Hugo의 Darren Chait
Founder Coffee 에피소드 035
저는 Salesflare의 Jeroen이고, 여기는 Founder Coffee예요.
3주에 한 번씩 서로 다른 창업자와 커피를 마셔요. 친밀한 대화를 나누며 삶과 열정, 배운 점 등을 이야기하고, 회사 뒤에 있는 사람을 알아가요.
이번 서른네 번째 에피소드에서는 Hugo의 공동 창업자 Darren Chait와 이야기했어요. Hugo는 모든 미팅 노트를 한곳에 모으고, 우리가 사용하는 모든 도구와 연결해 주는 플랫폼이에요.
Darren과 공동 창업자는 미팅을 더 잘 준비하기 위한 방법으로 Hugo를 시작했지만, 곧 더 큰 문제는 미팅이 끝난 뒤에 일어난다는 사실을 발견했어요.
피벗한 지 2년이 지난 오늘날, 이들의 소프트웨어는 Nike, Dropbox, Twitter 같은 훌륭한 회사에서 사용되고 있어요.
아이가 생기면 더 나은 창업자가 되는 이유, VC 자금을 조달할지 말지에 대한 딜레마, 파트너십이 비즈니스를 어떻게 성장시킬 수 있는지, 그리고 팀을 신뢰하는 것이 왜 모든 차이를 만드는지 이야기해요.
Founder Coffee에 오신 걸 환영해요.
어디에서 들을 수 있나요?
이 에피소드는 다음에서 찾을 수 있어요:
스크립트
Jeroen: 안녕하세요 Darren, Founder Coffee에 모시게 되어 정말 기뻐요.
Darren: 고마워요 Jeroen. 함께하게 되어 기뻐요. 초대해 줘서 고마워요.
Jeroen: Hugo의 공동 창업자예요. 아직 잘 모르는 분들을 위해, Hugo가 정확히 어떤 일을 하는지 설명해 줄 수 있을까요?
Darren: 물론이죠. Hugo는 연결형 미팅 노트 소프트웨어예요. 중앙화되고 검색 가능한 미팅 노트를 만들 수 있게 해 주고, 미팅을 팀 및 매일 사용하는 도구와 연결해 줘요.
Jeroen: 그럼 이걸 어떻게 상상하면 될까요? 정확히 어떤 문제를 해결한다고 말할 수 있을까요?
Darren: 오늘날 우리가 정말 다른 방식으로 일하고 있다는 점이 문제의 일부인 것 같아요. 그렇죠? 불과 5년 전만 돌아봐도 그래요. 오늘날 우리는 많은 시간을 원격으로 일하거나 분산된 팀으로 일해요. 더 이상 같은 사무실, 같은 나라, 심지어 같은 시간대에 있지도 않아요. 사용하는 도구도 정말 많아요. Crate 같은 곳에서는 원하는 번호가 무엇이든 찾을 수 있죠. 그런데 한 회사에서 130개의 서로 다른 도구를 사용한다는 이야기도 듣고 있어요. 의사결정을 내리는 방식과 팀으로 일하는 방식도 완전히 달라졌어요. 상향식 의사결정과 분산형 의사결정이라는 개념도 있고요. 정말 다른 시대예요.
Darren: 하지만 우리가 미팅하는 방식은 달라지지 않았어요. 여전히 같은 방에 있거나 통화에 참여해야 해요. 미팅이 끝나면 할 일 목록을 만들고, 노트를 적지만, 그 내용은 아무 데도 가지 않아요. Hugo는 노트북이나 노트 앱, 혹은 아무 문서에나 적어 둔 미팅 노트를 가져와서, 무슨 일이 있었는지 알아야 하지만 그 자리에 없었던 회사의 다른 모든 사람과 공유해 줘요. 그리고 오늘날 흔히 볼 수 있는 글머리 기호 목록을 단순히 만드는 대신, 액션을 JIRA 티켓과 Trello 카드로 바꿔 줘요. Salesflare나 Salesforce처럼 어떤 CRM을 사용하든 CRM과도 동기화돼요. 그래서 모든 액션이 이미 존재하는 워크플로로 전달돼요. 팀이 일하고 실제 업무가 진행되는 곳으로요.
Jeroen: 네, 정말 말이 되네요. 미팅 노트가 공개되고, 연결되지 않은 상태로 남는 대신 액션으로 바뀌는 거군요. 예를 들어 Google 문서에 내용을 적어 둔 다음, 포인트를 뽑아서 다른 시스템에 다시 입력해야 하는 일이 사라지는 거죠. 그러면 훨씬 쉬워지겠어요.
Darren: 맞아요. 완전히 그렇죠.
Jeroen: 다른 회사에서 직접 겪었던 문제인가요? 아니면 이 아이디어는 정확히 어떻게 나오게 됐나요?
Darren: 아니요. Hugo를 시작하기 전에는 기업 변호사였어요. 제가 태어난 호주의 대형 로펌에서 일했죠. 그리고 미팅이 정말 큰 문제라고 느끼면서 상당히 답답해하고 있었어요. Meet Edgar의 Laura와 나눈 당신의 팟캐스트를 들었는데, 그분도 비슷한 이야기를 하더라고요. 변호사라는 직업의 재미있는 점은 시간을 청구한다는 거예요. 시간을 돈으로 바꾸는 셈이죠. 그래서 우리 모두가 한 번쯤 겪는, 정말 별로인 미팅을 하게 되면 너무 끔찍해요. 시간 낭비가 따로 없죠. 저는 그 미팅에 얼마가 들었는지 적힌 청구서를 실제로 보게 됐어요. 방금 한 시간을 고스란히 낭비하고 회의실을 나왔는데, 화면에는 그 미팅 비용이 3,400달러라고 나오는 거예요. 얼마나 많은 돈이 낭비됐는지, 또 얼마나 큰 시간 낭비였는지가 정말 충격이었어요.
Darren: 우리는 그 문제를 해결하는 데 집중하고 싶었어요. 예전에 함께 일했던 아주 친한 친구가 한 명 있었는데, 이미 샌프란시스코에 기반을 둔 제품 담당자였어요. 그래서 우리는 그 문제를 해결하러 나섰죠. 그런데 사실 당시 우리가 문제라고 생각한 건 미팅을 준비하는 일이었어요. 준비를 도와주는 앱을 만들었죠. 누굴 만나는지 알려주고 브리핑을 준비해 주는, 아주 놀라운 AI 엔진도 만들었어요. 정말 색다른 방식으로 문제를 해결했죠. 호주에서 투자를 조금 유치했고, 샌프란시스코에서 제품을 만들어 나가기 시작했어요. 모든 게 꽤 흥미롭게 흘러가고 있었죠.
