Chargebee의 Krish Subramanian

Founder Coffee 에피소드 016

Krish Subramanian - Chargebee

저는 Salesflare의 Jeroen이고, 여기는 Founder Coffee예요.

2주에 한 번씩 다른 창업자와 커피를 마셔요. 친밀한 대화를 나누며 삶과 열정, 배운 점 등을 이야기하고, 회사 뒤에 있는 사람을 알아가요.

이번 16번째 에피소드에서는 구독 비즈니스를 지원하는 대표적인 결제 플랫폼 중 하나인 Chargebee의 공동 창업자 Krish Subramanian과 이야기를 나눴어요.

지난 1년 동안 Krish는 회사 규모를 두 배로 키워 직원 수를 150명까지 늘렸어요. 하지만 그의 계획은 여기서 끝나지 않아요. 결제를 넘어 구독 관계의 모든 측면을 지원하려고 해요.

그의 성장 배경과 Chargebee를 시작한 이유, 빠르게 성장하는 회사를 어떻게 운영하면서 비전을 명확하게 유지하는지, 그리고 CEO로서 그의 평범한 업무 시간이 실제로 어떤 모습인지 이야기해요.

Founder Coffee에 오신 걸 환영해요.


어디에서 들을 수 있나요?

이 에피소드는 다음에서 들을 수 있어요:


트랜스크립트

Jeroen: 안녕하세요, Krish. Founder Coffee에 함께해 주셔서 정말 반가워요.

Krish: 안녕하세요, Jeroen. 저도 Founder Coffee에 함께하게 되어 반가워요. 감사합니다.

Jeroen: Chargebee의 창업자시죠. Chargebee나 최근의 인상적인 투자 유치 소식에 대해 들어보지 못한 분들을 위해, 어떤 일을 하는지 설명해 주실래요?

Krish: Chargebee는 구독 관리와 반복 결제를 전문으로 해요. Stripe, Braintree, PayPal 같은 결제 게이트웨이 위에 반복 결제 엔진을 제공해서 결제와 한 단계 분리된 지점을 만들고, EPA 레이어로 결제 인텔리전스를 제공해요.

최근에는 Insight Venture Partners의 투자를 받았어요. 기존 투자자인 Tiger Global과 Accel Partners도 참여한 이번 성장 라운드를 Insight Venture Partners가 주도했어요. 총 1,800만 달러 규모의 투자 라운드였고, 투자는 2월이나 3월 초에 막 마무리했어요.

Jeroen: 멋지네요. 그런데 사람들이 왜 그렇게 많은 돈을 투자하는 거예요?

Krish: 사람들이 투자하는 이유라… 우리가 요청했기 때문이죠.

Jeroen: 왜 요청했어요?

Krish: 왜 요청했냐고요? 좋은 질문이네요.

왜 요청했을까요? 두 차례 투자 유치 사이의 기간 동안 우리가 이뤄낸 진전 때문이라고 생각해요. 일반적인 벤처 투자 기업이 Accel과 Tiger의 투자를 모두 받는 건 조금 이례적인 일이에요. 보통 사람들이 이야기하는 주기는 18개월에서 24개월 정도거든요.

이전 투자 라운드는 500만 달러 규모였고, 이번 라운드는 1,800만 달러 규모였는데, 두 라운드 사이에는 3년이라는 시간이 있었어요. 지금이 적기였던 이유는 첫째, 제품이 확장되고 있다는 확신을 가질 수 있도록 필요한 성장 기간을 거치고 싶었기 때문이에요. 동시에 시장과 함께 확장할 수 있는 시점이라는 측면에서도 타이밍이 맞아야 했어요.

우리는 라운드 사이의 시간을 활용해 계속 확장할 수 있는 제대로 된 제품을 만들었어요. 그러다 고객 코호트가 우리와 함께 잘 성장하고, 고객들의 비즈니스도 잘 커지는 등 지표가 의미를 갖기 시작했어요. 이는 우리가 올바른 유형의 고객에게 서비스를 제공하고 있다는 신호였죠. 여러 요소가 한데 맞아떨어진 거예요. 그래서 우리는 이렇게 느꼈어요. “좋아, 이제 속도를 높이고, 말하자면 페달을 밟아야 할 때야.”

여러 가지 일이 맞물리면서 이제 Chargebee가 전 세계에 서비스를 제공할 준비가 됐다고 세상에 알리는 게 의미 있다고 생각했어요. 그래서 여러 투자자와 이야기를 나누며 가능성을 살펴보기 시작했어요. Insight가 SaaS 업계의 유명 기업들을 망라한 포트폴리오를 보유한 곳이라는 걸 알게 됐고, 전체 대화가 정말 좋은 학습 경험이 됐어요. Insight와 함께 플레이북을 배우고, 그다음에 정말 훌륭한 회사를 함께 만들고 키워 갈 수 있겠다고 생각했어요. 아마 그게 이유였던 것 같아요.

Jeroen: 네. 그 자금 대부분은 인도에서 쓰게 되나요, 아니면 다른 곳에서 쓰게 되나요? 인도에서 1,800만 달러 규모의 비용을 감당할 수 있다면 정말 큰 금액일 것 같아서요.

Krish: Chargebee에 쓰인다고만 해둘게요. Chargebee라는 제품은 현재 53개국의 고객에게 서비스를 제공하고 있어요. 샌프란시스코에 팀이 있고요. 저희는 델라웨어에 설립된 미국 C corporation이며, 인도에는 기술 자회사를 두고 있어요. 그렇긴 하지만 저희의 기반은 첸나이에 있기 때문에 팀 대부분은 첸나이에서 근무하고, 샌프란시스코에는 소규모 인력만 두고 있어요.

이제 고객과 더 가까운 곳으로 팀을 확장하고 있어요. 이 자금은 제품 혁신에 사용하고, 대부분 제품 관련 투자에 쓰겠지만, 고객과 더 가까운 지역에서 고객을 직접 상대하는 역할에도 확실히 투자할 거예요. 즉, 전 세계 여러 지역에서 입지를 넓히는 방안을 살펴보고 있다는 뜻이에요. 유럽에 고객 기반의 30%가 있으니, 아일랜드나 베를린 같은 곳에 사무실을 세우는 것도 생각하고 있어요.

