Intercom, Des Traynor
Founder Coffee 에피소드 006

저는 Salesflare의 Jeroen이고, 여기는 Founder Coffee예요.
2주마다 다른 창업자와 커피를 마셔요. 친밀한 대화를 나누며 삶과 열정, 배운 점 등을 이야기하고, 회사 뒤에 있는 사람을 알아가요.
여섯 번째 에피소드에서는 유니콘 메시징 회사 Intercom의 공동 창업자 Des Traynor와 이야기를 나눴어요. Des는 수년간 Intercom에서 마케팅과 제품을 키워 왔어요. Intercom의 여러 혁신을 이끄는 중요한 원동력이자, 많은 동료 스타트업 창업자에게 영감을 주는 인물이기도 해요.
Des와 저는 훌륭한 제품을 만드는 방법(이 주제는 Iconic Products 시리즈에서 훨씬 더 자세히 다뤄요), Intercom에서의 계획, 개인적인 열정에 대해 이야기했어요. 그리고 처음부터 다시 시작한다면 무엇을 변경하고 싶은지도 물어봤어요.
Founder Coffee에 오신 걸 환영해요.
어디에서 들을 수 있나요?
이 에피소드는 다음에서 찾을 수 있어요:
Intercom을 Iconic Product로 만든 요소를 더 읽어보고 싶나요? 이 게시물에서 자세히 알아보세요.
대화록
Jeroen: 안녕하세요, Des. Founder Coffee에 모시게 되어 정말 기뻐요.
Des: 안녕하세요! 함께하게 되어 정말 멋져요. 고마워요.
Jeroen: 우선 최근 1억 2,500만 달러 규모 투자 라운드를 다시 한 번 축하해요.
Des: 정말 고마워요. 사실 자금 조달을 했다는 이유로 축하를 받는 건 늘 조금 이상해요. 결국 금융 이벤트일 뿐이니까요. 하지만 회사가 어느 정도 진전을 이루고 있다는 신호인 건 분명하다고 생각해요. 그러니 축하를 받아들일게요.
Jeroen: 이제 공식적으로 유니콘이 됐잖아요. 그러면 이 이정표를 축하해야 할 것 같은데, Intercom에서는 이런 일을 축하하지 않나요?
Des: 제품이 크게 진전했을 때 같은 일을 축하하는 데 훨씬 더 신이 나요. 예를 들면 특정 고객 참여 지표나 성장 지표가 있겠죠. 회사의 평가는 여러 다른 요소를 대신 보여주는 지표에 가까워요. 우리가 정말 신이 나는 건 제품이에요. 올해 훌륭한 기능을 출시하거나 제품 출시가 우리가 정말 만족하는 사용량에 도달하면 훨씬 더 큰 열정을 보게 될 거예요.
제가 생각하기에 우리가 늘 집중해 온 건 바로 그런 부분이에요. 평가액 같은 지표는 그 뒤에서 일어나는 더 큰 노력의 결과를 보여주는 후행 지표라는 걸 알고 있어요.
Jeroen: 말이 되네요. Intercom은 세상에 나온 지 얼마나 됐나요?
Des: 2011년 8월에 법인을 설립했어요. 그러니 8월이면 일곱 살이 돼요.
Jeroen: 7년이네요. 지난 7년 동안 여러분이 해 온 일을 놓친 분들을 위해, 정확히 어떤 일을 하는지 설명해 줄 수 있나요?
Des: 기업이 고객과 대화하고 고객이 기업과 대화할 수 있도록 도와요. 고객 메시징 플랫폼이라고 할 수 있어요. 고객이 많고 그 고객과 대화하고 싶거나 고객이 더 쉽게 연락할 수 있도록 만들고 싶은 인터넷 기업이라면, Intercom이 바로 그 도구예요. 어디선가 이미 사용해 봤을 가능성이 높아요.
Jeroen: 실제로 Salesflare에서는 자동화된 이메일을 통한 고객 온보딩부터 자동화된 채팅 메시지를 통한 후속 연락까지 모든 일을 관리하는 데 Intercom을 사용해요. 받은 편지함 전체의 대화가 팀에 할당되어 있어요.
사실 도움말 페이지도 사용하고 있어요. 처음부터 끝까지 제품 전체를 사용하고 있어요.
Des: 정말 멋지네요. 그러니까 저희가 만드는 모든 것을 실제로 사용하고 있다는 거네요.
Jeroen: 모든 제품을 사용하고 있어요. 물론 전부 최대한 활용하고 있지는 않을 수도 있어요. 제가 놓치고 있는 기능도 분명 있을 거예요.
Des: 그 부분은 저희가 더 잘해야 해요. 사람들이 가능한 한 많은 값을 최대한 빠르게 얻을 수 있도록 만들고 싶어요.
Jeroen: 처음 사용하기 시작할 때는 제품이 정말 간단한데, 동시에 깊이도 상당하잖아요. 그 문제는 어떻게 다루고 있어요?
Des: 저희에게는 정말 까다로운 문제예요. 제품이 성장할수록 더 강력해지기 때문이죠. 그런데 저는 강력하다는 말의 다른 표현이 복잡하다는 결론에 이르렀어요.
처음부터 모든 기능을 한꺼번에 보여줄 수는 없어요. Intercom 온보딩의 첫 단계가 ‘전체 사용자 기반을 대상으로 장기적인 커뮤니케이션을 위한 메시지 캠페인을 만들어 보세요’라면, 정말 혼란스러울 거예요. 그 단계를 절대 넘지 못할 거예요.
그래서 저희는 여기에도 일종의 흐름을 유지하려고 해요. 처음 몇 단계는 단순해야 하고, 초반에 제품의 값을 보여줘야 해요. 제품의 잠재력을 온전히 실현하려면 실제로 제품을 받아들이고 더 많은 것을 끌어내야 한다는 걸 알고 있어요. 그러려면 더 많은 시간을 투자해야 하고요.
