Klipfolio의 Allan Wille

Founder Coffee 에피소드 030

Klipfolio의 Allan Wille

Salesflare의 Jeroen이에요. 여기는 Founder Coffee예요.

저는 3주에 한 번씩 서로 다른 창업자와 커피를 마셔요. 친밀한 대화를 나누며 삶과 열정, 배운 점 등을 이야기하고, 회사 뒤에 있는 사람을 알아가요.

서른 번째 에피소드에서는 중소기업과 중견기업을 위한 대표적인 실시간 대시보드 플랫폼 Klipfolio의 공동 창업자 Allan Wille과 이야기를 나눴어요.

Allan은 대학을 졸업하자마자 친구 두 명과 웹 디자인 회사를 시작했어요. 이 회사는 결국 세계에서 가장 작은 Java 런타임 중 하나를 개발했고, 상당한 투자를 유치한 뒤 IPO까지 진행했어요. 그 후 그는 이 벤처에서 얻은 배움을 바탕으로 Klipfolio를 시작했어요.

처음에는 사람들이 개인 대시보드를 만드는 데 사용할 수 있는 다운로드형 위젯 엔진을 만들었지만, 수익화가 쉽지 않았어요. 그러던 어느 날 Lufthansa에서 연락이 왔어요. 많은 직원이 이들의 소프트웨어를 통해 축구 경기 점수를 추적하고 있었기 때문이었죠. 그렇게 지금 우리가 아는 Klipfolio가 시작됐어요.

우리는 이 모든 일이 정확히 어떻게 일어났는지, Allan이 최근 회사의 미래에 집중하기 위해 CEO 자리에서 물러난 이유가 무엇인지, 아버지에게 어떤 영향을 받았는지, 그리고 모든 일을 다시 한다면 왜 더 큰 꿈을 꾸었을지에 대해 이야기해요.

Founder Coffee에 오신 걸 환영해요.


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이번 에피소드는 여기에서 들을 수 있어요:


대본

Jeroen: 안녕하세요, Allan. Founder Coffee에 함께해 주셔서 정말 기뻐요.

Allan: 네, 고마워요 Jeroen. 함께하게 되어 정말 기뻐요.

Jeroen: Klipfolio의 공동 창업자이시죠. 아직 Klipfolio를 모르는 분들을 위해, 어떤 일을 하는 회사인지 설명해 주실 수 있을까요?

Allan: 저희는 정말 운이 좋아요. 1만 1천 곳의 멋진 중소기업과 중견기업이 Klipfolio를 통해 영업 성과, 마케팅 성과, 지원 성과를 모니터링하고 있거든요. 저희는 실시간 대시보드예요. IT 팀이 없는 사람들을 위한 BI라고 할 수 있죠. 중소기업과 중견기업이 자사의 성과를 실시간으로 파악할 수 있도록 돕는 것이 저희의 목표예요.

Jeroen: 제가 제대로 이해했다면, BI를 클라우드로 가져오고, 좀 더 실시간으로 만들고, 다른 소스와 연결하면서 시장을 조금 바꾸신 거네요. 맞나요?

Allan: 저는 지금까지 그런 식으로 생각해 본 적은 없지만, 아마 맞는 말인 것 같아요. 몇 년 전으로 거슬러 올라가 보면, 저희는 클라우드에서 서비스를 제공한 최초의 B2B 대시보드 업체 중 하나였을 거예요. 클라우드에 있었을 뿐 아니라, 중소기업과 중견기업을 대상으로 하는 go-to-market 전략도 채택했어요.

Jeroen: 아하.

Allan: BI 분야에 대해 얼마나 알고 계실지는 모르겠지만, 5년이나 10년 전으로 돌아가 보면 거의 모든 업체가 매우 강도 높은 영업 중심 접근 방식을 취했어요. 온프레미스로 구축하려면 비용도 아주 많이 들었고요. 저희도 한동안 그 세계에 있었지만, 그 방식을 완전히 뒤흔들고 더 저렴한 ‘클라우드’ 버전으로 SMB를 공략했어요.

Jeroen: 그 시절이 아주 생생하게 기억나요. 제가 일하던 회사에서는 Clickview를 사용했던 것 같아요.

Allan: 네, 맞아요.

Jeroen: 사용할 수 있는 데스크톱 애플리케이션이 있었죠. 꽤 비쌌지만 Clickview 정도라면 감당할 수 있는 수준이었어요. IBM Systems 같은 대형 시스템과 비교할 정도는 아니었고요. 그래도 아직 클라우드 기반 CRM으로 전환하지는 않았죠.

Allan: 아니요, 여전히 어려움을 겪고 있어요.

Allan: 그러니까 분석가 팀과 BHI 개발자 팀이 있고 예산도 충분하다면 훌륭한 도구들이에요. 하지만 그런 엔터프라이즈 중심 회사 대부분에게 기존 고객 기반을 잠식하지 않으면서 더 넓은 시장으로 내려오는 일은 정말, 정말 어려워요.

Jeroen: 네.

Allan: 그래서 다른 많은 고객들에게는 우리가 꽤 부러운 위치에 있다고 생각해요.

Jeroen: 그렇다면 본인은 BI 출신은 아닌 것 같네요?

Allan: 아니요, 꼭 그렇지는 않아요. 사람의 삶을 형성하는 영향은 늘 정말 많잖아요?

Jeroen: 그렇군요.

Allan: BI가 준 영향이 하나 있다면, Cognos가 오타와 회사이고 Cognos가 한때 캐나다 최대 소프트웨어 회사였다는 점인 것 같아요.

