DocSendのRuss Heddleston
Founder Coffee エピソード 007
SalesflareのJeroenです。Founder Coffeeへようこそ。
2週間に一度、私はさまざまな創業者とコーヒーを飲みながら語り合います。人生や情熱、学びなどについて親密に話し、会社の向こう側にいる一人の人を知っていきます。
第7回となる今回は、文書トラッキング会社としてトップを走るDocSendの共同創業者、Russ Heddlestonに話を聞きました。サウスダコタで育ち、DocSendを始める前から、Russにはかなりの実績がありました。Microsoft、Dropbox、Conversantで働き、さらに会社をFacebookに売却した経験もあります。
RussとDocSendのことを初めて知ったのは、TechCrunchで紹介されていたのを見たときでした。今回の対談では、TechCrunchへの掲載がRussにとってどんな意味を持っていたのか、優れた製品をつくること、営業担当VPの採用方法、そしてDocSendを始めたばかりのころに「The Bachelorette」への出演を断った理由について話しています。
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Jeroen: Russ、Founder Coffeeに来てくれてありがとうございます。
Russ: こちらこそ、Jeroen。お招きいただけてうれしいです。
Jeroen: あなたはDocSendの創業者ですね。DocSendについて知らない人のために、どんな会社なのか教えてもらえますか？
Russ: DocSendは、さまざまな意味で、添付ファイルへのリンクを送信し、それを誰が読んでいるのか、さらにどこへ転送しているのかを確認するための、便利な手段です。
多くの創業者はピッチデックを送信するために使っていますが、私たちのビジネスの大部分は営業・マーケティングチームによるものです。彼らはDocSendを使ってすべての営業資料を管理し、どの資料が使われているのか、あるいは使われていないのかをトラッキングし、実際にどんな成果を上げているのかを確認しています。
Jeroen: つまり、送信した文書がどう扱われているのか、相手がどのようにやり取りしているのかを可視化できるわけですね？
Russ: ええ、そのとおりです。送信したコンテンツに相手がどれだけ関わったかと、その相手があなたと取引するかどうかの間には、大きな相関関係がありますから。
別のケースでは、文書のセキュリティを心配している人もいます。「これは他の人に転送しないでください」というわけです。
また別の面では、DocSendは物を見つけて送信するための、とても簡単な手段でもあります。使いやすさもたくさん組み込まれているんです。
Jeroen: DocSendで、よく聞く成功事例にはどんなものがありますか？
Russ: 成功事例には、おそらくいくつかのタイプがあります。
私が特に好きな話の一つは、New York Timesが取引を始めた会社の事例です。彼女は入ってくるなり、「100万ドルのdealを成立させました！」と報告しました。
その会社のマーケティングチームは、「どうやったんですか？」と聞きました。
彼女はこう答えました。「以前のように400メガバイトのPowerPointの添付ファイルを送信する代わりに、DocSendのリンクを送信したんです。代理店がそれを最後まで読んだことが確認できて、それだけでもよかった。でも、その代理店がクライアントに転送したことも分かり、さらにクライアントも最後まで読んでくれたんです」
広告を販売していたので、広告枠を買いたいブランドというクライアントが世の中にいることを、彼女たちは把握していました。そこで彼女は、そのブランドの誰が資料を読んだのかを確認し、その人たちに電話をかけたのです。
相手は「そうですね、うちに来てピッチしてくれませんか？」と言いました。
彼女がピッチのために先方を訪れたときには、テーブルを囲んでいる人のうち誰が、どのくらいの時間をかけて自分の提案書を読んだのか、すでに把握していました。というのも、DocSendではコンテンツを読んでいる人の名前とLinkedInプロフィールまで実際に表示できるからです。
そのため彼女は、ピッチをどう進めればいいかをすでに理解していて、提案書を最も長く読んだ人の質問にすべて答えました。その人が、彼女に代わって部屋にいたほかの人たちを説得してくれたのです。本当に、本当に素晴らしい話ですよね！
ただ、私にとって初期の成功事例の一つは、最初期のDocSendリンクの一つを投資家候補に送信したことです。デックの最初のページは創業者のページで、共同創業者が2人いて、全員がスタンフォード大学でコンピューターサイエンスを学びました。ですから、私たちは創業チームとしてはかなり良い組み合わせだったんです。
その人はデックを開きました。私のメールには、DocSendが何をしているのかは書きませんでした。単に「こんにちは、こちらがデックです。お会いしたいようでしたら知らせてください」とだけ送りました。