Jeroen: 아니면 앤트워프요.

Krish: 그렇겠네요. 앤트워프도 괜찮겠어요. 채용 경쟁 때문에 그러시는 거라는 건 알아요. 그래도 좋은 인재를 영입해야 하니까요.

Jeroen: 여기 개발자들에게 당신을 맞이할 준비를 하라고 하고 있어요.

Krish: 고마워요. 네, 맞아요. 앞으로 세계 여러 지역에서 팀의 입지를 확대할 수 있기를 바라며 살펴보고 있어요. 투자는 그쪽에 이뤄질 거예요.

Jeroen: 이번이 첫 스타트업인가요?

Krish: 네, 맞아요. 그전에는 여러 회사에서 일했어요. 10년 넘게 주로 B2B 분야에서 일했지만, 대부분 엔터프라이즈 회사에서 서비스 구현 업무를 했어요. 공동 창업자들은 순수하게 제품을 만들어 온 배경을 갖고 있어요. 네트워크 관리 시스템을 만들던 시절부터 2006년 Zoho의 일원으로 SaaS 여정을 함께하며 제품을 만들어 왔죠. 당시 그들은 핵심 팀의 일원이었어요.

이 회사가 첫 회사예요. 그래서 7~8년 넘게 언젠가는 창업하고 싶다는 이야기를 나눠 왔어요. 회사를 시작한 사람은 네 명이에요. 그중 한 명은 공대 시절 대학 동창이었어요. 저는 컴퓨터공학으로 BE, 즉 공학 학위를 받았어요. 그중 한 명이 제 동창이었죠. 우리는 함께 회사를 만들고 싶다는 이야기를 오랫동안 나눴고, 언젠가 함께 회사를 세우기 위해 돈도 모으고 있었어요. 실제로 때가 됐고 믿음을 갖고 회사를 그만둔 뒤 시작해도 되겠다고 느끼기까지는 여전히 아주 오랜 시간이 걸렸어요.

네, 여러 가지가 한데 모인 결과라고 생각해요. 첫째로 SaaS가 2010년 초부터 자리를 잡아 가고 있다는 걸 볼 수 있었어요. AWS와 Heroku가 인프라를 구축하면서 그런 흐름이 형성되고 있었죠. 어디서든 창업을 시작하는 비용을 점점 더 낮춰 주고 있었어요. 거의 모든 회사가 어떤 형태로든 반복 매출 모델을 만들고 있었어요. 그 말은 PayPal이나 카드 기반 결제, 일회성 결제의 시대가 저물고 있었다는 뜻이에요. 일회성 결제를 지원하던 시스템은 점점 더 무의미해지고 있었고요.

처음부터 아이디어를 중심으로 시작한 회사는 아니었어요. 팀이 먼저였죠. 우리는 그저 함께 회사를 만들고 싶었고, 우리 돈으로 함께 회사를 세우려면 무엇이 필요한지 알아내고 싶었어요. 시작할 때만 해도 벤처캐피털을 실제로 유치할 수 있다는 사실조차 몰랐어요. Angel Hacks Bible을 쓴 Nivi와 Naval 덕분에, 창업을 시작한 뒤 자금 조달이 어떻게 이뤄지는지에 대해 모든 걸 배웠어요. 창업 초기에는 우리 돈으로 1년 반에서 2년 정도 부트스트랩으로 버틴 뒤 엔젤 투자 라운드를 유치했어요.

Jeroen: 방금 말한 Hacks Bible이 뭐예요?

Krish: angel.co를 시작한 Naval Ravikant요. venturebeat.com에서 Venture Hacks Bible이라는 PDF를 발견했어요. 그가 이 PDF를 VentureBeat에 올렸는데, 스타트업이 벤처 자본을 어떻게 조달하는지 알려주는 일종의 입문서였어요. 전환사채가 무엇인지, 벤처 자금 조달은 어떻게 작동하는지, 왜 부트스트랩을 해야 하는지, 왜 벤처 자금을 받아야 하는지, 그리고 벤처 자금을 받는다면 벤처 캐피털리스트는 이를 어떻게 바라보는지에 대한 기본적인 내용을 담고 있었어요. 자금 조달에 관한 속성 MBA 과정 같은 책이에요. 그 책을 통해 정말 많은 것을 배웠어요. 한 권의 책에 정말 많은 지혜가 담겨 있었고, 온라인에서 무료로 받을 수 있는 PDF였어요. 지금도 거기에서 받을 수 있는지는 모르겠네요. 제가 처음 접한 책이 바로 그 책이었어요. 자금 조달 자체와 벤처 생태계가 어떻게 작동하는지에 대한 제 첫 입문서였죠.

Jeroen: 멋지네요. 그러니까 처음에는 벤처 자금 조달을 생각하지 않았는데, 어쩌다 보니 그쪽으로 흘러가게 된 건가요?

Krish: 네, 맞아요. 누구의 돈을 받든 받지 않든, 우리는 어쨌든 회사를 만들고 싶었어요. 3년에 걸쳐 회사를 만들어 가면서 끝까지 해내면 언젠가는 답을 찾을 수 있을 거라고 생각했어요. 그저 함께 회사를 만들고 싶었죠. 그러다 회사를 그만두고 창업하기로 결정한 뒤에는 아이디어를 골라야 했어요. 그래서 “좋아, 어떤 아이디어를 문제로 삼아 해결하는 게 좋을까?”라고 생각했죠. 사람들에게 돈을 받을 수 있는 아이디어를 고르고 싶었는데, 다른 사람들이 돈을 모으도록 도와주는 일만큼 사람들이 기꺼이 돈을 내게 만들 수 있는 방법은 없었어요.

Jeroen: 맞아요. 다른 사람들의 돈을 모아주면서 돈을 버는 거네요.

Krish: 정확해요.

Jeroen: 네, 그러면서 그 일을 위해 많은 돈도 조달하고요.

Krish: 맞아요.

