PropFuel의 Dave Will

Founder Coffee 에피소드 050

집에서 팟캐스트 마이크 뒤에 앉아 미소 짓고 있는 PropFuel의 Dave Will, 벽에는 카누 패들과 매사추세츠 번호판이 걸려 있어요

저는 Salesflare에서 일하는 Jeroen이고, 여기는 Founder Coffee예요.

몇 주에 한 번씩 저는 서로 다른 창업자와 커피를 마셔요. 친밀한 대화를 나누며 삶과 열정, 배운 점 등을 이야기하고, 회사 뒤에 있는 사람을 알아가요.

이번 50번째 에피소드에서는 협회가 회원들과 더 잘 소통하도록 돕는 플랫폼 PropFuel의 공동 창업자 Dave Will과 이야기를 나눴어요.

Dave는 기업 세계에서 커리어를 시작했어요. PwC에서 Siebel과 SAP 같은 대기업 시스템의 시스템 연동 업무를 맡았죠. 그의 인생을 바꾼 순간은 상사가 복도를 지날 때 더 빨리 걷고 덜 웃으라고 말했을 때, 그리고 긴박감이 부족하다는 이유로 해고됐을 때였어요.

그때 Dave는 다른 사람을 위해 일하고 싶지 않다는 결심을 했고, 작은 리셀러 사업을 시작했어요. 그 후로는 한 가지 일에서 다른 일로 자연스럽게 옮겨갔죠. 오늘날에는 PropFuel을 확장해 나가는 데 집중하면서, 한 번에 한 단계씩 한계를 넓히고 그 여정도 즐기고 있어요.

천천히 걷고 더 많이 웃는 이야기, 고위험·고성장 사업을 만드는 대신 통제된 성장에 집중하는 이야기, 우리가 시트콤 《Silicon Valley》를 좋아하지 않는 이유, 그리고 작은 것들의 중요성에 대해 이야기해요.

Founder Coffee에 오신 걸 환영해요.


어디에서 들을 수 있나요?

Salesflare CRM 사용해 보기

이 에피소드는 다음에서 들을 수 있어요:


대본

Jeroen:

안녕하세요, Dave. Founder Coffee에 함께해 주셔서 정말 반가워요.

Dave:

Jeroen, 초대해 줘서 고마워요. 함께할 수 있어 기뻐요.

Jeroen:

아직 모르는 분들을 위해 묻자면, PropFuel의 공동 창업자이신데 여러분은 어떤 일을 하나요?

Dave:

제가 cool founder라고 하신 건가요, 아니면 co-founder라고 하신 건가요? 저는 둘 다라고 생각하고 싶거든요. 저는 PropFuel의 cool founder이면서 co-founder이기도 해요. 네.

Jeroen:

네, 알겠어요.

Dave:

그럼 PropFuel은 어떤 일을 하냐고요? 물론 PropFuel은 SaaS 소프트웨어예요. 그렇지 않았다면 제가 여기 나오지도 않았겠죠. PropFuel은 대화형 참여 플랫폼이고, 회원 기반 조직에 아주, 아주 집중하고 있어요. 회원들에게 무언가를 일방적으로 전달하는 데서 벗어나, 대신 회원들과 대화를 나누며 소통할 수 있도록 돕는 것이 저희의 목표예요.

Dave:

물론 예를 들어 어떤 협회에 회원이 3만 명, 5만 명, 10만 명씩 있다면 그 많은 사람과 일일이 대화하는 건 정말, 정말 어려워요. 그래서 이 소프트웨어를 사용하면 협회 직원들이 회원들과 주고받는 소통 과정을 자동화할 수 있어요.

Jeroen:

조금 더 구체적으로 말해보면, 어떤 협회들을 이야기하는 건가요?

Dave:

지금 저희가 함께 일하고 있는 협회는 75곳이에요. Air Force Association처럼 규모가 큰 협회부터 Contemporary Ceramic Society of America 같은 소규모 협회까지 다양해요. Mushroom Growers Association도 있고, 뭐라고 해야 할까요, Tipping Goats Association도 있어요. 상상할 수 있는 거의 모든 분야에 협회가 있다고 보면 돼요. 어떤 것에 관심을 가진 사람들이 모여 있다면, 그들을 위한 협회가 있는 셈이죠.

Dave:

저희가 함께 일하는 협회 대부분은 전문 협회이거나 업종별 협회예요. 협회들과 일하기 시작한 건 이제 1년 반 정도 됐다고 말하고 싶네요. 그러다 이 제품이 시장과 잘 맞는다는 걸 깨달았어요. COVID가 어느 정도 마무리된 뒤로는 사업이 폭발적으로 성장하는 게 보였고요. 매 분기마다 전 분기 기록을 깨고 있어요. 아무튼 저희가 함께 일하는 협회는 전문 협회와 업종별 협회예요.

Jeroen:

좋네요. 회원들과의 참여와 소통이 핵심이라고 했는데요. 어느 정도 규모로 대화를 나누는 것이기도 하죠. 그런데 이걸 협회에 판매할 때, 협회들이 실제로 안고 있는 근본적인 문제는 무엇인가요? 무엇을 해결하려고 하는 건가요?

Dave:

저는 회원들과의 소통 수준에 만족하는 협회를 아직 만나보지 못했어요. 그러다 보니 이런 질문이 생겨요. 회원과 소통한다는 건 무슨 뜻일까요? 참여하는 회원은 어떤 모습일까요? 참여하는 회원은 무언가를 하고 있는 회원이에요. 정말 그게 전부예요. 무언가를 읽고, 참여하고, 관여하고, 어쩌면 어떤 활동에 함께하겠다고 자원하고, 온라인이든 오프라인이든 행사에 참석하는 회원이죠. 결국 참여하는 회원은 이 조직에 어느 정도 마음과 관심을 쓰는 회원이면서, 동시에 협회에 지갑도 여는 회원이에요.

Dave:

그러니까 참여하는 회원이 투자하는 건 시간만이 아니라 돈이기도 해요. 협회든 어떤 사업이든 마찬가지예요. 협회도 다른 사업과 크게 다르지 않으니까요. 어떤 제품을 팔든 참여하는 고객을 원하잖아요? 저희가 하려는 일도 바로 그거예요. 특히 저희는 협회에 집중해서, 협회의 고객이자 회원들이 협회와 함께 무언가를 하도록 돕고 있어요.

Dave:

저희는 아주, 아주 단순한 과정인 ‘묻고, 포착하고, 행동하기’를 통해 그 일을 해요. 저희가 하는 모든 일은 질문에서 시작해요. 지금은 모든 과정이 이메일을 통해 이뤄지지만, SMS도 가능성이 있고 웹사이트의 봇도 가능성이 있어요. 질문을 던지고, 답변을 포착한 다음, 그에 따라 행동하는 거예요. 그리고 ‘묻고, 포착하고, 행동하기’라는 이 단순한 과정이 정말 멋진 이유는 인간의 행동을 그대로 닮았기 때문이에요. 브뤼셀이나 브뤼헤에서 길을 걷다가, 자전거를 타는 대신 자전거를 끌고 가고 있다고 해볼게요. 자전거를 어깨에 메고 있는 게 보이네요.

Jeroen:

여기가 그렇게 선사시대 같지는 않지만, 그래도 일부 지역에는 아직 자갈길이 있어요. 다만 대부분은 이곳의 역사 지구에 있죠.

