Paddle 공동 창업자 Harrison Rose
Founder Coffee 에피소드 034

저는 Salesflare에서 일하는 Jeroen이고, 여기는 Founder Coffee예요.
3주마다 다른 창업자와 커피를 마셔요. 친밀한 대화를 나누며 삶과 열정, 배운 점 등을 이야기하고, 회사 뒤에 있는 사람을 알아가요.
이번 서른네 번째 에피소드에서는 SaaS 회사가 더 빠르게 성장하도록 돕는 선도적인 구독 및 커머스 플랫폼 Paddle의 공동 창업자 Harrison Rose와 이야기를 나눴어요.
Harrison은 공동 창업자와 함께 17살, 이제 막 18살이 되던 때 Paddle을 시작했어요. 대학에 입학하기로 되어 있던 바로 그 시기였죠. 두 사람은 대학이 시작되기도 전에 중퇴했어요.
처음에는 App Store와 비슷한 marketplace를 만들었어요. 하지만 아무도 또 다른 marketplace를 원하지 않는다는 사실이 드러나자, 고객을 직접 상대하는 부분은 내려놓고 결제 등을 위한 플랫폼만 유지했어요.
1년에 직원 100명을 채용하면서 어떻게 탄탄한 팀을 만드는지, 왜 오전 6시에 일어나는지, 높은 에너지를 어떻게 유지하는지, 그리고 왜 조직보다 더 빠르게 계속 배워야 하는지 이야기해요.
Founder Coffee에 오신 걸 환영해요.
어디에서 들을 수 있나요?

이 에피소드는 다음에서 들을 수 있어요:
대본
Jeroen:
안녕하세요, Harrison. Founder Coffee에 함께해 주셔서 정말 반가워요.
Harrison:
안녕하세요, Jeroen. 초대해 주셔서 정말 고마워요.
Jeroen:
Paddle의 공동 창업자라고 들었어요. 아직 잘 모르는 분들을 위해, 어떤 일을 하는지 설명해 줄 수 있나요?
Harrison:
Paddle은 소프트웨어 회사가 자체 비즈니스를 운영하고 성장시킬 수 있도록 돕는 플랫폼이에요. 여기서 ‘운영한다’는 건 소프트웨어를 판매할 때 발생하는 모든 운영상의 부담을 없애서, 이런 회사들이 원하는 곳에서, 원하는 방식으로, 원하는 고객에게 판매하며 잠재력을 마음껏 발휘할 수 있게 한다는 뜻이에요. 그리고 이 미션에서 ‘성장’에 해당하는 부분은 소프트웨어 회사와 그 성과에 관해 우리가 수집하는 모든 데이터를 활용해, 더 효과적으로 판매하거나 시장에 진출하는 방법 등에 관한 일종의 전략적 인사이트를 제공하는 거예요.
Jeroen:
그렇군요. 여러분이 어떤 일을 하는지 이해해 보려고 하는데요. 해결하려는 과제가 무엇인지 조금 더 구체적으로 설명해 줄 수 있나요?
Harrison:
네, 맞아요. 소프트웨어를 판매하는 일은 어려워요. 그리고 회사가 오래될수록 점점 더 어려워진다고 생각해요. 그래서 처음에는 여러 결제 게이트웨이를 설정하고, 그다음에는 그걸 모두 구독 관리 플랫폼에 연결해요. 그러고 나면 사기를 처리하고 이를 위한 도구를 구현하는 데 어려움을 겪을 수도 있어요. 또 갑자기 글로벌 시장에서 traction을 얻으면 세금도 처리해야 해요. 외환 수수료를 피하고 해당 통화로 청구서와 전신 송금을 받기 위해 여러 은행 계정과 법인을 만들기도 하죠.
일이 정말, 정말 빠르게 복잡해져요.
저희는 바로 그 복잡성을 없애고, 소프트웨어 회사가 확장할 준비가 된 단일 플랫폼과 통합할 수 있도록 하려고 해요. 새로운 통화를 원하면 켜기만 하면 돼요. 새로운 결제 수단을 받으려면 체크박스 하나만 선택하면 되고요. 사람들이 이런 내부 인프라와 내부 전문성을 직접 구축해야 하는 것보다 훨씬 나아요. 무슨 말인지 이해되나요?
Jeroen:
그렇군요. 그러면 Stripe나 Braintree와는 어떻게 경쟁하나요? 이런 서비스가 Paddle과 통합되나요?
Harrison:
아니요. 제 생각에는 이런 서비스는 소프트웨어 회사의 구매 과정이나 판매 과정 중 아주 작은 일부만 처리해요. 각각의 제품으로는 정말 훌륭하죠. Paddle이 어느 정도 그 위에 구축될 인프라를 이용하면, 예를 들어 신용카드 결제를 받는 일은 아주 쉬워져요. 하지만 실제로 소프트웨어를 판매하는 과정에서 그건 사실 작은 일부에 불과해요. 여러 통화를 받고, 추가 결제 수단을 제공하고, 세금을 처리하고, 제품을 고객에게 전달하고, 보고 요건도 충족해야 하니까요.
거래 과정 전체에서 보면, 아주 작은 일부만 담당하는 정말 좋은 제품들이라고 할 수 있어요.
Jeroen:
그렇다면 고객은 주로 규모가 작은 SaaS 회사인가요, 아니면 규모가 큰 회사인가요?
Harrison:
저희는 전 세계에 있는 약 1,500개의 소프트웨어 회사와 함께 일하고 있어요. 이제 막 시작한 회사부터 연간 수천만 달러의 매출을 올리는 회사까지 함께하고 있죠.
정말 폭넓은 범위의 회사들이 있는 셈이에요.
저희가 가장 잘 맞는 곳은 어느 정도 규모에 도달한 소프트웨어 회사예요. 많은 도구와 내부 업무, 전문성을 구축해왔지만, 이제 그 체계가 삐걱거리기 시작한 회사들이죠. 시장 상위 단계로 올라가거나 처음으로 해외 시장에 진출하는 등 변화를 겪는 과정에서 인프라를 업데이트하거나, 내부에 완전히 새로운 도구와 업무 체계를 구축해야 할 수도 있어요. 이전에 하던 일을 단순화하는 동시에 다음 성장 단계로 나아가기 위해 Paddle로 마이그레이션하는 시점이 바로 그때인 경우가 많아요. 인프라를 다시 전부 직접 구축하지 않아도 되니까요.