Jeroen: 그렇군요. 그럼 Chargebee를 통해 이루고 싶은 목표는 정확히 뭐예요? 20년 뒤를 내다본다면 이 모든 일이 어디로 향하고 있다고 생각해요?

Krish: 흥미로운 질문이네요. 창업자의 역할, 혹은 우리가 애초에 회사를 시작한 이유는 조직을 만들어가는 법을 배우는 데 있어요. 지난 7년간의 여정을 돌아보면 정말 흥미로운 여정이었다고 생각해요. 처음에는 우리가 직접 추진력을 만들어내고, 일을 궤도에 올려놓아야 해요. 그다음 단계에서는 가능한 한 빨리 뒤로 물러나서 유능한 사람들에게 책임을 맡기고, 그들이 일할 수 있도록 지원해야 해요.

이제는 방향을 제시하고 팀을 확장하는 데 도움이 되도록 적재적소에 적합한 사람을 배치하는 데 우리의 시간을 어디에 쓸지 고민해야 해요. 그게 지금 가장 중요한 문제예요. 성장이 진행되는 각 단계마다 문제가 점점 더 흥미롭고, 또 완전히 달라지고 있다는 걸 느껴요. 앞으로 20년 동안도 Chargebee를 성장시키고 가능한 한 많은 사람의 손에 이 서비스를 전달하는 일이 제가 해야 할 일이라면, 저는 기꺼이 그 일을 계속하고 싶어요.

Chargebee의 비전이라는 관점에서 보면, 이 기회는 이제 막 시작됐다고 확실히 말할 수 있어요. 우리 주변의 거의 모든 사람이 어떤 형태로든 반복 매출을 만들고, 반복적인 가치를 제공하면서 수익을 얻고, 사업을 어디에서 만들어갈지 고민하고 있으니까요. 그만큼 이 문제는 어디에나 존재해요.

우리는 아직 해결책을 구상하는 아주 초기 단계에 있어요. 지금은 해결책의 효율성을 고민하고 있죠. 그러고 나면 다음 단계가 올 거예요. 이 카테고리가 성숙해지는 다음 단계에서는 훨씬 더 많은 혁신이 일어날 거예요. 우리도 그 일부예요. 시장에서 어느 정도 성숙도를 갖춘 초기 솔루션 가운데 하나로 이 단계에 함께할 수 있다는 건 행운이에요. 이제 그 안에서 혁신을 계속 밀어붙이는 일이 우리의 몫이에요.

그다음에는 앞으로 5년 동안 이 카테고리가 범용화 단계에 들어가는 시점이 올 거예요. 카테고리가 진화하는 흐름을 따라가면서, 이 분야의 1위 솔루션으로 알려지고 가능한 한 많은 사람의 손에 이 서비스를 전달하는 과정은 정말 흥미로울 거라고 생각해요. 그게 우리가 이 일을 계속하는 원동력 중 하나예요.

Jeroen: 구독이 SaaS보다 더 넓은 영역으로 확장되고 있다고 보나요? SaaS뿐 아니라 다른 유형의 구독에도 적용될까요? 예를 들면 ‘서비스로서의 빵’ 같은 것도요?

Krish: 네, 어느 정도는 그런 현상을 보고 있어요. 모든 것을 서비스로 제공한다는 측면에서 정말 기발한 아이디어들이 나오고 있죠. 그런 흐름은 분명히 있어요. 하지만 근본적으로는 고객이라는 맥락과 반복되는 관계를 중심으로 대부분의 일이 돌아간다고 생각해요.

반복 매출 모델인지 아닌지는 고객에 대해 얼마나 많이 알고 있는지와는 전혀 다른 문제예요. 고객으로서 기대하는 기준이 얼마나 높아졌는지, 개인화 수준에 대한 기대가 어느 정도인지 생각해보면, 대부분의 사람은 고객 경험에서 예전보다 몇 단계나 높은 수준을 최소한의 기대치로 여기고 있어요.

오늘날 매장에 들어가면 우리가 기대하는 수준의 개인화가 제공돼요. 10년 넘게 알고 지낸 동네 가게 주인과의 관계에서 느끼는 경험을 디지털 세상이나 어떤 서비스에서도 기대하는 거예요. 특히 같은 곳에서 계속 거래한다면 더 그렇죠. 기업은 각 고객의 환경설정을 알고 있으니까요.

결제는 가치를 전달하고 불편을 없애면서 일을 완수하게 만드는 데 더 가까워요. 여기에 여러 층위가 더해지고 있어요. 개인화된 서비스를 제공하고 싶지만, 개인정보 보호와 과도한 개인화 또는 광고성 푸시 사이에서 어디까지가 선인지 정해야 하죠. 어느 순간에는 “당신에 대해 충분히 알고 있지만, 이 선을 넘지는 않겠다”고 말할 수 있어야 해요. 또한 지역마다 다른 개인정보 보호법과 세금 같은 규정도 준수해야 해요.

결제 경험에는 여러 층위가 있어요. 규제상의 요구사항도 있고 법적으로 충족해야 하는 요구사항도 있죠. 사업 운영의 관점에서는 이런 모든 요소가 걸림돌이 되지 않도록 처리해야 하고, 동시에 스펙트럼의 반대편에서는 고객에게 개인화된 경험을 제공하고 싶어 해요. 사업을 운영하려면 이 모든 것이 필수적이에요. 우리는 이 모든 요소가 만나는 지점에 있어요. 그래서 “우리는 이 분야의 전문가이고, 이 영역에 깊은 전문성을 갖고 있으며, 이 문제를 충분히 이해하고 있어요. 그리고 이렇게 할 수 있는 선택지를 제공할게요”라고 말할 기회가 있는 거죠.

단순히 구독이나 반복 매출만을 말하는 게 아니에요. 고객과 반복적으로 관계를 맺는 것, 그리고 이를 어떻게 가능하게 만들 것인지가 우리가 이 분야를 바라보는 방식이에요.

Jeroen: 그러니까 단순히 Chargebee가 아니라, Relationship-bee 같은 거네요.