일반적으로 온보딩 프로그램을 설계할 때는 기본적으로 빠르게 할 수 있는 일을 찾으려고 해야 해요. 여기서 빠르다는 말은, 소프트웨어에서 시간이 걸리는 일이 두 가지 있다는 뜻이에요.
제가 ‘작업 시간’이라고 부르는 것이 있어요. 이메일 클라이언트라면, 작업 시간은 실제로 이메일을 작성하는 데 걸리는 시간이에요. 무슨 말을 할지, 누가 그 내용을 읽어야 할지 생각하는 시간이죠.
그다음에는 ‘도구 시간’이 있어요. 도구 시간은 ‘작성’을 클릭하고 수신자를 입력하는 등의 일을 하는 시간이에요.
이걸 생각하는 방식은 두 가지예요. 어떤 일은 하기 쉽지만 완료하는 데 아주 오랜 시간이 걸릴 수 있다고 생각해요.
예를 들어 Medium에 글을 쓰는 일을 생각해 볼게요. 하기는 아주 쉬운 일이지만, Medium의 첫 단계가 곧바로 글을 쓰는 것이라면 그 단계에서 다음 여섯 시간을 꼼짝없이 보내게 될 수도 있어요. 그렇죠?
Jeroen: 맞아요.
Des: 그리고 이건 UI(사용자 인터페이스)와는 아무 상관이 없어요. 온보딩을 설계할 때는 빠르게 할 수 있으면서 작업 시간도 상당히 많이 들지 않는 일을 찾아야 한다고 생각해요.
그러다 보니 온보딩 캠페인을 설계하는 일 같은 건 제외하게 돼요. ‘웹사이트에서 사람들에게 처음으로 보낼 메시지를 구성해 보자’ 정도로 단순한 일일 수도 있어요. 메시지 하나뿐이고, 두 문장 이하여야 해요. 사람들도 충분히 빠르게 할 수 있고, 방문자가 많은 웹사이트라면 아마 같은 날, 혹은 한 시간 안에도 값이 나타나기 시작할 거예요.
저희는 사람들이 바로 그런 일을 하도록 유도하려고 해요. 그 결과 저희 제품이 정말 사용하기 간단하다는 인상을 만들어 내죠.
단순한 건 좋아요. 하지만 저희가 단순하기만 한 제품이 되기를 원하는 건 아니에요. 시장의 한쪽 끝에서는 단순한 것이 좋아요. 하지만 어느 순간부터 사람들은 단순함을 원하지 않아요. 강력함을 원하고, 사실 강력함이 필요해져요. 단순함과 강력함이 같은 제품 안에 함께 있는 경우는 드물어요. 대개 그런 경우에는 다른 무언가가 어딘가에 숨겨져 있어요.
Jeroen: 맞아요. 제가 말하려던 게 바로 그거예요. 사용자가 작업을 완료하는 데 필요한 시간을 줄이는 것뿐 아니라, Intercom의 강력한 기능을 제품별로 하나씩 풀어내는 데도 집중하는 것처럼 보여요. 먼저 한 가지에 집중한 다음 앞으로 나아가는 방식 같아요. 그런 전략을 의식적으로 세운 건가요?
Des: 의식적으로 그렇게 한 거예요. Intercom을 처음 출시했을 때는 그냥 하나의 제품이었어요. 당시 고객이 대체로 아주 작은 스타트업이었으니 그게 맞았다고 생각해요. 흥미로운 점은, 규모가 작은 여러 스타트업에서는 모두가 모든 일을 한다는 거예요. 프로젝트 관리 도구를 판매한다면 개발자가 제품 매니저이면서 그래픽 디자이너일 수도 있고, 심지어 CEO일 수도 있어요. 이 역할을 모두 한 사람이 맡을 수도 있는 거죠.
Intercom에서 고객과 직접 만나는 측면을 살펴보면서, 회사에서 마케팅을 담당하는 사람이 지원도 함께 맡을 수 있다는 사실을 초기 고객들을 통해 알게 됐어요. 그 사람이 CEO이자 제품 매니저일 수도 있었고요.
그 결과, 모든 일을 처리하는 하나의 간단한 솔루션을 판매하는 게 실제로는 아주 말이 됐어요.
하지만 이제 회사가 성장하면 처음의 창업 팀이 여러 팀으로 나뉘어 커져요. 마케팅 팀, 지원 팀, 영업 팀, 제품 팀이 생길 수 있죠. 그러면 각 팀이 자기만의 도구를 찾기 시작해요.
이런 일이 일어나고 있다는 걸 깨달았을 때, 제품을 여러 부분으로 나누고 각 솔루션을 정확한 목표 수신자에 맞춰 조정하기로 했어요.
흥미로운 점은 이 방식이 양쪽 모두에서 효과가 있었다는 거예요. 이제 스타트업의 고객 지원 책임자이고 우리의 지원 도구를 발견한 사람이라면, 전환율이 높아져요. 우리는 그 사람에게 마케팅 소프트웨어를 판매하려는 게 아니니까요. 그저 지원에 관해서만 이야기하면 돼요.
가입할 때도 고객 지원을 위해 가입해 달라고만 해요. “첫 단계로 마케팅 쪽에서 방문자 자동 메시지를 만들어 봅시다”라고 말하지 않아요. 지원과 관련이 없는 일이니까요.
제품을 조금 나누면 각 목표 구매자에게 우리가 해야 할 일을 맞춤화할 수 있어요. 온보딩부터 그들이 받게 될 모든 참여 및 유지 이메일까지, 특정 사용 사례에만 집중하는 거죠. 덕분에 어느 쪽도 혼란스럽게 하지 않고 지원 담당자에게는 지원을, 마케팅 담당자에게는 마케팅을 판매할 수 있어요. 무슨 말인지 알겠죠?