Dave:

저희 쪽에도 자갈길이 있고, 미국 북동부에는 Nantucket이라는 고래잡이의 섬이 하나 있는데 그곳에도 자갈길이 아주 많아요. 그래서 자전거를 끌고 걷거나 도시 어딘가를 지나가고 있으면 누군가 다가와서 이렇게 말할 수 있죠. “와, 자전거 정말 멋지네요. 무슨 자전거예요?” 실제로 이 팟캐스트를 시작할 때 제가 당신에게 물었던 말도 그거였어요. “무슨 자전거예요?” 그러자 당신이 “아, 레이싱 바이크예요. 메타 콤보예요”라고 했죠. 정확히 뭐라고 했는지는 기억이 안 나네요. 그러면 저는 “오, 멋지네요. 저도 그런 자전거가 있어요”라고 말할 거고요.

Dave:

지금 우리가 여기서 하는 일은 대화이자 교환이에요. 하지만 대부분의 대화는 질문으로 시작해요. 저는 여러분의 의견을 듣고, 그에 따라 행동해요. 그 행동은 실제 행동일 수도 있고, 말로 하는 행동일 수도 있고, 감정적인 행동일 수도 있어요. 여러분이 방금 한 말을 듣고 제 안에서 나오는 행동에는 온갖 종류가 있죠. 그래서 우리는 이런 인간적인 교환을, 이런 과정을 시스템 안에 담고 사람들이 확장해서 활용할 수 있도록 밖으로 내놓는 거예요. 사람들이 실제로 30명, 50명, 10만 명과 그런 교환을 할 수 있도록요.

Jeroen:

그러니까 협회들의 소통은 지금까지 상당히 일방적이었고, 대화라고 하기는 어려웠던 것 같네요.

Dave:

아, 맞아요.

Jeroen:

협회들은 회원들에게 메시지를 보내지만 회원들이 다시 소통해 오지는 않아요. 그리고 당신은 그걸 다시 대화로 만들고 싶은 거죠?

Dave:

네, 완전히 그렇죠. 협회들은 회원들에게 일방적으로 이야기하고 있어요. 제가 즐겨 쓰는 표현으로는 ‘회원들에게 말을 쏟아붓고 있다’는 거예요. 사실 우리는 회원들이 무엇을 원하고 필요로 하는지 추측하는 경우가 많아요. 여기서 다시 말하지만, 제가 ‘회원’이라고 할 때 그 단어를 ‘고객’으로 바꿔도 돼요. 우리는 고객에게 무엇이 필요한지 추측하고 있는 거예요. 하지만 질문으로 시작하면 정말 관련성 높은 메시지를 전달할 수 있는 맥락을 조금 더 확보하게 돼요. 실제로 이 과정이 대화를 만들어내죠. 고객이나 회원에게서 이런 말을 들었다는 이야기를 고객사들이 자주 해요. “세상에, 이 이메일 뒤에 실제 사람이 있는 줄은 전혀 몰랐어요.”

Dave:

많은 사람은 마케팅 자동화와 시스템을 통해 모든 일이 자동으로 처리된다고 생각해요. 물론 처음에는 그렇게 시작하지만, 우리가 하는 일은 이런 교환을 가능하게 만드는 거예요. 그래서 누구에게 실제 사람처럼 이야기해야 하는지, 언제 이야기해야 하는지, 무엇에 관해 이야기해야 하는지를 알 수 있게 하죠. 정말 정말 멋진 과정이에요. 이게 바로 제가 창업을 좋아하는 이유예요. 무언가를 창조한다는 발상 말이에요. 새로운 것을 만들어내고, 사람들이 이전에는 가보지 못한 곳까지 경계를 넓힐 수 있어요.

Jeroen:

네, 정말 그래요. 저도 그 부분을 좋아하고, 개인적으로 아침에 저를 일으켜 세우는 것도 바로 그거예요. 당신에게 그런 창조 과정은 어디서 시작됐나요? PropFuel에 대한 불꽃은 어디서 얻었어요?

Dave:

저는 직장에서 해고됐어요. 사실 그게 제가 창업에 대한 불꽃을 얻은 계기였어요. 그때 제 나이가 30살이었어요. 지금 저는 50살이고, 그 일이 30살 때 일어났죠. 직장에서 해고됐는데, 당시 PricewaterhouseCoopers에서 시스템 연동 업무를 하며 Siebel과 SAP 소프트웨어를 다루고 있었어요. 저는 늘 소프트웨어 프로세스 관련 일을 했어요. 개발자는 아니고, 소프트웨어를 가져와 그 주변에 비즈니스 프로세스를 설계하는 사람이죠. 늘 그렇게 일했는데, 직장에서 해고되고 나서 다른 사람 밑에서 일하는 걸 정말 좋아하지 않는다는 걸 깨달았어요. 그래서 2001년에 뭔가를 재판매하는, 작고 형편없는 사업을 하나 시작했어요.

Dave:

그런데 그 버그가 생긴 계기라고 할까요. 제게 모든 걸 바꿔놓은 순간은 이거였던 것 같아요. 저는 SAP에서 일하고 있었어요. 독일의 대형 엔터프라이즈 ERP 시스템이죠. 당시 SAP의 미국 대형 사무실 중 한 곳에서 근무하고 있었어요. 그때 제 상사는 Mark라는 사람이었는데, Mark가 저를 문밖까지 데려다줬어요. 그리고 제 어깨에 팔을 둘렀죠. 물론 지금은 그렇게 할 수 없지만, 그때는 가능했어요. 그는 제 어깨에 팔을 두르고 이렇게 말했어요. “Dave, 있잖아.” 당시 저는 인턴이었고 MBA로 경영학 학위를 따고 있었어요. 그는 제 어깨에 팔을 두른 채 말했어요. “Dave, 이번 여름에 정말 잘했어. 조언을 하나 하자면, 복도를 걸을 때는 더 빨리 걷고 덜 웃었으면 해. 인식이 곧 현실이니까.”

Dave:

그때 저는 그게 정말 훌륭한 조언이라고 생각했어요. 정말 정말 좋은 조언이었죠. 그렇게 하는 데 똑똑할 필요가 없으니까요. 특정 분야에 대해 아주 해박할 필요도 없어요. 더 빨리 걷고 덜 웃는 데 많은 기술이 필요한 것도 아니고요. 그냥 더 빨리 걷고 덜 웃으면 돼요. 정말 쉽죠. 누구나 할 수 있잖아요?

Jeroen:

네.

Dave:

저는 그렇게 할 수 없었어요. 그래서 말할 것도 없이, 다음 직장에서는 긴박감이 부족하다는 이유로 해고됐고, 그 조언과는 정반대되는 생각을 바탕으로 사업을 시작하게 됐어요. 제가 처음 세운 사업은 천천히 걷고, 더 많이 웃자는 생각을 중심으로 만들어졌어요. 결국 여정을 즐기라는 뜻이죠. 제가 언젠가 억만장자가 될 수 있을지는 아무도 모르지만, 그렇게 된다면 멋지겠죠? 하지만 그곳에 도달하는 과정도 즐겨야 해요. 과정이 즐겁지 않다면, 저에게는 그저 그 지점에 도달하는 게 아무 의미가 없어요. 저는 정말 여정을 즐기고 싶고, 지난 20년 동안 그 여정을 즐겨 왔어요.

Jeroen:

네. 그 이야기를 듣고 설명하는 동안 저도 사실 많이 웃었어요. 제 첫 회사 생활이 떠올랐거든요. 대형 제약회사에서 일했어요.

Dave:

네, 저도 똑같아요. 대형 제약회사, 대형 소프트웨어 회사였죠.

Jeroen:

Baxter에서 제 상사도 비슷한 조언을 해줬어요. 상사가 이렇게 말했죠. “Jeroen, 일을 아주 잘하고 있기는 한데, 문제는 네가 제품 매니저가 되고 싶어 하잖아. 그러려면 제품 매니저처럼 행동해야 해. 더 이상 실내에만 있고 그러면 안 돼.” 저는 “그게 왜 중요한데요? 저는 그냥 여기 있는 게 편한데요”라고 생각했어요. 당시에는 “그래, 알겠어. 말이 되네” 정도였죠. 회사 안에서는 말이 되지만, 거기서 나와 창업을 시작하면 더 이상 그런 건 중요하지 않아요.