Krish: 이름을 꼭 바꿔야 하는지는 모르겠네요. 네, 그때가 오면 그때 생각해보죠.

Jeroen: 네, 그 이야기가 나왔으니 말인데요. 스타트업 창업자로서 존경하는 훌륭한 회사나 창업자는 누구예요?

Krish: 흥미롭네요. 확실히 Joel Spolsky는 우리가 아주 오랫동안 존경해온 사람이에요. 우리가 애초에 창업한 이유 중 하나가 바로 그에게서 받은 영감이었어요. Trello와 Stack Overflow의 창업자로 그를 알고 있는 사람이 많죠. 그전에는 2000년대 초반부터 Joelonsoftware라는 아주 인기 있는 블로그를 운영했어요. 회사를 만들어가는 과정을 공개하면서 모든 것을 공유한 점이 우리가 창업을 시작하게 된 영감 중 하나였어요. 그에게서 많은 영감을 받았죠. Freshworks의 Girish도 존경해요. 그리고 야망과 규모 면에서 그렇게 큰 조직을 운영하면서도 민첩함을 유지하는 Jeff Bezos, 그리고 Salesforce도요.

Jeroen: Salesforce도요?

Krish: 맞다, 미안해요.

Jeroen: 아니요, 괜찮아요.

Krish: 물론이에요. 창업자라면 조직을 운영하는 방법을 고민할 때 그들을 절대 무시할 수 없다는 걸 알잖아요. 그들이 처음 만든 V2MOM은 목표 설정 프레임워크인데, 지금까지도 계속 사용하고 있어요. 20년 넘게 그런 일을 확신을 갖고 해오면서 같은 방식을 계속 유지하고, 동시에 이 정도 규모의 조직에서도 그 프로세스를 반복해서 확장할 수 있다는 건 정말 인상적이에요. 저는 그 점이 매우 존경스러워요.

Jeroen: 네, 정말 인상적이에요. LinkedIn Premium을 사용하고 있다면 직원 수가 30명 넘는 회사나 그 회사들이 어떻게 성장했는지 살펴볼 수 있잖아요. Salesforce는 지금 규모에서도 여전히 엄청난 성장을 이어가고 있어요. 그것도 아주 꾸준하게요. 거의 직선처럼 보여요.

Krish: 정말 그래요. 저희는 Salesforce와 비교하면 아주 작은 규모예요. 아파트에서 네 명으로 시작한 저희가 이제는 148명까지 성장했어요. 지난 1년 정도 동안에만 60~70명을 새로 채용했어요. 그러다 보니 팀원을 추가할 때 따르는 성장통도 겪고 있어요. 모두가 같은 방향으로 실행하도록 만들고, 회사 전체를 같은 방향으로 끌고 갈 수 있도록 모두에게 명확한 지시를 전달하려면 무엇이 필요한지 고민해야 하죠. 이걸 100배, 1000배로 키워서 생각해보면, Salesforce가 그런 일을 해냈다는 게 정말 놀라워요. 그들이 실행에 사용하는 사고방식은 그저 감탄할 수밖에 없어요.

Jeroen: 지금 어떤 성장통을 해결해나가고 있어요?

Krish: 하나는 모두가 올바른 문제를 다루고 있는지 확인하기 위해 충분한 일대일 미팅을 하는 거예요. 우선순위 설정이 가장 큰 과제 중 하나예요. 저희는 계속 사람을 빠르게 늘리고 있고, 동시에 고객 기반도 커지고 있어요. Chargebee 같은 제품이 안고 있는 핵심 과제 중 하나는 고객의 성장 속도를 따라가야 한다는 거예요. 결제는 매우 중요하기 때문에, 고객이 성장하는 데 저희가 걸림돌이 되지 않도록 해야 하죠.

가령 호주에서 사업을 시작하면서 호주에 법인을 두지 않고도 자동이체 결제를 받고 싶다면, 저희가 그 일을 가능하게 해줘야 해요. 그런 기능을 제공하려면 저희가 상당한 노력을 기울여야 하죠. 즉, 신규 고객과 신규 고객에게 필요한 기능에만 집중하는 것으로는 충분하지 않아요.

저희 고객들도 여러 성장 단계를 거치고 있고, 성장 단계마다 필요한 것이 달라져요. 저희는 그 변화도 따라가야 하죠. 고객의 여정에 맞춰 제품 로드맵을 조정한다는 건, 거의 다시 고객에게 판매하는 것처럼 고객의 성장과 목표를 이해하고 그에 맞춰가는 동시에 저희의 로드맵도 계속 발전시켜야 한다는 뜻이에요. 이건 끊임없는 과제예요. 제품 로드맵의 우선순위, 채용의 우선순위, 그리고 사람들이 올바른 문제를 다루고 있는지 확인하는 일. 지금 저희 시간의 대부분을 차지하는 건 이 세 가지라고 생각해요.

Jeroen: 주로 경영진과 일대일 미팅을 하는 거예요?

Krish: 여러 가지 방법을 사용해요. 하나는 일대일 미팅이에요. 내용을 잘 전달될 수 있도록 나눠서 설명하고, 더 나은 커뮤니케이션을 위해 계속 노력해요. 아무리 해도 충분하지 않아요. 특히 새로운 사람을 온보딩하고 팀을 키워나갈 때는 모두가 미션을 이해하고, 우리가 무엇을 추구하는지, 현재 목표가 무엇인지, 어떻게 성장하고 있는지를 이해하는 게 정말 중요하거든요.

일대일 미팅도 그런 방법 중 하나고, 대부분의 리더십 팀과 지속적으로 확인하는 시간을 갖는 것도 방법이에요. 팀 대부분과 정기적인 미팅을 하고, 꾸준히 커뮤니케이션하는 일도 중요해요. 팀에 주기적으로 업데이트를 공유하는 것까지, 이런 일들이 대부분의 시간을 차지하고 있어요.

Jeroen: 미션과 비전을 얼마나 자주 반복해서 이야기해요? Facebook이 초기에 모든 미팅을 시작할 때마다 그랬던 것처럼요?