彼は最初のページを見て、それ以上は読み進めませんでした。データでそれが確認できたんです。ところが彼からは、「こんにちは。あなたが取り組んでいることが大好きです。もっと詳しく聞くのが待ちきれません。都合のいい日時を知らせてください」と返信が来ました。
でも、私たちが何に取り組んでいるのかを彼が知る方法なんて、絶対にありません。初めてDocSendを送信したときに、誰かの嘘を見抜いてしまったというのは、なんとも皮肉な話です。ただ、もっと重要だったのは、彼がそのリンクを会社のパートナーの一人に転送していたことでした。そしてその人と話したときには、相手もこの話をかなり面白がってくれました。
Jeroen: そうですか、それは面白いですね。皆さんスタンフォード大学に行っていたと言っていましたが、大学を出てすぐにこれを始めたんですか？ それとも、その間に別のことをしていましたか？
Russ: 間にいろいろなことをしてきたと思います。もともとはサウスダコタ州の出身で、大学に通うためにカリフォルニアへ出ました。以前はソフトウェアエンジニアリングに興味がありませんでした。サウスダコタ州には、そういうものがほとんどありませんから。どちらかというと、農業の州なんです。
でも、スタンフォード大学はコンピューターサイエンスに強いですし、そこには企業のエコシステム全体がありました。だから、その世界に引き込まれていったんです。ただ、私はこれまで何年もの間に、いくつもの会社で働いてきました。2006年にスタンフォード大学の学部生で、そこで修士課程も修了しました。
学部生のときにはMicrosoftでインターンをしました。また、まだOsamiとPeteの5〜6人しかいなかった頃のTruliaでもインターンをしました。そこを実際に見ることができたんです。ソフトウェアエンジニアリングのインターンとして、6か月間在籍しました。
その後、スタンフォード大学を出てすぐに、Greystripeという会社で数年間エンジニアリング部門を率いました。モバイル広告ネットワークの会社で、ValueClickに買収された後、Conversantという名前にブランド変更されました。
その後、実際にはハーバード・ビジネス・スクールに進み、Dropboxでインターンをしました。それからPursuitという別の会社を立ち上げ、その会社はFacebookに人材ごと買収されました。その後、Facebookを退社して、5年近く前にDocSendを始めたんです。
だから、DocSendは間違いなく、私が一つのことにこれほど長く、途切れることなく取り組んできた会社です。
Jeroen: では、DocSendのきっかけが生まれたのはFacebookにいたときですか？
Russ: いいえ。前の会社であるPursuitを始めたときは、少し急ぎすぎたと思います。共同創業者も2人いて、NickとLouisという素晴らしい人たちでした。2人ともソフトウェアエンジニアで、実はTrulia出身です。
始めてから1年ほど経った頃、最初に考えておくべきだったことに気づきました。だからDocSendを始めるときは、実際に何かを始める前に、数か月かけて人々にインタビューし、調査をしました。
もともとの着想は、添付ファイルをなくすことでした。従来、添付ファイルには主に2つの用途があったからです。一つは、何かをあなたにメールで送り、編集して私に送り返してもらうというものです。
その後、Dropbox、Box、Google Driveが登場しました。こうしたサービスは、コラボレーションのレイヤーを追加することで、その問題を解消しました。私はGoogle Docsが大好きです。本当に素晴らしいですよね！ 添付ファイルを何度もやり取りする必要がなく、何かに共同で取り組めるので、理にかなっています。
ただ、添付ファイルにはもう一つの用途があります。共同作業をしているわけではなく、何かを説明するために社外の人へ送信するケースです。そういうときは、デックや動画、あるいは再利用できるアセットを送るほうがよいでしょう。
つまり、DocSendはまさにその用途をなくそうとしていました。添付ファイルを送信する必要がない方法が何百通りもあるのに、実際にはこれほど多くの添付ファイルが送信されているのを見るのは、もどかしいものです。だから、あれは基本的に、とても楽しい調査の旅でした。
私はスタンフォード大学で、ヒューマン・コンピュータ・インタラクションの修士課程に進みました。実際、とても楽しい学位課程でした。そこで教えられていた、あるいは少なくとも私が学んだモットーの一つは、ソフトウェアはたくさんある、ということでした。
ソフトウェアは、コードを書いたとおりに正確に動きます。より難しいのは、そのソフトウェアを導入してもらうことと、本当の問題を解決できているかどうかです。DocSendが現在解決している問題についても、まさにそれが当てはまりました。
「そう、もちろん他にも解決策はある。でも、なぜこの用途ではそれらが使われていないのか？」ということです。
そこで、実際に飛び込んでDocSendを完全に作り込むだけの確信を持つ前に、私たちが行ったのがその調査でした。
Jeroen: 導入という点では、あなたたちについて書かれた記事を読んだ記憶があります。初めて読んだのは、2014年の4月か5月ごろ、TechCrunchでした。その記事で紹介されたことは、成長に大きな違いをもたらしましたか？