Allan: Cognos는 몇 년 전에 IBM에 인수됐어요. 그래서 오타와에는 분명 Cognos의 존재감이 남아 있고, BI에 관한 지식과 세계적인 수준의 사고방식도 많이 자리 잡고 있어요. 회사가 재정비되는 과정에서 그런 혜택을 받았죠. 하지만 제 배경은, 아시다시피 학교에서 산업 디자인을 공부했고, 마음속으로는 디자이너예요. 그래픽 디자인을 좋아하고, 1996년에 다른 소프트웨어 회사에서 일을 시작해 마케팅과 사용자 인터페이스 디자인을 많이 맡았어요. 어쩌면 이 이야기도 하게 되겠지만, 사실 우리가 지금 하는 일은 소비자용 도구로 우연히 시작됐어요.

Allan: 그리고 이 모든 아이디어 말인데요. 아실지 모르겠지만 우리 회사는 정말 오래됐어요. 2001년에 회사를 세웠거든요.

Allan: 아무리 좋게 말해도 아주 오래된 회사예요. 처음 아이디어는 사용자가 날씨, 주식, 축구 경기 점수, 미식축구 경기 점수 같은 것들을 한곳에서 확인할 수 있도록 돕는 소비자용 도구를 만드는 거였어요.

Allan: B2B를 생각하고 있던 것도 아니고, Business Intelligence를 생각하고 있던 것도 아니에요. 2001년에서 2002년 무렵에 우리가 본 건, 자주 바뀌는 뉴스나 Spark Sport 경기 점수를 제공하는 웹사이트가 정말 많이 생겨나고 있다는 사실이었어요. 그래서 그런 정보를 한데 모아 사용자에게 보여주는 더 나은 방법이 분명 있을 거라고 생각했죠.

Allan: 그래서 다운로드해서 사용할 수 있는 위젯 엔진을 만들었는데, 엄청난 인기를 끌었어요. 하루에 다운로드가 1,000건씩 발생했고, 원래의 개인용 대시보드를 사용하는 사용자도 30만 명까지 늘었어요.

Jeroen: 대단하네요.

Allan: Klipfolio 1.0이었고, 정말 놀라웠어요. 하지만 그걸 수익화할 방법은 전혀 없었죠. 그래서 우리에게는 양면 시장이 있었어요. 실제로는 온라인 퍼블리셔에게 서비스를 판매하고 싶었어요. 그리고 어느 정도 성공도 거뒀어요. 독일의 Der Spiegel, Sporting News, The Weather Network와 관계를 맺었죠. 그러니까 우리를 올바른 방향으로 이끌어주는 관계가 몇 군데 있었어요.

Allan: 하지만 대부분의 경우 날씨, 뉴스, 스포츠 점수와 주식을 제공하던 온라인 퍼블리셔들은 돈이 없었어요. 자기들 사업 모델을 어떻게 만들어야 할지 몰라 어려움을 겪고 있었고요.

Allan: 그래서 그쪽에서는 어떤 성과도 내지 못했어요. Klipfolio를 사용해 개인적인 관심사를 확인하던 사용자가 수십만 명이나 있었는데도요. 반대로 우리는 그걸 수익화할 수 없었고, 그 과정에서 양면 마켓플레이스에 대해 정말 많은 걸 배웠어요. 하지만 그 경험이 우리를 도약시키기는 했어요. 시장에서 브랜드 이름을 알리는 계기가 됐고, 사실 지금까지도 15년 전에 쌓은 브랜드 인지도의 혜택을 보고 있을 수 있다고 생각해요.

Jeroen: 제가 잘못 알고 있는 게 아니라면, 주로 축구 점수로 아주 인기가 많았죠?

Allan: 맞아요. 그와 관련해 재미있는 이야기가 있어요. FC Midshire와 Barcelona를 비롯해 여러 팀이 피드를 제공하고 있었어요. 그들은 우리에게 그 피드 비용을 지불할 생각은 없었지만, XML과 RSS 피드는 갖고 있었죠. 그런데 재미있는 점, 혹은 기회였던 건 바로 그 축구 점수를 통해 우리가 첫 엔터프라이즈 고객, 그러니까 처음으로 비용을 지불한 비즈니스 고객을 확보했다는 거예요.

Allan: 그리고 그건 몇 년 뒤의 일이었어요. Lufthansa에서 연락이 왔는데, 하루가 끝나갈 무렵인 오후 4시쯤이었던 걸로 기억해요. 컴퓨터 앞에 앉아 있었는데 돈을 전혀 벌지 못하고 있어서 막막해하고 있었죠. 그때 Lufthansa IT 부서에서 이메일이 왔어요. 영어로 이렇게 적혀 있었어요. “많은 직원이 Klipfolio를 사용해 축구 점수를 확인하고 있습니다. Klipfolio로 비즈니스 정보도 전달할 수 있을까요?”

Allan: 그래서 그날 밤, 우리에게 주어진 24시간 안에 당연히 가능하다고 답했어요.

Allan: 가격 모델을 만들었고 정확히 얼마를 청구했는지는 기억나지 않지만, 실제로 반복 매출 모델로 설정했어요. 2004년의 일이었고, 연간 결제로 구성했어요. 아마 연간 3만 5천 달러였던 것 같고, Lufthansa가 승낙했어요. 그렇게 우리에게 첫 번째 큰 전환이 찾아왔어요. 하룻밤 사이에 일어난 전환이었고, 그 결과 기업 고객을 확보했어요. 그때부터 Staples, Intel, American Express 등의 거래를 성사시켜 나갔어요.

Allan: 그러니까 회사의 역사에서 정말 큰 순간이었어요.

Jeroen: 그 일로 바로 비즈니스 모델을 바꾸기로 결정했어요? 아니면 한동안은 이전 모델을 계속 이어갔어요?