Krish: 아니요, 저희는 그렇게 하지 않아요. 사실 재미있는 점은 저희에게 아직 그런 공식적인 문구가 없다는 거예요. 저희는 언제나 고객을 중심으로, 고객의 관점에서 움직여왔어요. 저희가 이 내용을 표현하는 방식도 늘 고객의 세계와 관점에서 출발해요. 고객이 어떤 문제를 겪고 있는지, 그리고 저희가 그 문제를 어떻게 해결하는지를 말하는 방식으로 비전을 설명해왔죠. 재미있는 건 Chargebee에는 아직 공식적으로 정리해 내건 비전이나 미션 선언문이 없다는 거예요.

Jeroen: 네, 그러니까 지금은 일종의 믿음에 더 가깝네요. 고객에게 전적으로 집중하면 모든 일이 잘 풀릴 거라는 믿음 같은 거요.

Krish: 맞아요. 거의 모든 것이 이렇게 돌아가요. 여기에 문제가 있고, 저희가 서비스를 제공하는 고객 유형이 있으며, 저희는 이런 방식으로 그 문제를 해결한다는 식이죠. 의사결정을 할 때도 저희는 이런 방식으로 결정한다는 기준이 있어요. 거의 그 정도 수준에서 움직여요.

Jeroen: 개인적으로 하루를 어떻게 보내요? 하루 일과는 어떻게 구성돼 있어요?

Krish: 제 하루는 아침 9시 30분쯤 시작해요. 아이들을 학교에 보내고 곧바로 사무실로 가요. 처음에는 주로 마케팅 팀과 초기 논의를 하며 시간을 보내요. 아직 생각이 생생할 때 관련 주제들을 함께 논의하는 거죠. 지금 시점에서 실험이 필요한 주제들을 깊이 있게 검토해요. 그게 첫 번째예요.

그다음에는 주로 확인하는 일들을 해요. 전체 팀이 정오나 오후 1시쯤 출근하기 전에 대부분의 일을 처리할 수 있도록 다음 두 시간 정도를 쓰려고 해요. 그 이후에는 주로 다른 사람들이 일을 잘할 수 있도록 돕는 데 시간을 보내요. 상태 업데이트, 인터뷰, 고객 통화 등을 하다 보면 오후 4시 30분이나 5시쯤까지 시간이 흘러가요.

저는 대부분의 시간을 첸나이에서 근무해요. 몇 달에 한 번씩 샌프란시스코에서도 시간을 보내지만, 첸나이에서의 평소 일정은 이래요. 오후 4시 30분에서 5시쯤 잠시 쉬면서 집에 가서 몇 시간 보내요. 그러고 나서 저녁 7시에서 7시 30분쯤 다시 출근해요. 이후에도 통화를 몇 건 더 하다가 밤 9시 30분에서 10시쯤 집에 돌아가요. 지금은 하루가 대략 이렇게 흘러가요.

Jeroen: 샌프란시스코에 있을 때는 하루가 달라져요?

Krish: 물론이에요. 사실 샌프란시스코에 있을 때는 하루 대부분을 고객과 대화하는 데만 쓸 수 있게 비워 둬요. 그러고 나면 생각하고 읽고 하는 데 쓸 시간이 정말 많아져요. 느낌이 완전히 달라요.

저는 고객을 만나고 현지 팀을 꾸리려고 샌프란시스코를 오가기 시작한 뒤에야, 실제로 그곳에 있어야 하루가 미팅으로 가득 차고, 캘린더에서 시간을 따로 막아 두고 자신을 위해 더 많은 시간을 써도 전혀 괜찮다는 걸 깨닫기 시작했어요. 팀이 제 자리에서 빠져나오면 스스로 더 나은 결정을 내리기 시작한다는 것도 알게 됐어요. 여행하고 고객을 만나는 데 시간을 쓰면서 얻은 가장 큰 깨달음은, 특히 우리가 20~30명 정도였던 초창기에는 제가 늘 고객 지원과 세일즈 대화에 참여했고 이런 일 대부분의 최전선에 있었다는 사실과 관련이 있어요. 내가 직접 데려온 사람들에게 일을 맡기는 데는 두려움이 있어요. 여전히 대부분의 논의에 참여하고 있거나, 사람들이 “제가 이걸 하고 있는데, 괜찮을까요?”라고 계속 물어오니까요. 그러면 대부분의 결정에 책임을 지게 돼요. 그런데 어느 순간 여행을 다니며 고객을 만나기 시작하면, 팀원들도 제가 자리에 없다는 걸 깨닫고 스스로 결정을 내려야 한다는 걸 알게 돼요.

이 방식의 가장 좋은 점은, 함께 일하며 만든 팀, 특히 초기 팀은 대부분 이미 올바른 결정이 무엇인지 알고 있다는 거예요. 여러분이 어떤 기준으로 결정을 내리는지 알고 있기 때문이에요. 누군가 “이걸 취소해야 해요”라고 하거나 고객이 “이런 문제가 생겼는데 어떻게 하죠?”라고 말해도, 팀원들은 여러분이 고객의 이익을 가장 먼저 고려할 거라는 걸 이미 알아요. 그리고 그 기준에 따라 어떻게 결정할지도 알고요. 그렇다면 창업자인 여러분에게 확인하지 않고 결정을 내려도 아무 문제가 없어요. 여러분이 자리에 없을 때는 메시지를 보내기만 하고, 이미 결정을 내린 뒤 다음 단계로 넘어갈 가능성이 커요. 그 결정이 틀렸다고 해도 전혀 괜찮아요.

되돌릴 수 있는 결정과 되돌릴 수 없는 결정을 구분하는 법을 사람들에게 가르치고, 스스로 결정할 자유를 주는 것. 여행을 다니기 시작한 뒤 일어난 가장 좋은 일이었어요. 저에게는 사업을 실제로 확장해 나가는 과정에서 얻은 가장 큰 배움이었어요.

Jeroen: 맞아요, 그냥 내려놓는 거죠. 여러분이 자리를 비우고 내려놓아도 모든 일이 계속 굴러간다는 사실이요.

