는 있지만, 왜 성공했는지 무대에 올라가 설명하지는 못해요. 그냥 해내는 거죠. 무슨 말인지 알겠어요? 그런데 그는 양쪽을 모두 갖춘 사람이에요. 꽤 인상적인 일이죠.
Jeroen: 음, 맞아요.
Rob Walling: 저는 Hiten Shah도 정말 존경해요. 회사를 성장시킬 수 있는 그의 성장 마인드셋을 높이 평가해요. 사람을 대하는 방식도 존경하고요. 그는 결과보다 관계를 더 중요하게 생각해요. 여러 제품을 시작해서 모두 성공시키는 능력도 정말 대단하죠.
Jeroen: 이론적인 측면과 실제 운영 측면 모두에서 강점을 가진 사람들에 대해 이야기했는데요. 그렇다면 현재 운영 측면에서 구체적으로 어떤 일을 하고 있어요? Tiny Seed의 펀드를 만들고 액셀러레이터로 키워 가기 위해 어떤 일을 하는지 궁금해요. 구체적으로 어떤 일들이 포함되나요?
Rob Walling: 네, 일상적으로 어떤 일에 집중하고 있는지 말하는 거죠?
Jeroen: 음, 맞아요.
Rob Walling: 네, 정말 흥미로워요. 사실 또 하나의 스타트업일 뿐이에요. 제 사업 목록에 들어오는 다음 스타트업인 셈이죠. 저는 2000년부터 이런 사업들을 시작해 왔으니, 벌써 18년 동안 이런 일을 해 온 거예요. 하지만 처음으로 성공을 거둔 건 사실 2005년이었으니, 13년이라고 말할 수도 있겠네요.
하지만 이 일을 함께하는 사람은 저희 둘뿐이에요. 현재로서는 펀딩을 하겠다는 구두 약속은 받았지만, 은행 계좌에 실제로 들어온 자금은 없어요. 그러니 사실상 완전히 부트스트랩으로 운영하고 있는 셈이죠. SaaS 앱을 시작할 때는 코드에 들어가 기능을 만들고, 우리가 무엇을 해야 할지 파악하는 일이 훨씬 중요해요. 그런데 이번 일은 지금까지와는 완전히 달라요. 지금은 제가 미팅을 하고, 전화하고, 연결해야 할 사람이 많은 곳에 이메일을 보내는 일이 훨씬 많아요.
그러니 사실상 다른 창업자들을 대상으로 고객 개발을 하는 일에 더 가까워요. 어떤 사람들이 창업자로서 Tiny Seed의 일부가 되는 데 관심이 있을지 알아보는 일이죠. 투자자들과 이야기하는 일도 있어요. 그 부분을 제가 주도하고 있는 건 아니지만, 분명 제 의견도 보태고 있어요. Tiny Seed 공동 창업자와 함께 앉아서 ‘좋아, 조건은 어떤 모습이어야 할까?’를 논의하기도 하고요. 며칠 전에도 통화를 했는데, 그 부분의 세부 사항을 확정하려고 노력하고 있어요.
훨씬 더 제 개인적인 네트워크와 제 오디언스를 활용해서 사람들을 불러 모으는 일에 가까워요. 솔직히 말하면 이메일을 정말 많이 보내고 있어요. 예전 같으면 이메일을 계속 들여다봐야 하는 걸 좋아하지 않았을 거예요. 5년 전만 해도 하루 종일 이메일만 하고 있다고 불평했을 테고요. 하지만 지금은 뭔가 흥미롭고 기대되는 일이 있어요. 결국 조금씩 앞으로 나아가고 있다는 느낌이 들거든요.
Jeroen: 네.
Rob Walling: 아무도 대신해 주지 않으면 앞으로 밀고 나갈 수 없는 일을 제가 밀어붙이는 것과 같아요. 그게 제가 하고 있는 일이죠. 그래서 그런 모든 일을 계속 생각하고 있어요. 바로 어제도 로고와 웹사이트가 필요해서 디자인 에이전시에 연락했어요.