Russ: まったくありません。
Jeroen: そうなんですか？
Russ: TechCrunchはすばらしいですし、私にとっては人前で話すよい練習にもなりました。でも、いや、実際にはほとんど影響はありませんでした。TechCrunchが大きなインパクトを与えるのは、どういう種類のビジネスなのか、私にはよくわかりません。消費者向けブランドや、よりメディア寄りのものではないかと思います。
TechCrunchでローンチする前は、DocSendを使いたいと思っても登録できませんでした。つまり、私たちは成長を強制的に抑えていたのです。
そのもう一つの理由は、DocSendがきちんと機能することが非常に重要だからです。DocSendのリンクが添付ファイルと同じくらいうまく機能しなければ、結局は添付ファイルに戻ってしまいます。
だから私たちは、人々に使い始めてもらう前に、ソリューションを作り込むことにかなりの時間を費やしました。そして、TechCrunchのバトルフィールドでローンチしたのです。その後、登録数が急増するのは見えましたが、実際には質の高い登録ではありませんでした。どんな宣伝よりも、製品そのもののほうがはるかに多くの認知を広げてくれました。登録数のグラフを見ると、急増があり、その後また下がっているのがわかります。けれどもその後、急増した時点を大きく超えて、着実に、しかも速いペースで伸びていくのが見えるはずです。
だから、私はそれをやめたほうがいいとは思いません。やってよかったことではあると思います。少なくとも私たちの経験では、TechCrunchが思わせたがっているような、会社の命運を分けるほどのものではありませんでした。それでも、とても楽しいイベントです！
Jeroen: でも、その記事で紹介された後は、より高い導入率が見られたんですよね？
Russ: 基本的には、急増したあとベースラインまで戻っただけです。
少しは増えましたが、それほど大きなものではありませんでした。会社がオーガニックに成長しているときに大きなマーケティング施策を打ったなら、それが何か月分の登録数に当たるのか、という見方ができます。あるいは理想を言えば、成長グラフの傾きを実際に変えるほどのものだったか、です。
私たちの場合は、そうなりませんでした。その前は登録できなかったので、本来のベースラインがどの程度だったのかはわかりません。ただ、DocSendに来て試してみた人の大半は、その後また離れていき、顧客にも、無料版の定期的なユーザーにもなりませんでした。
DocSendの利用の多く、そして最も効果的な用途は、口コミから生まれています。
Jeroen: つまり、添付ファイルを送信すること自体に、バイラルな側面があるということでしょうか。
Russ: そうですね。これまで、DocSend全体として大きなPR戦略があったわけではありません。B2B企業にとって、PR戦略を立てるのはなかなか難しいんです。
私たちは、何がうまくいったのかについて調査してきましたが、機能が成長に大きな影響を与えるとは思っていません。ただ、これから数か月の間に、さらにいくつか機能をリリースする予定です。それが、私にできるPRとしては一番いいことですね。
Jeroen: 何人が何を読んでいるのか、何が効果を上げているのかについて、数字をいくつか出していくということですね。
Russ: ええ、実際、とても興味深い内容です。
プロダクトマーケターとして、営業チーム向けのコンテンツを作成しようとしているとします。営業チームは、自分たちが何を必要としているのかを決して教えてくれません。必要だと思っているものは教えてくれますが、あなたはプロダクトマーケターですよね。結局のところ、そこはデータのない領域になってしまい、とてももどかしいんです。
だから、そこに調査を持ち込むのが私は楽しくて仕方ありません。なぜなら、本当に知識を独立した形で共有することだからです。DocSendを使っている人、あるいはDocSendやその仕組みに少しでも関心がある人なら、ケーススタディの平均的な長さはどのくらいか、どのくらいの頻度で読まれているのか、こうしたコンテンツを何人が読んでいるのか、そもそも作成する価値があるのか、といった平均的な統計を知ることができます。そうした情報は、仕事のスキルを高めるのに役立つ疑問に答えてくれますし、それが私にはうれしいんです。
それに、調査の中心となっている資料に、DocSendの小さなロゴを入れられるという副次的なメリットもあります。
Jeroen: では、あなたのこれまでの話に戻りましょう。サウスダコタで育ち、その後カリフォルニアに行ったと話していましたね。それは会社を始めたかったからですか？ それとも、単に良い大学に行こうと思ったからですか？
Russ: 私が育った頃、家族は軍に所属していました。私は実はサンフランシスコで生まれて、そこに1、2か月住んでいました。その後、ベルリンに5年、デンバーに5年住み、最後にサウスダコタへ移りました。だから、特にどの州に思い入れがあったわけではありません。どうせ大学に進むなら、別の場所に行くつもりだったと思います。