Allan: 바꾸긴 했어요. 이전 모델을 없애지는 않았지만, 매출과 급여라는 관점에서 보면 선택의 여지가 많지 않아요.

Allan: 죽을 위기에 처해 있고 청구서를 낼 수 없는데, 갑자기 생명을 이어갈 수 있는 혈관을 발견했다면 선택은 꽤 쉬워요. 당시 웹사이트를 보면 Klipfolio personal이 있었고 Klipfolio enterprise도 있었던 게 기억나요. 실제로 세 번째 제품도 있었어요. 한동안은 Rich Internet Applications, 즉 브랜드가 적용된 데스크톱 애플리케이션을 판매하려고 최선을 다했어요.

Allan: 그래서 사용자 데스크톱으로 뉴스를 스트리밍하는 아주 맞춤형 데스크톱 애플리케이션을 개발했고, 그걸로도 돈을 벌었어요. 문제는 각각의 애플리케이션이 너무 독특해서 제품화할 수 없었다는 거예요. 다음 고객에게 그대로 사용할 수가 없었어요.

Allan: 그래서 우리는 그걸 흔히 더러운 돈이라고 불렀어요. 그 돈으로는 비즈니스를 구축할 수 없었고, 무엇보다 서비스 매출에 가까웠기 때문이에요. 하지만 어쨌든 우리에게는 개인용 측면과 기업용 측면이 모두 있었어요. 저는 스타트업이나 창업자들이 사업 초기에 서로 다른 여러 목표 고객을 상대하려 할 때 늘 주의를 줘요. 그건 어려운 일이에요. 누구를 위한 제품인지, 누구를 목표로 하는지에 대한 구매 결정과 메시지가 실제보다 훨씬 더 모호해지거든요.

Jeroen: 네. 서로 다른 유형의 고객층이 있는 사람들에게 어떤 조언을 해주고 싶어요? 언제 결정을 내려야 할까요?

Allan: 우선 깨달음이 필요해요. 그렇죠? 특히 기술자들은 자신이 만든 것이 10개, 12개, 20개의 서로 다른 시장과 다양한 유형의 고객에게 적용될 수 있다고 생각하는 경우가 많아요. 이걸로 A도 하고 B도 하고 C도 할 수 있다는 거죠. 하지만 그건 어려워요. 어떤 고객을 목표로 삼을 때, 그 고객은 여러분에게 자기 업계 안에 있는 레퍼런스 고객이 있다는 걸 알고 싶어 해요. 자기들의 언어로 이야기하고 있는지, 자기 분야에 깊이가 있는지도 확인하고 싶어 하고요.

Allan: 특정 시장 하나에 집중하려면 엄청난 에너지가 필요해요. 그러니 젊은 회사라면 자신이 가장 열정을 느끼는 시장, 초기에 어느 정도 성과를 얻은 시장을 하나 골라서 가능한 한 거기에 모든 역량을 집중하세요.

Allan: 그리고 회사가 성장하고 다각화할 수 있는 지원 인력을 갖추게 되면, 그때 그렇게 해볼 수 있어요.

Jeroen: 네, 전적으로 동의해요. Klipfolio를 처음 시작했을 때는 어떤 생각이었어요? 왜 회사를 시작했나요? 동기가 뭐였어요?

Allan: 저는 1996년에 다른 회사를 시작했어요.

Allan: 우리는 대학을 졸업하자마자 창업했어요. 저와 대학 친구 두 명이 함께했고, 정말 엄청난 배움의 경험이었어요. 1996년에 고객을 위한 웹사이트를 개발하는 일로 시작했는데, 당시에는 온라인에 진출하려는 회사들이 웹사이트를 개발하려는 수요가 많았어요. 우리가 몰랐던 건 그 웹사이트를 개발하면서 세계에서 가장 작은 Java 런타임 가운데 하나도 함께 만들었다는 사실이었어요. 결국 그 기술이 사업을 성장시키고 투자를 유치하는 등의 결과로 이어졌어요.

Allan: 첫 번째 사업에서는 실제로 너무 많은 자금을 조달했고, 그게 우리에게 온갖 문제를 일으켰어요. 회사가 실제로 IPO까지 진행했지만, 일종의 강제 IPO에 가까웠어요. 그래서 Klipfolio를 시작할 때는 그때의 배움을 가져와 새롭게 출발하고 싶었어요. 더 단순한 사업을 시작하고 싶었죠. 하지만 방금 전에도 말했듯이, 우리가 본 건 매일 다섯 가지나 여섯 가지, 혹은 일곱 가지 서로 다른 항목을 모니터링하는 사람들이었어요.

Allan: 그게 바로 거래였어요. XML과 RSS가 주류로 성장하기 시작했고, 물론 브로드밴드도 확산되고 있었어요. 대부분의 사람들이 브로드밴드 인터넷 접근 환경을 갖추고 있었죠. 이 모든 요소가 어느 순간 하나로 모였고, 그게 우리가 열정을 쏟은 일이었어요. 가능한 한 많은 사람들이 자신에게 중요한 것들을 모니터링하도록 돕는 일이 우리가 열정을 느끼는 일이었어요.

Allan: 개인용에서 비즈니스용으로 옮겨왔지만, 사람들이 관심을 두는 것들을 모니터링하도록 돕고 싶다는 그 불꽃과 열정은 지금도 여전히 강하게 살아 있어요.

Jeroen: 네. 대학을 졸업하자마자 시작했다고 했죠. 그렇다면 그때는 ‘진짜 직장’에 다녀본 적이 없다는 뜻인가요?