Jeroen: 네, 무슨 말인지 알아요. 모든 면에서 좋은 방식일 것 같아요. 운영하는 광고에도 좋고, 온보딩 측면에서는 분명히 더 좋겠죠. 일종의 랜드 앤 익스팬드 전략이기도 하고요. 한 부서에 들어간 다음 회사 전체로 확장하는 방식이잖아요. 이 전략이 바로 그런 효과를 내고 있나요?
Des: 여러 가지 효과가 있었던 것 같아요. 무엇보다 마케팅과 제품 포지셔닝을 명확하게 할 수 있었던 점이 가장 컸고요.
물론 어떤 사용자들은 Intercom의 ‘온보드 및 참여’ 부분으로 가입한 다음, 다른 기능들도 살펴보기 시작해요. 그러다 ‘이거 괜찮은데’라고 생각하면, 우리에게는 그들이 필요로 할 경우 업그레이드를 제안하고 다른 솔루션을 구매하도록 할 기회가 생겨요.
각 사용자에게 맞는 구체적인 제품을 제공하니 랜드 앤 익스팬드가 더 쉬워지기는 해요. 당연히 사용자들이 소프트웨어를 더 많이 도입하게 되고, 이후에는 합리적으로 구매를 검토하는 단계로 넘어간다는 뜻이기도 하고요.
Des: 예전에는 이런 문제가 있었어요. 고객 지원 담당자들은 Intercom 안에 마케팅 요소도 들어 있기 때문에 마케터와 이야기하지 않고는 Intercom을 도입할 수 없다고 느꼈어요. 그런데 이런 관심사를 분리하고 나니, 그런 대화가 훨씬 쉬워진 것 같아요.
Jeroen: Intercom을 시작했을 때는 실제로 어떤 제품부터 시작했나요? 처음부터 모든 기능을 염두에 두고 시작한 건 아니었을 것 같아서요.
Des: 어느 정도는 그랬어요. 하지만 한 걸음 물러나서 이렇게 말해야 할 것 같아요. “우리는 이전 인터넷 사업에서 겪었던 문제를 해결하기 위해 Intercom을 만들었어요.”
그 문제는 수천 명의 사용자와 수천 명의 유료 고객이 있었다는 거예요. 고객들은 전 세계 곳곳에 흩어져 있었고, 우리에게 지불하는 금액도 제각각이었어요. 무료 체험 중인 사람도 있었고, 비용을 지불하는 사람도 있었고, 이미 탈퇴한 사람도 있었죠.
어느 시점이든 사용자 기반이 어떤 상태인지 파악할 수 있는 좋은 방법이 없었어요. 그리고 우리가 2011년에 시작했다는 점을 기억해야 해요. 당시에는 Stripe가 없었거든요. 그래서 모두가 반복 결제를 위해 PayPal을 사용했고, 고객 계정을 관리하는 수단으로 삼았어요.
당연히 Intercom 같은 도구도 없었어요. 예를 들어 ‘아직 리드를 만들지 않았거나 아직 프로젝트를 열지 않은 사용자를 모두 보여 줘’ 같은 일을 할 수 없었죠. 사용자 기반을 그들이 어떤 활동을 했는지, 또는 하지 않았는지를 기준으로 조회한다는 발상 자체가 당시에는 일반적이지 않았어요.
Mixed File에도 그런 기능이 없었고, Kissmetrics에도 없었어요. 그 시대의 도구 중에는 그런 기능을 갖춘 게 하나도 없었죠. 그래서 사용자 기반 안에서 특정 고객을 확인하고 그들과 대화할 수 있는 도구를 만들기 시작했어요.
어느 날에는 ‘모든 유료 고객과 이야기해 보자’는 식일 수 있어요. 또 다른 날에는 ‘아직 특정 기능을 사용하지 않은 사람들과 이야기해 보자’가 될 수도 있고요.
우리는 고객을 보고, 고객과 이야기하고, 고객의 목소리를 듣는다는 단순한 목표로 이 도구를 만들기 시작했어요. 고객들이 정말 신경 쓴 건 그게 전부였어요. Intercom은 그렇게 시작됐고, 곧 큰 인기를 얻었어요.
초기 아이디어가 어쩌면 이 모든 것의 출발점이었다고도 할 수 있어요. 메시징 도구와 공유 받은 편지함이 포함된, 믿을 만한 기존 CRM이었죠.
우리가 성장하면서 달라진 점은 더 집중하게 됐다는 거예요. 우리는 이렇게 깨달았어요. “잠깐, 지원 팀에 25명이 있고 수천 건의 고객 대화를 관리해야 한다면, 그 일을 가능하게 해주는 UI를 제대로 설계해야겠네.”
마찬가지로 사람들은 Intercom을 통해 판매를 시도하고, Intercom으로 미팅을 예약하거나 고객에게 구체적인 질문을 하게 될 거라는 점도 깨달았어요. 그러니 그런 일을 쉽게 할 수 있게 만들어야 했죠. 그래서 Google caller 연동, Operator Bot 같은 기능을 출시했어요.
Des: 우리는 커다란 아이디어 하나로 시작했어요. 그다음에는 제품을 더 강력하게 만들고 더 빠르게 도입할 수 있도록, 과정에서 구체적인 워크플로에 맞는 기능을 추가해 나가야 했죠.
Jeroen: 정확히 어떤 배경을 갖고 계세요? Intercom을 시작하기 전에는 어떤 일을 하셨고, 어떻게 여기까지 오게 됐나요?