Dave:

네, 네. 그래도 제가 해고되던 날은 기억나요. 그때는 그런 게 중요하지 않다고 느껴지지 않았어요. 배를 세게 얻어맞은 것처럼 큰 충격이었죠.

Dave:

제가 해고됐을 때는 테크 버블이 터지면서 모든 게 폭발했다가 무너지고 있었어요. 사람들을 내보내기에도 좋은 시기였으니, 해고된 데 대한 공을 전부 제 몫이라고 할 수는 없겠죠. 그래도 여전히 배를 세게 얻어맞은 것 같은 충격이었어요. 아내에게 전화했던 일이 기억나요. 저는 Boston에서 Massachusetts주 Boston 남쪽 해안으로 가는 페리를 탔어요.

Dave:

그다음에는 오전 10시 30분에 부두에 서서, 혹시 Matrix를 본 적이 있다면 Keanu Reeves가 쓰던 Matrix 속 전화기 같은 Nokia 휴대전화로 아내에게 전화했던 일이 기억나요. 저는 Nokia 휴대전화를 들고 거기 서서 아내에게 전화를 걸었어요. 아내의 목소리를 듣는 순간이 아직도 기억나요. 지금은 대학에 다니는 아이인데, 그때는 아내 품에서 옹알거리는 아기였어요. 아내는 우리가 감당할 수 있는 수준을 넘어 대출을 받아 산, 꽤 부유한 동네의 집 주방에 앉아 있었고, 저는 그 순간 바로 울음을 터뜨렸어요.

Dave:

정말, 정말 삼키기 힘든 일이었어요. 그 회사가 나를 원하지 않는다는 사실을 받아들이는 건 정말, 정말 어려웠죠. 그런데 당시 형제가 이렇게 말해줬던 게 기억나요. “Dave, 문 하나가 닫히면 더 많은 문이 열리는 법이야.” 저는 그냥 이렇게 말하고 싶었어요. 이 팟캐스트에서 욕해도 되나요?

Jeroen:

그럼요. 미국 팟캐스트도 아니니까요.

Dave:

아니요? 좋아요! 저는 속으로 “Ed, 엿 먹어. 그런 말은 듣고 싶지 않아”라고 생각했어요. ‘앞으로 훨씬 더 많이 진행 중인 딜이 생길 거야’라는 말에 대한 제 반응은 “엿 먹어, 앞으로 훨씬 더 많이 진행 중이라고? 나 방금 직장을 잃었고, 주택담보대출을 어떻게 갚을지도 모르겠는데, 식탁에 음식을 올려놓는 건 말할 것도 없잖아”였어요. 그러니 말할 것도 없이 그가 옳았고, 그 후 20년은 정말 즐거운 여정이었어요. 물론 항상 그랬던 건 아니에요. 매일 아침 눈을 뜰 때마다 모든 게 멋진 건 아니죠.

Dave:

여전히 정말, 정말 힘든 시기와 날들이 있어요. 트럭에 치인 것 같은 기분이 드는 날도 있죠. 하지만 대체로 말하면, 자극도 있고, 원하는 모습의 내가 될 수 있는 능력도 있고, 원할 때 문 안에 매달려 있을 수도 있어요. 그게 무슨 뜻인지는 저도 모르겠지만, 아무튼 그러고 싶어요.

Dave:

그리고 웃고 싶을 때 웃고, 천천히 걷고 싶을 때 천천히 걷고, 전화 통화를 하면서 잠깐 밖에 나가 수영장 주변을 걷고 싶다면 그렇게 할 수 있어야 해요. 그게 자유예요. 게다가 자유뿐만 아니라 엄청나게 많은 돈을 벌 잠재력도 있죠. 모든 기업가가 큰돈을 버는 건 아니지만, 많은 사람이 그렇게 해요.

Jeroen:

그렇죠. 물론 기업가정신에서 그 점은 이해해야 해요.

Dave:

무슨 질문을 하셨는지도 모르겠어요.

Jeroen:

그게 당신을 부자로 만들어주느냐, 그렇지 않으냐는 거죠.

Jeroen:

그래도 재미있어요.

Dave:

네.

Jeroen:

그리고 그게 가장 중요한 일이에요. 여정을 즐기지 못한다면 결국 부자가 될 수도 없다고 생각해요. 돈을 좇아가는 과정 어딘가에서 포기하게 될 테니까요. 애초에 그게 핵심도 아니고요.

Dave:

하지만 그건 뭐든 마찬가지라고 생각해요. 정말로 그 여정을 즐기지 못한다면 의지력에 의존하게 되니까요.

Jeroen:

네.

Dave:

그렇죠? 사람들이 다이어트와 체중 감량에 실패하는 이유가 바로 그거라고 생각해요. 케이크를 먹지 않는 건 즐겁지 않거든요. 덜 먹는 것도 즐겁지 않고요. 그래서 체중 감량에 성공하려면, 짧은 기간 동안만 효과가 있고 좀처럼 오래가지 않는 의지력에 의존하거나, 채소를 맛있게 먹고 요리하는 데서 즐거움을 찾아야 해요. 그래서 운동을 하고, 자전거를 타거나 달리고, 건강하게 먹는 데서 기쁨을 찾은 사람들이 피트니스와 체중 감량에 성공한다고 생각해요. 그 사람들이 바로 그런 즐거움을 찾은 사람들이죠. 하지만 자신이 하는 일에서 즐거움을 찾지 못하면 절대 성공할 수 없어요. 그게 제 철학이에요. 단기간에는 성공할 수도 있어요. 몇 주나 몇 달 동안은요. 하지만 오래가지는 않아요.

Jeroen:

아니요, 정말 맞는 말이에요. 사실 저도 최근에 통곡물과 식물성 식품 중심의 식단으로 바꿨어요. 올해 1월에 바꿨는데, 정말 즐겁게 하고 있어요. 다시 돌아가야 할 진짜 이유가 없다고 느껴질 정도예요. 저는 원래 다이어트를 해야 했던 적도 없고요.

Dave:

그게 어떤 건지 말해줘요. 통곡물 중심 식단이 뭐예요?

Jeroen:

아, 기본적으로 가공하지 않은 통곡물과 식물성 식품을 먹는 거예요. 고기와 달걀, 우유 같은 동물성 식품은 모두 줄이는 식단이고요.

Dave:

줄이는 거예요, 아니면 완전히 끊는 거예요?

Jeroen:

저는 대부분 끊었는데, 아내는 가끔 그래도 먹고 싶어 해서요.

Dave:

네.

Jeroen:

그렇다고 제가 아주 극단적인 건 아니어서, 가끔 먹는 정도는 괜찮아요.

Dave:

네. 네.

Jeroen:

그것도 정말 좋네요. 사업을 만들어가려고 할 때 아주 유용한 추가 에너지를 주니까요.

Dave:

글쎄요, 하고 있는 일을 즐기는 것만으로도 에너지가 더 생긴다고 생각해요. 그리고 다시 한번 강조하고 싶은데, 사람들이 “세상에, 난 내가 하는 일이 정말 좋아. 매일 아침 웃는 얼굴로 일어나”라고 말할 때면 저는 늘 정말 짜증이 나요. 그건 헛소리거든요. 늘 그런 건 아니잖아요. 제가 예전에 운영하던 회사도 SaaS 소프트웨어 회사로 발전했는데, 어느 날 수석 개발자에게 해킹을 당했다는 전화를 받았던 일이 기억나요. 정말 즐거운 일이 아니었어요. 제가 그 일을 즐겼던 날도 아니었고요. 그날 저는 회사가 불길 속에 사라질 거라고 생각했어요. 그러니까 살다 보면 엿같은 일도 생기지만, 정말 좋은 일도 많이 일어나요.