Allan: 인턴십 형태의 co-op 일자리는 몇 번 경험했지만, 맞아요. 사실 십 대 때부터 여름이면 늘 제 일을 직접 만들었어요. 잔디를 깎고 수영장을 관리하는 회사를 운영했어요. 어릴 때는 무선 조종 자동차에 푹 빠져 있어서, 지역 아이들에게 이 자동차를 고치고 경주하는 법을 가르치는 여름 캠프도 운영했어요. 이런 모형 자동차를 재판매하는 일도 시작했고요. 저는 늘 무언가를 만들고 구축하는 걸 좋아했어요. 우스꽝스럽게 들릴 수도 있지만, 본질적으로 디자이너인 제게 특히 매력적으로 다가왔던 것 중 하나는 브랜드와 로고, 그리고 의미가 담긴 무언가를 만들어내는 일이었어요.

Allan: 그러니까 그 안에는 여러 가지 열정이 있었던 셈이에요. 하지만 저는 늘 그런 일을 좋아했어요. 제가 달리 무엇을 할 수 있을지는 모르겠어요.

Jeroen: 네, 적어도 많은 소프트웨어 창업자들을 하나로 묶어주는 건 뭔가를 만들고 싶어 하는 욕구인 것 같아요.

Allan: 네. 재미있는 게, 저도 이걸 자주 생각해요. 당신은 어떤지 모르겠지만, 집에서 주말이나 저녁에 요리를 할 때 레시피를 따라 하는 게 정말 어려워요. 거의 레시피를 따라 하지 못해요.

Allan: 그리고 어떻게든 뭔가를 조금 다르게 해야 해요. 뭔가를 하고 싶다는 욕구, 정말 깊은 욕구가 있어요. 사업이나 삶에서도 똑같고요. 이미 정해진 단계를 그대로 따르기보다는 뭔가 다른 걸 해보고 싶고, 궁금해하는 마음이 있는 거죠.

Jeroen: 네, 저는 둘 다 할 수 있는 것 같아요. 레시피를 따라 할 수도 있고, 그래도 색다른 레시피를 더 좋아할 수도 있고요.

Allan: 네.

Jeroen: 평범한 레시피와는 다른 레시피 같은 거요.

Allan: 네, 모르겠어요. 저는 그게 잘 안 돼요. 지시를 따르지 못하는 성향이 있어요. 맥주를 마시면서 요리하다 보면 “아, 이 레시피에 내 맥주를 조금 넣어봐야겠다”라고 생각하거든요. 그러지 않을 수가 없어요.

Jeroen: 그거 알코올 중독처럼 들리는데요.

Allan: 아니길 바라요. 정말 아니길 바라요. 재미있네요.

Jeroen: 그러니까 스타트업에 푹 빠져 있는 것 같네요. 스타트업으로 시작했고 앞으로도 다른 일은 전혀 하지 않을 것 같고요. 대학에 다닐 때 누군가의 영향을 받아서 이 일을 하게 됐나요, 아니면 그냥 이게 맞는 일이라고 느껴서 시작한 건가요?

Allan: 모르겠어요. 물론 자라면서 여러 가지 일을 하긴 했지만, 아버지도 창업가였어요. 아버지는 스위스 은행에서 일했고, 한동안 캐나다 은행에서도 일하다가 다른 대기업 몇 곳에서도 일했어요. 그러다 결국 자기 회사를 시작하고 싶어 했죠. 그래서 우리가 스위스에서 자라다가 캐나다로 이주하게 됐어요. 어머니가 캐나다 사람이거든요. 캐나다에서 회사를 시작하는 게 더 쉬웠기 때문에 캐나다로 이주했어요.

Allan: 아버지는 실제로 자기 회사를 세워 성장시켰고, 어려움도 겪었지만 결국 버텨냈어요. 그러니 그것도 분명 영향을 줬을 거예요.

Jeroen: 네, 아버지가 하는 일을 곁에서 보면서 “아, 나도 저렇게 할 수 있겠다”라고 생각한 거군요. 다른 사람 밑에서 일하는 대신에요.

Allan: 네, 얼마나 영향을 줬는지는 모르겠지만, 분명 영향이 있었겠죠?

Jeroen: 음.

Allan: 저녁 식탁에서 아버지가 이런저런 생각을 하던 모습이 기억나요. 어떻게 고객을 끌어올지, 가격을 어떻게 정할지 같은 것들이요. 그러니 그런 대화와 창의성이 저에게 영향을 준 것 같아요.

Jeroen: 네. 그럼 이제 Klipfolio를 운영하는 방식과 회사를 이끌고 가고 싶은 방향을 보면, 그와 관련해 특별히 생각하는 부분이 있나요? 예를 들면 부트스트래핑과 VC 투자 중 무엇을 선택할지 바라보는 방식이라든지, 직원들과 소통하고 함께 일하는 방식 같은 것들이요.

Allan: 여기에는 질문이 몇 가지 있네요. 먼저 벤처 투자와 부트스트래핑에 대한 질문부터 다뤄볼게요. 저는 부트스트래핑과 부트스트래핑 모델로 시작하는 방식을 정말 좋아해요. 안타깝게도 10년이나 20년 전을 돌아보면 벤처 업계는 사실상 존재하지 않았다고 생각해요. 닷컴 붐 때 첫 번째 물결을 본 것 같기는 하지만, 오늘날 많은 창업가들에게 “그럼 어떻게 시작할 건가요?”라고 물으면 아주 자주 이런 답을 해요. “몇 가지 일을 먼저 해본 다음에 자금을 조달하거나 시드 라운드를 받을 거예요.” 그리고 그런 일들이 회사 생애 주기의 아주 이른 시점에 일어나요.