実際には、ネブラスカ大学リンカーン校に進むつもりで、そこでとても魅力的なプログラムの全額奨学金を得ていましたし、本当に楽しみにしていました。ところが、冬だったので、大学を訪問した帰りに交通事故に遭ってしまったんです。それで、スタンフォードを見に行ってみようと思いました。スタンフォードを訪れた当時、私はこう考えていました。「ブランド物のジーンズを買わない自分が、なぜブランド名のある教育にお金を払うんだろう？」と。
振り返ってみると、スタンフォードに行って本当によかったと思います。素晴らしいネットワークがありますし、私をコンフォートゾーンの外へ連れ出してくれました。
サウスダコタからスタンフォードに行く人はそれほど多くないので、当時はそういう選択肢があることすら知りませんでした。
Jeroen: ブランド名のある教育という話が出ましたが、スタートアップの世界に進みたいなら、スタンフォードに行くのは良い考えだと思いますか？ 学生ローン、つまり学生の借金を大きく抱えることになる気がしますが。
Russ: ええ、学生の借金というのは本当に怖いですよね。
スタンフォードに限って言えば、その点はそれほど心配ありません。基金を持つ非営利組織であるスタンフォードのような学校は、非営利組織としての資格を維持するために、毎年基金の5％を使わなければなりません。これは、こうした大学の基金にとって非常に重要なことです。
これが直接の理由だったのかはわかりませんが、スタンフォードは基本的に、毎年基金の5％を使っていることを確実にするため、もっとお金を使う必要がありました。いずれにしても、スタンフォードが実施し、今も続いているのが、経済状況を考慮しない入学審査、つまりニードブラインド入学制度です。
学費を払えない場合、スタンフォードは実際に、そこでの教育費を請求しないという形で、とても手厚く対応してくれます。学生に多額の借金を背負わせたくないと、本気で考えているからです。
これは決して一般的な制度ではないので、ほかにどれくらいの大学が実施しているのかはわかりません。スタンフォードが行っている本当に素晴らしい取り組みで、それによって非常に多様な学生構成を実現できています。そうですね、もしこれを読んでいる人が「いつか起業家になりたいなら、スタンフォードに出願すべきだろうか？ その価値はあるだろうか？」と考えているなら、将来何をしたいかにかかわらず、私は間違いなくスタンフォードに出願すべきだと言います。両親にも自分にもお金がなくても、入学できるだけの力があれば、スタンフォードは必ず一緒に方法を考えてくれます。
少し前に、The Onionにとても面白い記事がありました。ジョークニュースサイトなので、こんなふうに書いていたんです。「今年のスタンフォードの合格率は0％」。合格率は毎年少しずつ下がっているように見えますからね！
Jeroen: ネットワークの話に関連して、そのネットワークを通じて知り合った、ほかの有名なスタートアップ創業者には誰がいますか？
Russ: そうですね、Stanfordは決して大規模な大学ではありません。でも、毎年1,500人が卒業します。私が特によく知っている人たちの多くは、Mayfield Fellows Programというプログラムを通じて知り合った人たちです。そこには毎年わずか12人の学生しか参加せず、TinaとTomが運営する、仕事と学業を組み合わせた起業家向けのフェローシップのようなものです。2人とも本当に素晴らしい人たちですよ。
私が2006年に卒業した当時は、卒業生で成功した会社を立ち上げている人はそれほど多くありませんでした。でも、それ以降は実際に状況が大きく変わりました！おそらく最も有名な例はInstagramでしょう。共同創業者のMike KriegerとKevin Systromは、2人ともこのプログラムの卒業生です。Mike KriegerとはStanfordでいくつか同じ授業を受けていて、KevinともStanfordで知り合いでした。あれほど大きな成功を収めているのを見るのは、本当にうれしいですね！
それから、Steve GarrityとClara Shihは一緒にHearsay Socialを立ち上げました。こちらも大きな成功を収めています。そういう人たちはたくさんいます。最近では、Katrina LakeがStitch Fixを立ち上げ、こちらも非常にうまくいっています。
今では、Stanfordの友人で会社を立ち上げた人が何十人もいます。意外なことに、Harvardもこの点ではかなり健闘しています。最近は特に、HBS、つまりHarvard Business Schoolの卒業生が何かを始めるケースがどんどん増えています。HBSの卒業生は投資銀行やコンサルティングにしか進まないというのが一般的なステレオタイプですが、最近は進路も多様化しています。
Jeroen: それはいいことですね、たぶん。
Russ: ここサンフランシスコにネットワークがあるのは、いいことですよ。
Jeroen: そうですね。DocSendを立ち上げていく中で、尊敬していたスタートアップや創業者はいましたか？
Russ: ええ、もちろんです。いろいろな例がありますよ。
素晴らしいB2B企業をつくったという点では、SalesforceとMarc Benioffがまず挙げられます。彼が初期に行ったことの多くは本当に賢いやり方でしたし、それを継続的に積み上げていった姿はとても印象的でした。