Jeroen:

지금까지 이 모든 회사를 운영하면서 해볼 수 있었던 일 중 가장 멋졌던 일은 무엇인가요?

Dave:

와, 정말 좋은 질문이네요. 답이 길어질 수도 있으니 어느 순간에는 제가 끊어야 할 것 같아요. 제가 가장 좋아하는 일 중 하나는, 생각해보면 좀 재미있는데, 사람들이 개인적으로도 직업적으로도 성장할 수 있는 곳을 만드는 일이에요. 저는 이걸 문화라는 큰 틀 안에 넣어요. 예전 회사에서는 제가 꽤 잘했다고 생각해요. 지금 회사는 아직 꽤 작고 스타트업 단계에 있지만, 사람들이 정말 떠나고 싶어 하지 않는 회사를 만들고 싶어요.

Dave:

집에 가서 자고 싶어 하지 않는다는 뜻은 아니에요. 경쟁사나 다른 회사에서 어떤 제안을 받더라도, 자신이 하는 일과 그 일을 하는 곳을 정말 좋아하기 때문에 떠나지 않는다는 뜻이에요. 그 일에 열정을 느끼고, 출근하는 일이 기대되고 설레는 거죠. 그게 제가 좋아하는 일이에요. 예전 회사에서 사람들이 보여준 열정과 미소, 우정, 그리고 그곳에서 시작된 결혼을 지켜보는 게 정말 좋았어요.

Dave:

제가 정말 좋아하는 또 한 가지는 우리가 이미 이야기했던 것처럼, 시장이 익숙하게 해오던 방식의 경계를 넓힐 수 있다는 점이에요. 시장이 무엇을 하고 있는지 살펴보고, 어디에 빈틈이 있는지, 무엇이 더 나아져야 하는지 찾아내는 거죠. 물론 우리 모두 작은 틈새시장에 속해 있으니 시장의 아주 작은 한 부분에 초점을 아주 좁게 맞추고 있어요. 하지만 언제나 충분한 여지는 있고, 더 집중할수록 개선할 수 있는 거래도 더 많이 보이게 돼요. 그래서 이것도 제가 좋아하는 일 중 하나예요. 물론 제가 이기는 걸 좋아한다고 말하지 않는다면 정말 큰 실례겠죠, 안 그래요?

Dave:

저는 정말, 정말 이기는 걸 좋아해요. 경쟁심도 아주 강하고요. 여기서 이긴다는 건 새로운 거래를 따낸다는 뜻이에요. 회사를 성장시켜서 결국 매각할 수 있는 수준까지 만드는 것도 정말 좋아해요. 기업가에게는 그게 최고의 승리잖아요? 회사를 성공적으로 매각하는 것 말이에요. 제가 매각을 좋아하는 이유는, 그 순간 처음으로 내가 만들어낸 가치가 수치로 드러나기 때문이에요. 그 전까지는 “그래, 내가 정말 많은 가치를 만들고 있어. 우리는 제품을 X달러에 팔고 있고, 사람들이 X만큼 지불하고 있고, 고객은 X명이고, 기업가치 평가도 이 정도야”라고 생각하죠. 아니면 투자를 유치했을 수도 있고요. 그런데 자금 조달은 말 그대로 정말 골치 아픈 일이에요. 혹시 자금 조달을 해본 적 있나요?

Jeroen:

엔젤 투자자들에게서 자금을 조달해본 적은 있지만, 기관 투자금은 별로 유치하지 않았어요.

Dave:

저도 똑같아요. 그 과정은 정말 혹독하다고 생각해요. 저도 지금 겪고 있는데, 생각했던 것보다 훨씬, 훨씬 더 혹독하네요.

Jeroen:

구체적으로 어떤 점이 그렇게 혹독하다고 생각하세요?

Dave:

세상에. 그러니까 제가 생각하기에 가장 흥미로운 점은 이거예요. 저희가 이 덱을 만들고, 수없이 많이 수정했어요. 그런데 덱을 만드는 과정 자체가 정말 가치 있어요. 누구에게 보여주지 않더라도, 그 과정을 통해 내가 누구인지, 시장에서 내가 어디에 있는지 정말 잘 이해하게 되거든요. 정말 놀라운 과정이에요. 여러분도 그런 경험을 했나요?

Jeroen:

네, 사실 회사를 만들 때 가장 먼저 한 일이 덱을 만드는 것이었어요.

Dave:

그렇죠.

Jeroen:

간단히 말하면, 저희는 이 일을 해보자고 생각했어요. 가능성은 정말 많았지만, 이런 시스템을 만드는 일이 하루아침에 되지는 않으니 시간을 확보해야 했어요. 일주일 만에 만들 수 있는 게 아니잖아요. 실제로 시간이 필요했어요.

Dave:

네.

Jeroen:

그러다 온라인에서 Kima Ventures가 진행하는 Kima15라는 프로그램을 봤어요. 15일 안에 답을 주겠다고 하더라고요. 회사 지분 15%를 주면 15만 달러를 받을 수 있고, 덱만 보내면 된다고 했어요. 이 자료를 따라야 한다는 안내도 있었고요. 그래서 저희가 가장 먼저 한 일은 덱을 만드는 것이었어요. 저는 덱을 만들고, 공동 창업자는 프로토타입을 만들었어요. 그리고 당연히 자료를 보냈는데, “아직 너무 초기 단계예요”라는 답을 받았어요. 하지만…

Dave:

고객이 있으면 좋겠어요. 네.

Jeroen:

네, 저희에게는 아무것도 없었어요. 프로토타입 하나가 있었는데, 그저 이것저것 클릭해볼 수 있는 정도였어요. 그게 전부였죠. 실제로 작동하는 건 아무것도 없었어요. 덱은 있었지만, 그 뒤를 받쳐줄 만한 건 아무것도 없었어요.

Dave:

네. 그래서 덱을 만드는 작업 자체가 정말, 정말 가치 있다고 생각해요. EOS, 즉 Entrepreneurial Operating System이나 Gino Wickman의 “Traction”, Verne Harnish의 “Scaling Up”을 잘 알고 있다면, 이런 전략적 계획 수립 프로세스가 익숙할 거예요. 비전을 만들 때 하는 일이 본질적으로 바로 그거예요. 그리고 그 비전을 문서로 남기는 거죠. 덱이 하는 일이 바로 그거예요. 하지만 그게 가장 어려운 부분은 아니에요. 물론 이 덱을 만드는 일도 어려웠지만, 진짜 어려운 부분은 아니었어요. 제가 가장 어렵다고 느끼는 부분은 시간이 지나면서 30명, 50명, 100명의 투자자를 찾아가고, 계속해서 친구와 가족, 현재 단계에 따라 엔젤 투자자, 그리고 일부 VC의 문을 두드려야 한다는 점이에요.

Dave:

대략적인 숫자로 말하면, 그중 절반은 실제로 사업에 대해 알아가는 데 관심이 있어요. 사업에 관해 질문하고, 사업을 이해하려고 하죠. 저는 그럴 때 진짜 투자자를 알아볼 수 있다고 생각해요. 그런데 나머지 절반은 여러분의 피치와 기술을 평가하려고 해요. 그러면서 “피드백을 좀 드릴까요?”라고 묻죠. 물론 여기에 대한 답은 하나뿐이에요. 당연히 피드백을 받고 싶다고 해야죠. 처음에는 정말로 피드백을 원하고요. 처음 10명이나 15명 정도까지는 정말 피드백을 받고 싶어요. 그런데 어느 순간부터는 여기서 받는 피드백에 어느 정도 일관성이 생기기 시작해요.