Darren: 그런데 공동창업자인 Josh와 저는 하루 종일 사무실 밖에서 시간을 보내고 있었어요. 창업자라면 누구나 하루 종일 하는 일처럼, 고객과 투자자, 파트너를 만나러 다녔죠. 그러다 아주 빠르게, 우리와 팀 사이에 큰 단절이 생기고 있다는 문제에 부딪혔어요. 매일 사무실로 돌아와 우리가 배운 것과 있었던 일, 그리고 다음에 무엇을 해야 한다고 생각하는지 팀에 업데이트하려고 했어요. 그런데 팀은 도무지 이해하지 못했죠. 우리와 같은 페이지에 있지 않았어요.
Darren: 그래서 누군가 우리 캘린더와 연동되는 Slack 플러그인을 만들자는 아이디어를 냈어요. 미팅이 있을 때마다 우리에게 알림을 보내서 이렇게 묻는 거예요. “방금 Jeroen과 이야기했죠. 어떻게 됐어요?” 그러면 저는 Slack으로 “좋은 대화였어요. 이런 피드백과 아이디어, 인사이트를 줬어요”라고 답했고, 그 내용이 다른 Slack 채널에서 팀과 공유됐어요. 그 뒤 사무실로 돌아오면 마치 회사 전체가 모든 미팅에 함께 참석한 것 같았죠. 우리가 사무실로 돌아오기도 전에 팀원들은 그 미팅을 바탕으로 새로운 디자인을 만들고, 버그를 고치고, 여러 일을 이미 시작하고 있었어요. 그래서 회사 전체가 정말 멋진 일들을 해내고 있었죠. 훨씬 빠르게 움직이기 시작했고요. 모두가 같은 페이지에 있었고, 몰입하고 있었어요.
Darren: 그러고 나서 고객들과 이야기를 나눠 보니, 고객들은 우리가 팔려고 했던 제품보다 우리가 사업으로서 하고 있는 일에 더 큰 기대를 보였어요. 흔히 말하는 피벗 스토리인 셈이죠. 그렇게 Hugo가 Hugo가 됐어요.
Jeroen: 정말 멋진 이야기네요. 사실 미팅 노트를 추가하라고 알려 주는 리마인더 기능은 Salesflare에도 추가했어요. Hugo가 그보다 몇 단계 앞서 있다는 게 어떤 의미인지 알 것 같아요. 단순히 노트를 남기는 데서 끝나는 게 아니라, 그 노트를 실제로 실행할 수 있는 내용으로 바꿔 주는 거잖아요. 정말 멋지네요.
Darren: 네. 정말 그래요. 중요한 일이죠.
Jeroen: 이전 직업이 기업 변호사였다고 했죠?
Darren: 제가 저 자신을 싫어하냐고요?
Jeroen: 모두가 당신을 싫어했다는 말이에요? 아니면 무슨 말을 하는 거예요?
Darren: 아니요. 그냥 변호사에 대한 평판을 말하는 거예요. 돈은 엄청나게 많이 들지만, 가끔은 아무런 값어치도 더하지 않잖아요.
Jeroen: 가끔은 유용하죠.
Darren: 가끔은요.
Jeroen: 그럼 이게 첫 번째 스타트업이었어요? 아니면 그전에도 직접 프로젝트를 해본 적이 있나요? 다른 일도 해봤어요?
Darren: 좋은 교훈이었어요. 실수였다고 말하진 않겠어요. 그 경험을 통해 많이 배웠고, 그런 경험을 할 수 있어서 기뻐요. 하지만 저는 기업가이고, 사람은 원래 그렇게 타고났거나 그렇지 않다고 정말 믿어요. 저는 그렇게 타고났고요. 대학에 다닐 때는 물론이고 그전부터도 늘 사업을 만들고 있었어요.
Darren: 처음 한 일은 친구와 함께 이동식 DJ 사업을 시작한 거예요. 실제로 수천 건의 결혼식과 바르미츠바, 파티에서 DJ를 했어요. 정말 수천 건이요. 예약이 들어오는 속도를 따라가며 사업을 확장하지 못했어요. 밀려드는 예약을 어떻게 처리해야 할지도 몰라서, 그저 우리가 가장 좋아하는 일만 골라서 했죠. 사람을 고용하기도 했고, 같은 제품을 팔도록 교육하려고도 했어요.
Darren: 그러다 학교에 다니던 아이들 몇 명이 운영하기에는 꽤 큰 사업이 됐어요. 차를 사고, 부동산에 조금씩 돈을 넣고, 여러 가지 일을 하기 시작했는데 당시에는 그 모든 게 정말 정말 신났어요. 무에서 무언가를 만들어 내거나, 적은 돈을 굴려 몇 배로 불리고, 내가 만든 제품이 현실 세계에서 돌아가는 모습을 보는 데는 정말 멋진 점이 있다고 생각했어요. 그런 욕구가 분명히 있었죠. 대학에 진학했지만 무엇을 전공해야 할지는 몰랐어요. 의학, 법학, OSU 비즈니스 등 관심 있는 분야가 많았어요. 호주에서는 미국과 달리 이런 학위를 학부 과정에서 공부해요.
Darren: 그러니까 고등학교를 갓 졸업한 상태였어요. 열여덟 살이면 앞으로 무엇이 될지 결정해야 하죠. 호주는 아주 보수적이고 위험을 꺼리는 곳이에요. 특히 2000년대 중반에는 기업가가 되는 일이 사실상 쉽지 않았어요. 의사나 변호사, 건축가, 사회복지사 같은 직업을 가져야 했죠. 제 친구들은 모두 법학을 공부하고 있었고, 저도 괜찮아 보였어요. 그래서 그냥 등록해서 법학 공부를 시작했는데, 5년 과정이었어요. 법학을 공부하고 있으면 대학을 졸업할 무렵 대형 로펌들이 찾아오고, 지원해서 취업하게 돼요.