Facebookで働いていた頃は、Mark Zuckerbergが本当に素晴らしいと思っていました。当時私が担当していたPagesという製品について、MarkやSheryl Sandbergとレビューを行っていました。2人とほんの少しの時間を過ごすだけでも、とても刺激的でした。MarkがFacebookを運営していた方法は非常に inspiring で、素晴らしい手本でした。会社があれほどの規模に成長しても、どうすれば点と点を接続し、すべてを滑らかに連携させて、全体として筋の通った状態を保てるのでしょうか。
それは素晴らしいことでした。
まだまだいくらでも話せますが、そうですね。刺激を与えてくれるスタートアップの創業者や会社のリーダーには、事欠きません。
Jeroen: そうですね、もちろんです。Salesforceの話が出ましたが、あなたもPredictable Revenueの方法論に従っているのでしょうか？
Russ: ああ、Aaron RossのPredictable Revenueの方法論ですか？ずいぶん前に読んだので、はっきり「はい」とは言えません。おそらく答えは「いいえ」でしょう。ただ、predictable revenueの部分について、あなたが考えているのはどの側面だったか、簡単にもう一度教えてもらえますか？
Jeroen: 営業の仕事を分けて、SDRなどを置くという部分です。
Russ: ああ、そうです。まさにその通りです。それから、ハンティングについて、網を使うか槍を使うかという話ですね。
Jeroen: そうです、まさにそれです。
Russ: 私たちには基本的に2つのビジネスがあります。
1つはインバウンドとセルフサービスで、これは素晴らしいビジネスです。DocSendはとても使いやすい製品なので、顧客獲得にかかるコストは実質的にありません。何をする製品なのかが明確で、実際にその通りに機能します。ビジネスとしては素晴らしい状態です。そして、そのために私たちが負担しているコストの大部分は、本当に使いやすく、説明がなくても理解できる製品をつくることです。
一方、もう1つの事業は、predictable revenue型のアウトバウンドモデルです。私たちにはBDRチームがあり、正式にはbusiness development repsと呼んでいます。彼らはターゲットアカウントを担当しています。
DocSendを使っている大手ブランドはたくさんあります。電話では、そうしたブランドの名前を引き合いに出します。競合企業に電話して、「ForbesがDocSendをどう使っているか、ご存じですか。営業チームが使っているコンテンツを、御社ではどのように管理していますか？」といった話をするわけです。
すると興味を持ってもらえて、デモを設定することになります。最初はたいてい、いわゆるデモというより、相手のビジネスがどのようなものなのか、そしてDocSendがどうフィットするのかを見つけるためのディスカバリーコールです。
ここでも、HCIの考え方に戻りましょう。ソフトウェアは、想定されたとおりに動きます。問題は、それが実際に使われ、現実の課題を解決するかどうかです。だから私たちは、さらに提案を進める前に、その会社にとってDocSendが役に立つかどうかを必ず確認するようにしています。
もう一つ、私が驚かされたのは、私たちが一緒に仕事をしている営業チームについてです。たとえ売ることができたとしても、その価値を理解してくれない会社に自分たちの製品を売らないことがとても重要です。そうしないと、後になって解約率に表れてしまいますから。本当にまずいことです！
特にスタートアップの創業者なら、長く付き合ってくれる顧客を慎重に選びたいはずです。顧客選びを誤ると、解約されるかもしれません。それだけでなく、自分たちは作りたくないような、あれこれランダムな機能を求められることもあります。そうなると、事業がさまざまな方向へ引っ張られてしまいます。
そうですね。私は、Aaron Rossの本、つまりPredictable Revenueの考え方は素晴らしいと思います。DocSendを通じて非常に多くの営業チームと仕事をしているので、今ではチームの標準的なセットアップとして広く使われています。また、学校を出たばかりの人を採用し、何かを教え、そこから昇進して最終的にはCROになれるようなキャリアの道筋を用意するうえでも、素晴らしい人材育成プログラムになります。
Jeroen: ビジネスには2つの側面があるとおっしゃいました。たとえば、純粋な営業側と、純粋なマーケティング側です。この2つの側面を組み合わせるのは簡単だと感じますか？
セルフサービスの側面と、企業向けの、より手厚く案内する営業側があるということですか？
Russ: 一般的な見方では、両方を持つのはよくない、少なくとも大企業の多くはどちらか一方から始め、通常はその一方を主軸にする、とされています。