Dave:

그렇게 바꾸고 나면 피드백이 전부 서로 충돌하기 시작해요. 어떤 사람들은 X를 해야 한다고 생각하고, 다른 사람들은 Y를 해야 한다고 생각하죠. 그래서 계속 이런 피드백을 받고, 메모하는 척하면서 전부 적어 두고, 바꾸겠다고 말하게 돼요. 그러다 결국 이런 질문을 던져야 하는 순간이 와요. “좋아요, 피드백 고마워요. 그런데 투자할 생각이 있나요?”라고요. “실제로 투자하는 데 관심이 있나요? 덱은 일단 제쳐 두고, 사업에 대해 궁금한 점이 있나요?”라고 묻는 거예요. 그래서 이 과정을 계속, 계속, 계속, 계속, 계속 반복해야 한다는 게 정말 힘든 부분인 것 같아요. 단지 서로 맞지 않는다는 이유로 엄청나게 많은 ‘아니요’를 듣게 되기도 하고요. 그게 여러분의 사업이 좋지 않다는 뜻은 전혀 아니에요. 그저 그들이 하는 투자 유형과 여러분이 맞지 않는다는 뜻일 뿐이에요.

Dave:

정말 힘들어요. 진짜로요. 게다가 조건도 전부 다르고, 사람마다 원하는 조건이 달라요. 어떤 사람은 이사회 자리를 원하고, 어떤 사람은 지분을 원하고, 어떤 사람은 지분이든 컨버터블 노트든 상관하지 않죠. 그러니 결국 이런 느낌이에요. “그래, 힘들다.” 아, 시간도 많이 든다는 걸 빼놓으면 안 되겠네요. 지금 여러분이 하는 일의 대부분이 피칭과 투자금 유치가 되기 때문에, CEO로 일하는 건 물론이고 고객과 일하는 것도 잠시 잊어야 해요. 사람을 채용하는 일은 더 말할 것도 없고요. 그런 다른 일들을 해야 한다면 결국 업무 시간 외에 해야 하죠. 그러니 네, 힘들어요. 다음에 또 투자금을 유치해야 할 때가 오는 건 전혀 기대되지 않아요.

Jeroen:

네, 돌이켜보면 저희는 이 일에서 꽤 운이 좋았던 것 같아요. 아는 사람들을 통해, 그리고 다른 스타트업들을 통해 몇몇 연락처를 소개받았어요. 좋은 비즈니스 엔젤을 찾는 데 정말 좋은 방법이죠. 또 저희 팀을 통해 이미 알고 지내던 사람들도 몇 명 있었고요. 그래서 기본적으로 표준 조건의 컨버터블 노트를 만들었어요. 그 조건으로 하거나, 아니면 아예 하지 않거나 둘 중 하나였죠.

Dave:

SAFE였나요, 아니면 직접 만든 컨버터블 노트였나요?

Jeroen:

저희가 직접 만든 컨버터블 노트였어요. 모든 엔젤 투자자가 같은 문서에 서명한다는 조건까지 명시돼 있었죠. 그래서 첫 번째 투자자가 서명하고 나자 다른 투자자들과는 더 이상 협상할 수 없었어요. 모두 같은 문서에 서명했으니까요.

Dave:

네.

Jeroen:

덕분에 엄청난 시간을 아낄 수 있었어요.

Dave:

멋지네요.

Jeroen:

물론 모든 상황에서 이 조건이 괜찮은지 확인해야 하지만, 모두에게 정말 추천해요.

Dave:

네. 네, 맞아요.

Jeroen:

영업 프로세스이고, 실제로 그런 일이 일어나요. 하지만 이건 일반적인 창업에도 그대로 적용된다고 생각해요. 그렇죠? 정말 성공하려고 뛰어든 거라면 투자자뿐 아니라 고객에게서 오는 이런 피드백도 받아들일 수 있어야 해요. 고객 인터뷰가 정말 혹독했던 기억이 나요. 온갖 방향에서 너무나 많은 피드백이 쏟아져서, 당시에는 그걸 어떻게 한데 모아 정리해야 할지 잘 몰랐어요. 그래서 고객 인터뷰를 진행한 뒤 한동안 그런 기간을 겪었어요. 갑자기 사람들이 너무 많은 이야기를 했고, 그 내용이 사방으로 뻗어나가면서 모든 게 정말 뿌연 구름처럼 느껴졌거든요. 그러다 핵심으로 다시 가져왔어요. “잠깐, 우리가 왜 이걸 시작했지?”라고 생각한 다음, 피드백은 부차적인 것으로 받아들였어요.

Dave:

피드백에 관해서라면, 자연스럽게 모든 피드백에 완전히 마음을 열게 되는 것 같아요. 그렇죠? 모든 피드백에 열려 있는 건 좋은 일이라고 생각해요. 그다음 관건은 그걸 어떻게 처리하느냐예요. 제가 파트너에게서 배운 점이기도 한데, 저는 고객을 직접 상대하는 편이고 파트너는 제품 쪽에 가까워서 플랫폼 작업을 해요. 저는 고객과 일하고요. 제가 파트너에게 가서 “있잖아, 오늘 방금 들은 얘기 중에 플랫폼에 넣으면 괜찮을 것 같은 기능이 몇 가지 있어”라고 말하면, 대체로 돌아오는 반응은 ‘아니’예요. 그렇죠? 아마 그가 ‘예’라고 말하는 것보다 ‘아니오’라고 말하는 횟수가 더 많을 거예요. 당신은 개발자에 더 가까워요, 아니면 프로세스를 담당하는 쪽에 더 가까워요?

Jeroen:

저는 고객 쪽에 더 가까워요.

Dave:

그렇군요. 그럼 아마 저와 비슷하겠네요. 사람들이 원하는 이야기를 많이 듣지만, 좋은 개발자나 CTO라면 이렇게 말할 거예요. “알아두면 좋겠어. 그리고 우리가 플랫폼을 어떤 방향으로 가져갈지라는 맥락에서 이걸 바라봐야 해. 온갖 부가 기능과 기능을 마구 집어넣기 시작하면, 작업을 정말 단순한 방식으로 완수하는 대신 부가 기능과 기능이 뒤엉킨 못생긴 더미가 되어버리거든.” 그래서 우리가 정말 잘해온 부분이 바로 그거라고 생각해요. 파트너 덕분에 많은 사람에게서 듣는 말이 있어요. “와, 이거 정말 쉽네요.” 사람들이 원하는 걸 하나하나 전부 받아줬다면 결코 쉽지 않았을 거예요. 그래서 정말 어려운 일이지만, 언제 ‘아니오’라고 말해야 하는지는 알아야 해요.

Jeroen:

맞아요. 우리가 하는 방식이자, 이걸 통제된 상태로 유지하는 가장 쉬운 방법은 그냥 목록에 추가하는 거예요. 그리고 사람들에게 “피드백 고마워요. 기록해뒀어요”라고 말해요. 목록에서는 이슈별로 항목을 묶어요. 그런 다음 “좋아요, 이 사람도 이걸 요청했고 저 사람도 이걸 요청했네”라고 보는 거죠. 각자가 구체적으로 어떻게 요청했는지, 그 요청의 배경에 무엇이 있는지 같은 내용도 함께 그 안에 들어 있어요. 그러면 무엇이 반복해서 등장하는지, 그 이유가 무엇인지 아주 빠르게 파악할 수 있어요. 그다음 더 분석하고, 그 사람들에게 추가로 질문하고, 실제로 작업에 들어가요.