Krish: 맞아요. 그러면 팀이 계속 커져 가도록 맡길 수 있다는 믿음도 더 커져요.

Jeroen: 기본적으로 더 발전시키는 데 쓸 정신과 에너지도 확보할 수 있고요.

Krish: 정확해요.

Jeroen: 맞아요. 저도 올해 초에 처음으로 그런 경험을 했어요. 제 아내가 브라질 사람이라서 브라질에 갔는데, 그때 처음으로 정말 내려놓아 봤어요. 그전에는 늘 모든 일에 관여했거든요. 그런데 제가 없어도 모든 일이 계속 돌아갔어요. 정말 해방되는 기분이었어요. 그때는 “이제 다른 차원에 에너지를 쏟을 수 있겠구나” 하는 생각이 들었어요.

Krish: 물론이죠. 그렇다면 지금 Salesflare에서 어떤 기능을 맡고 있어요?

Jeroen: 지금은 딱히 없어요. 팟캐스트 같은 이런 일을 하고 있고요. 이를테면 이 팟캐스트를 위한 세일즈도 하고, 연동이나 파트너십, 그 밖의 여러 일을 위한 세일즈도 해요. Salesflare 안에 파이프라인도 많이 갖고 있어요.

그다음으로는 채용과 재무를 점검하는 일이 있어요. 그게 주요 업무예요. 마케팅에도 여전히 꽤 관여하고 있지만, 실제로는 Ali가 맡고 있어서 제가 필요한 정도는 줄었어요. 저 없이도 돌아갈 수 있어요. 다만 지금은 비교적 작은 팀으로 많은 일을 하고 있고, 현재 마케팅 팀에 가장 많은 도움이 필요한 상황이라 마케팅을 맡을 사람이 한 명보다 더 필요해요. 제가 이 일을 하고 있고 공동 창업자인 Lieven도 함께하고 있지만, Lieven은 좀 더 기술적인 차원에서 맡고 있어요. 기술 마케팅이 많이 진행되고 있고, 그 부분은 Lieven이 담당해요.

Krish: 멋지네요.

Jeroen: 우리는 그저 에너지를 쏟되, 어디에 우리가 필요한지 보면서 그곳에 뛰어들어요. 아직 모든 일이 완전히 정리된 단계는 아니에요. 확장에만 집중하면서 한편으로는 확장을 관리하고, 다른 한편으로는 적절한 사람을 채용하고 모든 일이 잘 공유되도록 해야 하는 거대한 조직도 아니고요. 아직 우리 팀은 여덟 명이에요. 한 테이블에 둘러앉아 있고요. 모든 일이 아주 쉽게 공유돼요. 그렇다고 우리가 적극적으로 소통하지 않는다는 뜻은 아니에요. 정기적으로 미팅을 하며 방향을 맞추고, 모든 일이 기계처럼 돌아가도록 여러 프로세스도 마련해 두었어요. 다만 아직 그걸 확장하느라 바쁜 단계는 아니라고 할 수 있겠네요.

Krish: 멋지네요, 좋아요. 부트스트랩으로 시작했어요, 아니면 투자를 받았어요?

Jeroen: 절반 정도는 부트스트랩이에요. VC 투자는 받지 않았어요. 여러 비즈니스 엔젤이 함께하고 있어요. 지역 보조금도 조금 받았고 한동안 대출도 이용했지만, 이제 거의 다 갚았어요. 처음에 받은 가장 첫 자금은 액셀러레이터가 일종의 보조금으로 준 돈이었어요. 여기저기서 조금씩 자금을 마련했고, 이제는 고객에게서 들어오는 비중이 점점 커지고 있어요. 매출과 비용 사이의 격차도 빠르게 줄어들고 있고요. 좋은 일이죠.

Krish: 훌륭하네요!

Jeroen: 어쩌면 이 글이 공개될 때쯤에는 손익분기점에 도달해 있을지도 모르겠네요.

Krish: 멋지네요. 잘되길 진심으로 바랄게요.

Jeroen: 네, 고마워요. 그럼 다시 당신 이야기로 돌아가 볼게요. 저녁 9시나 10시까지 일한다고 했잖아요. 그렇다면 어떻게, 아니 그렇게 하면서도 일과 삶의 균형을 유지할 수 있어요? 회사에 엄청난 시간을 쏟고 있는 것처럼 보이거든요.

Krish: 좋은 질문이에요. 저도 그래요. 하지만 지금은 초창기와는 확실히 다르다는 생각도 들어요. 특히 제품을 초창기 단계까지 출시하고, B2B SaaS를 운영하다 보면 고객을 찾게 되잖아요. 인바운드 마케팅으로 고객을 찾는다면 서로 다른 시간대에 있는 고객을 만나게 되고요. 그래서 초창기에는 토요일을 포함해 일주일에 6일씩 일했어요. 사실 고객 지원 요청이 들어오면 일주일 내내, 7일을 일했다고 해야겠네요. 누군가 가입하기만 하면 2분 안에 그 거래에 뛰어들었어요. 누군가 우리 제품을 사용해 보려고 가입했다는 사실이 너무 반갑고 열정이 넘치니까 바로 연락했던 거죠. 초창기에는 늘 24×7이었어요. 그 시절의 전염성 있는 열정은 정말 남달랐어요.

지금은 대부분의 업무에 필요한 엄격한 운영을 맡아줄 프로세스와 팀이 갖춰져 있어요. 그래서 제 시간은 대부분 다른 사람들이 역량을 발휘할 수 있도록 돕는 데 쓰여요. 팀이 샌프란시스코와 첸나이에 나뉘어 있기 때문에 두 시간대와 소통할 시간을 충분히 배분하는 일이 중요하고, 동시에 고객과 계속 연결됨을 유지할 시간도 확보해야 해요. 고객 지원, 고객 성공, 영업 팀이 있다고 해서 제가 뒤로 물러나고 싶지는 않아요. 고객의 피드백을 실제로 듣기 위해서는 현장의 목소리에 귀를 가까이 대고 있어야 해요. 그래야 더 나은 제품을 만들 수 있으니까요.