Jeroen:
그렇군요. 이런 회사를 세우기 시작하려면 어떻게 해야 하나요? 그전에 SaaS 회사를 운영해본 적이 있었나요?
Harrison:
네, 정말 자주 받는 질문이에요. 사실 이 일이 제 첫 직장이에요. 지금까지 7년 동안 이어오고 있어요. 저는 17살에서 18살이 되던 무렵에 CEO인 Christian과 함께 이 일을 시작했어요. 그를 만난 건 그가 직접 소프트웨어를 만들고 판매하던 때였고요. 그는 소프트웨어를 만들고 판매하면서 인보이스 소프트웨어를 개발하려고 했어요.
그가 소프트웨어를 만들고 훌륭한 제품을 만드는 데는 정말 뛰어나다는 걸 저희는 아주 빠르게 깨달았어요. 하지만 소프트웨어는 처음부터 글로벌하게 판매할 수 있다고 생각하기 쉬운데, 실제로 전 세계에 판매하는 일은 정말 어렵다는 것도 알게 됐죠. 그래서 소프트웨어를 만드는 사람들이 더 쉽게 판매할 수 있도록 할 방법이 있을지 몇 가지 아이디어를 시험해봤어요.
처음에는 marketplace를 만들자는 아이디어로 시작했어요. App Store 같은 marketplace나 장소가 소프트웨어 개발자들의 일을 조금 더 쉽게 만들어주고, 결제와 고객 지원에 대한 부담을 덜어주기 때문이에요.
간단히 말하면, 사람들은 또 하나의 marketplace를 원하지 않았어요. 그래서 우리가 구축한 고객 대상 요소는 내려놓고, 인프라를 B2B로 판매하기 시작했어요. 이제 사람들은 Paddle을 이용해 자신들의 제품을 실제로 판매하고 있어요.
Jeroen:
정말 멋지네요. 그러면 학교를 졸업하자마자 바로 시작한 건가요?
Harrison:
거의 그렇다고 할 수 있어요. 대학에 진학할 예정이었는데, 진학하기로 했던 해 여름에 Paddle을 시작할 자금을 모았고, 그 뒤로는 뒤를 돌아보지 않았어요. 7년이 지난 지금 런던에서 140명의 직원을 두고 있고, 2,500만 달러의 투자를 유치했으며, 전 세계에 1,500곳이 넘는 고객을 확보했어요. 정말 파란만장한 여정이었어요.
Jeroen:
언젠가 대학에 진학할 계획은 아직 있어요? 예를 들어 언젠가 Paddle을 매각한다면 대학으로 돌아갈 건가요, 아니면 계속해서 더 많은 제품을 만들어갈 건가요?
Harrison:
흥미로운 질문이네요. 예전에도 받아본 질문인데, 그때는 제대로 답하지 못했던 것 같아요. 아마 이번에도 잘 답하지 못할 것 같고요. 저는 배우는 걸 정말 좋아해요. 회사 차원에서는 프로세스와 구성원에 대해, 개인적으로는 저 자신에 대해 끊임없이 개선하는 데 꽤 집착하는 편이에요. 정말 다양한 것을 배우고 싶어 하는 마음이 제 안에 크게 자리하고 있어요.
제가 대학으로 돌아간다면, 지난 7년 동안 해온 일과는 완전히 다른 무언가를 배우기 위해서일 것 같아요. 예를 들면 영문학을 공부하거나, 아주 특별한 경험을 할 수 있는 일을 해보는 식이겠죠. 하지만 그건 지금 매일 하고 있는 일과 직접적으로 관련된 선택이라기보다는, 어떤 형태의 현실 도피이거나 그저 새로운 일을 시도해보려는 선택에 가까울 것 같아요.
Jeroen:
그렇군요. 그런 배움에 대한 갈망이 그렇게 이른 나이에 회사를 시작하게 만든 이유이기도 하겠네요. 실제로 언제 이 모든 일을 시작하기로 결심했어요? 17살 때였죠?
Harrison:
네, 17살 때, 거의 18살이 다 되어갈 무렵에 시작했어요.
Jeroen:
그때 회사를 시작하기로 어떻게 결심했어요?
Harrison:
우리가 해결하려는 문제가 얼마나 고통스러운지에 대한 믿음이 바탕에 있었던 것 같아요. Christian과 저는 17살 때 직접 소프트웨어를 판매하려고 하면서 이 문제를 스스로 해결해보려 했기 때문에, 정말 운이 좋았어요. 그 일이 얼마나 어려운지 깨닫고, 소프트웨어를 만드는 다른 많은 사람들과 이야기를 나누면서 그들이 겪어온 어려움에 대해 들었어요. 게다가 이 문제를 전업으로 해결하기도 전에 투자를 받았기 때문에, 우리를 위한 시장이 있고 도움을 원하는 사람들이 있다는 확신을 크게 얻을 수 있었어요.
소프트웨어 제품이 다른 제품보다 더 성공할 수 있는지가 제품의 품질이 아니라, 그 제품을 판매할 수 있게 하려고 회사 내부에서 구축한 인프라에 달려 있을 수 있다는 점은 지금까지도 저를 답답하게 해요. 우리는 모든 소프트웨어 회사가 원하는 누구에게나 원하는 방식으로 제품을 판매하고, 내부 인프라나 쌓아온 전문성이 아니라 제품 자체의 가치로 진정한 성공을 거둘 수 있게 해주고 싶어요.
그리고 우리에게는 꽤 원대한 플랜, 아니 비전이라고 해야겠네요. 그 해결책을 제공하기 위해 아주 일찍부터 이 목표를 세웠어요. 정말 파란만장한 여정이었어요.
Jeroen:
그랬음이 틀림없겠네요. 그렇다면 이것도 정말 첫 프로젝트였나요?
Harrison:
네, 거의 그렇다고 할 수 있어요. 운 좋게도 몇몇 분을 멘토링하고 있어요. 여러 차례 투자 라운드에 참여한 각 투자자들이 보유한 포트폴리오 회사들과도 아주 가까이 지내고 있고요. 그래서 다른 창업자들을 정말 많이 만나 이야기해 왔어요. 그게 제가 제정신을 유지하는 방법 중 하나인 것 같아요. 하지만 이건 확실히 제 첫 정규직 프로젝트이자 성공적인 일이에요. 우리 CEO인 Christian도 마찬가지고요.