Jeroen:

그리고 그게 바로 시스템을 쉽게 유지하는 유일한 방법이에요. 예를 들어 SAP 같은 회사를 보면, 이 문제를 다루는 방식이 있어요. SAP 컨설턴트에게 맡기기만 하면 누구나 원하는 걸 무엇이든 만들 수 있는 시스템을 구축했죠. 하지만 영업이 프로세스를 주도하면서 개발팀에 늘 “이것도 만들어, 이것도 만들어, 이것도 만들어, 이것도 만들어”라고 요구하다가 완전히 잘못된 방향으로 간 소프트웨어 회사도 많아요. 그러다 어느 순간 완전히 엉망이 돼요. 무엇을 만들어야 하는지 전체 개요를 제대로 파악하는 사람이 아무도 없게 되고, 그러면 대부분의 경우 소프트웨어 회사는 안에서부터 무너지기 시작해요.

Dave:

그 생각을 조금 더 발전시켜볼게요. 사람들이 말하는 내용을 듣고 있다면, 그런 항목을 목록에 넣는 방식이 마음에 들 거예요. 저는 그냥 파트너에게 넘겨요. 파트너는 목록을 만들고, 특정 카테고리를 기준으로 항목을 정리하고 구조화해요. 기능 자체를 하나씩 다루기보다는 이런 카테고리를 중심으로 작업해요. 그래서 플랫폼의 한 요소를 완전히 새롭게 설계하면서, 동시에 추가하고 삭제하고 다시 구축해 더 정교한 버전의 해당 플랫폼 구성 요소를 내놓는 식이에요. 지금은 꽤 모호하게 말하고 있지만, 핵심은 단순히 한 가지를 고치고 하나를 추가하는 대신 프로세스 전체를 개선한다는 거예요.

Jeroen:

그리고 그 카테고리라는 게 일종의 ‘일’, 즉 ‘완료해야 할 일’ 같은 건가요? 그 프레임워크를 알고 있다면, 그런 방향인가요?

Dave:

예를 들어볼게요. 우리 플랫폼에는 많은 마케팅 자동화 도구와 마찬가지로 발송하는 캠페인이 있어요. 우리가 보내는 질문은 캠페인 형식으로 발송돼요. 그래서 질문을 만들 수 있는 캠페인 매니저가 있어요. 어느 시점에 기능 하나를 추가하거나 제거하는 대신, 물론 그런 작업도 일부 하긴 하지만, 어느 순간에는 캠페인 매니저 자체를 다시 만들 거예요. 단순함을 되찾고, 튀어나온 예외적인 요소들을 없애기 위해서죠. 어딘가 울퉁불퉁하고 보기 싫게 변해버린 부분이 있다면, 캠페인 매니저를 다시 구축하면서 전부 매끄럽게 다듬는 거예요. 제가 말한 의미는 바로 그런 거예요.

Jeroen:

네.

Dave:

그런데 제가 방금 읽은 정말 좋은 책이 하나 있어요. The Mom Test라는 책인데요. 누가 썼는지는 기억이 안 나지만, Google에서 The Mom Test를 검색하면 찾을 수 있을 거예요. 혹시 들어본 적 있어요?

Jeroen:

들어본 적 있어요. 네.

Dave:

기본적으로 startup 단계에서 고객 피드백을 받는 방법을 다룬 책이에요. 제품이 아직 없을 때, 아니면 베타 버전이 막 나온 시점에 어떻게 피드백을 받을 수 있을지 이야기하죠. 사람들이 정말 도움이 되지도 않고 정확하지도 않은 긍정적인 피드백을 억지로 하게 만들지 않으면서요. 그래서 The Mom Test가 정말 잘 만들어진 책이라고 생각했어요.

Jeroen:

맞아요. 건설적인 좋은 피드백을 받는 건 정말 중요해요. 그래야 그 피드백을 바탕으로 뭔가를 할 수 있고, 그 뒤에 무엇이 있는지도 이해할 수 있으니까요. 그런 피드백을 받는 데서 핵심이 되는 부분인 것 같아요.

Dave:

네. 맞아요.

Jeroen:

지금은 자금을 조달하고 있잖아요. 엔젤 투자금이죠? 장기적으로는 VC 자금을 조달할 생각인가요?

Dave:

아직 정해진 건 아니에요. 엔젤 투자로 가게 될 것 같지는 않고, 친구와 가족에게서 받는 방식으로 계속할 것 같아요. VC와 엔젤 투자자들까지도 이런 기업에 관심을 두는 것 같아요. 유니콘을 만들겠다는 비전이 있는 기업 말이에요. 그런데 우리는 일반적인 회사 설립 방식과는 반대로, 아주 특정한 틈새시장에 집중해서 그 시장을 확실히 장악하려고 해요. 그게 전부예요. 이 틈새시장을 제대로 공략하고 싶어요.

Dave:

그 길을 따라가면서 5년 뒤에 어떤 모습이 될지는 그때 결정할 거예요. 우리는 5년 안에 유니콘이 되지는 않을 거고, VC나 엔젤 투자자에게 그런 이야기를 들려주고 싶은 것도 아니에요. 그들은 우리가 이 회사를 유니콘으로 만들 의지가 확실하다는 말을 듣고 싶어 하죠. 그래서 지금은 친구와 가족에게서 자금을 받는 데 집중하고 있어요. 더 작은 규모의 투자금이에요. 500만이나 1,000만이 아니라 100만을 조달하고 있어요. 그냥 100만이에요.

Dave:

사실 100만은 조달하기에 꽤 애매한 금액이에요. 친구와 가족 대부분은 그보다 조금 적은 금액만 갖고 있으니까요. 그렇다고 VC는 그렇게 적은 금액에 관여하고 싶어 하지 않아요. 어쨌든 우리는 100만을 조달하고, 그걸로 끝이에요. 저는 이걸 거의 다섯 시간짜리 에너지 샷을 마시는 것에 비유해요. 사업에 다섯 시간짜리 에너지를 주입하는 셈이죠. 풀뿌리 방식으로 시작할 때보다 영업과 마케팅, 고객 지원을 조금 더 빠르고 잘 확장할 수 있도록 돕는 방법이에요.

Jeroen:

아까 이야기한 내용을 들어보면 VC 자금은 지금 하려는 일과 잘 맞지 않을 것 같기도 해요. 팀을 키우고, 사람들이 떠나고 싶어 하지 않는 회사를 만들어가는 과정을 정말 즐기고 있다고 했잖아요.

Dave:

네.

Jeroen:

VC의 투자를 받은 회사처럼 들리지는 않네요, 그렇죠?

Dave:

저는 이걸 통제된 성장이라고 불러요. 그렇죠? 라이프스타일 비즈니스라고 하기는 좀 다르지만, 그렇다고 고위험·고성장 비즈니스도 아니에요. 이제 와서 우리가 어디론가 사라질 가능성은 아주 낮아요. 우리가 없어질 일은 없다고 봐도 돼요. 그럴 가능성은 아주 낮아요. 대부분의 VC 투자 기업에 대해서는 이렇게 말할 수 없어요. 여전히 해산할 확률이 꽤 높거든요. 그런 회사들은 달을 향해 가는 거예요. 그렇죠? 우리는 대기권을 향해 가고 있고, 그걸 부끄럽게 생각하지 않아요. 정말 멋진 회사가 많다고 생각해요. 이제 우리가 대기권에 도달하거나 절반쯤 올라갔을 때, 결정을 내릴 수도 있겠죠. 달이 생각보다 멀지 않으니, 한 번 도약해보는 게 어떻겠냐고요. 그때가 되더라도 너무 늦지는 않을 거예요.

Jeroen:

그 시점에는 탈출 속도가 필요하겠네요.

Jeroen:

Reid Hoffman의 말을 빌리자면, 팟캐스트를 진행하는 전 LinkedIn 창업자처럼 그도 늘 스타트업에 달을 향해 가라고 밀어붙이잖아요.