앉아서 웹사이트가 어떤 모습이 될지 사이트맵을 만들었어요. 웹사이트 thetinyseed.com에 어떤 12개 페이지를 넣을지 정리한 거죠. 지금은 랜딩 페이지만 있는 상태거든요. 그래서 그쪽과 통화 일정을 잡았어요.
이런 일이 하나의 예예요. 그냥 스타트업을 시작하는 과정일 뿐이죠. SaaS 앱을 만들 때도 똑같이 했을 거예요. 로고가 필요하니까요. 그러니 여기에는 특별할 게 없어요.
다른 점이라면 투자자들과 이야기하고, 제가 사실상 창업자들을 인터뷰하고 있다는 거예요. 하지만 본질적으로는 그들을 만나고, 인터뷰하고, 대화하는 일이죠. 수년 동안 해 온 일인데, 이제는 그 일을 더 분명한 목적을 갖고 하고 있는 거예요.
Jeroen: SaaS 회사와는 조금 다르다고 했잖아요. SaaS 회사에서는 제품이 전부이고 다른 모든 요소는 부차적이라고 생각하는 경향이 있기 때문에 그런 차이가 생긴다고 봐요?
Rob Walling: 네, 저도 그렇게 생각해요. 특히 무언가를 직접 만드는 사람이라면 더 그렇죠. 개발자나 디자이너라면 제품이 가장 중요하다고 생각하는 경향이 있어요. Drip을 만들던 때를 돌아보면, 특히 초창기에는 우리 시간의 90%를 제품에 쏟았던 것 같아요. 물론 정확히 말하면 그렇지는 않아요. Derrick은 코딩과 디자인을 맡았기 때문에 시간의 100%를 제품에 집중했어요. 저는 아마 시간의 75% 정도를 제품에 대해 생각하는 데 썼던 것 같아요.
물론 고객들과 이야기를 나누고 있었어요. 하지만 다음에 무엇을 만들지, 어떻게 만들지, 고객들이 만족하는지 등을 알아보기 위해 이야기를 나눴죠. 그리고 시간의 약 25%는 마케팅에 썼어요. 나중에 출시하면서 그 비중이 더 커졌고요. 마케팅이 제 시간의 절반, 아니 그 이상을 차지하게 됐어요.
하지만 SaaS 앱이나 어떤 소프트웨어 제품이든 출시할 때는 확실히 제품이 가장 큰 비중을 차지해요. 제품을 제대로 만드는 건 정말 중요해요. 그리고 우리를 생각해 보면, 우리의 제품은 무엇일까요? Tiny Seed의 제품은 투자자에게 제공하는 것과 창업자에게 제공하는 것, 그리고 그걸 어떻게 패키지로 만들고, 어떻게 자리매김하고 마케팅하는지예요.
그저 앉아서 에세이나 선언문 같은 글을 쓰는 것만으로도 그래요. “우리가 무엇을 하고 있는지”, “왜 새롭고 독특한지”, “왜 성공할 거라고 생각하는지”를 설명하는 글이죠. 그것 자체가 제품이에요. 마케팅이라고 부를 수도 있겠지만요. 제가 그 선언문을 쓰는 대상에게 제품의 직위를 정하는 방식인 거예요.
Jeroen: 하지만 SaaS 스타트업이라면 이것도 제품의 일부라고 생각하지 않아요? 제품을 둘러싼 전체 경험, 선언문, 웹사이트, 그 주변에서 만들어 가는 연결까지요. 전부 같은 것의 일부잖아요. 소프트웨어가 워낙 복잡해서 별개의 것으로 보는 걸 수도 있고, 보통 회사 안에서 다른 그룹의 사람들이 담당하기 때문에 분리해서 생각하기 시작하는 걸 수도 있어요. 아니면 저도 잘 모르겠네요.
Rob Walling: 네, 아니요. 좋은 지적이라고 생각해요. 우리 대부분이 그런 실수를 하는 것 같아요. 특히 초창기에는요. Drip을 하면서는 제가 그 부분을 꽤 잘해냈다고 생각해요.