Des: 원래는 컴퓨터 과학을 전공했어요. 그다음에는 사람들이 프로그래밍을 가르치는 데 왜 그렇게 서툰지 알아보려고 박사 과정을 시작했죠. 하지만 박사 과정을 중도에 그만두고 사용자 경험 디자이너가 됐어요. Intercom의 CEO인 Eoghan을 만나기 전까지 2년 동안 사용자 경험 디자인 일을 했고요.
그 후 우리는 함께 컨설팅 회사를 차렸고, 고객을 위해 웹 앱을 설계하고 구축했어요. 그 일을 하면서 Exceptional이라는 사이드 프로젝트도 진행했는데, Ruby on Rails 개발자를 위한 오류 추적 도구였어요.
몇 분 전에 “수천 명의 사용자가 있는 제품을 갖고 있었지만, 그들과 소통할 쉬운 방법이 없었어요”라고 말했을 때 기억나죠? 바로 그 도구였어요. 사용자 기반을 관리하고 특정 고객 세그먼트와 대화하는 일이 얼마나 고통스러운지 우리는 Exceptional을 통해 처음 느꼈어요. 그 경험이 결국 Intercom의 탄생으로 이어졌죠.
Jeroen: 배경이 정말 폭넓네요. 컴퓨터 과학에서 사용성으로, 교육을 바라보는 특정한 관점으로, 컨설턴트가 되어 제품을 출시하는 일까지 거쳤고, 결국 모든 걸 내려놓고 하나에 집중하게 됐군요.
Des: 네, 대체로 맞아요.
Jeroen: 지금 더블린에 기반을 두고 계시죠?
Des: 맞아요.
Jeroen: 오늘날 Intercom에서 더블린이 차지하는 비중은 어느 정도인가요?
Des: 지금 더블린에는 아마 220명 정도가 있는 것 같아요. 전 세계적으로는 470명이니, 여전히 상당한 규모의 팀이 이곳에 있는 셈이죠. 기본적으로 사무실은 다섯 곳이고, 모두 규모를 키우는 게 우리의 계획이에요. 앞으로 몇 년 동안 더블린의 입지가 달라질 거라고는 생각하지 않아요.
Jeroen: 지금 전체 팀의 절반 정도네요. 앞으로도 그 비율이 유지될까요, 아니면 팀을 더 키울 계획인가요?
Des: 두고 봐야죠. 사실 여러 가지에 달려 있어요. 한 가지 말씀드리자면, 지난 4~5년 동안 거의 모든 R&D가 더블린을 기반으로 진행됐어요. 지난해에는 샌프란시스코에 R&D 사무실을 열었고, 런던에도 하나를 열었어요. 각 지역 사업에 어떤 필요가 있는지 살펴본 다음, 실제로 규모를 키워야 하는 팀과 그대로 유지할 팀을 결정하게 될 거예요. 그 결과에 따라 앞으로 인력이 어떻게 배분될지가 정해지겠죠.
Jeroen: Intercom에서 정확히 어떤 일을 하고 계세요? 지난번에 이야기했을 때는 마케팅을 맡고 계셨고, 제품 쪽으로 조금씩 돌아가고 있다고 기억해요. 지금도 그게 계획인가요?
Des: 네, 정확해요.
Jeroen: 마케팅 업무를 마무리하고 완전히 제품 쪽으로 돌아가려는 거군요. 그렇게 하는 이유는 무엇인가요?
Des: 마케팅 팀에 더 많은 시니어 인재를 영입했기 때문이라고 생각해요. 예를 들어 2년 전에는 영업 부문 VP인 LB를 영입했어요. LB는 우리가 시장에 접근하는 방식을 많이 바꿨어요.
그리고 최근에는, 약 1년 전에 COO인 Karen Peacock을 영입했어요. Karen 역시 우리가 한 번도 갖지 못했던 풍부한 경험을 가져왔어요.
Intercom의 영업과 마케팅 방식에 더 많은 시니어 인재가 합류하면서, 제 역할은 사람들에게 연락처를 제공하고, 일이 왜 지금과 같은 방식으로 진행되는지와 무엇을 변경해야 하는지를 알려주는 쪽으로 줄어들었어요. 사람들에게 가치 있는 정보를 제공하는 일이 더 중요해졌어요.
결국 저는 Intercom의 제품 부문에서 시작했어요. 제 역량 중 가장 뛰어난 부분은 아마 지금도 제품 쪽에 있다고 생각해요. 앞으로 몇 년 동안 우리가 출시하려는 소프트웨어의 규모를 생각하면, 제가 제품 팀으로 돌아가는 게 맞다고 생각해요.
Jeroen: 제품 쪽이 더 열정이 가는 분야인 거죠?
Des: 네, 물론이죠.
Jeroen: 앞으로 몇 년 동안의 큰 계획은 무엇인가요? 그중에서 어떤 내용을 공유할 수 있나요?
Des: 모든 인터넷 회사와 고객 사이의 대화를 Intercom이 지원하도록 만드는 게 목표라고 말할 수 있어요. 모든 유형의 인터넷 회사를 지원하려면 우리가 진출해야 할 여러 업종을 생각해야 해요. iPhone 앱부터 게임, 전자상거래까지 뭐든 포함돼요. B2B 구독, 소프트웨어 구독 회사 등도요.
모든 대화라는 말에는, 오늘날 우리가 제공하는 영업, 마케팅, 지원 대화뿐 아니라 사람들이 나누는 다른 모든 대화도 포함돼요.
우리는 전 세계의 다양한 사람들을 바라보고 있어요. 여기에는 현지화 같은 것도 포함돼요. 모든 사람이 가능한 모든 방식으로 모든 언어를 사용할 수 있도록 해야 해요. Intercom이 앞으로 어떤 모습으로 발전할지 예측하는 가장 좋은 방법은, 비즈니스와 사람 사이의 대화를 어떤 방식으로든 더 쉽게 만들어주는 일이라면 언젠가는 우리가 해야 할 일이라고 보는 거예요.