Darren: 저도 어느새 그 기차에 올라타 있었어요. 3년 뒤에 뒤돌아보고는 이렇게 말했죠. “무슨 일이 일어난 거지? 내가 이걸 하겠다고 한 적은 없는데.” 계속 움직이는 기차에 올라탄 채로 여기까지 와버린 기분이었어요. 그래서 그때 말했죠. “잠깐만. 나는 평생 이 일을 하고 싶은 게 아니야.” 그리고 기차에서 뛰어내려 Hugo를 시작했어요.
Jeroen: 사실 팟캐스트에서 이미 몇 번 들어본 이야기예요. 특히 법학에서 이런 일이 꽤 자주 일어나는 것 같아요. 야망이 조금 더 있을 때 선택하는 전공 중 하나라서 그런가 싶어요. ProfitWell의 Patrick Campbell과 바로 이 주제에 대해 이야기했던 기억이 나요. 그전에도 이런 이야기를 한 사람들이 있었고요.
Darren: 네. 사실 예전에 PC와 비슷한 이야기를 나눈 적이 있어요. 저도 동의해요. 정말 중요한 문제라고 생각해요. 특히 미국 친구들 중에는 더 그렇고요. 대학에 엄청난 돈을 쓰잖아요. 그러니 이미 큰 투자를 한 셈이에요.
Darren: 뭔가를 만들어보고 싶은 마음이 있더라도 이렇게 생각하게 돼요. “아, 이런. 법학 학위를 따는 데 수천 달러를 썼는데, 이걸 어떻게 낭비하고 내던질 수 있지?” 다르게 바라보면 이렇게 물을 수도 있어요. “그럼 기회비용은 뭘까?” “내가 원하지 않는 일을 하는 것의 가치는 뭘까?”
Darren: 그러니 흥미로운 이야기라고 생각해요. 하지만 사업을 만들고, 창업을 하고, 제품 분야에서 일하는 일이 이제 정말 좋은 커리어가 되어가고 있다는 점에서 상황은 점점 나아지고 있다고 봐요. 요즘은 대학을 졸업하거나 고등학교를 마치면서 사업을 만들고 싶어 하고, 테크 업계에서 일하고 싶어 하는 사람을 정말 자주 만나요. 그리고 그건 법조계만큼, 아니 어쩌면 그보다 더 좋은 커리어예요. 그러니 점점 일반적인 선택이 되어가고 있다고 생각해요. 제가 예전에 가졌던 생각은 구식 사고방식이었다고 봐요.
Jeroen: 예전에는 Hugo를 다른 방식으로 만들고 있었다고 했잖아요. Hugo를 시작한 건 언제였어요?
Darren: 처음 방식으로 Hugo를 시작한 건 2015년이고, 2017년에 방향을 전환하면서 Hugo가 지금의 Hugo가 됐어요. 이제 2년 하고도 몇 개월 정도 된 셈이에요. 사실상 사업을 다시 시작했어요. 회사 이름은 그대로 뒀어요. 그 이름이 마음에 들었거든요. 하지만 본질적으로는 처음부터 다시 시작한 거예요.
Jeroen: 그러면 회사 자체는 4년 됐지만, 지난 2년 동안이 지금의 Hugo였던 거네요.
Darren: 맞아요. 정확해요.
Jeroen: 장기적으로 Hugo를 어디까지 이끌어가고 싶어요? 지금의 범위를 넘어 확장하게 될까요? 그렇다면 어떻게요?
Darren: 우리는 미팅을 협업의 마지막 프런티어라고 봐요. 물론 Zoom 같은 화상회의를 제외하면, 이 분야에는 혁신이 많지 않았어요. 그래서 우리에게는 큰 기회가 있어요. 모든 회사가 핵심 스택의 나머지 제품들과 함께 선택하는 제품이 되고 싶어요. Salesflare를 설정할 때 채팅 앱을 찾고, 메일과 캘린더를 운영할 Google Suite나 Office 365를 찾잖아요. 당연히 CRM도 찾고요. 그러니 그다음에는 곧바로 이렇게 생각하게 만들고 싶어요. “잠깐, 우리 미팅은 어떻게 관리하고 있지? 이 모든 미팅 인사이트는 어디에 있지? 미팅 워크플로는 어디에서 관리하고 있지?” Hugo가 지향하는 곳은 바로 그 지점이에요.
Darren: 지금은 팀이 변화하는 방식 덕분에 흥미로운 기회가 생겼다고 생각해요. 보통 B2B 소프트웨어를 생각하고, 팀이나 회사를 고객으로 생각하면 모두가 같은 사무실이나 같은 도메인에서 같은 사업을 위해 일한다고 보잖아요. 하지만 이제 팀이라는 말이 완전히 다른 의미를 갖는다는 걸 배우고 있어요. 팀에는 정규직 세 명, 계약직 네 명, 에이전시 하나, 그리고 SEO를 도와주러 수요일마다 오는, 다른 고객들과도 일하는 그 이름 모를 사람이 포함될 수 있어요. 그렇다면 정규직 팀과 협업하는 것과 똑같은 방식으로 이들 모두와 협업해야 해요.
Darren: 그러니 협업의 정의가 바뀌고 있다는 점이 우리에게 기회를 준다고 생각해요. 그리고 지금 우리가 아주 집중하고 있는 부분이기도 해요. 파트너, 계약직, 에이전시 고객 같은 사람들과 미팅을 중심으로 어떻게 협업할 수 있을까요? 우리가 향하고 있는 방향은 바로 그쪽이에요.
Jeroen: 장기적으로 제품 측면에서 그 방향이 어떻게 발전할 거라고 봐요?
Darren: 네. 제품 측면에서 단순하게 말하면, 회사 간 협업을 가능하게 하는 방향으로 발전하고 있어요. Slack이 해온 일을 봐도 그래요. 우리는 Slack 공유 채널을 항상 사용해요. 공동 창업자에게 Slack 메시지를 보낼 수 있고, Atlassian의 PR 에이전시나 파트너십 담당자에게도 Slack으로 아주 쉽게 메시지를 보낼 수 있어요. 하지만 Slack은 원래 팀 커뮤니케이션 제품이었잖아요. 우리도 Hugo를 투명하게 그런 방향으로 가져가고 있어요. 회사 간 미팅 협업을 가능하게 하는 기능을 아주 많이 출시할 예정이에요. 그게 첫 번째예요.