제가 만든 제품이 정말 강력하고 빠르게 성장하고 있다는 걸 깨닫자마자, 사람들이 이야기하던 일들을 실제로 하기 시작했어요. 네트워크에 연락해서 “우리 꽤 특별한 걸 만들었어요. 한번 살펴보세요”라고 말했죠. 정말 전도사가 된 것처럼 사람들에게 제품을 알리고 홍보해 달라고 네트워크를 적극적으로 활용했어요. 그런 일들을 전부 했죠.
하지만 그럭저럭 해낸 정도였고, 아주 잘한 건 아니었어요. 그런데 이 스타트업, Tiny Seed를 하면서 드디어 그게 제대로 자리 잡았다는 느낌이 들어요. 쓸 소프트웨어가 없어서 더 쉬워진 건지는 모르겠어요. 아니면 제가 그저 성숙해지고 더 잘하게 된 건지도 모르겠고요. 하지만 확실히 예전보다 훨씬 더 바깥을 향해 집중하고 있어요. 그게 차이인 것 같아요. 안쪽에만 집중해서 지하실이나 집에 있는 사무실에서 코드를 쓰고 있다면, 일이 잘 풀릴 가능성은 훨씬 낮아요.
Jeroen: 음, 그렇군요.
완전히 다른 이야기인데요. 긴 시간 동안 일하는 편이에요? 아니면 “이 시간이 내 근무 시간이고”, “이건 내 시간이다”처럼 일과 개인 시간을 명확히 나누는 편이에요?
Rob Walling: 좋은 질문이에요. 실제로 노트북 앞 의자에 앉아 있는 시간은 비교적 짧아요. Drip을 키우던 때에도 일주일에 35시간 정도 일하는 편이었어요. 저는 늘 꽤 괜찮은 라이프스타일을 원했고요. 그렇다고 해서 컴퓨터 앞에 일주일에 30~35시간만 있었던 건 아니에요. 일주일에 20시간은 더 그 일에 대해 생각하고 있었어요. 무슨 말인지 알겠어요?
Jeroen: 네.
Rob Walling: 뭔가를 직접 쓰고 있지 않을 때도 계속 이런 식이었어요. “아, 맞다. 그 사람에게 이메일을 보내야 해. 바로 Trello 보드에 적어 두자.” 샤워를 하거나 설거지를 하다가도 “아, 맞아. 이건 입소문이 날 만한 정말 좋은 블로그 글 아이디어야. 바로 Trello에 적어 두자”라고 생각했어요. 그래서 제 머릿속 뒷단에서도, 지금 의식적으로 생각하는 앞단에서도 거의 늘 일과 가족에 대해 생각하고 있어요. 제가 가장 많이 생각하는 두 가지예요.
그래서 요즘도 비슷해요. 이제는 하루에 8시간이나 10시간씩 컴퓨터 앞에 앉아 있을 수 없어요. 예전에는 그렇게 했어요. 풀타임으로 컨설팅을 하면서 직장도 다니던 초창기에는 밤에 집에 돌아왔죠. 아이가 없거나 아주 어렸기 때문에, 매일 밤 다시 3~4시간씩 일했어요. 정말 긴 하루를 보냈지만, 사이드 프로젝트였잖아요?
제 목표는 직장을 그만두는 거였어요. 그리고 그때는 더 젊었고, 지금으로부터 10~15년 전이었어요. 그러다 어느 순간, 제 제품에서 나오는 수입만으로 살아가는 이른바 자유를 얻었어요. 그게 지금으로부터 약 10년 전쯤이었고요. 그 후에는 일을 크게 줄였어요.
그리고 이렇게 말했어요. “좋아, 가능한 한 적게 일해 보자.” 정말 가능한지 확인해 보고 싶었거든요. 약 8개월 동안 일주일에 총 10시간 정도만 일했어요. 완전히 자동화된 라이프스타일 비즈니스였죠. 정말 놀라웠어요. 그러다 지루해졌고요.