물론 우리가 일을 하는 방식에는 구체적인 순서와 분명한 신념, 철학이 있어요. 하지만 그 점을 제외하면 우리의 계획은 꽤 단순하다고 생각해요.
그러니까 기본적으로 투자받은 자금으로 진출 지역을 넓히고, 제품 활용 사례와 제품이 지원할 수 있는 업종을 확장할 수 있다는 뜻이네요.
자금 조달 관련 블로그 글에서 앞으로 하려는 다른 일들에 대해서도 몇 가지를 간단히 다뤘어요.
Jeroen: 제가 제대로 기억한다면, AI를 둘러싼 벽을 만드는 일 같은 좀 더 기술적인 내용이었죠?
Des: 네, 그쪽으로 할 일이 확실히 많아요.
Jeroen: 그럼 앞으로 몇 년 동안은 이런 일들을 직접 이끌게 되나요?
Des: 네, 그게 계획이에요. 말했듯이 우리는 많은 제품을 만들기 위해 많은 자금을 조달했고, 물론 그 일을 이끄는 사람이 저 혼자만은 아니에요. Intercom에는 회사의 R&D와 관련해 회사의 미래 중 상당 부분을 책임지는 사람들이 아주 많아요. Paul Adams, Ann Montgomery, Lewis Bennett, Darragh Curran도 있고, 저를 포함해 많은 사람이 함께하고 있어요. 그게 우리가 아주 오랫동안 해온 일이에요.
Jeroen: 물론 지금 이 인터뷰 외에, 보통 하루는 어떻게 보내나요?
Des: 실제로는 더블린에 있고 샌프란시스코와 업무 시간이 겹치길 원해서 조금 늦게 시작하는 편이에요. 저녁 7시 30분에서 8시쯤 일을 마칠 수 있도록 오전 10시 30분에서 11시쯤 시작해요.
하루의 전반부는 보통 제가 보고하는 사람이거나 함께 일하는 사람들과 일대일 미팅을 해요. 그다음은 이메일을 처리해요. 밤사이에 생긴 일이나 오래 진행해온 프로젝트를 확인하고 처리하는 시간이죠.
그때부터는 가능하면 매일 두세 시간씩 제가 맡은 개인적인 일에 써요. Intercom과 관련한 개인적인 일이죠. 제품에 대한 새로운 관점이든, 기능에 대한 새로운 아이디어든, 새로운 발표 주제든, 우리가 왜 무언가를 지금과 같은 방식으로 만들고 있는지에 대한 새로운 이야기든, 제가 작업하고 있는 일이 있다면 그 일에 시간을 써요.
그 일을 샌프란시스코가 깨어나기 전에 끝내려고 해요. 보통 우리 시간으로 오후 3시에서 3시 30분쯤이에요.
그때부터는 보통 비즈니스의 go-to-market 쪽에서 함께 일하는 사람들과 조율해요. 영업 VP나 COO, 마케팅 책임자 같은 사람들이죠. 모두와 소통하면서 우리가 같은 방향을 보고 있는지 확인해요.
일주일에 한 번은 CEO인 Eoghan과 꽤 깊이 있는 대화를 나눠요. 그때는 제가 가장 신경 쓰고 있는 모든 일을 이야기하고, Eoghan도 반대로 자기 생각을 이야기해요. 서로 도울 방법이 있는지, 공유해야 할 연락처가 있는지도 확인하고요.
Jeroen: 많은 시간을 커뮤니케이션과 관리에 쓰고 있지만, 여전히 실제 운영 업무를 하는 데 쓰는 시간도 있네요. 뭔가를 직접 만들기도 하고요?
Des: 뭐, 그걸 개인 기여라고 부르죠. 그런 시간이 필요하다고 생각해요. 하루 종일 한 그룹에서 다른 그룹으로 이메일만 전달하고 있다면, 조직이 엉켜 있다는 신호라고 생각해요. 또 자신이 아마도 다른 사람보다 더 독특하게 갖고 있는 능력을 결국 활용하지 못하게 된다는 뜻이기도 하고요. 구체적인 일을 할 시간을 따로 마련해야 해요.
항상 새로운 Intercom 활동을 하는 건 아니에요. 성과를 분석하는 것처럼 좀 더 일반적인 일일 수도 있어요. 성과 이야기가 나와서 말인데, 요즘은 특정 사람들에 대한 동료 피드백을 모으거나, R&D의 미래나 조직 설계, 혹은 제품 자체의 방향을 고민하는 일도 해요. 그런 종류의 일이라면 무엇이든 될 수 있어요.
그런 일도 Intercom을 성장시키는 과정의 일부예요. 많은 청취자에게는 덜 흥미롭게 들릴 수도 있지만, 이런 일도 역시 해야 해요.
Jeroen: 실제 일을 계속하면서, 말하자면 일에 대한 열정을 어느 정도 유지하고 있네요.
Des: 무슨 말인지 안다면, 열정과 현실 감각이라고 할 수 있을 것 같아요.
Jeroen: 네.
Des: 장기적으로 조언가나 컨설턴트, 혹은 그냥 블로거가 되는 사람들을 보면서 제가 갖고 있는 두려움이 하나 있어요. 실제로 그 내용을 실행해보지 않는다면, 현실과 아무런 관련이 없는 아주 흥미로운 아이디어를 내놓기가 정말 쉽다고 생각해요. 직접 시험해본 적이 없으니까요.
결국 하는 일이라고는 그 주제에 관한 글을 쓰거나 발표를 하는 것뿐이잖아요. 저도 그런 사람이 되지 않으려고 무척 조심해요. 그래서 실제로 무언가를 하는 일에 자주 관여하는 게 좋다고 생각해요.