Darren: 그리고 더 일반적으로는 미팅을 위한 모범 사례를 제품 안에 담으려고 해요. 처음부터 ‘모범 사례 미팅 워크플로’를 사용할 수 있게 하는 식이죠. 미팅을 회사의 방향을 정렬하고, 인사이트를 공유하고, 고객 중심의 회사를 만들어가는 동력으로 활용하도록 도울 거예요. 정말 훌륭한 미팅 문화를 가진 회사가 될 수 있도록 가능한 한 많은 기능을 넣으려고 해요.
Jeroen: Slack 이야기를 정말 자주 하네요. Slack에서 많은 영감을 받는 건가요? 아니면 다른 회사들도 있나요?
Darren: 네, 좋은 질문이에요. 저는 확실히 Slack에서 영감을 많이 받아요. Slack은 현대적인 바텀업 방식의 대표적인 사례라고 생각해요. 기업 안의 소비자, 말하자면 실무자에게서 시작해 B2B 소프트웨어를 판매한다는 개념을 정말 완벽하게 구현했어요. 우리도 그 부분에서 영감을 받고 있어요. 우리에게도 분명 비슷한 모델이 있어요. Slack의 또 다른 흥미로운 점은 어떤 의미에서는 새로운 문제를 만들어냈다는 거예요. 2010년에 누군가 저에게 “채팅 앱을 만들고 있어요”라고 했다면, 저는 “WhatsApp이나 Skype, 아니면 세상에 있는 다른 채팅 앱으로는 뭐가 부족한데요?”라고 말했을 거예요. 하지만 이제 우리는 Slack 없이는 일을 할 수 없어요. 그렇게 만든 방식이 정말 영감을 줘요. 교과서에서 말하는 방식은 아니잖아요? 이미 존재하는 문제를 찾아 해결하라는 방식 말이에요. 그래서 우리가 자주 영감을 얻는, 정말 놀라운 회사예요.
Jeroen: 이 일을 부트스트랩 방식으로 계속해갈 계획인가요, 아니면 투자금을 유치하고 있나요? Hugo가 1억 달러 규모의 회사가 될 수 있다고 보나요?
Darren: 네. 처음에는 호주에서 친구와 가족에게서 받는 형태로 약간의 자금을 조달했어요. 대규모 기관 투자 라운드를 진행한 적은 없어요. 우리가 자주 고민하고 이야기하는 주제이긴 해요. 어느 한쪽으로 완전히 기울지는 않았어요. 다시 말하지만 Wistia처럼 거의 투자금을 받지 않고도 수익을 내는 놀라운 회사들을 생각하게 돼요. 우리 관점에서는 두 가지 방식으로 볼 수 있어요. 첫째, 기관 VC 투자를 받는 거예요. 실제 자본을 조달하면 고객 확보와 마케팅 측면에서 경쟁하기가 쉬워져요. 경쟁사나 같은 분야의 다른 회사들이 그렇게 하고 있다면, 고객을 확보하는 데 필요한 현금이 없는 상태로 그들과 같은 채널을 활용하고 고객 확보 비용 경쟁을 벌이기는 정말 어려워요. VC는 그 일을 할 수 있도록 도와주고요.
Darren: VC의 또 다른 장점은 이 일을 계속해온 사람들의 지원을 받을 수 있다는 거예요. 이런 펀드들은 이미 훌륭한 B2B SaaS 회사 여러 곳에 투자해왔고, 풍부한 경험과 지식을 가져와요. 그래서 저는 그런 이유들 때문에 VC가 도움이 되고 중요하다고 생각해요. 그렇다고 해도 Josh와 저는 이제 많은 부분에서, 온갖 허영 지표를 앞세운 대형 VC 투자 회사라는 이미지의 매력이 정말 많이 사라졌다고 느껴요. 우리가 사업을 시작했을 때 회사 만드는 사람들을 만나면 저는 늘 이렇게 물었어요. “얼마나 투자금을 유치했어요? 인원 규모는 얼마나 돼요? 직원은 몇 명이에요?”
Darren: 지금은 제 관점이 정말 많이 달라졌어요. 저에게 깊은 인상을 주는 회사는 전부 부트스트랩 회사예요. 인원은 적지만 직원 1인당 평균 매출이 놀라운 회사들이죠. 그런 회사들이 훌륭한 회사예요. 그러니 이제는 더 이상 그런 허영 경쟁에 휩쓸리지 않으려고 해요. 가능한 한 적은 직원으로, 정말 효율적으로 운영하고 인원 대비 매출도 훌륭하며 회사 지분의 75%를 내주지도 않는 사업을 만들고 싶어요. 그래서 앞으로 어떻게 할지는 지금으로서는 확실하지 않아요.
Jeroen: 그러니까 아직 결정하지 않은 상태네요. 적어도 선택지는 열어 두고 있고요.
Darren: 맞아요.
Jeroen: 지금은 몇 명이에요?
Darren: 여덟 명이에요.
Jeroen: 그리고 COO인가요?
Darren: 네. 공동 창업자와 제 역할을 나누는 방식은 일상적인 운영 측면에서 50 대 50이에요. 저는 회사의 성장 측면을 맡고 있어요. 성장, 사업 개발, 비즈니스 운영 같은 일들이죠. 공동 창업자는 기본적으로 제품과 엔지니어링을 담당하고요. 잘 맞는 방식이에요.
Jeroen: 하루에는 구체적으로 어떤 일을 해요? 요즘 하루 일과는 어떻게 흘러가요?
Darren: 우리 모두 그렇듯 정말 여러 가지 일을 섞어서 해요. 지금은 당연히 성장에 아주 집중하고 있어요. 사실 늘 모두가 성장에 집중하고 있죠. 다만 지금은 아주 구체적인 문제나 거래에 초점을 맞추고 있어요. 전형적인 고객 확보 과제와 우리에게 효과적인 채널을 많이 살펴보고 있고, 반복 가능하고 예측 가능하며 확장 가능한 채널을 찾고 있어요. 동시에 활성화에도 신경 쓰고 있어요. 우리는 제품을 판매하고 있지만, 새로운 일하는 방식도 함께 판매하고 있으니까요.