그래서 그때 이렇게 말했어요. “좋아, 이제 다음 일을 해 보자.” Drip 이전에 만들었던 SaaS 앱인 HitTail을 시작하고 새로운 도전을 맡은 것도 그때예요. 그게 지금까지의 제 변화 과정이에요. 길게 말했지만, 둘 다 조금씩 하는 편이라고 할 수 있겠네요. 다만 예전보다 훨씬 효율적으로 일하고 있다는 건 확실히 느껴요. 예전에는 8시간 걸리던 일을 이제는 4시간만 앉아 있어도 끝낼 수 있어요. 제가 그냥 더 나이가 들고 현명해진 건지, 아니면 뭐 때문인지는 모르겠지만요.
Jeroen: 네. 어떻게 그렇게 하는 것 같아요? 사람들이 생산성 팁으로 인터넷 전체를 채우고 있잖아요.
Rob Walling: 네. 사실 제가 진행하는 Zen Founder라는 팟캐스트에서 이 주제로 20분짜리 에피소드 전체를 녹음했어요. 제목은 아마 ‘Rob의 생산성 비법’ 같은 이름이었을 거예요. 지난 한 달 안에 공개됐어요.
제가 요즘 어떻게 일하는지, 들어오는 업무를 어떻게 관리하는지 이야기했어요. 하루에 이메일을 아마 150통 정도 받아요. 그래서 어느 순간이든 받은 편지함에는 이메일이 20통 정도 있어요. 이제는 이메일을 아주 빠르게 처리해요. Trello와 Gmail을 사용하고 있고, 또 어떤 시스템을 쓰는지 생각해 보자면…
그냥 일이 들어오면 우선순위를 정리하고, 삭제하거나, 빠르게 답장하거나, 나중에 답장하려고 Trello에서 Top Pop으로 옮겨요. 같은 일을 두 번 처리하지 않아요. 모든 일을 기록하고 빠르게 처리해요.
그래서 이게 정말 중요한 부분이라고 생각해요. 어떤 일을 한쪽에 남겨둔 채 계속 다시 확인하면서 신경 쓰지 않는 거예요. 그러다가는 또 ‘아, Twitter랑 Hacker News를 확인해야지’ 하게 되고, 다시 그 일로 돌아오게 되잖아요. 이건 누구나 자연스럽게 하는 일은 아닌 것 같아서, 스스로 익혀야 했던 습관이에요.
Jeroen: Gmail과 Trello 앱을 나란히 두고 사용해요?
Rob Walling: 네, 전부 고정해 둬요. Chrome에도 고정해 놓고 바로 함께 사용해요. 예를 들어 MicroConf의 연사를 섭외하는 일처럼 어느 정도 시간이 걸리는 일이 들어오면, 그 사람에게 이메일을 보내고 영상이 오는데, ‘이건 지금 당장 할 일은 아니네’ 싶을 때가 있어요. 그러면 Trello에 ‘이 영상 보기’라고 넣어요. 짠, 링크까지 들어가죠.
그리고 다음 날 어느 시점이 되면 녹초가 될 거라는 것도 알아요. 생산성이 가장 높은 시간에는 영상을 보고 싶지 않거든요. 그 시간에는 선언문을 쓰거나, 어려운 이메일을 쓰거나, 아주 복잡한 문제를 깊이 생각해야 해요.
하지만 어느 순간에는 피곤해질 테고, 그때 영상을 재생하면 돼요. Chrome 플러그인을 하나 쓰는데, 영상을 아주 쉽게 배속으로 볼 수 있게 해줘요. 저는 보통 1.6배나 1.7배로 봐요. YouTube와 Vimeo는 물론이고 Dropbox에 있는 영상까지, HTML5라면 어떤 삽입 영상이든 그렇게 볼 수 있어요. 그러면 그렇게 영상을 보고 훑어봐요. 이런 작은 것들이 별것 아닌 것 같지만 하나하나 쌓여요. 여러 면에서 예전보다 생산성이 높아졌다고 느껴요.
Jeroen: 제가 제대로 이해했다면, 이메일에서 해야 할 일을 꺼내서 Trello에 넣는 거네요.