균형이라는 관점에서 보면, 지금은 강도 높은 업무를 5일 동안 하고 나머지 2일에는 가족과 보낼 시간이 많아요. 토요일에는 주로 첸나이의 지역 스타트업 생태계에 참여하거나 다른 스타트업을 만나고, 외부 인재들을 인터뷰해요. 적극적으로 찾고 있는 후보자도 몇 명 있는데, 아마 우리 팀에 합류하게 될 것 같아요. 하지만 대부분은 우리 회사를 알리고 인재 파이프라인을 구축하는 일이에요. 토요일에는 모두 부담 없이 하는 일이죠. 일요일에는 대부분의 시간을 가족과 보내요. 저는 어린 가족을 두고 있거든요. 여덟 살과 네 살인 아들이 둘 있어요. 토요일과 일요일은 대부분 가족과 보내거나 이런 가벼운 네트워킹 활동을 하면서 보내고, 업무는 5일 동안 집중적으로 해요.

초창기와 비교하면 지금이 정말 놀라울 만큼 좋아졌다고 느껴요. 초창기에는 강도가 높았고, 5일 동안 엄격하게 일하고 이틀을 쉬는 스케일링 단계와는 아주 달랐어요. 이틀 동안 재충전한 다음 다시 돌아오는 방식이죠. 지금이 훨씬, 정말 훨씬 나아요.

Jeroen: 네, 점점 훨씬 안정적이고 지속 가능한 방식이 되어가는 것 같네요.

Krish: 맞아요. 그렇죠.

Jeroen: 몇 번 언급했듯이 첸나이에 기반을 두고 계시죠.

Krish: 네.

Jeroen: 창업을 시작하기에 좋은 곳인가요?

Krish: 회사를 시작하는 곳이라면 어디든 좋은 곳이에요. 그러니 물론 그렇죠. 네, Zoho도 이곳에서 시작했어요. 첸나이에서 출발한 정말 좋은 SaaS 회사가 그 밖에도 꽤 많아요.

첸나이는 인도 남동부에 있고, 해변과 가까워요. 이곳에는 계절이 세 개뿐이에요. 더운 계절, 더 더운 계절, 가장 더운 계절이죠. 이곳이 우리 집이고, 회사를 시작한 곳이기도 해요. 이전 직장 때문에 미국에서 3년 반에서 4년 정도 살았는데, 언젠가는 창업을 시작하고 싶어서 첸나이로 돌아왔어요. 좋은 곳이에요. Orange Scape라는 회사도 있는데, BPM, 즉 비즈니스 프로세스 관리 제품인 KiSSFLOW를 만들고 있어요. Unmetric, Freshworks, Chargebee, Indix도 있고요. Indix는 데이터 애즈 어 서비스 회사예요. 그 밖에도 정말 좋은 일을 하는 회사가 많고, 첸나이에서는 아주 유망한 스타트업들이 계속 생겨나고 있어요.

Jeroen: 좋네요.

Krish: 생태계가 좋은 방향으로 발전하고 있어요.

Jeroen: 좋네요. 이제 슬슬 마무리해 볼게요. 최근에 읽은 좋은 책은 무엇이고, 왜 그 책을 읽게 됐나요?

Krish: Satya Nadella의 Hit Refresh를 정말 재미있게 읽었어요.

Jeroen: 어떤 점에서요?

Krish: Microsoft라는 회사가 많은 사람을 떠나보내고, 내부 구성원들도 그 여정에 영감을 받지 못해 불만이 많았던 상황과 관련된 도전 과제가 있었어요. 그런데 어느 순간, 20년 동안 그 시스템의 일부였던 내부 인물이 관점을 초기화할 수 있다는 사실을 보게 된 거죠. 이 책은 세상을 위해 쓴 책이라기보다는, Microsoft 직원들이 그런 관점을 바꿀 수 있도록 돕기 위해 동료 직원들을 대상으로 쓴 책에 가까워요. 신선하고 정말 좋은 책이에요.

제목 자체도 정말 좋아요. 리더로서 그렇게 큰 조직의 관점을 초기화하는 것만으로도 얼마나 큰 변화를 만들어낼 수 있는지 보여주는 좋은 읽을거리라서 강력하게 추천하고 싶어요. 그렇다면 누구나 언제든 초기화 버튼을 눌러 더 나은 방향으로 나아갈 수 있다는 희망을 가질 수 있잖아요. 정말 좋았어요.

Carol Dweck의 Mindset도 정말 재미있게 읽었어요. 흥미롭게도 Satya Nadella도 자신의 책에서 한 장 전체를 성장 마인드셋과 고정 마인드셋의 차이를 설명하는 데 할애했고, Carol Dweck의 Mindset에서 많은 내용을 그대로 인용했어요. 이 책 역시 제가 강력하게 추천하고 싶은 아주 좋은 읽을거리예요.

Jeroen: Mindset에서 무엇을 배웠나요?

Krish: 특히 후보자를 면접할 때는 사람과 관점에 관한 이야기를 더 많이 해요. 요즘 제가 시간을 내서 참여하는 면접 대부분은 일종의 바 레이저(bar raiser) 역할을 맡는 경우가 많아요. 이 역할은 중요해요. 누군가를 실제로 이해하려고 할 때 사용할 수 있는 틀을 제공하고, 그 사람이 세상을 바라보는 렌즈가 무엇인지 알게 해주거든요. 어떤 사람이 직장을 네 번, 다섯 번 옮겼고 업계에서 10년 정도 일했다면, 그 사람은 여전히 일하면서 배우고 있을까요? 모든 걸 안다고 생각하는 사람인지, 아니면 계속 배우는 사람인지는 실제로 대화를 나눠봐야 알 수 있어요. 이 책에는 고정형 사고방식과 성장형 사고방식의 차이를 실제로 알려주는 일화와 사례가 가득해요. 누군가의 경력이 몇 년인지는 중요하지 않아요. 중요한 건 그 사람이 여전히 배우고 있느냐예요. 아직도 배우는 모드에 있는지가 더 중요해요.