Jeroen:

Masters of Scale이요. 이 팟캐스트를 듣고 있으면 해야 할 일은 전부 VC 자금을 조달하고 철학 같은 이야기를 하는 것처럼 들려요.

Dave:

네, 무슨 말인지 알아요. 그래서 제가 이게 대중적인 철학과는 반대된다고 말하는 거예요. 아직 고객 한 명도 확보하지 못했는데도 자신들이 어떻게 10억 달러 규모의 회사가 될지 이야기하는 비즈니스가 정말 많다고 생각해요.

Jeroen:

음.

Dave:

솔직히 말하면 제 철학과 접근 방식은 조금 달라요. 다른 기업가들 중에는 이런 방식을 따르지 않고 제가 잘못하고 있다고 생각하는 사람도 많지만, 괜찮아요. 정말 괜찮아요. 제 접근 방식은 특정 틈새시장을 위해 무언가를 정말, 정말 제대로 만드는 데 집중한 다음, 거기서부터 다음 단계로 나아가는 거예요. 저는 지금 그 일에 집중하고 있어요.

Jeroen:

방금 PropFuel이 지금 꽤 안정적이라고 생각한다고 말씀하셨잖아요. 그런데 최근 밤에 잠을 설치게 만드는 일을 생각해보면, 가장 먼저 떠오르는 건 무엇인가요?

Dave:

보통은 꽤 세부적인 문제예요. 다음 잠재고객에 관한 일 같은 거죠. 저는 워낙 경쟁심이 강하고 늘 다음 잠재고객에 집중하는 편이라서요. 대개 밤잠을 설치게 하는 건 실무에서 부딪히는 자잘한 일들이에요. 예를 들면 제가 마지막으로 작업하던 일이 계속 신경 쓰이는 거죠. 그게 말 그대로 밤잠을 설치게 해요. 그런데 지금 물어보는 건 다른 이야기인 것 같아요. 아마 지금 업계에서 보고 있는 장기적인 문제는 무엇이냐는 뜻일 수도 있겠네요. 맞죠?

Jeroen:

둘 다요! 둘 다 궁금해요.

Dave:

그러니까 솔직히 말하면, 밤잠을 설치게 하는 건 그 자잘한 일들이에요. 정말 별것도 아닌 빌어먹을 일들이요.

Jeroen:

그렇다면 결국 그 여정을 즐기고 있다는 뜻이네요, 그렇죠?

Dave:

맞아요. 정말 그래요. 사소한 일들이죠. 파트너와 말다툼을 벌인 일일 수도 있고, 오늘 좋지 않은 경험을 한 고객일 수도 있어요. 그런 일들이 저를 잠 못 이루게 해요. 그런 일들을 계속 곱씹게 되고요. 더 큰 문제를 관리하는 프로세스는 갖춰져 있어요. 우리가 어디로 가고 있는지에 대한 큰 비전도 있지만, 그건 너무 절대적인 기준으로 받아들이지는 않아요. 시간이 지나면서 비전도 바뀐다는 걸 알고 있으니까요. 그래서 그런 건 저를 잠 못 이루게 하지 않아요. 비전을 바꾸고 싶다고요? 그냥 빌어먹고 비전을 바꾸면 돼요. 자, 쉽잖아요.

Dave:

하지만 그래도 저를 잠 못 이루게 하는 건 실무에서 부딪히는 자잘한 일들이에요. 그래서 오랫동안, 제가 50살이라고 말했죠. 늙은 건 아니지만, 확실히 “한창 젊은 나이는 아니다”라고 할 수는 있어요. 처음 30~40년 동안은 사업에서든 커리어에서든, 제가 해야 한다고 배운 일, 혹은 해야 한다고 생각한 일을 했어요. 그걸 지금 제가 하는 일에 빗대어 말하자면, 리드 호프먼이 달을 향해 쏘라고 하니 저도 빌어먹고 달을 향해 쏴야 한다는 거죠. 하지만 리드 호프먼이 그렇게 말해서 그렇게 하지는 않을 거예요. 리드 호프먼, 그건 당신에게나 좋은 일이죠. 당신이 억만장자인 데는 다 이유가 있으니까요. 하지만 제가 리드 호프먼이 하는 일을 따라 하려고 하면 실패할 거예요. 뭐, 실패할 수도 있고 아닐 수도 있겠지만, 제가 직접 그리고 있는 일을 할 때 성공할 가능성이 훨씬 높아요.

Dave:

그래서 제 철학에 충실해야 해요. 제가 믿는 것들과 제가 하고 있는 일에 충실해야 하고, 제 실수에서는 제가 직접 배워야 해요. 그래야 제가 최고의 제가 될 수 있으니까요. 그런 의미에서 말하자면, 저는 지금 달을 향해 쏘지는 않을 거예요. 그렇게 하지 않을 겁니다. 지금 우리가 집중하고 있는 고객들을 위해 정말 좋은 일을 해내는 데 집중할 거예요. 그러면서 다음 해로 나아가기 위해 조정하고, 그다음 해로 나아가기 위해 또 조정할 거예요. 그게 제 철학이에요.

Jeroen:

맞아요.

Dave:

그런데 리드 호프먼은 정말 존경해요.

Jeroen:

저도 리드 호프먼을 정말 존경하지만, 그분의 사고방식에 전적으로 동의하지는 않아요. 아주, 아주 소수의 기업에는 효과가 있는 방식이지만, 그걸 모든 사람에게 권장하려고 하는 것 같거든요. 그건 그다지 말이 되지 않아요.

Dave:

그러게요. 아니, 제가 또 자주 듣는 말이 있는데요. 흐름을 조금 거슬러 보라는 거예요. 저는 X세대인데, 아무도 X세대는 기억하지 않죠. 베이비붐 세대가 있고요. 요즘은 다들 베이비붐 세대를 놀리는 걸 좋아하지만, 그다음에는 바로 밀레니얼 세대로 넘어가잖아요. 하지만 우리도 있어요! 우리를 잊지 마세요. 우리는 X세대예요. X세대와 밀레니얼 세대는, 이 모든 세대론을 믿는다고 치면 말이죠. 밀레니얼 세대는 세상을 바꾸고 싶어 해요.

Dave:

저는 이 부분에서 흐름을 조금 거스르고 있어요. 저는 무언가를 바꾸는 걸 좋아하지만, 세상을 바꾼다는 거대한 한입까지 무리해서 삼키지는 않을 거예요. 저는 집중할 거예요. 모두가 원하는 말처럼 들리지는 않겠지만요. 다들 세상을 바꾸고 싶어 하잖아요. 제가 집중하는 건 제가 가장 가까이 있는 환경을 바꾸는 일이에요.

Dave:

그래서 저는 지금 협회들과 함께 일하면서, 협회라는 세계의 우리가 속한 작은 영역에서 무언가를 더 나은 방향으로 바꾸려고 해요. 그리고 그다음에는 비영리단체로, 어쩌면 회원 기반 조직으로 확장할 수도 있겠죠. 그러니까 우리는 우리와 가장 가까운 것들을 조금씩 바꿔 나갈 거예요. 하지만 세상에는 고쳐야 할 일이 정말 많고, 저는 그 모든 일에 집중하고 있는 건 아니에요.

Jeroen:

네, 무슨 말인지 알겠어요. 또 베이비붐 세대 탓이죠. 그들이 우리 밀레니얼 세대에게 모든 일이 잘 풀리고 있으니 달을 향해 쏘아 올리듯 큰 목표를 세우고 세상을 바꿔야 한다고 가르쳤잖아요. 우리는 그런 생각 속에서 살아왔지만, 제 생각에는 우리 중 많은 사람이 이제 성장하면서 당신처럼 생각하기 시작하는 것 같아요.