Darren: 그래서 교육에 드는 부담이 커요. 동영상을 많이 활용하고 콘텐츠도 많이 만들어요. 새로운 일하는 방식을 정말 열심히 알려드리려는 거죠. 그래서 저는 그 부분을 깊이 파고드는 데 많은 시간을 써요. 테스트를 진행하고, 사용자 인터뷰를 하고, 새로운 시도를 하죠. 또 제가 많은 시간을 쓰는 일은 자동화예요. 우리는 마케팅 주도 회사라서 영업팀이 없어요. 따라서 고객 확보가 전부 그런 채널을 통해 이뤄져야 해요. 개인적으로는 노코드 흐름에 정말 큰 관심이 있어요. Zap을 수백 개 정도 설정해 두었고, 웹사이트에는 Webflow를 사용해요. 랜딩 페이지도 상당수가 Webflow로 만들어져 있고요. 저는 데이터를 아주 중요하게 생각해요. 퍼널 데이터 전반에는 Segment를 사용해요. 제품과 웹사이트에서부터 우리가 사용하는 다른 여러 도구까지 데이터를 연결하죠. 그래서 그런 면에서는 저도 조금 기술적인 사람이 됐어요. 엔지니어링팀에 의존하지 않고 직접 많은 일을 할 수 있어요. 실험을 진행하고, 테스트하고, 여러 가지를 변경할 수 있죠.
Jeroen: 지금 가장 많은 시간을 쓰는 일은 뭐예요?
Darren: 지금은 대부분 글을 쓰는 데 시간을 써요. 파트너십 관련 글을 많이 쓰고 있어요. 연동 기회가 있는 훌륭한 다른 SaaS 회사들과 파트너십을 만들어 가는 일이죠. 구체적으로 어떤 방식이 될지 정리하고 있어요. 공동 마케팅 캠페인도 진행하고 있고요. PR에도 꽤 많은 시간을 쓰고 있어요. 방금 책을 한 권 냈는데, 잠시 후에 이야기할게요. 정말 멋진 책이에요. 뭐, 제가 그렇게 생각한다는 뜻이지만요. 그래서 요즘은 작은 책 투어를 하는 중이에요. 책에 대해 많이 이야기하고 관련 컨퍼런스와 행사에서 발표하고 있어요. 그 외에는 콘텐츠 작성이나 웹사이트 업데이트 같은 일반적인 마케팅 업무를 하고요. 유료 광고 채널도 몇 가지 실험하고 있지만, 지금까지 성장에서 큰 비중을 차지한 적은 없어요. 그러니까 성장과 마케팅에 관한 여러 일을 섞어서 하고 있는 셈이에요.
Jeroen: 그 여러 일 중에서 지금 가장 가능성이 큰 건 뭐예요?
Darren: 좋은 질문이에요. 확실히 파트너십이라고 말할 수 있겠네요. 우리에게 파트너십은 정말 흥미로운 분야였어요. 많은 SaaS 회사, 아니 대기업에서는 파트너십이라는 말 자체를 조금 꺼리는 것 같거든요. 여기서 말하는 파트너십은 채널 파트너십이 아니에요. Hugo를 판매하는 건 Hugo뿐이니까요. 하지만 Hugo에는 흥미로운 기회가 있어요. Hugo는 20개가 넘는 도구와 연동돼요. 처음에 이야기했듯이 그게 바로 우리의 핵심 가치 제안 중 하나고요. 즉, 훌륭한 회사가 20곳 넘게 있다는 뜻이에요. 그중 상당수는 우리보다 규모가 크고요. 우리는 그들의 제품에 가치를 더하고, 그들은 우리 제품에 가치를 더해요.
Darren: 보통 이런 회사들이 여러분의 사업을 그냥 대신 마케팅해 주는 건 아니에요. 하지만 그중 상당수와는 비전, 관심사, 심지어 가치 제안의 일부까지 공유하고 있어요. 그래서 공동 마케팅 기회가 생겨요. 예를 들어 Atlassian과는 많은 일을 함께하고 있어요. 성평등과 직장에서 SaaS 도구가 성평등에 미칠 수 있는 영향을 다룬 백서를 함께 발행했어요. FreshWorks와는 웨비나를 진행했고, Slack과는 콘텐츠를 만들었어요. 우리가 방금 쓴 책에는 Zoom의 CEO인 Eric Yuan이 서문을 썼고 표지에 추천 문구도 실어 줬어요. 팀 문화에 관해 우리 회사의 핵심과 맞닿아 있는 생각을 정말 많이 공유하고 있기 때문이에요.
Darren: 그래서 우리에게는 정말 흥미로운 성장 채널이자 거래 기회라고 생각해요. 실제로 성과도 나고 있고, 계속 투자하고 있는 분야예요.
Jeroen: 실제로 성과가 나고 있다는 거죠? 그쪽에서 체험판 신청이 많이 들어와요?
Darren: 네. 우리 트래픽의 상당 부분이 그들의 콘텐츠나 웹사이트, 마켓플레이스에서 유입돼요.
Jeroen: 그러니까 기본적으로 사람들이 다른 회사의 웹사이트에서 여러분의 글을 읽고, 여러분을 찾아와서 가입하는 거네요.
Darren: 맞아요. 그런데 단순히 클릭이나 트래픽만의 문제도 아니에요. 중요한 건 그 트래픽의 질이에요. Atlassian 웹사이트에서 우리가 썼거나 함께 쓴 콘텐츠, 혹은 우리가 발행한 백서를 읽으면 우리 쪽으로 연결되는 백링크만 생기는 게 아니에요. 동시에 이런 생각도 하게 되죠. “와, 이 사람들은 믿을 만하네. Atlassian과 함께 뭔가를 하고 있잖아. 정말 흥미로운 제품이겠는데.” 그러니까 트래픽의 질도 더 좋아지고, 우리에 대한 인식도 더 좋아져요.
Jeroen: 알겠어요. 완전히 다른 질문을 해 볼게요. 창업자로서 무엇이 에너지를 준다고 생각해요? 아침에 일어났을 때나 하루 중에 ‘정말 생산적으로 일하고 있다’고 느끼게 하는 건 뭐예요? 어떤 일이 그런 느낌을 줘요?
Darren: 커피라고 해도 될까요? 저는 호주 사람이거든요.
Jeroen: 커피 그 이상이죠!