Allan: 그리고 저는 그게 흔히 하는 실수라고 생각해요. 많은 창업가들이 얼마나 많은 자금을 조달할 수 있는지에 대해 비현실적인 기대를 갖고 있고, 그게 회사의 미래 지분 구조에 얼마나 큰 희석을 일으킬지 이해하지 못하거든요.

Jeroen: 음.

Allan: 그래서 저는 실제로 제품을 검증하고, 성장 패턴을 제대로 찾기 위해 한두 번 방향을 전환할 수도 있으며, 고객과 현금 상태, 효율성을 대단히 중요하게 여기는 단계까지 도달한 회사를 정말 좋아하고 크게 존중해요. 초기에 너무 많은 자금을 받으면 그렇게 되기 어렵다고 생각해요. 이런 것들을 몇 가지 직접 해결하고, 레버리지를 확보하고, 성장을 확인한 다음에야 자본을 통해 사업을 가속할 수 있는 능력이 있을 때에만 자금을 받아야 해요.

Allan: 아이디어를 검증하기 위해 자금을 받아서는 안 돼요.

Jeroen: 네.

Allan: 그리고 그런 회사에 투자하면서 지분을 아주 크게 가져가는 고객이나 VC가 많고, 많은 초기 창업자는 그걸 급여를 지급하는 방법으로 생각해요. 할 수 있는 만큼 직접 해보고, 어쩌면 자금을 전혀 받지 않는 것도 좋아요. 실제로 Atlassian처럼 현금이 아주 풍부했고 계속 성장하다가 IPO를 앞두고서야 자금을 받은 대기업의 놀라운 사례도 있잖아요.

Allan: 그래서 그렇게 할 수 있는 방법은 분명히 있고, 제 생각에는 회사의 80%는 벤처 투자를 받아야 하는 회사가 아니에요.

Jeroen: 음.

Allan: 우리가 택한 접근 방식이 마음에 들어요. 창업 후 첫 12년 동안 우리는 부트스트랩으로 운영했어요. 자금을 받을 수 있는 모델이 없었기 때문이에요. 아직 제대로 해결하지 못한 상태였던 거죠. 첫 12년 동안 회사에 현금, 즉 벤처 자금을 투입했더라도 사업이 가속되지는 않았을 거예요. 어쩌면 회사의 수명을 연장했을 수는 있지만, 사업을 가속하지는 못했을 거예요.

Allan: 우리는 투자받은 자금이 이미 존재하는 모델을 가속할 수 있다는 걸 입증할 수 있을 때에만 자금을 받았어요. 지금까지 시드 라운드와 A 라운드, B 라운드를 진행했지만, 그 원칙은 같았어요.

Jeroen: 음.

Allan: 그게 정말 중요하다고 생각해요.

Jeroen: 네.

Allan: 그러면 다른 질문은 뭐였죠?

Jeroen: 다른 질문은 직원들과 함께 일하는 방식에 관한 거였어요. 그 부분을 어떻게 바라보는지요?

Allan: 네, 물론이죠. 우리는 약 100명의 직원이 있는 규모까지 성장했고, 정말 놀라운 사람들이 함께하고 있어요. 우리는 대면 문화를 매우 중요하게 생각해요. 물론 원격 문화를 운영하면서도 아주 성공적인 회사가 많다는 걸 알아요. 하지만 원격으로 운영할지 선택하고 기술에 투자해야 해요. 아니면 대면 문화와 그에 필요한 인프라나 사무실 공간에 투자해야 하고요.

Allan: 우리에게는 정말 훌륭한 팀이 있어요. 위계도 비교적 수평적이에요. 직원 참여와 문화, 가치, 우리의 가이드 원칙에 엄청난 시간을 들여요. 사업의 현재 상태에 대해서도 아주 투명하게 공유해요. 직원 설문조사를 진행하고, 모든 직원에게 이런 짧은 Slack 질문도 보내요. 그런 모든 부분을 아주 투명하게 운영하는 거죠. 그리고 우리는 모든 일을 매우 협업적으로 진행해요. 새로운 마케팅 캠페인을 설계할 때나, 판매 프로세스를 살펴볼 때나, 로드맵을 설계할 때나, 로드맵이 무엇이어야 할지 결정할 때나 마찬가지예요.

Allan: 우리는 디자인 씽킹 접근 방식을 적극적으로 활용하고, 여러 기능의 팀원들이 참여하는 협업 팀을 구성해요. 그게 중요하다고 생각해요. 그렇게 하면 서로에 대한 존중이 커지고, 포용도 만들어진다고 생각해요. 그리고 실제로 효과가 있어요. 우리 직원들은 그런 투명성과 포용을 정말 높이 평가해 왔어요. 직원 이직률도 놀라울 정도로 낮은데, 저는 그게 그 결과라고 생각해요. 그래서 저는 이 놀라운 사람들 사이에 함께할 수 있다는 사실을 꽤 영광스럽게 생각해요.

Allan: 그리고 그 문화는 우리가 처음 시작한 무언가를 반영하고 있다고 생각하지만, 이제는 단순히 창업 팀만의 것이 아니에요. 이제 문화가 조직에 깊이 자리 잡았고 가치도 뿌리내렸어요. 그게 정말 중요하다고 생각해요.

Jeroen: 네. 반년쯤 전에 읽었던 것 같은데, Klipfolio의 CEO 자리에서 물러났다고요?

Allan: 네, 맞아요.

Jeroen: 그 결정을 내린 이유는 무엇이었어요?