어떤 일을 20년이나 15년 동안 해온 사람이 있는데, 자기 방식에 너무 고착되어서 “나는 모든 걸 알아”라고 생각한다면, 규모를 키우기 위해 그런 사람이 필요하다고 해도 회사에 데려오고 싶은 사람은 아닐 가능성이 커요. 그런 사람은 들어와서 “그래, 나는 이걸 알아”라고 생각할 테고, 이미 가진 것을 내려놓고 다시 배우는 일이 너무 어렵거든요. 반대로 누군가가 들어와서 “좋아요, 이건 알고 있지만, 더 나은 결정을 내리기 위해 제 경험을 모두 활용하면서도 현장에서 계속 배우겠습니다”라고 말한다면, 실제로 그게 더 나은 태도예요. 저에게는 그 책을 읽고 얻은 가장 큰 깨달음이 바로 그거였어요.

Jeroen: 이런 점을 일관된 방식으로 어떻게 파악하나요? 실제로 그 사람이 모든 걸 안다고 생각하는 사람인지, 아니면 계속 배우는 사람인지 어떻게 알아내요?

Krish: 질문하는 방식이에요. 이미 모든 답을 알고 있는 사람은 필요하지 않아요. 오히려 더 나은 질문을 할 수 있는 사람을 찾아요. 직무와 도구, 기법, 그리고 과거에 사용해 본 여러 가지를 알고 있는지도 보지만, 그에 더해 그 사람이 실제로 그 직무를 맡았을 때 함께 해결하게 될 가능성이 높은 문제나 문제 상황을 하나 정해서 맞춤형으로 제시하려고 해요.

특히 리더 역할로 입사하는 사람이라면, 입사 후 첫 30일에서 90일 동안 어떤 문제를 해결하려고 할 수 있다고 가정해 볼게요. 그 문제를 Google Doc에 적어 둬요. 그런 다음 아주 큰 틀에서 문제를 설명하고, 그 문제에 한번 도전해 보라고 해요. 아주 흥미로운 점은, 대부분의 사람이 실제로는 여러분에게 좋은 인상을 주고 싶어서 해결책을 제시하는 데 달려든다는 거예요. 하지만 더 나은 질문을 하는 사람은 아주 적어요. 그러면 우리가 답을 보태고, 그 사람은 더 나은 질문을 해요. 해결책을 내놓기 전에 누군가가 문제를 실제로 어떻게 쪼개서 살펴보는지와, 이미 해결책을 갖고 있고 “나는 모든 해결책을 알고 있어”라고 생각하는 사람 사이에는 정말 큰 차이가 있어요.

그걸 보면 모든 해결책을 갖고 있는 사람과 “나는 적절한 질문을 찾고 던질 수 있는 도구를 갖고 있고, 그러면 해결책은 저절로 나올 거야”라고 말하는 사람의 차이를 알 수 있다고 생각해요. 이건 우리에게 효과가 있었던 방법 중 하나예요.

Jeroen: 네, 좋은 이야기네요. 전적으로 동의해요. 좋아요, 이제 마지막 질문이에요. 지금까지 받은 조언 중 가장 좋았던 조언은 뭐였어요?

Krish: 창업을 시작할 때였어요. 이전 회사의 부사장 한 분이 저를 불러서 이렇게 말했어요. “Krish, 네가 퇴사하는 거 알아. 오늘이 마지막 날이지.” 그리고 이렇게 말했어요. “그래…” 그 회사가 제 첫 회사였고, 제가 가진 돈으로 부트스트랩할 거라는 것도 알고 있었어요. 그분은 “좋아, 무슨 일을 하든 딱 두 가지는 꼭 지켜”라며 기억해 둬야 할 것을 말해 줬어요.

첫째, 36개월 동안은 계속 버티면서 모든 걸 쏟아부어 보세요. 뭔가를 찾아낼 수 있도록요. 36개월을 끝까지 버텨 낸다면, 그게 무엇이든 뭔가를 찾아냈을 가능성이 훨씬 커져요.

둘째로, 가족의 생활 수준을 바꾸지 말라고 했어요. 제가 퇴사할 때는 이미 결혼한 상태였고 아이도 있었어요. 그분은 이렇게 말했어요. “좋아, 가족의 생활 수준만큼은 바꾸지 마. 가족이 힘든 시간을 겪게 만들면 죄책감을 느끼게 될 거고, 죄책감을 느끼기 시작하면 곧 포기하게 될 테니까. 그러니 평소에 2등석 에어컨 열차를 타는 데 익숙하다면, 한 도시에서 다른 도시로 비행기를 타고 이동하는 데 익숙하다면, 계속 그렇게 해. 차를 타는 데 익숙하다면 적어도 가족을 위해서는 오토바이로 바꾸지 마. 네가 어떤 일을 겪든 그건 전혀 괜찮아. 하지만 가족이 어떤 어려움도 겪지 않게 해야 해. 그러면 모든 일이 잘될 거야.”

그 두 가지 말에는 정말 많은 지혜가 담겨 있어요. 시간이 지나 실제로 그 상황을 겪다 보면, 은행 잔고는 줄어들고 회사를 부트스트랩하고 있는데 돈은 들어오지 않고, 처음 2년 동안 가진 돈을 전부 써 버리게 되잖아요. 그 시간을 끝까지 버텨 내야 하는 건 정말 힘든 일이에요.

가족과 일 사이에서 실제로 균형을 찾는 건 정말 중요해요. 가족은 그 여정의 일부, 그러니까 그런 감정적 혼란까지 감당하기로 한 게 아니니까요. 가족을 지킬 수 있도록 하는 게 중요해요. 그렇게 함으로써 가족을 지키는 동시에, 나 자신을 지키거나 이 여정을 계속 이어가겠다고 다짐하는 거예요. 그게 제가 초기에 얻은 가장 큰 배움이자 조언이라고 생각해요. 그 조언이 저에게 큰 도움이 됐어요.

Jeroen: 정말 좋은 조언이네요. Founder Coffee에 함께해줘서 고마워요, Krish.

Krish: 정말 고마워요. 즐거웠어요. 감사합니다.

Jeroen: 고마워요.


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