Darren: 그냥 농담이에요. 저에게는 좋아하는 게 하나 더 늘어나는 것과 관련된 생각이에요. 그래서 아침에 일어났을 때, 세상에는 아무 쓸모도 없이 완전히 잠들어 있었는데 그동안 이 모든 고객이 퍼널을 통해 들어온 걸 보면 정말 기분이 좋죠. 일하지 않고도 값을 만들어낼 수 있다는 건 정말 멋진 일이라고 생각해요. 그보다 더 큰 영감을 주는 건 없어요. 여기서 일하지 않는다는 건 아무것도 하지 않는다는 뜻은 아니에요. 제가 없어도 계속 작동하는 시스템과 프로세스, 콘텐츠를 만들 수 있다는 뜻이에요. 그리고 그게 바로 우리 세계, 즉 기업가 정신만의 독특한 점이라고 생각해요. 특히 소프트웨어에서는 더 그렇고요. 변호사로 일하는 것과는 완전히 반대예요. 제가 타이머를 멈추는 순간 사업도 멈추니까요. 그래서 그게 저에게 큰 영감을 줘요. 에너지를 주고 계속 나아가게 해줘요.
Jeroen: 그러니까 이런 시스템을 만들고 채널을 구축하는 거네요.
Darren: 맞아요. 내가 없어도 계속 작동하는 것들이죠.
Jeroen: 맞아요. 커피 이야기가 나왔으니 말인데, 하루에 커피를 몇 잔이나 마셔요?
Darren: 세 잔 정도요. 많이 마시는 편은 아니에요. 유럽이나 유럽 일부 지역과 조금 비슷해요. 호주 사람들은 커피에 좀 까다롭거든요. 우리는 에스프레소를 마셔요. 정말 잘 만들어야 하죠. 그리고 여기서 무슨 말을 하는지 조심해야 할 것 같아요. 추방당할 수도 있으니까요. 하지만 미국인들은 잘 이해하지 못해요. 여기 미국에서는 스타벅스가 커피를 가장 많이 팔잖아요. 호주에 스타벅스가 진출했는데 결국 사업을 접고 문을 닫았어요. 커피는 우리 삶에서 정말 큰 부분을 차지해요. 그러니 하루에 세 잔 정도 마시는 셈이죠.
Darren: 그런데 재미있는 게 뭔지 알아요? 저는 커피를 좋아하지만, 커피의 문화는 더 좋아해요. 이 팟캐스트의 이름이 커피라는 게 정말 멋져요. 커피는 단순히 카페인과 에너지를 주는 뜨거운 액체를 뜻하지 않으니까요. 관계를 뜻하고, 우리가 나누게 될 대화의 유형을 뜻해요. 만약 이름이 ‘Founder Interviews’였다면 저는 미리 써둔 질문을 들고 여기 앉아 있었을 거예요. 하지만 ‘Founder Coffee’잖아요. 우리는 그냥 연결돼서 함께 웃고, 삶과 사업을 만들어가는 이야기를 편하게 나누고 있어요. 저에게 커피는 전혀 다른 의미를 가져요. 그래서 커피를 좋아하는 거예요.
Jeroen: 정말 맞는 말이에요. 어떤 나라에서는 그게 차로 나타날 수도 있겠네요.
Darren: 영국에서는 그렇죠. 맞아요. 그런데 당신은 벨기에 사람이니까 ‘Founder Beer’가 될 줄 알았어요. 하지만 지금 샌프란시스코는 오전 8시잖아요. 조금 이상하겠다 싶었죠.
Jeroen: 그래도 우리 역시 커피를 마시며 연결되잖아요. 하루 중 어느 때냐에 따라 달라지는 것 같고요.
Darren: 맞아요. 우리가 함께 일하는 러시아 사람들 중 일부라면 ‘Founder Vodka’가 될 거예요. 오전 8시에 보드카 한 잔을 마시고 있어야겠네요. 뭐, 좋아요.
Jeroen: 요즘 사람들이 원하는 것처럼 좀 더 포괄적으로 말하고 싶다면 ‘Founder Hot Drink’나 ‘Founder Alcoholic Drink’가 될 수도 있겠네요.
Darren: 맞아요. 정확해요.
Jeroen: 어떤 종류의 음료인지 전제하지 않아요.
Darren: 맞아요. 차별하지 않는 거죠.
Jeroen: 일과 삶의 균형은 정확히 어떻게 관리해요? 일을 정말 많이 하는 것처럼 보이는데, 그 모든 걸 어떻게 잘 챙겨요?
Darren: 정말 흥미로운 주제예요. 아까도 말했지만, Meet Edgar의 Laura와 나눴던 훌륭한 팟캐스트를 꼭 들어봐야겠어요. Laura는 사업에서 해낸 일도 정말 독특하고, 아주 인상적이고 영감을 주는 사람이잖아요. 제 삶은 그와는 완전히 달라요. 우선 일과 삶의 균형이라는 생각 자체가 이제는 예전만큼 널리 받아들여지는 개념이 아닌 것 같아요. 사람들은 일과 삶의 균형이라고 하면 둘이 서로 맞서야 한다는 뜻처럼 받아들이거든요. 진자가 일 쪽으로 갔다가 삶 쪽으로 끌려가고, 다시 일 쪽으로 끌려오는 식이어야 한다는 거죠. 그런데 그건 정말 정말 힘들어요.
Darren: 9개월 전에 아기가 태어났어요. 아니, 정확히 말하면 아내가 9개월 전에 아기를 낳았어요. 제가 낳은 건 아니고요. 어쨌든 1년도 되기 전에 아기를 맞이했죠. 창업자에게는 정말 어려운 일일 거라고 생각하겠지만, 이미 제게는 너무 많은 시간과 집중을 필요로 하는 아기, 즉 사업이 있잖아요. 솔직히 말하면, 오히려 아주 잘 되고 있어요. 제가 일을 대하는 방식은 모든 것이 유동적이기 때문이에요. 제 삶에서, 그리고 지금 제 커리어의 이 단계에서 제 초점은 가족과 사업이에요. 물론 친구와 다른 일들도 그 주변에 있고요. 이 모든 것이 아주 밀접하게 얽혀 있을 수 있어요. 그래서 요즘은 집에 가서 저녁을 먹고 딸 목욕을 도와주려고 해요. 그리고 저녁 식사 후에 다시 일을 좀 하거나, 주말에 어디론가 떠나기도 하죠. 금요일에 휴가를 내고 나퍼나 샌프란시스코 근처로 긴 주말 여행을 가는 식이에요. 금요일에는 휴가를 내서 가족과 멋진 시간을 보내고, 주말에는 딸이 잠든 동안 일을 조금 해요.