Allan: 그 발표가 나온 건 말씀하신 대로 약 6개월 전이에요. 하지만 그 일을 생각하고 계획을 세우기 시작한 건 아마 1년 전, 어쩌면 15개월 전쯤이었을 거예요. 회사가 성장할수록 경영 팀과 리더십 팀이 누구인지 항상 점검하는 게 중요하다고 생각해요. 우리는 실제로 그렇게 하고 있고, 새로운 CPO와 최고 전략 책임자, 또는 전략 총괄을 영입했어요. 하지만 CEO로서도 지금 맡은 역할을 계속 수행하기에 자신이 적합한 사람인지 늘 점검해야 해요. 이런 말이 있잖아요. “여기까지 오게 해준 것이 반드시 그다음 단계까지 데려다주는 건 아니다.”

Allan: 같은 생각이었어요. 제가 정말, 정말 좋아했고 지금도 계속 좋아하는 것 중 하나는 회사의 비전이에요. 우리는 어디로 향하고 있는가? 시장을 움직이는 힘은 무엇인가? 큰 트렌드는 무엇인가? 로드맵은 무엇인가? 회사의 문화는 어떤 모습인가? 그런데 제 하루 중 상당 부분이 점점 행정적인 업무가 되어가고 있었어요. 이사회와 일하고 여러 일을 처리하다 보니, 제가 가장 좋아하고 즐기는 일들을 실제로 실행하지 못하게 만드는 요소가 많아졌죠.

Allan: 그래서 그걸 검토하기 시작했고 이런 생각이 들었어요. “있잖아, Allan, 그 일의 일부를 맡아줄 COO를 영입해야 할지도 모르겠어. 아니면 CEO와 사장 같은 관계를 원할 수도 있고.” 그런데 약 9개월 전쯤 Owen을 만났고, 실제로 그를 정말 마음에 들어 했어요. 그는 저를 아주 좋게 평가해줬고, 저보다 훨씬 전술적이며 프로세스 중심적인 리더예요. 그리고 회사를 다음 단계로 끌어올리려면 바로 그런 사람이 필요했다고 생각해요.

Allan: 그는 재무 분야에 깊이 관여하면서 이사회를 이해하고, 우리를 위해 프로세스와 확장 체계를 제대로 마련할 수 있는 사람이에요. 덕분에 제 역할도 한결 가벼워졌고, 이제 저는 최고 혁신 책임자로서 제가 가장 좋아하는 일을 할 수 있게 됐어요. 정말 좋은 변화라고 생각해요. 실제로 무척 즐겁게 일하고 있어요. 스트레스도 줄었고 회사의 미래를 더 많이 생각할 수 있게 됐거든요. 그건 중요하면서도 예전에는 부족했던 부분이라고 생각해요.

Jeroen: 음, 그렇군요.

Allan: 네, 정말 정말 좋은 변화였고 Owen과 함께 일하는 것도 아주 즐거웠어요.

Jeroen: 제가 보기에는 완벽한 라이프스타일 선택인 것 같네요.

Allan: 네, 제 아내에게 물어보면 알 거예요. 제 삶의 균형이 훨씬 좋아졌어요.

Allan: 회사의 창업자나 공동 창업자라면 회사에 대한 생각을 완전히 멈추는 일은 없다고 생각해요. 내가 하는 모든 일에는 늘 회사와 연결되는 무언가가 있고, 회사로 가져갈 수 있는 무언가를 항상 배우게 되거든요. 더 이상 CEO가 아니라 혁신과 회사의 미래에 집중하게 되면서 제 삶의 균형도, 관점도 달라졌어요. 저는 그 변화가 긍정적이라고 생각해요.

Jeroen: 그렇군요. 그럼 요즘에는 어떤 일이 밤잠을 설치게 해요?

Allan: 지금 저를 밤잠 못 이루게 하는 건, 아주 빠르게 변하는 시장 환경 속에서 우리가 어디에 자리해야 할지 알아내는 일이에요. 예전에는 소규모 및 중견 회사용 대시보드 분야에서 사실상 몇 안 되는 업체 중 하나였어요. Geckoboard가 있었고, 그들과 경쟁했는데 그곳의 CEO인 Paul Joyce도 알아요. 꽤 잘 아는 사이고, 정말 좋은 사람이에요. 중소기업 시장을 시험해보던 다른 업체도 몇 곳 있었지만, 그 분야에서 우리가 사실상 지배적인 업체였고 몇 안 되는 주요 업체 중 하나였다고 생각해요.

Allan: 그런데 갑자기 소규모 및 중견 회사 시장에 관심을 보이는 업체가 아주 많아졌어요. 전 세계 SMB 수는 어떻게 세느냐에 따라 5천만에서 1억 개 정도예요. 중국과 인도를 포함하면 1억 개가 되는 거죠. 이 분야에는 승자 20곳이 자리 잡을 여지가 있어요. 충분히 넓은 시장이에요. 그렇지만 시장은 변하고 있어요. 그렇다면 우리가 진정한 리더가 되고, 경쟁업체를 앞질러 도약하며, 정말 혁신적인 기업으로 인정받고, 실제로 가치를 전달하려면 무엇을 해야 할까요? 지금 제가 고민하는 건 바로 그런 것들이에요. 사실 이 대화가 끝나면 곧바로 2시간 반짜리 미팅에 들어가는데, 거기서 우리가 ‘Vision 2022’라고 부르는 계획에 대해 이야기할 예정이에요.

Allan: 그러니까 이게 단기 및 중기 로드맵을 이끌어갈 내용이에요. 지금 저를 밤잠 못 이루게 하는 것도 바로 그런 것들이고요. 시장의 빈틈은 어디에 있는지, 큰 트렌드는 무엇인지, 그리고 그로부터 어떻게 이익을 얻을 수 있는지를 생각하고 있어요.