Jeroen:
그런데 프로젝트라는 건 뭐든 될 수 있잖아요. 학교에서 어떤 조직을 만들었을 수도 있고, 여가 시간에 웹사이트를 만들었을 수도 있고요. 그런 일을 해본 적이 있나요? 아니면 그냥 학교에 다니다가 어느 날 갑자기 Paddle을 만들어야겠다고 결정한 건가요?
Harrison:
아니요, 학교에서 정말 많은 프로젝트를 했고, 여러 번 다른 일에 정신이 팔리기도 했어요. 아마 듣고 계신 분들 중에도 그런 분이 많을 거예요. 그래픽 디자인이나 로고 디자인을 직접 해보려 한 것부터 시작해서요. 지금 그때 작업물을 다시 본다면 분명 눈살을 찌푸리거나 몹시 부끄러워할 것 같아요. 소프트웨어 번들과 플래시 딜, 소프트웨어를 판매해보기도 했고요. 네, 온갖 시도를 다 해봤어요. 하지만 이 모든 경험을 통해 소프트웨어 회사로 성공하는 일이 얼마나 어려운지, 그리고 그 과정에서 가장 큰 문제 중 하나가 제품을 시장에 내놓거나 애초에 제품으로 돈을 받는 일이라는 걸 이해하게 됐어요. 재밌게도 이건 이런 회사들에게 꽤 중요한 일이죠.
Jeroen:
그렇다면 여쭤봐도 된다면, 여러분이 해결하려는 문제를 겪고 있는 소프트웨어 회사는 어떤 곳인가요?
Harrison:
흥미로운 질문이에요. 우리가 해결하려는 문제의 규모에 대한 이해도 시간이 지나면서 크게 달라졌다고 생각해요. 초창기에는 우리가 구축하던 인프라가, 예를 들어 글로벌 세무를 담당할 팀을 직접 꾸릴 내부 자원이 없는 소규모 회사에만 적합할 거라고 생각했어요.
그리고 어느 시점이 되면 그런 일을 사내에서 직접 처리하는 게 합리적이라고 믿었어요. 하지만 실제로는 지난 7년 동안 우리가 성장하고 점점 더 큰 고객을 확보하면서, 소프트웨어 회사의 규모가 아무리 커도 개발에 걸리는 시간과 인력 채용, 또는 내부적으로 기술과 전문성을 쌓는 일이 여러분이 이루려는 목표를 가로막는 요인이 되는 경우가 많다는 걸 알게 됐어요.
우리는 2018년에 100명을 채용했는데, 그 일은 누구에게도 겪어보라고 권하고 싶지 않아요. 규모가 아무리 커도 자원은 늘 빠듯하고, 가능한 한 가장 큰 영향을 만들어낼 수 있는 일에 집중해야 해요. 보통 그런 일은 각 제품만의 고유한 차별점이죠.
그래서 시간이 지나면서 대기업들도 여전히 이 문제를 겪는다는 걸 깨달은 일이 분명 우리에게 큰 영감을 줬어요. 하지만 네, 이 문제에 대한 우리 자신의 이해도 시간이 지나며 발전해 왔다고 보는 게 맞을 것 같아요. 질문에 대한 짧은 답은 그렇습니다.
Jeroen:
Paddle을 시작한 7년 전, 특별히 여러분에게 영감을 준 사람이 있었나요? 아니면 지금 여러분이 존경하고 영감을 받는 사람, 그래서 ‘나도 저 사람처럼 되고 싶다’고 생각하게 만드는 사람이 있나요?
Harrison:
특정 CEO나 제가 존경하는 사람들을 꼽자면, 정말 훌륭한 사람들과 조언이 너무 많아요. 우선 CEO로만 한정하고 싶지는 않아요. 코치, 멘토, VC 등도 포함해서요. 특히 이런 일을 처음 해보는 상황에서는 그런 사람들로 주변을 채우는 게 어느 정도의 성공을 거두거나, 아니 최소한 성공할 기회를 얻기 위해 절대적으로 필요하다고 생각해요.
영국에서는 Monzo의 Tom Blomfield를 정말 존경해요. 회사와 제품 측면에서 정말 놀라운 일을 하고 있고, 다양성과 포용성 측면에서도 아주 진보적인 시도를 하고 있어요. Heroku와 GoCardless의 이야기도 정말 훌륭하고요. 아직 읽어보지 않았다면 그에 관한 이야기를 꼭 읽어보라고 권하고 싶어요. 다른 곳에서는 ProfitWell의 Patrick Campbell과 아주 친하게 지내는데, 정말 멋진 사람이면서 완전히 괴짜예요. 좋은 친구죠. 그리고 Front의 Mathilde도 있어요. Point Nine에서 그녀에 대해 다룬 내용, 그리고 그녀가 업무와 내부 프로세스, 규율에 접근하는 방식도 정말, 정말 큰 영감을 줬어요.
Jeroen:
마지막 사람은 누구였어요?
Harrison:
Front의 Mathilde였던 것 같아요.
Jeroen:
Mathilde Collin이요? 맞아요, 저도 이번 주에 그분이 나온 팟캐스트를 들었어요. Front에서 문화를 만들어 가는 방식이나, 이렇게 훌륭한 제품을 계속 선보이는 모습이 정말 멋지더라고요.
Harrison:
그분의 조언에서 제가 좋아하는 점은 정말 실용적으로 느껴진다는 거예요. 주 초와 주 말에 어떤 종류의 이메일과 메시지를 보내는지에 관한 이야기를 들어 보면, 실제로 적용해서 성과를 낼 수 있는 정말 유용하고 바로 실행할 수 있는 내용이 많아요. 그분에게서 멋진 이야기를 많이 들었어요.
Jeroen:
저도 그래요. 그럼 지금 개인적으로 실제로 어떤 일을 하고 있어요?
Harrison:
Paddle에서 제가 하는 일이요? 제 일상은 3주 정도마다 바뀌는 것 같아요. 창업자라면 아마 이런 변화를 받아들여야 할 거예요. 우리는 정말 미친 듯이 성장하고 있어요. 지난해에는 100명을 채용했어요. 우리는 영국에서 가장 빠르게 성장하는 소프트웨어 회사예요. 이런 속도로 성장하다 보면 많은 것이 자주 망가지기 때문에, 그걸 가능하게 하려면 지속적인 개선과 효율성에 집착해야 한다고 생각해요.