Darren: 그래서 일을 위한 시간과 삶을 위한 시간을 따로 나누는 예전 방식의 사고방식은 이제 더 이상 말이 안 된다고 생각해요. 일에 집중하고 가족과 삶에도 집중한다면, 그냥 그 방식대로 해내면 돼요. 서로 얽혀 있는 거죠. 서로 싸우는 게 아니에요. 결국 필요한 건 바로 그런 방식이라고 생각해요. 그게 여러분에게 중요하고 사업을 만들고 싶으며 시간을 들일 의지가 있다면, 필요한 일을 하면 돼요.
Jeroen: 그러니까 아이가 생겼다고 해서 시간을 관리하는 방식이 크게 달라진 건 아니고, 시간을 배분하는 방식이 조금 달라지기는 했지만 일이 더 어려워진 건 아니라는 말이에요?
Darren: 솔직히 말하면 오히려 더 쉬워졌어요. 삶을 바라보는 관점이 더 넓어졌거든요. 특히 삶의 경험이 많지 않은 젊은 창업자들에게는 정말 위험한 일이라고 생각해요. 사업이 삶 전체를 집어삼키고, 사업이 바로 내가 사는 이유가 되고, 일주일 내내 그 사업을 위해 잠에서 깨게 될 수 있거든요. 문제는 그렇게 살면 지치고 번아웃이 온다는 거예요. 그런 문제들이 있죠. 하지만 머리가 맑아지는 시간도 전혀 갖지 못하게 돼요. 주말에도 사업에 푹 빠져 살고, 어디를 가든 늘 사업 생각만 하고 있다면, 사업 바깥에서 명확하게 생각하거나 틀을 벗어나 창의적으로 생각할 수 없어요.
Darren: 그래서 아이가 생기고 나서는 집에 가게 돼요. 우선 집에 도착하면 이제 누군가가 저를 보고 반가워하고, 제 삶에는 정말 멋진 다른 일이 일어나고 있어요. 그것만으로도 연결을 해제하는 아주 좋은 시간이 돼요. 게다가 이제 제 머릿속이 실제로 서로 다른 일들 사이를 오갈 수 있게 됐어요. 아이와 놀아주거나 목욕을 시키거나 뭐든 하고 있을 때조차 잠시 일에서 벗어날 수 있어요. 그리고 30분 뒤, 한 시간 뒤에 돌아오면 정신적으로 휴식을 취한 상태가 돼요. 제 삶에는 저를 계속 바쁘게 하고, 아침에 침대에서 일어나게 하는 다른 일들이 생겼고요. 그 덕분에 더 나은 창업자, 더 나은 경영자가 된 것 같아요.
Jeroen: 좋네요.
Darren: 그러니까 창업자들에게 드리는 최고의 조언은, 가서 아이를 만들라는 거예요.
Jeroen: 아이를 가지라는 거네요.
Darren: 아이를 가지라는 거죠.
Jeroen: 그 일부터 해볼게요. 지금 머물러 있는 틀에서 조금 벗어나 생각해보자는 얘기였어요. 만약 Hugo를 엄청난 금액에 매각하고, 원하는 방식으로 인생을 살 수 있다면 뭘 하겠어요?
Darren: 좋아요. 뭔가 조금은 다르게 하겠지만, 아주 크게 다르지는 않을 거예요. 일반적으로 창업자는 늘 장기적으로 생각해야 한다고 봐요. 전에 “Hugo가 1억 달러 규모의 사업이 될 수 있을까요?”라고 물었잖아요. 그런 것들을 분명히 생각하게 돼요. 하지만 안타깝게도 현실적으로는 늘 단기적인 결정을 내려야 해요. 집세를 내야 하고, 식탁에 음식을 올려야 하고, 당장 살아남아야 하니까요. 그런 단기적인 결정을 걱정하지 않아도 된다면, 저는 여전히 창업자로 남아 멋진 무언가를 만들고 있을 거예요. 다만 장기적인 관점만으로 생각하면서 지금과는 조금 다른 결정을 내릴 수 있을 것 같아요.
Darren: 제 말은, 정말 흥미로운 기술들이 세상에 많이 나와 있다는 뜻이에요. 단기적인 문제를 걱정하지 않아야만 해결할 수 있는 정말 흥미로운 문제들도 있고요. 신흥 기술, AR, VR, 자율주행차 같은 분야는 모두 정말 흥미로워요. 하드웨어 사업도 아주 매력적이고요. 저도 꼭 해보고 싶어요. 하지만 수익을 내기까지는 아주, 아주, 아주 긴 길을 가야 해요. 그래서 지금 어느 정도 여유가 있다면 장기적으로 더 생각할 수 있고, 당장의 생존을 걱정하지 않으면서 뭔가를 하는 다음 회사를 세울 수 있을 것 같아요. 정말 멋진 일이죠.
Jeroen: 이제 천천히 마무리해볼게요. 최근에 읽은 좋은 책은 무엇이고, 왜 그 책을 골라 읽었어요?
Darren: 네. 저는 논픽션만 읽어요. 조금 괴짜처럼 들릴 수도 있지만, 논픽션이 더 공감이 가거든요. 제 공동 창업자는 진지한 SF 팬이라서 그 얘기로 늘 저를 놀려요. 저는 판타지나 SF를 읽는다는 생각조차 잘 못 해요. 현실처럼 느껴지지 않기 때문이에요. 반면 사람들이 자신의 이야기를 나누고, 자기 삶에서 일어난 일을 이야기하는 건 정말 큰 영감을 줘요. 최근에는 우리가 Ten X Culture라는 책을 쓰면서, 팀을 제대로 이끄는 방법을 찾아낸 팀들에 큰 관심을 갖게 됐어요. 최근에 읽은 정말 좋은 책 중 하나는 Team of Teams라는 책이에요. Team of Teams는 General Stanley McCrystal이라는 사람이 쓴 책이에요. 미국의 고위급 군 관계자인 그가 지난 15년 정도 동안 최근의 전쟁과 군사 활동 속에서 정말 놀라운 팀들을 어떻게 이끌었는지 자신의 이야기를 들려줘요.