Jeroen: 멋지네요. 혁신 부서 같은 곳에서 일하는 사람들이 따로 있어요? 아니면 혼자 전담하고 있어요?

Allan: 네, 이런 조직이 여러 개 있긴 한데, 저는 이걸 일종의 길드라고 부르고 싶어요. 다시 말해 여러 부서에서 혁신에 관심이 있는 사람들을 모은 조직이에요.

Allan: 우리는 팀으로 함께 일하고, 그 사람들은 각자의 매니저에게 보고해요. 하지만 다시 말해 이들은 제가 끌어들이고 싶은 사람들이에요. 자기 부서에서 영향력을 발휘하는 사람들이고, 업계의 흐름을 이끄는 사람들이죠. 서로 다른 부서의 사람들과 함께 일하기 시작하면 정말 멋져요. 여기 있는 사람 중 한 명은 실제로 ‘사변적 디자인’이라는 분야로 석사 학위를 받았어요. 저는 그런 분야가 있다는 것도 처음 알았는데, 미래가 어떤 모습일지, 그리고 그 미래의 시나리오에서 특정 사건이 일어날 확률이 얼마나 되는지를 연구하는 분야예요.

Allan: 저와 함께 일하고 저를 도와주는 정말 훌륭한 사람들이 있어요. 네, 아주 멋진 일이에요.

Jeroen: 멋지네요. 예전과 비교하면 일과 삶의 균형은 어떻게 달라졌어요? 지금도 하루에 8시간, 아니면 10시간 이상 일하고 있어요?

Allan: 뭐랄까, 경계가 흐릿해요. 정말 흐릿하죠. 사실 하루에 딱 8시간만 일한 적은 한 번도 없다고 할 수 있어요.

Allan: 그렇다고 24시간 일한 적도 한 번도 없고요.

Allan: 하지만 딸이 둘 있어요.

Allan: 열 살과, 아니 잠깐, 12살과 14살이에요. 아이들이 더 어렸을 때는 집에 가서 잠자리 동화를 읽어줬어요. 아이에게 완전히 집중하고 그 순간을 즐기면서도, 공주와 유니콘이 나오는 이야기를 읽는 동안 머릿속 한편에서는 직장에서 일어난 일들을 정리하고 있었죠. 그리고 가끔은 그 동화가 그런 문제를 해결하는 데 도움을 주기도 했어요.

Allan: 그러니까 완전히 일을 끄는 법은 없어요. 사실 지금도 예전과 크게 다르지는 않은 것 같아요. Owen과 아주 긴밀하게 일하고 서로 부족한 부분을 채워주거든요. 어쩌면 함께 어느 정도 스트레스를 나눠 갖고 있는 것 같아요. 그래서 제가 하는 일은 어쩌면 덜 급하거나, 덜… 뭐라고 표현해야 할지 모르겠지만, 어쨌든 달라요. 지금 제가 하는 일은 확실히 더 즐거워요. 하루에 8시간보다 훨씬 더 많이 일하고 있지만, 그걸 일이라고 생각하지 않아요. 관심사이자 열정이거든요. 그렇죠? 무언가에 열정이 있으면 실제로는 일처럼 느껴지지 않아요. 그리고 열정이 있으면 개인적인 삶에서 주의를 돌리는 일도 줄어드는 것 같아요.

Allan: 아이들과 함께 있을 때는 100% 아이들과 함께해요. 하지만 동시에 머릿속 한편에서는 계속 다른 일을 처리하고 있을 수도 있어요. 설명하기는 어렵지만, 제 삶에 스트레스가 많다고 느끼지는 않아요. 그건 확실히 말할 수 있어요.

Allan: 그리고 제가 생각하는 것들은, 저는 생각하고 문제를 해결하는 걸 좋아해요. 그러니까, 당신도 비슷한 경험을 하고 있을 수 있겠네요.

Jeroen: 제가 문제 해결을 좋아한다는 말이죠? 네, 정말 좋아해요.

Jeroen: 그리고 지금 당신이 하고 있는 일도 좋아해요. 확실히 CEO로서 행정적인 일을 하는 것보다 지금 하는 일을 더 좋아할 때가 많아요.

Allan: 네, 물론이죠. 하지만 어떤 사람들은 행정적인 일을 정말 좋아하기도 하잖아요? 자신의 강점이 무엇인지 이해하고 그 강점을 서로 보완하는 사람들과 함께하는 게 중요하다고 생각해요. 그러려면 늘 스스로를 돌아보고 평가해야 하죠.

Jeroen: 물론이죠, 물론이고요. 자신이 열정을 느끼는 일을 계속하면서 그 역할을 다른 사람에게 넘길 수 있는 거래가 있다는 건 좋은 일인 것 같아요.

Allan: 네, 물론이죠. 그런데 그게 의미하는 건 이제 제가 CEO가 아니라는 사실을 의식해야 한다는 거예요. 그건 제게도 배움의 과정이에요. 제가 하는 일에서 CEO를 지원해야 하니까요. 그리고 그 점도 꽤 흥미로웠다고 생각해요. 회사를 다른 관점에서 바라볼 수 있게 해줬거든요. 그래서 언젠가 또 회사를 시작하게 된다면, CEO였던 경험과 CEO가 아닌 경험 모두에서 큰 도움을 얻었을 것 같아요. 그런 점에서도 늘 배울 게 있는 것 같아요.

Jeroen: 네. 본거지가 Ottawa라고 말씀하셨죠. 스타트업을 운영하기에 좋은 곳인가요?