Jeroen: 블로그 이야기를 했는데요. 처음에는 블로그에 상당히 많은 시간을 썼던 걸로 알아요. 지금도 계속하고 있나요?
Des: 아니요. 그럴 수 있다면 좋겠고, 다시 시작해야 하기도 해요. 하지만 지금은 1년에 글을 세 편 정도 쓰는 수준이에요. 여전히 컨퍼런스에서 발표를 조금 하기는 하는데, 어떤 면에서는 그게 더 하기 쉬워요.
컨퍼런스의 좋은 점은 시한이 정해져 있다는 느낌을 준다는 거예요. 4월 23일에 무대에 올라 이 발표를 해야 하고, 그러고 나면 끝이죠. 반면 블로그 글에는 보통 그런 시한이 없어요. 그래도 블로그에 쓸 시간은 따로 마련하고, 보통은 컨퍼런스에서 발표한 내용이 블로그 글로 이어져요. 대개 그런 방식으로 진행돼요.
Jeroen: 그러면 컨퍼런스에 나갈 때마다 다른 이야기를 하나요?
Des: 네, 상황에 따라 달라요. 청중이 완전히 다르다면 같은 이야기를 할 때도 있어요.
Jeroen: 하지만 매번 블로그 글로 만든다면, 똑같은 내용을 몇 번씩 그대로 하기는 어렵겠네요?
Des: 맞아요. 그래서 전 전혀 반복적이지 않으려고 해요. 결국 새로운 가치를 더하는 내용이어야 하니까요.
Jeroen: 오전 10시 30분에 일을 시작한다고 했죠. 맞나요?
Des: 네.
Jeroen: 그전에는 뭘 해요?
Des: 가능하면 보통 운동을 해요. 헬스장에 가거나, 아침을 먹고 조깅 같은 걸 하러 가요. 잠을 깨우는 거죠.
Jeroen: 저녁에는요?
Des: 거의 저녁 식사와 가족과 함께 보내는 시간이죠.
Jeroen: 생산성을 유지하기 위해 따로 하는 일이 또 있나요? Intercom에서 7년이나 일했으니 꽤 소모되는 일일 것 같아요. 그 모든 일을 어떻게 계속 감당해요?
Des: 처음 몇 년은 확실히 정말 소모적이었어요. 아마 당시에는 깨닫지 못했겠지만, 돌이켜보면 그때가 몸을 생각했던 것보다 훨씬 더 혹사했던 시기였던 것 같아요.
현실적으로 스타트업을 운영하려면 열심히 일해야 해요. 많은 사람이 이런 생각에 반대하는 움직임을 만들어냈다고 생각하지만, 저는 그게 중요하다고 봐요. 어느 단계가 지나서 어느 정도 성과가 나오고 제대로 돌아가기 시작하면, 그때부터는 반드시 같은 생활 방식을 계속 따를 필요는 없어요. 그 시점부터는 더 장기적인 관점으로 생각하기 시작하면 돼요.
그러니까 앞으로 10년을 기꺼이 보내고 싶은 조직과 역할을 어떻게 설계할 수 있을지 생각하는 거예요. 기술 업계에 이상한 일이 생겼다고 생각해요. 열심히 일하는 것에 대한 평판이 나빠졌어요.
2011년, 2012년, 2013년에는 늘 하루에 8시간, 10시간, 그러다 12시간씩 일했다는 사실을 기꺼이 인정할게요. 창업자들 모두 그랬던 것 같아요. 그만큼 해야 했어요. 우리가 그렇게 하지 않았던 세상은 상상하기도 어려워요.
인도의 고객 두 명을 대상으로 세미나를 하려고 오전 4시에 일어나야 했다면, 그렇게 했을 거예요. 그 고객들은 가입했고 비용도 지불했으니까요.
“그렇게까지 열심히 일할 필요는 없잖아요”라고 말하는 사람들은, 동시에 제가 팟캐스트에 출연해서 첫 고객 100명을 어떻게 확보했는지 이야기해주길 바라는 사람들이기도 해요.
저는 이렇게 말해요. “존나 일해야 해요.” 정말로 그랬어요. 후회하는 것처럼 들리고 싶지는 않지만, 정말 열심히 일해야 했던 기간이 있었어요. 그러다 보니 그렇게 하기 위해 많은 일을 뒤로 미뤄야 했고요.
저는 늘 이동 중이었어요. 샌프란시스코에 가거나, 행사에 참석해서 사람들에게 Intercom이 무엇인지 알리고, 사람들이 허락하는 곳이라면 어디서든 Intercom에 대해 이야기했어요. 그 모든 일이 필요했다고 생각해요. 하지만 동시에 그 기간에는 제 건강도 아마 조금 나빠졌을 거예요.
분명히 몸 상태가 제가 유지할 수 있었던 만큼 좋지는 않았어요. 식사도 분명히 제가 할 수 있었던 만큼 잘 챙기지 못했고요. 어쨌든 그런 부분은 이제 모두 되돌려놓았고, 지금 제 상태에 아주 만족해요.
하지만 건강에 대한 이야기나 어떻게 모든 일을 계속 감당하느냐는 질문에 대해서는, 모든 것을 잘 돌보는 게 중요하다고 생각해요. 솔직히 말하면 모든 일을 다 해낼 수는 없어요. 스타트업을 시작한 첫날부터 열심히 일하는 데 집착해야 해요.
대부분의 스타트업은 첫날부터 일과 삶의 균형에 지나치게 집중하면서, 완벽한 근무일을 최적화하려고 하기 때문에 실패해요. 처음부터 잘못된 문제를 해결하려고 하는 셈이에요.