Darren: 그 책에는 우리가 팀을 만들고 일하는 방식을 발전시키는 데 도움이 된 정말 놀라운 이야기와 영감이 가득해요. 팀을 전쟁에 투입하는 일, 그 과정에서 벌어지는 갈등, 그리고 모두가 동기를 잃지 않고 같은 방향을 바라보게 하는 일 사이에는 분명 여러 공통점이 있어요. 물론 그 중요성이 전쟁만큼 크지는 않다는 건 알아요. 그래도 Hugo에서 팀에 대해 생각하는 방식을 정립하는 데 정말 큰 도움이 됐어요. 그래서 아주 재미있게 읽었어요. 정말 읽어볼 만해요. 말도 안 될 만큼 극적인 이야기들이거든요. 물론 책 속에서 다루는 일들은 굉장히 무겁고, 삶과 죽음, 그리고 우리가 내리는 결정에 대해 새로운 관점도 갖게 해줘요. 하지만 정말 멋진 아이디어가 가득해서, 저는 그대로 팀에 가져가고 매일 제가 하는 일에도 적용했어요.
Jeroen: 좋아요. Hugo를 시작할 때 알았더라면 좋았을 것 같은 게 있나요?
Darren: 많죠. 그중에서도 특히 하나를 꼽자면, 아마 제가 기업에서 일했던 배경 때문일 수도 있어요. 물론 창업자가 하는 일은 좋은 사람을 채용하는 거예요. 누구나 아는 사실이죠. 나를 어딘가로 데려다줄 훌륭한 팀으로 주변을 채워야 해요. 하지만 우리는 늘 팀을 실제 문제로부터 차단하고 보호하는 게 우리의 역할이라고 생각했어요. 그래서 우리가 해결책을 찾아 팀에 가져가고, 팀은 그걸 실행하게 하려고 했죠. 팀을 대신해 많은 어려움을 떠안고, 모든 답을 우리끼리 찾아내려고 했어요. 돌이켜보면 그건 실수였어요.
Darren: 그렇게 하면 우선 필요 이상으로 많은 압박과 책임을 떠안게 된다는 걸 아주 빨리 배웠어요. 정말 힘들고 지치는 일이죠. 하지만 동시에 우리가 채용한 사람들의 두뇌를 활용하지 못한다는 뜻이기도 해요. 좋은 사람들을 함께 일하게 하려고 그렇게 많은 시간과 돈을 들였는데, 정작 그들에게 우리가 가진 문제를 해결하게 하지 않고 있었던 거예요. 그래서 시간이 지나면서 우리의 문제를 팀의 문제로 만들 수 있다면, 첫째로 팀원들이 더 행복해하고 문제를 해결하고 싶어 한다는 걸 알게 됐어요. 그게 바로 그들이 이 일을 하는 이유니까요. 그리고 더 나은 답과 해결책을 얻을 수 있어요. 정말 똑똑한 사람들이 한자리에 모여 이 문제를 해결할 방법을 찾고 있으니까요. 팀을 훨씬 더 나은 방식으로 활용하는 법을 더 일찍 알았더라면 좋았을 것 같아요. 그랬다면 우리가 방향을 전환하거나 여러 가지를 배우는 데 그렇게 오래 걸리지 않았을 수도 있고, 지금쯤 더 앞서 있거나 완전히 다른 위치에 있을 수도 있겠죠.
Jeroen: 네, 정말 말이 되네요. 회사나 팀을 이끄는 많은 사람들이 일반적으로 그런 실수를 하는 것 같아요.
Darren: 100% 맞아요.
Jeroen: 마지막 질문이에요. 지금까지 받은 사업 조언 중 가장 좋았던 건 뭐예요?
Darren: 제가 지금까지 받은 최고의 사업 조언이라…
Jeroen: 가장 먼저 떠오르는 게 뭐예요.
Darren: 재미있는 이야기인데, 약간 농담 같기도 해요. 제 공동 창업자가 늘 하는 말이 있어요. “쉬운 일이었다면 다른 누군가가 이미 했을 거야.” 사업을 만드는 일이 얼마나 어려운지 생각할 때, 우리는 보통 눈에 보이는 화려한 모습만 보게 돼요. 저는 이걸 내부적으로 ‘TechCrunch 효과’라고 불러요. 어느 날 갑자기 5천만 달러 규모의 회사가 나타나고, 엄청난 기업가치로 2천만 달러를 막 투자받았다는 소식이 들리면 “와, 세상에. 정말 쉽네”라고 생각하게 되죠. 하지만 직접 해보지 않은 사람들은 그 이면에 몇 년의 시간과 잠 못 이루는 밤, 실수, 그리고 수면 아래에서 벌어지는 온갖 일들이 있다는 걸 몰라요. 성공적인 회사를 직접 일궈 온 창업자라면 그것도 잘 알겠지만요.
Darren: 그러다 보니 우리가 해결하려는 과제 중 일부는 무의미하게 느껴질 때가 있어요. 제품 스택의 일부나 우리가 해결해 온 기술적인 과제들을 보면서도 “우리가 이걸 왜 하고 있지? 아무런 도움이 안 될 텐데. 이런 건… 아무도 신경 쓰지 않잖아”라고 생각하죠. 하지만 바로 그 부분이 어려운 일이에요. TechCrunch 기사가 공개되고 우리의 수치가 엄청나게 좋아졌든 뭐든, 그때가 되어야 비로소 사람들이 그 가치를 알아보거나 인정해 줘요. 하지만 힘든 작업은 사람들이 결코 알지도, 신경 쓰지도 않을 부분이에요. 그래서 그런 모든 과정이 존재하지 않았다면 누구나 이런 종류의 사업을 만들고 있었을 테고, 그렇다면 지금처럼 성공적이지도 않았을 거예요.
Darren: 결국 가치를 만들어 내고, 나와 내 사업을 성공으로 이끄는 부분은 아무도 신경 쓰지 않고 나중에 공로를 인정해 주지도 않을 수면 아래의 일들이라는 걸 기억해야 하는 것 같아요.
Jeroen: 좋아요. Founder Coffee에 나와 줘서 다시 한번 고마워요, Darren. 함께할 수 있어서 정말 좋았어요.
Darren: 불러 줘서 고마워요. 정말 즐거웠어요. 대화가 무척 좋았어요.
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