제가 하는 일을 말하자면, 저는 보통 최고 고객 책임자 역할을 맡고 있어요. 우리 제품을 사용하는 사람들이 처음부터 끝까지 어떤 경험을 하는지 살펴보고, 시장 진출 팀과 긴밀하게 협업하는 일이죠. 고객 성공과 영업에 특히 집중하지만, 제품에도 관심을 두고 고객과 최대한 가까이에서 일하려고 해요. 그래서 요즘은 이 팀들 중 개선이 필요한 부분이 무엇이든 더 나아지게 만들거나, 어느 팀에서 발생한 문제를 해결하기 위해 필요한 관련 임원과 함께 그 팀에 직접 뛰어드는 일이 많아요.
그 역할도 곧 크게 바뀔 거예요. 올해 말쯤, 아마 4분기에 미국에 우리의 첫 해외 사무실을 열고 출범시키는 일을 맡게 될 예정이에요.
Jeroen:
멋지네요! 특히 최근에 이런 일들 중 밤잠을 설치게 만드는 일이 있어요?
Harrison:
네. 아마 많은 일이 있겠죠. 늘 무언가를 해결하기 위해 일하고 있으니까요. 그런 생각을 잠시 내려놓고 조금 쉬는 것도 정말 중요한 능력이라고 생각해요. 머리를 베개에 대고 잠들려고 할 때 가장 많이 생각나는 큰 문제는 ‘우리의 가치를 지키면서 조직에 영감을 줄 수 있는 올바른 리더십 팀을 어떻게 만들 것인가?’예요. 잘못된 결정을 내리고 싶지는 않으니까요.
그리고 마지막으로, 첫 해외 사무실을 실제로 출범시키는 데 필요한 물류와 실행도 저에게 추가로 많은 생각거리와 할 일을 안겨 줄 것 같아요.
Jeroen:
맞아요. 처음 이야기한 주제, 그러니까 리더십 팀을 꾸리는 일과 관련해 지금까지 배운 교훈에는 어떤 것들이 있나요?
해리슨:
이야기해볼 만한 내용이 정말 많아요. 30명에서 130명으로 아주 빠르게 성장할 때도 그렇고, 하이퍼그로스 단계에 있을 때도 그렇지만, 그저 오래 있었다는 이유만으로 사람을 계속 매니저 직책에 승진시키고 싶은 유혹이 생겨요. 누가 매니지먼트에 잘 맞고 누가 그렇지 않은지 파악하고 식별하는 능력, 그리고 매니저가 되는 것 말고도 다른 경로와 성장 기회를 사람들에게 제시하는 일이 상당히 중요하다고 생각해요.
아마 매니저로 채용한 사람이 자신보다 오래 일한 사람 위에서 일하게 되는 상황에서도, 그 새로 영입한 사람이 기존 구성원을 진심으로 들뜨게 하고, 그 구성원이 그 사람에게서 배울 수 있다고 확신하며, 조직 전체가 그 사람이 사업을 얼마나 더 앞으로 끌고 갈지 기대하고 있다면 올바른 채용을 했다는 걸 알 수 있어요. 그게 올바른 채용을 했는지 판단하는 정말 좋은 성공 지표라고 생각해요.
그리고 그 순간 당장 필요한 사람과, 24개월쯤 뒤에 그 사람에게 어떤 모습이 필요할지를 잘 조율하려고 노력하는 것도 똑같이 중요해요. 그 사람이 사업과 함께 성장하길 바라기 때문에 앞을 내다봐야 하죠. 그런데 그게 때로는 정말 어려워요.
예론:
그 균형은 이상적으로 어디에서 맞춰야 한다고 생각하나요?
해리슨:
네, 24개월 정도가 적당하다고 생각해요. 그보다 더 먼 미래를 기준으로 잡으면, 지금 우리가 개선해야 할 영역에 직접 뛰어들어 대응할 수 있는 사람이 아닐 수도 있어요. 그렇다고 그 사람이 성장하고 발전할 기회가 있을 만큼 충분한 여지도 남겨두고 싶죠. 미래의 문제도 해결할 수 있어야 하는데, 그 문제는 지금과 아주, 아주 다르게 보일 수 있어요. 물론 이건 사람마다 크게 다를 거예요.
예론:
그렇군요. 지금 다음으로 맡기고 싶은 일, 위임하려고 하는 일은 무엇인가요?
해리슨:
네, 지금 Paddle의 일상적인 운영에서는 제가 가능한 한 없어도 되도록 만들려고 해요. 이제 미국으로 가서 그곳에 사무실을 열 예정이에요. 여기에도 자주 돌아오고 비행기에서 정말 많은 시간을 보내게 될 것 같아서, 분명 제 처지를 아주 안타까워하게 되겠지만요. 그래도 일상적인 운영에서 저를 완전히 빼내서 제가 걸림돌이 되지 않도록 하고, 시간대 차이도 우리에게 문제가 되지 않게 하려는 거예요.
예론:
이제 마지막으로 어떤 일에서 스스로 빠져나와야 하나요?
해리슨:
최근에 최고사업책임자를 한 명 영입했어요. 아직도 저에게 직접 보고하는 사람들 중 일부를 맡아주도록 하려는 거였죠. 꽤 고위급인 사람들도 포함돼 있어요. 그래서 그분이 업무를 파악하고 온보딩하는 일이 가장 최근에 제가 해야 할 일이지만, 앞으로 미칠 영향이 정말 기대돼요. 그분을 영입할 수 있어서 정말 운이 좋았어요. 그분은 2년 동안 제 멘토였고, 이제 Paddle에 합류해 사업 전체를 진짜로 앞으로 이끌게 됐거든요. 제가 그분에게서 받아온 훌륭한 조언을 사업 전체가 누릴 수 있게 될 거예요.
예론:
멋지네요.
해리슨:
네, 정말 우리가 하는 일에 대한 확신과 믿음의 표시처럼 느껴져요. 그 사람도 그 여정에 우리와 함께한다는 점에서 더 그렇고요.
Jeroen:
네, 정말 멋지네요. 멋진 얘기가 나온 김에, 이 일을 하면서 정확히 어떤 점에서 에너지를 얻어요? 무엇이 계속 앞으로 나아가게 하나요?