회사가 여러분을 필요로 하게 만드는 게 중요하고, 그다음에는 회사를 위해 무엇을 포기할 수 있는지 정해야 해요. 기본적으로 해야 할 일이 무엇인지 전부 배우고, 모두 해보고, 모두 이해한 다음, 전부 제대로 돌아가게 만들어야 해요.
Intercom과 비슷한 성공을 거둔 사람들과 이야기해보면, 아마 비슷한 말을 할 거예요. 물론 일을 훨씬 천천히 진행하면서도 비슷한 결과를 얻는 세상이 있다는 것도 인정하고 충분히 이해해요. 또는 5년에서 10년처럼 더 긴 기간에 걸쳐 이런 목표에 도달할 수도 있고요.
그게 길고 느린 성장 곡선이에요. 그렇게 할 수도 있고, 그것도 유효한 접근이라고 생각해요. 다만 그 두 가지 경로 중 하나는 골라야 한다고 봐요.
앞으로 7년에 걸쳐 100만 달러를 벌어도 괜찮아요, 아니면 첫 2년 안에 벌고 싶어요? 회사가 어떤 성장 궤적을 그리길 원하는지에 따라 이런 종류의 선택을 해야 해요. 자금을 조달할지 말지에도 영향을 미치고요. 자금을 조달한다면 얼마나 받아야 할까요? 어떤 사람들을 채용해야 할까요? 그런 모든 것들이요.
초기에 어떤 회사를 세우고 싶은지에 관해서는 생각할 게 정말 많아요. 제가 드리고 싶은 조언은, 어느 쪽을 택하든 결국 열심히 일하는 게 도움이 된다는 점을 아는 거예요. 하지만 확실히, 빠르게 폭발적인 성장을 계획하고 있다면 정말 온 힘을 쏟아부어야 해요. 그렇게 하지 않고도 해낸 사람은 아직 본 적이 없어요.
Jeroen: 하루에 10시간씩 일한다고 말씀하셨던 것 같은데요? 여러분이 걸어온 성장 궤적을 생각하면 그리 나쁘지 않네요. 여러분의 궤적은 0에서 100만, 2,000만, 그리고 5,000만 달러로 간 거였죠?
Des: 맞아요. 네, 제가 가끔 실제보다 축소해서 말하는 것 같아요. 하루에 10시간이라고 할 때는 아마 ‘사무실에 있는’ 시간을 뜻하는 것 같아요. 가족과 친구들을 떠나 형편없는 공항이나 호텔 방에서 보낸 시간은 세지 않은 거죠. 원했다면 훨씬 더 극적으로 들리게 말할 수도 있었겠지만요.
Jeroen: 맞아요. 제 생각에는 결국 그 기간 동안 열심히 일해서 사업을 정말 성장시키는 게 전부인 것 같아요.
Jeroen: 청취자분들을 위해 여쭤볼게요. 일에 많은 시간을 쏟다가 건강에 집중하기 위해 조금 물러나기 시작한 건 언제였나요?
Des: 사업 자체의 순수한 추진력만으로도 계속 굴러갈 만큼 충분하다는 걸 깨닫게 될 때인 것 같아요. 예를 들어 우리 모두가 내일 출근하지 않는다고 해도 사람들은 여전히 Intercom에 가입하고 필요한 지원을 받아요. 우리가 운영하는 광고를 여전히 클릭하고 우리 사업과 계속 상호작용하죠. .
그때가 바로 한 걸음 물러나서 사업의 상당 부분을 맡을 시니어 인재를 채용해도 된다는 걸 깨닫는 순간인 것 같아요. 회사가 내년에도 계속 존재할 거라는 걸 깨닫는 순간이기도 하고요.
처음 시작할 때는 두 번째 달까지 갈 수 있을지조차 몰라요. Salesflare도 아마 마찬가지였을 거라고 확신해요. 우리도 다르지 않았고요.
첫해에 우리는 Intercom이 2년 동안 이어질 거라고 절대 당연하게 생각하지 않았어요. Intercom이 이어질 수 있는 최선의 기간이 1년일지도 모른다고 생각했죠. ‘확실한 승리’ 같은 건 결코 아니었어요.
이제는 조금 더 장기적으로 생각해도 될 것 같아요. 이렇게 생각하는 거죠. “Intercom을 시작했을 때 나는 서른 살이었어.” 내가 마흔다섯이나 쉰 살이 되어서도 여전히 Intercom에 몸담고 있다면, 무엇이 그걸 뒷받침해줄까? 아니면 무엇이 그걸 어렵게 만들까?
그러다 마흔 살이 됐는데도 서른 살 때만큼 열심히 일해야 한다는 걸 깨달으면 이런 생각이 들기 시작해요. “맙소사. 정말 내 삶이나 가족을 위한 시간이 있을까?” 그래서 회사에 당신이 꼭 필요하다면 당신과 회사를 모두 우선순위에 둬야 한다는 걸 조금씩 깨닫게 돼요. 둘 모두에게 잘 맞지 않으면 제대로 작동하지 않아요.
그러려면 자신이 어떻게 해야 할지 확신이 없는 기능을 이끌 사람들을 채용해야 해요. 주변에 적합한 사람들을 모으기 시작해야 한다는 뜻이기도 하고요. 그러면 균형을 찾을 기회가 생긴다고 생각해요. 그렇죠?
Jeroen: 네, 정말 맞는 말이에요. 이제 슬슬 마무리해볼게요. 최근에 읽은 좋은 책은 무엇이고, 왜 그 책을 골라 읽었나요?
Des: 요즘은 Blinkist를 통해 책을 많이 읽고 있어요.
Jeroen: 책 요약 서비스죠?
Des: 네, 책 요약 서비스예요. 제가 비즈니스 책을 많이 읽거든요. 제가 아는 사람들 중 비즈니스 책을 읽는 사람들은 보통 핵심 내용을 파악하려고 처음 여섯 장까지 읽어요. 그다음 여덟 장 정도는 대체로 사례 연구이거나 같은 요점을 반복하는 내용이고요.