BoxとDropboxを例に挙げるなら、Boxは主にアウトバウンド営業に力を入れ、エンタープライズのdealを中心にしてきました。一方、Dropboxは主にインバウンドに力を入れてきました。どちらも両方のビジネスモデルを持っていますが、Dropboxの申告書からは正確な内訳が分かりません。私の推測では、おそらく収益の90%がセルフサービスで、10%が営業主導でしょう。仮に収益が10億ドルなら、それでも営業チームから1億ドルあることになります。それでも彼らはまず一つのビジネスモデルを見事に確立し、その後で別のモデルを加えたのです！
DocSendの場合、今でもインバウンドが大半です。今後もそれが私たちにとって主な成長の原動力になる可能性は高いと思います。ただ、アウトバウンド営業チームを持つことも、いずれにせよ必要になります。
私たちの場合、この2つはほとんど互いに競い合っています。そして、その下支えになっている技術は、私たちが構築したまったく同じものだというのが良いところです。
大企業でこれほど高い利用定着率を実現できている理由の一つは、競争です。たとえば500人の営業担当者がいて、「このDocSendというものを使ってください。何を送っているか確認できるので、間違ったものを送っていないか確かめられますし、こうしたデータもすべて取得できます」と伝えるようなものです。
それを展開しようとすると、セルフサービス向けに構築した機能の多くが、とても役に立ちます。エンドユーザーにとっては直感的に理解できるからです。DocSendは本当に簡単に使えます。
つまり、2つの間で重なっている部分がほとんどすべてです。実際には、価格設定とパッケージングの問題に近いですね。
Jeroen: なるほど。自分たちを分けて考えなければならない、という感じではないのですね。
Russ: そう、そのとおりです。あなたのビジネスには、主な成長の原動力がありますか？ ほとんどがインバウンドですか、それとも通常はアウトバウンドのほうが多いのでしょうか？
Jeroen: 私たちはインバウンドです。小規模な会社に焦点を当てているので、営業はしていません。主な顧客はテック系のスタートアップで、もう一方ではデジタルマーケティング代理店です。ですから、営業はしていません。サポート担当者がいて、その一部として営業もしていますが、本格的なアウトバウンド営業は私たちにはありません。
Russ: なるほど。アウトバウンド営業は、収益に対するコストが明らかに高くなります。それに、市場の上位へ自然に引き上げられていきます。より大きな会社と話し、100万ドル規模のdealを売るようになるわけです。そうですね、それは会社のDNAの一部であり、比較的早い段階で決まるもののように思えます。
Jeroen: そうですね。私たちは、小規模な会社向けの市場はかなりサービスが行き届いていないと感じています。競合の多くは上位市場を狙いたがりますが、私たちは小規模な会社にしっかり焦点を当て、実用的で、とても使いやすいものにすることを重視しています。データ入力のように、たくさんの更新を必要としないソフトウェアです。それが私たちの焦点であり、当分の間、上位市場へ進出する予定はありません。すべてインバウンドマーケティングで進めていきます！
Russ: もう1社、素晴らしいストーリーを持つ会社の話をすると、Gustoですね。そこのCEOがJosh Reevesです。彼もMayfield Fellowで、Stanfordの卒業生でもあります。彼らは市場の上位層を狙う素晴らしい戦略を持っていました。市場の下位層は本当に十分なサービスを受けられていません。そこで、SMB向けに給与計算と、その周辺にある関連機能だけを提供することで、素晴らしく、しかもかなり大きなビジネスを築いたんです。
Jeroen: まさにそうですね。
Russ: ただ、彼らは意図的に上位市場には進出していません。ある程度の規模になると、Gustoから卒業していくわけです。でも少なくとも彼らにとっては、得意なことにおいて素晴らしい製品を作ればよく、何もかもできる必要はありません。望むなら、あとから上位市場に進出することもできます。ただ、十分なサービスを受けられていない市場の一部に向けてビジネスを作るというのは、Gustoを成長させるうえで非常に賢いやり方です。
Jeroen: そうですね。私たちは、自分たちのエネルギーを分散させないことを意識的に決めています。市場の下位層と上位層では、期待されるものがまったく、まったく違います。だから私たちは小規模な会社に焦点を絞り、彼らにとって非常に実用的なものにしようと決めました。規模の大きな会社が来て「この仕様リストを満たしてほしい」と言ってきたら、私たちは「その仕様リストを見る限り、必要なのはSalesforceですね」と答えます。
Russ: チェックボックスを全部埋めるようなものですね。
Jeroen: そうです、まさにそれです。
Russ: ええ、私たちもたまにそういうことがあります。そのときは「いいえ、私たちはそのどれもやっていません。でも、あなたが尋ねなかった別のことならできますし、それらは重要です」と返します。すると、ときどき相手が基準そのものを変えて戻ってくるんです。人は、自分が本当に必要としていないものを欲しいと思い込むことがありますから。
Jeroen: あなたたちの場合、より「上位」市場の会社に適したソリューションはほかにあるのでしょうか。それとも、この領域にいるのはあなたたちだけですか？