Dave:

추가 시계추처럼 움직이는 거죠. 10년 전에는 모두가 세상을 바꾸고 싶어 했어요. 사실 HBO 시트콤인 《실리콘 밸리》를 본 적이 있다면 알 거예요.

Jeroen:

그중 일부는 시간이 지나면서 저를 괴롭게 했어요. 인기 없는 의견이긴 한데, 저를 좀 그렇게 만들더라고요. 뭐랄까, 잘 모르겠어요.

Dave:

짜증 난다는 말처럼 들리네요.

Jeroen:

네.

Dave:

네. 《실리콘 밸리》에서는 Y Combinator 같은 고전적인 피치를 보여줬는데요. 모두가 세상을 더 나은 곳으로 만들겠다는 말로 시작했어요. 10~15년 전 이야기죠. 모두가 세상을 더 나은 곳으로 만들고 싶어 했어요. 이제는 그 시계추가 조금씩 되돌아가고 있는 것 같아요. 어쩌면 제가 가진 관점이 조금 더 대중적인 생각이 되어가고 있다는 사실을 우리가 인정하기 시작한 거죠. 즉, 우리가 세상을 바꾸지는 못할 수도 있지만, 저는 세상 안에서 제가 속한 작은 영역은 바꾸겠다는 거예요.

Jeroen:

음, 맞아요. 확실히 그런 특정 그룹이 있고, 일론 머스크의 비전 같은 걸 추구하는 그룹도 있죠.

Dave:

세상에. 그는 우주를 바꿀 사람이에요.

Jeroen:

이 사람은 세상을 바꾸고 있어요. 저도 사실 한 달 뒤에 녹화하는 TV 프로그램에 제 모습 그대로 출연할 예정이에요. 프로그램 이름은 ‘The Social Movement’이고, 태그라인은 ‘Four Days to Change the World’예요.

Dave:

멋지네요. 정말 마음에 들어요. 진심으로요. 다만 그건 제가 아니에요.

Jeroen:

그러게요.

Dave:

그거 볼게요. 그 프로그램을 보고 구독도 할 거예요. 아이들에게 세상을 바꾸는 기업가가 되라고 계속 북돋아 줄 거고요. 저는 그래도 제 분야에 집중하려고 해요.

Jeroen:

좋네요. 이제 시간이 얼마 남지 않았으니 바로 배운 점으로 넘어가 볼게요. 최근에 읽은 좋은 책은 무엇이고, 왜 그 책을 골라 읽었어요?

Dave:

아, 이런. 방금 끝낸 책은 여러모로 당연한 선택인데, Secrets of Sand Hill Road예요. 기본적으로 급하게 공부할 필요가 있었거든요. 지금 투자금을 모으고 있어서요. 그런데 제 목록에 뭐가 더 있나 볼게요. 아, 세상에, 저는 Guy Raz의 How I Built This를 정말 좋아해요. 그래서 책은 Audible로 듣는 편인데, 그 책은 직접 읽었어요.

Jeroen:

그거 팟캐스트 아니에요?

Dave:

팟캐스트가 맞는데, 그 내용을 바탕으로 책도 썼어요. 솔직히 팟캐스트를 듣는다면 책까지 읽을 필요는 없어요. 책은 모든 팟캐스트 내용을 요약해 놓은 것뿐이거든요. John Doerr의 Measure What Matters는 철학이 마음에 들었지만, 저한테는 너무 길고 너무 자세했어요. 첫 장에서 필요한 내용은 다 얻었지만, 흥미로운 책이긴 했어요. 그리고 제 목록에 있는 다른 책은 The Sales Acceleration Formula예요. 아직 읽을지는 결정하지 못했지만, 요즘 관심을 두고 있는 책은 대략 이 정도예요. The Mom Test도 언급했는데, 그것도 꽤 좋았어요.

Dave:

책과 관련해서는 늘 최대한 많은 내용을 흡수하려고 해요. 그리고 물론 팟캐스트도 정말 많이 들어요. 당신도 훌륭한 팟캐스트를 하고 있잖아요. 제 팟캐스트는 EO 360, 즉 Entrepreneurs Organization 360이에요. 살짝 홍보해 봤고요. SaaStr에도 정말 좋은 팟캐스트가 있어요.

Dave:

맞아요! 바로 그거예요. That’s What I Meant, How I Built This, Tim Ferriss… Tim Ferriss를 싫어하는 사람이 어디 있어요.

Jeroen:

Tim Ferriss요. 네, 방금 그의 책을 읽었어요. 일종의 책 요약본이기도 한 《Tools of Titans》예요.

Dave:

네.

Jeroen:

정말 좋은 조언을 많이 해주셨어요. 마지막으로, 청취자들에게 꼭 들려주고 싶은 조언이 더 있나요?

Dave:

글쎄요. 이걸 배우는 데 너무 오래 걸렸던 것 같아요. 여기서 제가 계속 집중하려고 해온 어떤 생각을 다시 이야기하는 셈이네요.

Dave:

이걸 배우기까지 너무 오래 걸렸어요. 여러분이 어떻게 해야 한다고 말하려는 건 아니지만, 저는 제 방식대로 할 수 있도록 허락했을 때 비로소 잘해낼 수 있다는 걸 깨닫는 데 시간이 좀 걸렸어요. 어렸을 때 부모님이 제게 가장 좋다고 생각한 방식대로 하거나, 업계가 그래야 한다고 말하는 방식대로 하거나, 학계에서 그래야 한다고 생각하는 방식대로 하거나, 동료들이 그래야 한다고 생각하는 방식대로 하는 것과는 달랐어요.

Dave:

그래서 제가 달을 향해 쏘아 올리자느니, 모두가 세상을 바꾸려 한다느니 하는 이야기를 하는 거예요. 멋진 일이죠… 하지만 그 목소리는 정말 여러분 자신의 목소리인가요, 아니면 누군가가 여러분의 마음에 심어놓은 생각인가요? 핵심은 여러분이 진정으로 무엇을 믿는지 알아내는 거예요. 제가 천천히 걷고 더 많이 웃는다는 철학을 받아들였을 때, 그때부터 잘해내기 시작했어요. 드디어 빨리 걷지 않아도 되고 덜 웃어도 괜찮다는 걸 받아들였거든요. 괜찮아요.

Dave:

아무튼, 그게 제 철학이에요. 다른 사람들이나 동료들에게 내가 뭘 해야 하는지 묻는 대신 스스로 결정을 내릴 수 있을 만큼 자기 자신에게 정말, 정말 편안해진다면, 그때 여러분은 정말, 정말 잘해내게 될 거예요. 여기서 ‘여러분’이라고 말했지만, 사실 그건 저를 뜻해요. 솔직히 말하면 제가 제 자신에 대해 배운 내용일 뿐이에요. 이게 모든 사람에게도 맞는지는 모르겠어요. 제가 제 자신에 대해 배운 건 그렇다는 거예요.

Jeroen:

조언 정말 고마워요. 실천하기 아주 어려운 일이지만, 분명히 중요한 일인 것 같아요.

Dave:

어려운 일이죠.

Jeroen:

자기답게요.

Dave:

그걸 어떻게 배우는지는 모르겠어요. 저는 그냥 여러 해 동안 시행착오를 겪으며 어쩌다 깨달은 것 같아요. Jeroen, 초대해 줘서 정말 고마워요. 이런 이야기를 함께 나눌 수 있어서 정말, 정말 즐거웠어요. 같은 것들을 좋아하는 동료와 이야기할 수 있어서 좋았어요.

Jeroen:

네, Founder Coffee에 함께해 줘서 고마워요. 저도 함께할 수 있어서 정말 좋았어요.

Dave:

고마워요.


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