Harrison:
저는 에너지가 정말 많아요. 아마 이미 대부분의 청취자가 선호하는 것보다 훨씬 빠르게 말하고 있는 것 같아서 미안하고요. 듣는 동안 제 말의 속도를 늦춰주는 아주 훌륭한 앱이 있기를 바라요. 네, 저는 에너지가 넘쳐요.
제가 들은 조언 중 정말 좋은 것 하나가 있는데, 지금은 가능한 한 많은 사람에게 전하려고 해요. 바로 매일 하는 일을 즐기라는 거예요. 언제나 고쳐야 할 무언가가 있거나, 불이 난 것처럼 급히 해결해야 할 일이 있거나, 뭐 그런 느낌이 들겠지만, 그 일을 정말 에너지원으로 삼고 긍정적으로 받아들이는 방법은 개선할 영역을 찾아내는 일을 즐기는 사람이 되는 거라고 생각해요. 그 불을 끄는 일도 즐기고, 다음 문제로 넘어가는 일도 즐기면서, 그런 식으로 자기 자신과 조직을 계속 성장시켜야 해요.
끊임없이 개선하고 반복해서 다듬는 과정과 그렇게 해야 한다는 점 자체를 즐기지 못한다면, 일이 망가지는 것처럼 보이거나 제대로 작동하지 않는 상황 때문에 쉽게 우울해질 수 있어요. 그 대신 관점을 완전히 뒤집어 보세요. 더 나아질 수 있는 부분을 발견했다는 사실을 기뻐하고, 그걸 고칠 플랜을 세웠으며, 실제로 그렇게 해나가고 있다는 점을 받아들이는 거예요. 그렇지 않으면 이렇게 빠르게 성장하고 끊임없이 개선되는 조직에서는 금세 감당하기 벅차질 수 있다고 생각해요.
Jeroen:
그러니까 그 일을 하고 있다는 사실, 그걸 고치고 있다는 사실, 그리고 무엇을 고쳐야 하는지 알아냈다는 사실을 즐기라는 말이네요?
Harrison:
네, 맞아요. 정말 그래요. 언제나 무언가가 있을 테니까요.
Jeroen:
사람들은 이렇게 말하잖아요. “아, 전부 망가졌어.”
Harrison:
네, 맞아요. 읽다 보면 모든 일이 아주 순조롭고 다 잘되는 것처럼 보이는 글들이 있잖아요. 하지만 막 뒤에서는 그 사람들도 누군가가 문제를 고치느라 뛰어다니고 있을 거라고 생각해요.
Jeroen:
네, 물론이죠. 하지만 그렇게 하기가 정말 쉽지는 않잖아요? 무엇을 고쳐야 하는지 알아내는 일이 있고, 그다음에는 실제로 그 문제를 해결하는 일이 있으니까요. 게다가 오랫동안 고치려고 애써온 어떤 일이 이제는 정말 나아질 거라는 믿음을 계속 유지해야 하기도 하고요.
Harrison:
네. 일이 감당하기 벅차지고, 모든 게 망가졌다는 생각에 새롭게 ‘우울해지는’ 것 말고도 정말 빠지기 쉬운 함정은 무관심이라고 생각해요. 어느 순간이든 그럴 수 있는데, 다행히 우리 조직은 빠르게 그 상태에서 벗어났어요. 사람들이 문제를 찾아내는 데 너무 능숙해지면 문제가 생겨요. 왜냐하면 그다음에 “좋아요, 그럼 플랜은 뭐예요? 이 문제에 대해 우리는 무엇을 하고 있나요?”라고 묻고, 사람들이 기여할 수 있도록 격려하고 힘을 실어주지 않으면 아주 위험할 수 있거든요. 고칠 플랜에 대한 기대감도 없이 개선할 영역만 지적하고, 실제로 사람들이 그 문제를 해결할 수 있도록 권한을 주지도 않는다면 좋은 상황이 아니에요.
Jeroen:
그렇죠, 정말 좋은 조언이네요. 이런 에너지를 어떻게 유지해요? 잠을 많이 자거나 커피를 엄청 마시는 건가요?
Harrison:
잘 모르겠어요. 저는 원래 좀 미친 구석이 있었거든요. 제가 여기저기 뛰어다니다가 책상으로 돌아가고, 목청껏 노래를 부르며 돌아다녀도 조직의 누구도 놀라지 않아요. 타고나기를 꽤 에너지가 많고 긍정적인 편인 것 같아서 운이 좋다고 생각해요.
자기가 하는 일을 즐겨야 하잖아요? 그리고 그런 모습이 조직 곳곳에 드러나서 사람들이 그걸 보고, 매일 출근하는 일을 기대하게 되면 정말 좋겠어요. 물론 돌이켜보면 제 노래가 그렇게 많은 사람을 행복하게 만들지는 못했을 것 같지만요.
Jeroen:
그럼 노래를 잘해요?
Harrison:
전혀요. 바로 이번 주말에도 동료와 그 얘기를 나눴어요. 저희는 직원들을 위해 정말 좋은 제도를 운영하고 있는데, 바로 모두에게 학습 및 개발 예산을 주는 거예요. 그걸 위해 Sunlight라는 훌륭한 SaaS 제품을 이용하고 있어요. 그리고 사람들에게 그 돈을 원하는 곳에 쓰게 해요.
그래서 영업팀 직원 중 한 명은 예산을 즉흥 연기 수업에 쓰고 있어요. 저도 그 수업 중 하나를 보러 갔는데, 정말 잘하더라고요. 즉흥 연기가 일상적인 업무는 물론 직장에서 하는 일에도 큰 도움이 됐다고 직접 설명해줬어요. 그런데 이번 주말에 이야기를 나눈 사람은 자기 예산을 노래를 더 잘 부르는 데 쓰고 있다고 하더라고요. 선생님에게 말했을 때 자신이 도달하고 싶었던 수준은 그저 다른 사람들이 들어줄 만한 정도였다고 했어요. 저도 아마 비슷한 수업을 찾아가야 할 것 같네요.
Jeroen:
그럼 그 사람과 같이 다녀도 되겠네요. 일을 하지 않을 때는 실제로 뭘 해요? 아니면 일만 해요?
Harrison:
일과 삶의 균형은 흥미로운 주제예요. 이 프로그램에 나온 많은 사람들이 이 이야기를 하는 것도 들었고요. 여러 사람의 관점을 들어보는 건 정말 좋은 일이에요. 저는 엄청난 일 중독자예요. 큰 업무량이나 문제를 떠안고 오랜 시간 일해도 건강이나 웰빙에 영향이 없어요. 적어도 지금 제가 아는 한에서는요. 하지만 그게 솔직한 이유는 제가 지금껏 알아온 게 그것뿐이기 때문인 것 같아요.