Russ: いや、私たちはまだ領域にいるわけではありません。そもそも、まだ領域になっていないんです。
コンテンツ管理は、歴史的に非常に細分化されてきましたし、変化のスピードも本当に遅いものでした。ずっと添付ファイルを中心に成り立ってきたんです。EMCやOpenTextなどを見てもそうですし、Sharepointでさえそうです。私たちはSharepointを本当によく目にします。
Sharepointは、本当に、本当に多くのことを非常にうまくやっています。でも、しばらく変わっていません。
DocSendは、基本的には一種の思考実験だと思っています。もう添付ファイルを送る必要がなく、すべてのものをリンクで送れるとしたら、それは良いことなのか、悪いことなのか。もし良いことなら、それによって企業に何が変わるのか、ということです。
少なくとも私たちの顧客は、そのコンテンツの中に非常に多くの情報が保存されていることに気づき始めています。誰が読んでいるのか、どのような成果が出ているのかという情報です。それに、コンテンツ管理の世界には、バージョン管理や必要なものを見つけることをめぐって、長年解決されていない問題がたくさんあります。
そこで私たちは、かなり独自の方法で、企業が抱えるそうした問題の多くを解決できます。ただ、営業チームやマーケティングチームの話をするなら、Gartnerはセールスアセット管理の領域についてレポートを出しています。でも、そこは特に大きな領域ではありませんし、私たちの収益の大半は、DocSendを自社のセールスアセット管理ツールだと考えている会社から生まれているわけでもありません。だから私たちは間違いなく、独自の領域を定義しているステージにいるのだと思います。
Salvoのように、いまもほとんど添付ファイルを中心にしている、規模の大きな老舗企業もいくつかあります。
Jeroen: では、その領域について聞かせてください。あなたたちはどこまでの野心を持っているのでしょうか。どんな領域を切り開こうとしているのですか？
Russ: 新しいカテゴリーを定義することに成功した会社の歴史的な例は、いくつもあります。たとえばDocuSignなら、デジタルトランザクション管理という領域を切り開きました。その領域についてマーケティングを行い、定義していったんです。それ以前は、署名は領域ではありませんでした。そんなものは存在していなかった。でも今日、私たちはこの領域を作成しなければならなかったんです！
DocSendにも、領域を定義するために同じようなことをする必要がある可能性は十分にあると思います。ただ、私自身は根っからの製品担当者だと思っています。企業の問題を解決することが本当に好きなんです。特に、世の中にあるほかのソリューションではまだ解決されていない問題なら、なおさらです。そして、それを理にかなった、長く使い続けてもらえる形で実現することが好きです。
私は、とにかく人々が私たちのソフトウェアを使っているのを見るのが大好きです。Jeroen、あなたが会社について考えていることにも、おそらく似ています。十分なサービスを受けられていない市場の一部に向けて、何かを作るということです。それをうまくやれば、実際に多くのインバウンドや口コミが生まれますし、それが素晴らしいビジネスにつながります。
Jeroen: そうですね。製品の管理や構築について聞きたいのですが、最近あなたを夜も眠れないほど悩ませているのはそのことですか。それとも、ビジネスの別の側面にもっと時間を使っているのでしょうか？
Russ: いいえ、Justineという素晴らしいプロダクトマネジメントディレクターがいるので、そこは完全に彼女に任せています。私は、市場から得られる情報をできる限り彼女に届けるようにしています。そのため、マーケティング、営業、顧客サクセスの各チームと四半期ごとにミーティングを行い、彼らからのフィードバックを一か所に集めて優先順位を付けています。できるだけデータ指向にして、それをエンジニアリングチームとプロダクトチームに提示するようにしています。
こうすれば、彼らはその情報に基づいて最善の判断を下せます。セルフサービス型で、インバウンドがビジネスの100％を占めている場合、市場に関する情報を整理し、それに基づいてプロダクトを構築するプロセスはまったく異なります。
営業主導のビジネス部分については、話が違います。営業チームは、ときどきそれほどデータ指向ではありません。「これこれが必要なんです！」という感じです。
実際に、どれだけの会社がその「これこれ」を使うのでしょうか？ そんな話を何度聞いたことがありますか？ 「まあ、2年前に聞いたんです。でも、本当に重要だと思います」と。
そうですか、という感じです。つまり、本当にそれに会社の命運を賭けるべきなのか、ということです。
これは私たちにとってうまく機能しました。プロダクトのプロセスと同じで、誰かが「これこれ」と言ったとき、それが本当に重要なのかもしれません。でも実際には、それが何回話題に上ったのか、そうした会社の規模はどれくらいだったのか、その会社にとってどれほど重要だったのかを確認し、そこから、自分たちが構築したいものの優先順位を見極めていく必要があります。