Rob Walling: 오래 걸리는 일이라면 그래요. 1~2분 안에 할 수 있는 일이라면 그냥 이메일에서 바로 처리해요.
Jeroen: Gmail의 미루기 기능을 사용해요?
Rob Walling: 사용해요. 저는 Boomerang을 쓰는데, Gmail의 미루기 기능보다 먼저 나온 도구예요. 그리고 저는 키보드 단축키에 정말 집착하는 편이에요. 전부 알아내려고 해요. 제가 Gmail을 쓰는 모습을 보면 거의 마우스를 건드리지 않는다는 걸 알 수 있을 거예요. 프로그래머로 일하면서 그렇게 배웠거든요. 손이 키보드에서 떨어지는 걸 원하지 않아요.
이메일이 들어와서 처리하고 있을 때나, 중요한 사람에게 ‘투자하고 싶어요? 아니면 Tiny Seed의 창업자가 되는 걸 고려해 볼래요? 아니면 MicroConf의 연사가 되어 줄래요?’라고 중요한 이메일을 보내려 할 때는 답장을 받고 싶다는 걸 알아요. 그렇다고 그걸 기억하고 있어야 하는 건 싫어요.
단축키로 B를 누른 다음 스페이스를 누르고 7일을 입력한 뒤 엔터를 누르면, 7일 후에 Boomerang으로 다시 돌아오게 할 수 있어요. 상대방이 답장하면 Boomerang으로 돌아오지 않아요. 답장이 오지 않으면 이메일이 다시 돌아오고, 그때 후속 연락을 하면 돼요.
Boomerang은 제게 인생을 바꿀 정도의 도구였어요. ‘인생을 바꿨다’는 말은 조금 과장일 수도 있지만, 출시된 뒤 지난 3~4년 동안 제 워크플로를 확실히 바꿔 놓았어요.
Jeroen: 네, 그런데 Gmail의 미루기 기능이 아니라 여전히 Boomerang을 쓰고 있어요?
Rob Walling: 네. 휴대전화로 Gmail 앱을 사용할 때는 Gmail에서 미루기를 써요. iOS용 Gmail 앱에는 Boomerang이 내장되어 있지 않거든요. 하지만 이제 미루기 기능이 생겼으니 그걸 사용해요. 또 하나 예를 들자면, 몇 주 전에 휴가를 다녀왔어요. 휴가 중에도 매일, 그것도 여러 번 이메일을 확인해요. 어떤 이메일에는 바로 답장하고 ‘짠, 문제없네’ 하고 넘어가요. 또 어떤 이메일은 ‘음, 이건 집에 돌아갈 때까지 처리하지 않겠다’ 싶어요. 그래서 돌아온 뒤 월요일이나 화요일로 미뤄요. 받은 편지함을 일로 가득 채워두고 싶지 않거든요. 물론 그러면 휴가가 끝난 뒤 월요일이나 화요일에 받은 편지함으로 많은 일이 다시 들어와요. 그래도 보통 그때쯤이면 카페인을 충분히 섭취한 상태예요.
노트북을 사용하면 이런 일을 전부 아주 빠르게 처리할 수 있는 환경에 있어요. 휴대전화로 긴 이메일을 쓰려고 하지 않아요. 휴대전화로 많은 일을 처리하려고도 하지 않아요. 너무 번거롭거든요. 휴대전화로 타이핑하면 정말 비효율적이에요.
Jeroen: 음, 맞아요. 생산성을 유지하기 위해 또 하는 일이 있어요?
Rob Walling: 네, 몸의 생체 리듬을 정말 의식해요. 아침에는 3~4시간 정도 생산성이 크게 치솟는 시간이 있다는 걸 알아요. 오후에는 창의력이 떨어지겠지만 그래도 많은 일을 처리할 수 있다는 것도 알고요. 오후에는 이메일을 많이 처리하는 편이에요. 깊이 집중해야 하는 일은 아침에 해요. 그래서 실제로 Gmail 탭을 닫아둬요. 어떤 알림도 켜두지 않아요. 휴대전화도 울리지 않아요. 휴대전화가 울리는 때는 누군가 문자를 보냈거나, Instacart가 집 앞에 도착했을 때 정도예요. 중요한 일이기도 하고, 제 전화번호를 아는 사람도 많지 않거든요. 그래서 이메일이 와도 휴대전화가 울리지 않고, Twitter DM도 그렇고, LinkedIn DM이나 이런 것들도 전부 마찬가지예요. 그런 일은 모두 따로 정해둔 시간에 한꺼번에 처리해요.