Allan: 정말 좋은 곳이라고 생각해요. 아까 말했듯이 우리에게는 Cognos가 큰 회사 중 하나예요. 우리가 회사를 시작했던 때에는 Norchill이 이곳의 대형 고용주였고요. 그래서 하이테크 인재가 아주 많았어요. Norchill이 문을 닫았지만, 그 덕분에 많은 인재가 Ottawa 곳곳으로 퍼졌고, 새로운 일을 시작하고 새로운 것들을 탐색하기 시작했어요.

Allan: 정말 좋은 대학이 두 곳 있고, 채용 측면에서 놀라운 관계를 쌓아온 여러 전문대학도 있어요. 지리적으로 Toronto, Boston, New York, Montreal과 가까워요. 유럽과는 시차 면에서, 서부 해안과도 접근성이 좋아요. California를 말하는 거예요. 도시 자체로 봐도 Ottawa는 정말 멋진 곳이에요. 인구가 100만 명인 도시지만 살기 편하거든요. 저는 자전거 타는 걸 좋아해서 거의 매일 자전거를 타고 출근해요. 집이 그렇게 멀리 있는 것도 아닌데 40분 정도 걸려요. 정말 멋진 도시이고, 이곳에는 인재도 아주 많다고 생각해요.

Allan: 딱 한 가지 문제는 겨울에 너무 춥다는 거예요. Ottawa에서 제가 불평하는 유일한 점이에요.

Jeroen: 네.

Allan: 그래서 그 점은 늘 욕하게 되지만, 나머지는 다 좋아요. 눈이 많이 오고 기온이 영하 25도까지 내려간다는 단점보다 장점이 확실히 더 많아요.

Jeroen: 음. 이제 마무리해 볼게요. 최근에 읽은 좋은 책은 무엇이고, 왜 그 책을 골라 읽었나요?

Allan: 저는 비즈니스 서적을 많이 읽는 편이고, 비즈니스 책과 일반 책을 번갈아 읽어요. 비즈니스 책을 두 권 연달아 읽지는 못해요. 너무 많거든요. 최근에 막 다 읽은 책은 어제 끝낸 일반 책인데, 정말 정말 추천하고 싶어요. 제목은 Red Notice이고, 러시아에 투자했던 Bill Browder에 관한 책이에요. 그는 온갖 부패와 살인, 법적 문제를 폭로했고, 결국 러시아와 Putin을 강하게 비판하는 사람이 됐어요. 실화에 기반한 이야기라서 정말 놀라울 만큼 재미있게 읽혀요. 그가 놀라운 사업을 일궜고 러시아에서 가장 큰 투자자 중 한 명이었다는 점에서 비즈니스와 관련된 내용도 조금 들어 있어요. 그래서 좋은 이야기를 읽고 싶은 사람이나 해외에서의 비즈니스와 관계에 관심 있는 사람이라면 누구에게든 강력하게 추천하고 싶어요.

Jeroen: 네, Bill Browder의 Red Notice군요.

Allan: 맞아요.

Jeroen: 좋아요. 읽을 책 목록에 추가했어요.

Allan: 네, 그 밖에도 정말 좋은 책이 많아요. 제가 늘 추천하는 책은 제목이 ‘왜’로 시작하는 책들이에요.

Allan: 그건 정말 꼭 읽어야 하는 책이에요. 저는 Good to Great를 자주 인용하곤 하는데, 그 책도 재미있게 읽었어요. The Hard Things About Hard Things도요.

Allan: 그것들도 읽어봤어요. 최근에 OKR에 대해 다룬 책을 하나 읽었는데, 정확한 제목은 기억이 안 나지만 Klipfolio 안에 목표와 핵심 결과를 도입했어요.

Allan: 정말 많아요. 이런 책을 읽을 때마다 영감을 받아요. 뭔가 다른 걸 배우게 되니까요. 좋은 내용이 정말 많아요.

Jeroen: 처음 시작했을 때 알았더라면 좋았을, 지금 알고 있는 것 중에 뭐가 있나요?

Allan: 아마 백만 가지쯤 될 거예요. 뭔가를 배우고, 거의 매일 새로운 걸 보게 되죠. 저는 우리 코업 학생들과 이야기하는 것도, 오타와나 다른 곳의 스타트업들과 이야기하는 것도 좋아해요. 언제나 배울 게 있으니까요. 계속 생각하는 한 가지는 초창기에 더 많은 위험을 감수했어야 했다는 거예요.

Allan: 우리는 정말 더 큰 꿈을 꿨어야 했어요. 그리고 꿈이 클수록 더 자주 실패할 수 있다는 사실을 그냥 인정했어야 했죠.

Allan: 맞아요. 정말 그런 것 같아요. 캘리포니아에서 돌아오는 비행기 안에서 영화를 보고 있었는데, 비즈니스 영화는 아니었어요. 그런데 영화에 이런 대사인지 문구인지가 나왔어요. “우리는 안전하게 행동하고 위험을 감수하지 말라는 말을 들으며 평생을 보내지만, 우리가 우러러보고 동기를 얻는 사람들은 한계를 밀어붙이는 사람들이에요.”

Allan: 맞는 말이에요. 세상을 바꿀 사람들, 세상을 바꿀 회사들은 크게 생각한 사람들이에요. 그리고 위험을 감수했죠. 그래서 그게 정말 중요하다고 생각해요. 더 크게 생각하고 더 많은 위험을 감수하는 데는 분명 큰 의미가 있어요.

Jeroen: 동의해요. 그럼 Allan, 지금은 이게 전부예요. 고마워요. 여기서 마무리할게요.

Allan: 멋져요.

Jeroen: Founder Coffee에 나와줘서 다시 한 번 고마워요. 함께할 수 있어서 정말 좋았어요.

Allan: 네, 물론이죠. 제가 더 즐거웠어요. 정말 재미있었어요.


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