저는 17살 때부터 Paddle과 Paddle 관련 문제를 다뤄왔어요. 지금은 25살이고요. 하지만 이런 방식이 모두에게 통하는 건 아니라는 것도 알아요. 각자 자신에게 맞는 균형을 찾기 위해 정말 열심히 노력해야 해요. 저도 아마 그 부분은 점점 나아졌을 거예요. 초창기에는 매일 밤늦게까지 일하는 일이 흔했어요. 그러다 가능한 한 토요일에는 일하지 않기 시작했고요. 이제는 주말에 일을 훨씬 덜 하지만, 그래도 일을 많이 하기는 해요. 다만 그 일을 즐기고 있고, 그게 정말 중요해요.
Jeroen:
그렇죠. 아직 젊으니까 나이 든 사람들이 겪는 소소한 문제들은 없잖아요. 하지만 아마 곧 알게 되겠죠.
Harrison:
네, 저도 그럴 것 같아요. 제 주변 사람들, 그러니까 가족과 친구들, 그리고 여자친구들에게 정말 감사해요. 성인군자라고 해도 될 만큼 인내심이 많은 사람들이거든요. 우리가 나가기 전에 “잠깐만요, 이메일 하나만 빨리 보내도 될까요?”라고 제가 물었던 횟수가 정말 많았는데, 그럴 때마다 “네”라고 해줬어요. 그들에게 평생 감사해야죠. 하지만 가족과 아이들, 그리고 여러 가지 일이 생기면 점점 더 어려워질 거라는 건 확실히 알아요.
Jeroen:
그것만 이야기한 건 아니었어요. 건강 문제를 이야기한 거예요.
Harrison:
알겠어요. 네, 네.
Jeroen:
나이가 들수록 이런 일이 여기저기서 생기기 시작해요. 물리치료사나 병원에 가야 하고, 그 밖에도 온갖 일이 생기죠. 예전에는 상상도 못 했던 일들이요.
그럴 때 일과 삶의 균형이 더욱 중요해져요. 젊을 때는 원하는 만큼 계속 달릴 수 있지만, 어느 순간부터는 한계에 부딪히기 시작하잖아요.
Harrison:
맞아요. 자기 자신에게 솔직해야 하죠. 모든 일을 다 할 수는 없어요. 그리고 가끔은 실제로 얼마나 많은 일을 내일까지 미뤄도 되는지 우리 모두 스스로에게 솔직해질 필요가 있다고 생각해요. 모든 일이 다 급해 보이지만, 꼭 그렇지는 않으니까요.
Jeroen:
네, 정말 그래요. 요즘은 어디까지 선을 그어요? 주말에도 한계를 정해두나요?
Harrison:
네, 그러려고 해요. 제가 하루를 보내는 방식은 이래요. 일찍 일어나서 사무실에 가기 전에 집에서 대부분의 일을 해요. 보통 사무실에 도착하면 회의며 요청이며 전화며 온갖 일이 한꺼번에 몰려들거든요. 하지만 아침에는 혼자 있는 시간으로 하루를 시작해요. 아마 조직의 다른 사람들이 일어나기 전까지겠죠. 그날 해야 할 일을 전부 목록으로 적고 시간 순서대로 정리해요. 그 목록을 다 끝내고 나면 나름 뿌듯함을 느낄 수 있고, 예상된 퇴근 시간이 되거나 집에 가야 할 때는 확실히 집에 갈 수 있어요. 하지만 가끔은 목록을 다 끝내지 못할 때도 있고, 그 역시 괜찮다고 받아들여야 할 것 같아요.
Jeroen:
몇 시에 일어나요?
Harrison:
일찍 일어나요. 보통 7시, 늦어도 7시 반에는 책상에 앉아 있어요. 그때부터 9시 반쯤까지는 제 개인 업무와 할 일을 처리하고, 해야 할 일 목록을 작성하고, 팀원들이 성공할 수 있도록 그들이 알아야 하거나 해야 할 일을 정리해줘요. 그런 다음 사무실로 걸어가요. 사무실이 아주 멀지 않은 곳에 있어서 운이 좋죠.
Jeroen:
그럼 6시 반쯤 일어나는 거네요?
Harrison:
네, 6시요.
Jeroen:
그렇게 나쁘진 않네요. 그럼 방해받지 않고 일할 수 있는 시간이 두 시간 정도 있다는 거죠?
Harrison:
네, 정확해요. 시간대가 바뀌면 어떻게 달라질지 흥미로울 것 같아요. 그래도 어떻게든 방법을 찾을 수 있을 거예요.
Jeroen:
지금 혼자 살아요?
Harrison:
여자친구와 함께 살고 있어요. 여자친구는 저를 아주 잘 이해해 주고, 다행히 잠도 아주 깊이 자요. 그래서 제가 일어나서 커피를 마시고 일을 시작해도 괜찮아요.
Jeroen:
정신적으로나 육체적으로 건강한 상태를 유지하려고 하는 일이 있어요? 아니면 아직까지는 그것도 아무것도 안 하고 있어요?
Harrison:
이게 바로, 7년이라는 여정 동안 제가 더 잘해야겠다고 깨닫게 된 부분인 것 같아요. 물론 업계의 많은 사람과 비교하면 아직 짧은 시간이지만요.
Paddle에 합류하기 전에는 축구를 정말 많이 했어요. 이 이야기를 듣는 사람이 누구냐에 따라 풋볼이라고 할 수도 있겠지만요. 정말 엄청나게 했죠. 그러다 한동안 제 삶의 그 부분, 그리고 체력을 소홀히 했어요. 원래 체력이 꽤 좋은 편이고 런던에서는 어디든 걸어 다니지만, 최근에는 다시 달리기를 시작하는 게 정말 중요해졌어요. 몸과 마음이 건강하고 괜찮다고 느끼기 위해서요. 달리기는 배우고 읽고 싶은 마음도 해결해 줘요. 일석이조인 셈이라 꽤 좋죠.
사무실 사람들 대부분이 아주 재미있어할 거라는 걸 알면서도 킥복싱을 해보겠다고 마음먹었어요. 그런데 아직 그럴 여유를 내지는 못했네요.