Blinkist는 정말 훌륭하다고 생각해요. 그런 부분을 모두 건너뛰거든요. 책에 담긴 핵심 아이디어를 놓치지는 않으면서, 출판 업계가 굳이 밀어 넣으려 하는 수백 페이지 분량의 군더더기를 읽지 않아도 되게 해줘요.
그 결과 최근에는 날카로운 비즈니스 책을 실제로 많이 읽지는 않았어요. 하지만 Blinkist를 통해 수십 권을 읽었죠. 아마 제가 가장 최근에 읽은 책은 Sources of Power일 거예요.
잠깐 생각해 볼게요. 아니, 여기서 이름을 완전히 잘못 말하고 있네요. 구글에서 한 번만 빠르게 검색해서 찾아볼게요. 기업이 어떻게 힘을 얻는지 그 원천을 다룬 비즈니스 분석서예요. 맞아요, 해밀턴 헬머라는 사람이 쓴 책이고, 제목은 《7 Powers: 비즈니스 전략의 토대》예요.
아마 처음부터 끝까지 읽은 책 중에서 마지막으로 읽은 비즈니스 관련 책이 이 책일 거예요. 꽤 괜찮았고요. 예전에는 범죄 소설도 많이 읽었어요. 하지만 그건 대부분 휴가 때 읽을 만한 책들이죠.
Jeroen: 기업의 일곱 가지 힘의 원천에 관한 이 책을 읽기로 한 이유가 뭐예요?
Des: 제가 의견을 아주 중요하게 생각하는 친구 두 명이 모두 꽤 좋은 책이라고 말했기 때문이에요. 두 사람 다 이 책을 추천해 줬어요. 시장 환경의 문제와 역학을 분석하는 데 비즈니스 프레임워크를 많이 활용하는 책이거든요.
두 사람 말이 맞았어요. 읽으면서 저는 이렇게 생각했어요. “젠장. 이거 정말 좋은데.” 그래서 읽게 됐어요.
Jeroen: 좋네요. 마지막으로, Intercom을 처음부터 다시 시작한다면 무엇을 다르게 했을 것 같아요?
Des: 지금 제가 아는 걸 알고 처음부터 다시 시작한다면, 초기에 저질렀던 실수 중 상당수는 피할 수 있었을 것 같아요. 하지만 그 실수 대부분은 전술적인 문제였어요.
어떻게 설명하는 게 가장 좋을지 모르겠는데, 제 생각에는 우리는 시작할 때 제품과 관련해서는 아주 강했어요. 하지만 다른 모든 기능에서는 실수를 많이 했죠. 여기서 일반적인 교훈을 하나 꼽자면, 적어도 제 경우에는 다른 비즈니스 기능 각각에 어떤 일이 들어가는지 더 잘 이해하는 법을 배웠어야 했어요.
영업이든, 재무든, 분석이든, 마케팅이든, 고객 지원이든 뭐든요. 기본적으로 제품을 제외한 모든 영역에서, 적어도 저는 초기에 실수를 했다고 생각해요.
사람들과 이야기하고, 다른 기업들이 어떻게 성공했는지 더 배우고, 멘토와 함께 일하거나, 아니면 그냥 잘 모르겠지만 책을 더 읽는 식으로요. 초기에 조금 더 배웠더라면 우리에게 도움이 됐을 것 같아요.
초기에 적절한 채용을 하는 데 도움이 됐을 수도 있고, 초기에 올바른 전술을 선택하는 데 도움이 됐을 수도 있죠. 제가 얻은 교훈은 이거예요. 비즈니스를 운영하다 보면 어떤 영역에서는 약할 수밖에 없고, 그렇다고 해서 반드시 자신이 무엇을 하고 있는지 알아야 하는 건 아니에요.
한 영역에서 강하다는 자신감으로 다른 모든 기능도 아주 잘할 거라고 가정하지 마세요. 무언가를 시도하기도 전에 그 분야에 대해 많이 배워야 할 수도 있다는 생각을 받아들이세요.
제품 팀인데 마케팅 팀이나 영업 팀, 지원 팀을 꾸리려고 한다면, 이런 일을 꽤 잘하는 사람들이 분명히 있어요. 그런 사람들을 만나고, 그들에게 배우고, 무엇이 그들을 움직이는지 이해하려고 해보세요.
좋은 사람과 나쁜 사람을 구별하는 법을 배우세요. 좋은 팀과 나쁜 팀을 구별하는 법도 배우세요. 그런 다음에야 이 새로운 계획을 실제로 성공시키는 일에 깊이 뛰어들어야 해요. 반대쪽에서 접근해 기회를 좇거나, 별거 아니라고 가정하고 모든 걸 혼자 알아낼 수 있다고 생각해서는 안 돼요.
Jeroen: 그러니까 다른 사람들과 이야기하고 그들에게서 배우는 데 더 열린 태도를 가져야 한다는 말이죠?
Des: 특히 처음 탐색하는 분야라면요.
Jeroen: 좋네요. 이 팟캐스트가 사람들에게 그런 도움을 조금이나마 줄 수 있으면 좋겠어요.
Des: 그러면 좋겠네요.
Jeroen: Founder Coffee에 출연해 줘서 다시 한번 고마워요, Des. 몇 주 안에 Founder Coffee의 아주 괜찮은 작은 패키지도 보내드릴게요.
Des: 아, 정말 친절하시네요. 정말 고마워요.
Jeroen: 참여해 주셔서 고마워요. 곧 다시 만나요.
Des: 몸조심하고, 잘 가요.
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또는 Intercom을 아이코닉한 제품으로 만든 요소에 대해 더 읽어 보세요.
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