Jeroen: 그렇군요.
Rob Walling: 그래서 아침 시간을 지켜요. 보통 카페인은 아주 조금만 마시고, 헤드폰을 쓴 다음 아주 집중할 수 있는 플레이리스트나, 때로는 펑크 음악처럼 빠르고 강렬한 음악을 틀어요. 그러면 어느 정도 의욕이 생겨요. 그냥 많은 일을 빠르게 해치워요. 하루 중 언제 일하고 어떤 일을 할지 스스로 통제하고, 아침에는 회의 일정을 잡지 않는 것도 정말 좋은 방법이었어요. 물론 이 모든 건 자기 회사를 운영할 때 누릴 수 있는 사치이기도 해요.
반면 다른 사람을 위해 일하고 있다면 매일 아침 내내 시간을 비워 두고 다른 사람들과의 미팅을 피할 수 있는 건 아니잖아요. 그래서 저는 제 일정을 직접 관리할 수 있을 때 생산성이 최고조에 이르는 것 같아요.
Jeroen: 와, 멋지네요. 꽤 오래 이야기했으니 이제 슬슬 마무리해 볼게요. 최근에 읽은 좋은 책은 무엇이고, 왜 그 책을 골라 읽었나요?
Rob Walling: 좋은 질문이네요. 최근에 읽은 좋은 책이라… 제가 그냥 전반적으로 좋아하는 책에 대해 이야기하려고 했거든요. 그래서 꽤 어려운 질문이네요.
Jeroen: 아니요, 좋아요. 정말 좋아요.
Rob Walling: 괜찮아요?
Jeroen: 네, 가장 마음이 가는 이야기를 해 주세요.
Rob Walling: 좋아요. 저는 The Snowball이라는 책을 정말 좋아해요. 워런 버핏의 전기예요. 제가 이 책을 좋아하는 이유는, 누군가가 아주 오랜 시간 동안 어떤 일을 정말 잘해 온 이야기를 좋아하기 때문이에요. 그는 평범한 환경에서 자랐고, 아무것도 없는 상태에서 시작해 억만장자가 됐어요. 그것도 화려한 방식으로 이룬 게 아니에요. 매일 꾸준히 나타나고, 아주 실용적으로 생각하면서 장기적인 게임을 해 온 결과예요. 아시다시피 그는 거의 누구보다도 장기적으로 생각하죠. 수십 년에 걸쳐 그의 돈은 계속 복리로 불어났고요. 그래서 아무것도 없는 데서 그런 제국을 일궈 낸 사람의 이야기를 보는 건 정말 흥미로워요. 엄밀히 말하면 그는 회사를 세운 것도 아니에요. 물론 회사를 사고 인수하는 일은 했지만, 제프 베이조스처럼 한 건 아니죠. Amazon을 직접 시작한 것도 아니고, GE를 시작한 것도 아니에요. 많은 사람이 부자가 되는 방식과는 아주 다른 방식으로 부자가 된 거예요. 그 이야기가 정말 대단해요. 사실 이 책은 제가 가장 좋아하는 오디오북 중 하나예요.
Jeroen: 책은 읽지 않으면서 오디오북은 들어요?
Rob Walling: 네, 오디오 콘텐츠를 많이 들어요. 팟캐스트를 40개쯤 구독하고 있고, 일주일에 오디오북을 한 권, 많으면 두 권 정도 들어요.
Jeroen: 또 하나 물어볼게요. 처음 시작했을 때 미리 알았더라면 좋았을 만한 게 있나요?