Jeroen:
좋아요. 지금 Paddle을 매각한다고 해보죠. 몇 달 뒤에 엄청난 돈을 받고요. 이제 평생 꿈꿔온 방식으로 살 수 있다면, 뭘 하겠어요?
Harrison:
아마 아주 빠르게 바쁘게 지낼 일을 만들 것 같아요. 저는 느긋하게 쉬면서 아무것도 하지 않는 걸 정말, 정말 못해요. 그래서 언젠가 발견한 어떤 문제에 곧바로 달려들 것 같아요. 참을 수 없을 것 같거든요.
Jeroen:
맞아요. 회사를 매각했으니 팀을 데려갈 수 없을 거예요. 계약에도 팀을 데려갈 수 없다는 내용이 들어 있을 테고요. 그러면 완전히 혼자 시작하는 거네요?
그 상황을 한번 상상해 봐요. 처음부터 새로운 회사를 시작하겠어요? 아니면 시간을 조금 갖고 앞으로의 일을 생각해 보겠어요? 아니면 장기간 안식휴가를 떠나겠어요?
Harrison:
네, 흥미로운 질문이네요. 저라면 잠시 쉬어 보려고 할 것 같아요. 제 성격을 생각하면 3주 넘게 쉬지는 못할 것 같지만요. 저는 정말 운이 좋게도, 그동안 만나 온 훌륭한 회사들과 이야기하고 조언하고 멘토링할 수 있다는 사실을 즐기고 있어요. 그 회사들이 어떤 문제를 겪고 있는지 듣고 각자의 여정을 이어 가도록 돕는 일은 언제나 무척 흥미로워요. 무엇보다 서로에게서 배울 수 있다는 점도 좋고요.
그러니 그동안 알게 된 누군가와 팀을 꾸리고 싶은 마음이 분명히 들 것 같아요. 다만 지금까지는 창업자로서만 일해 봤기 때문에, 내 사업이 아닌 곳에 들어가는 건 저에게 정말 흥미롭고 아마도 꽤 어려운 경험일 것 같아요. 언젠가는 꼭 해 봐야 할 좋은 배움이 될 것 같고요.
Jeroen:
다른 회사에 합류하는 거요?
Harrison:
네.
Jeroen:
그렇겠네요. 런던에 기반을 두고 있다고 했죠. 런던은 스타트업을 시작하기에 좋은 곳인가요?
Harrison:
네. 저는 이곳이 정말 좋아요. 놀라울 만큼 다양하고 풍부한 인재 풀이 있거든요. 저희 회사의 60%가 영국인이 아니라는 사실이 정말 자랑스러워요. 영국 출신의 훌륭한 사람들이 많지만, 동시에 엄청나게 풍부하고 다양한 팀을 갖추고 있어요. 덕분에 잠재 고객에게 더 나은 경험을 제공할 수 있고요.
그러니까 이곳에는 인재가 많고, 자본에 접근할 수 있으며, 저처럼 정말 감사하게 생각하는 훌륭한 투자자들도 있어요. 필요한 요소들이 완벽하게 조합된 곳이라고 생각해요.
Jeroen:
네. 그런데 런던의 어디에 계세요? 저도 얼마 전에 런던에 갔었는데 스타트업을 하나도 못 봤어요. 다들 어디에 숨어 있었는지 모르겠네요.
Harrison:
저희는 아주 전형적인 영국 스타트업이라고 할 수 있어요. 런던 중심부의 쇼디치에 있어요. 런던을 잘 아는 분이라면 아시겠지만, 모어게이트역 근처예요.
Jeroen:
아, 그렇군요. 예를 들어 바로 근처에 또 어떤 멋진 스타트업들이 있나요?
Harrison:
주변에 꽤 많아서 정말 운이 좋아요. 챌린저 뱅크인 Monzo가 저희와 같은 길에 있어요. 언어 학습 스타트업인 Busuu도 바로 모퉁이를 돌면 있고요. GoSquared는 오랫동안 운영돼 온 회사인데, 역시 바로 근처에 있어요. 사실 이 작은 중심 지역에 꽤 많은 회사가 있어요. 저희는 정말 운이 좋은 편이죠.
Jeroen:
좋아요. 이제 슬슬 마무리해 볼게요. 최근에 읽은 좋은 책은 무엇이고, 왜 그 책을 골라 읽었어요?
Harrison:
아마 두 권을 이야기해야 할 것 같아요. 가장 최근에 읽은 책은 아닐 수도 있지만, 최근에 가장 흥미롭게 읽은 책들이에요.
약 8개월 전에 처음으로 executive coach와 함께 일하기 시작했어요. 그런 방식이 가능해지는 단계에 이르렀다면, 다른 창업자와 CEO들에게도 꼭 해보라고 권하고 싶어요. 정말, 정말 큰 변화를 가져왔거든요. 솔직히 말하면 처음에는 꽤 회의적이었지만, 정말 놀라운 경험이었어요.
그분들이 소개해 준 책이 두 권 있는데, 그중 한 권은 정말 마음에 들었어요. StandOut이라는 책이에요. 일종의 Myers-Briggs 테스트 같은 건데, 혹시 그런 테스트를 해본 적 있어요? 성격 유형을 알아보는 테스트예요. 저는 Myers-Briggs를 그다지 좋아하지 않았어요. 별로 마음에 들지 않았죠. 제 답변은 늘 다르게 나오는 것 같았고, 제가 뭔가 잘못하고 있는 모양인데 저도 잘 모르겠어요. 그런데 이 책은 그 테스트의 대안이라고 할 수 있고, 실제로 업무 환경에서 사람들이 나를 어떻게 인식할 수 있는지, 좋은 면과 나쁜 면 모두를 파악하는 데 큰 도움이 돼요. 또 내 안의 그런 행동들을 알아차리고, 나와 함께 일하는 경험을 더 나은 것으로, 아니 더 좋은 경험으로 만들어가는 데도 유용했어요. 그래서 정말 추천하고 싶어요.
Jeroen:
JP Marky가 쓴 StandOut 말하는 거예요?