Rob Walling: 네, 두 가지가 있어요. 첫째는 제가 생각했던 것보다 훨씬 오래 걸릴 거라는 사실을 미리 알았더라면 좋았을 것 같아요. 어느 정도 성공을 거두면 곧바로 일이 풀릴 거라고 생각했거든요. 문제는 언론 기사를 읽게 된다는 거예요. 지금은 TechCrunch지만, 그전에는 Entrepreneur Magazine과 Inc Magazine이었어요. 지금도 여전히 발행되고 있다는 건 알아요. 하지만 그런 기사들은 늘 하룻밤 사이에 성공한 이야기를 지나치게 미화하죠. 이제 저는 하룻밤 사이의 성공 같은 건 믿지 않아요. “아, 목표를 이루려면 몇 년이 걸리겠구나”라고 깨닫는 건 꽤 고통스러운 일이었어요. 시작할 때 그 사실을 알았더라면 좋았을 것 같아요. 이게 가장 큰 교훈 중 하나라고 생각해요.
또 하나는 기업가로서 자신의 감정을 관리할 수 있는 능력, 즉 감정적인 측면이 다른 어떤 기술보다도 훨씬 중요하다는 점이에요.
Jeroen: 맞아요. 정말 좋은 조언이네요. 지금까지 들었던 조언 중에서 가장 좋은 조언은 무엇인가요? 우리와 나눠 줄 수 있다면요.
Rob Walling: 음, 저에게 직접 주어진 조언은 아니에요. Jason Cohen이 쓴 블로그 글이었어요. 제목은 Rich or King이었고, 핵심 내용은 이거예요. “자, 부자가 되고 싶은가요, 아니면 왕이 되고 싶은가요?”라는 거죠. 누군가가 여러분의 회사를 인수하겠다고 제안한 상황을 말하는 거예요. 어떤 사람들은 이렇게 말해요. “나는 절대로, 절대로, 절대로 회사를 팔지 않을 거야. 이 회사의 왕이 되고 싶어. 죽는 날까지 회사를 운영할 거야.” 반면 어떤 사람들은 이렇게 말하죠. “나는 현금화하고 싶어. 아이들의 대학 등록금 계좌를 전부 채울 수 있을 만큼 돈을 갖고 싶어. 남은 평생 돈 걱정을 하지 않고 살고 싶어.” 부자가 되는 길이 있고, 왕이 되는 길이 있는 거예요.
그 글에서 그는 자신의 스타트업을 매각한 결정을 옹호해요. 그는 스타트업을 여러 개 매각했어요. 기본적으로 이런 말을 하죠. “내 스타트업은 절대 팔지 않을 거야”라고 말하는 건 쉽지만, 식당에 앉아 있는데 다시는 일하지 않아도 될 만큼 큰돈을 제안받는 순간이 오면 이야기가 달라진다는 거예요. 바로 그때 진짜 선택을 해야 하죠. 이걸 할 건가, 말 건가? 그는 양쪽 입장을 모두 차근차근 이야기하면서, 첫 번째 회사이고 평생 살 수 있을 만큼 충분한 돈이 없다면, 일부 사람들이 F.U. 머니라고 부르는 돈이 없다면, 그렇게 하고 어느 정도 돈을 챙겨 두는 게 꽤 괜찮은 생각일 수 있다고 말해요. 어떤 사람들은 회사를 절대 팔지 않겠다는 교리나 자존심에 사로잡히는 것 같아요. 하지만 그게 정말 올바른 선택인지는 모르겠어요. 저는 한 회사에서 다음 회사로 옮겨 온 과정에서 제가 내린 선택들에 대해 만족해요. 그리고 그 글이 아마 그런 결정을 내리는 데 도움을 줬을 거라고 생각해요.
Jeroen: 정말 멋지네요. Founder Coffee에 나와 줘서 고마워요. 다시 한 번 감사해요, Rob. 함께할 수 있어서 정말 좋았어요.
Rob Walling: 네, 정말 좋았어요. 저야말로 기뻤고, 초대해 줘서 고마워요.
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