Harrison:
Marcus Buckingham인 것 같아요. 잠깐 검색해 볼게요. StandOut, 맞네요. Marcus Buckingham의 StandOut 2.0이에요. 그리고 지금 읽고 있는 다음 책은 Marshall Goldsmith가 쓴 What Got You Here Won’t Get You There예요. 이 책은 우리가 방금 이야기한 내용과 관련이 있어요. 지금 가진 여러 성격적 특성이나 매일 해온 여러 행동이 회사를 어느 정도 규모까지 성장시키는 데 도움이 됐더라도, 시간이 지나면 다음 단계의 성공을 준비하기 위해 그런 특성과 행동을 발전시키거나 다듬어야 한다는 내용이에요.
다시 말해, 리더로서 내가 보이는 행동과 성장의 다음 단계로 나아갈 때 그 행동을 어떻게 가장 효과적으로 활용할 수 있는지를 이야기하는 책이에요.
Jeroen:
좋아요. Paddle을 시작하거나 일반적으로 스타트업을 만들어가던 때, 미리 알았더라면 좋았을 것 같은 게 있어요?
Harrison:
아마 모든 것이요. 이런 일을 전에 해본 적이 없었으니까요. 잘 모르겠네요. 지금은 너무나 당연하게 느껴지는 것들이 있는데, 아마 6개월 정도마다 예전의 나를 돌아보면서 이렇게 생각하게 될 거예요. “도대체 어떻게 살아남은 거지? 나는 대체 뭘 하고 있었고, 무슨 생각을 하고 있었던 거야?” 그래도 괜찮아요.
저는 우리가 늘 그런 학습의 궤적을 따라가려고 노력해야 한다고 생각해요. 창업자인 여러분은 회사가 성장하는 속도만큼, 아니 그보다 더 빠르게 배우고 있어야 해요. 물론 나보다 더 잘 아는 사람들과 함께하는 것도 중요하고요.
그런 지식이나 기대를 갖고 이 일에 뛰어드는 게 정말 중요하다고 생각해요. 더 이상 그 속도로 성장하고 있지 않다고 느끼는 순간이 온다면, 저는 정말 실망하거나 아마 어려운 결정을 내리게 될 것 같아요. 그런 태도는 꽤 큰 동기부여가 되고, 이 경험을 시작하기 전에 알아두면 유용한 것이기도 해요.
Jeroen:
그러니까 회사보다 더 빠르게 계속 배워야 한다는 말이네요. Paddle을 시작할 때 미리 알았더라면 좋았을 것 같은 게 바로 그건가요?
Harrison:
네, 거의 그래요. 계속해서 나아가는 누구에게든 제가 해줄 수 있는 가장 유용한 조언은 그거라고 생각해요. 아니면 정말, 정말 실용적인 관점에서 우리가 저질렀던 실수나 개선할 부분을 생각해보는 거예요. 자기 자신을 돌아보는 식의 이야기가 아니라요.
지금은 140명이에요. 1년 동안 100명을 채용했는데, 그 경험을 시작하기 전에 알았더라면 정말 좋았을 건 지식 공유가 얼마나 어려운지, 그리고 조직에 기존 구성원보다 새로운 사람이 더 많아지면 그 일이 얼마나 더 어려워지는지였어요. 그래서 정말 초기부터 이 부분을 최적화해야 해요.
그건 분명 우리가 저지른 실수였고, 다시 속도를 내고 새로 합류한 사람들 모두의 도움을 얻기까지 한동안은 일이 더 느려져요. 우리가 더 잘할 수 있었던, 훨씬 더 실용적인 부분이었어요.
Jeroen:
지금은 그 문제를 어떻게 해결하고 있어요?
Harrison:
천천히 하고 있는 것 같아요. 이런 일을 어떻게 할지 아주 의도적으로 접근하는 게 중요하다고 생각해요. 이제는 내부 문서가 훨씬, 훨씬 많아졌고, 이를 위한 도구도 사용하고 있어요. Paddle에서 학습과 개발을 담당하는 피플·탤런트 팀도 훨씬 커졌어요. 그리고 조직 안에 학습 문화를 만들기 위해 끊임없이 독려하고 있어요.
방과 후 세션으로 SQL과 Python을 진행해요. 회사에 합류하는 모든 사람은 ‘Paddle 체크아웃 구축 방법’ 과정을 수료해요.
학습하고 지식을 공유하는 일, 그리고 피드백 루프를 만드는 일이 정말 문화의 일부가 되도록 해야 해요. 어느 단계에 도달해서 더 이상 모두가 한 테이블에 둘러앉을 수 없게 되면, 그에 맞게 문화를 조정하는 게 우리가 해온 방식이라고 생각해요. 그래서 이런 모습이 조직 곳곳에 나타나요.
Jeroen:
좋아요. 마지막 질문이에요. 지금까지 들어본 조언 중 가장 좋은 건 뭐였어요?
Harrison:
좋아요. 개인적인 차원에서, 창업자로서라면 오늘 이야기한 일과 삶의 균형에 관한 조언인 것 같아요. 아마 미래에 무슨 일이 생길지도 모른다는 이유로, 오늘 자신을 더 행복하거나 편안하게 만들어줄 일을 미루지 말라는 조언일 거예요.
지난 7년 정도 저 같은 다른 창업자들과 이야기를 나누면서, 우리 모두에게 정기적으로 무언가를 미루는 습관이 있다는 걸 깨달았어요. 이사를 하거나 휴가를 가는 일을 미루면서 그 몇 달 사이에 펀드레이징이 있을지도 모르고, 미국으로의 이동이 더 빨라질지도 모르고, 이 큰 딜이 성사될지도 모르고, 뭐 X, Y, Z 같은 일이 생길지도 모른다고 생각하는 거예요. 어떤 핑계들이 나왔는지는 우리도 다 들어봤어요.
끊임없이 미래를 계획하면서 현재를 어느 정도 소홀히 하면, 자신과 자신의 삶을 필요 이상으로 훨씬 힘들게 만들게 돼요. 그런데 그 사실조차 깨닫지 못해요. 그러니 미래에 일어날 수도 있는 일 때문에, 지금 당장 자신을 더 편안하고 행복하게 만들어줄 일을 미루는 건 그만두는 게 좋겠어요. 저도 예전에는 그걸 정말 못했어요. 현재에 집중하는 게 저 자신에게도, 주변 사람들에게도 큰 도움이 됐어요.
Jeroen:
좋아요. 정말 좋은 조언이네요. Founder Coffee에 출연해줘서 다시 한 번 고마워요, Harrison. 함께할 수 있어서 정말 좋았어요.
Harrison:
정말 고마워요. 이야기를 나눌 수 있어서 정말 즐거웠어요!
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