私は、人、プロセス、そしてDocSendの成長について考えることに、より多くの時間を使っています。今は、BDRを昇進させていく仕組みを作っているところです。でも、そのためにはまず職位の階層を作らなければなりません。そして、それぞれを定義する必要があります。
この新しい役割は何なのか、どう機能するのか、誰をターゲットにするのか？ 目標は何か？ ノルマはあるのか？ 人をそれぞれの役割に配置し、そうした構造を大きく整備していくのは、非常に複雑で、かなりの時間がかかります。
Jeroen: ええ、本当にそうですね。では、今は組織を作り上げながら、採用にも時間を使っているのですか？
Russ: ええ。採用している役割はいくつかあります。社内にリクルーターがいて、かなり助けてもらっています。あなたも同じように感じるか聞いてみたいのですが、会社を始めて組織を作り上げていくと、自分自身を何度も何度も不要にしていくことになりますよね。それは素晴らしいことです！
Jeroen: ええ、私もまさにそうしています。でもしばらくすると、最後には自分は何をすることになるんだろう、と考え始めますよね。
たとえば、私は最初、ほぼプロダクト、マーケティング、営業の領域から始めました。その後、カスタマーサービスも担当しました。そして、これらすべてのことをやりながら、自分よりもうまくできる人に、一つずつ委譲していきました。すると、また自分の役割が変わっていきます。常に新しい役割を受け入れ、それをできる限りうまくこなし、そして次の仕事に進んでいく必要があるのだと思います。
それは本当に興味深いことだと思います。あなたはどう感じていますか？
Russ: 大好きです。ほかのやり方は考えられません。
自分が最もよく知っている領域は、その役割の採用がいちばん簡単ですし、場合によってはその役割に人を昇進させるのも簡単だと感じます。自分がその役割の仕組みを理解しているからです。
その役割について自分があまり詳しくない領域では、かなり難しくなります。たとえば、数か月前に営業担当副社長を採用したのですが、私はそれまで営業の仕事をしたことがありませんでした。ノルマを持ったこともありません。DocSendにはインバウンドがありましたが、少し規模の大きい案件については、こちらから営業する必要がありました。そこで、その部分は私が担当していました。でも、ずっと自分がやり続けることはできないと気づきました。営業担当者を何人か採用しなければなりません！
そこで営業担当者を採用し、しばらくの期間、その人たちをマネジメントしました。すると、自分はそれをやるにはまったく力不足だと感じました。でも営業リーダーを迎え入れるとなると、それは非常に重要な役割です。この点について相談し、アドバイスを求めた人たちは皆、「うまくいくはずがない。うちは営業担当副社長が3人目だけど、今回は本当にうまくいくと思う」と言っていました。そこで私は、その役割をしばらく自分で担うことで、まず自分自身をその役割に採用することにしました。
しばらくその役割を担うことで、どんな仕事なのかについて深い共感を得ることができました。その後、実際に採用する前から、営業担当副社長の候補者とたくさん面接しました。彼らと会い、採用プロセスがどのように進むのかを理解するためです。というのも、この役割には実にさまざまなタイプがあるからです。エンタープライズ向けなのか、トランザクション型のインバウンドなのか、複数の意思決定者や複数のステークホルダーが関わるものなのか。この役割は、私が理解していた以上に、非常に機微に富んでいました。
大勢の営業担当者をマネジメントしようとして、自分の力不足を感じる段階に達したため、ようやく営業担当副社長を採用する準備が整ったときには、自分が何を求めているのかをかなり明確に理解していました。それが、この役割の採用活動に大いに役立ちました。
採用、とりわけリーダーシップ層の採用には、信じられないほど多くの時間がかかります。採用を間違えたときのコストが非常に大きいからです。でも、機会費用の観点からも、エージェンシーを使う場合や、リテインドサーチを依頼する場合に実際にかかる費用の面からも……ああ。人は本当に重要です！
Jeroen: そうですね。
Russ: あなたにとっても、営業では人がとても重要なのだと思います。適切な人を採用するという意味で？
Jeroen: まったくそのとおりです。以前は失敗もしました。それで採用プロセスを見直し、最初から適切な人を採用できるようにしました。そうでないと、本当に多くの時間を失ってしまいます。
会社を成長させている間にも、チームは大きくなったり、また縮小したりします。そして、すべてを最初からやり直さなければならなくなる。創業者としては、別のことをするつもりで計画していたのに、時にはその役割に戻って、もう一度引き受けなければならないこともあります。
Russ: ええ、まったく同感です。
Jeroen: 創業者として、あなたはDocSendにどんな主要スキルをもたらしているのでしょうか。会社を成長させるうえで、自分が本当に得意だと思うことは何ですか？
Russ: 自分を定期的に不要にしていくというテーマに戻ると、創業者である私だけが何かをできて、その仕事を担ううえで不可欠な存在だとしたら、それはおそらく良いことではありません。
私がいなければ会社が立ち行かない、という状態です。ある程度の代替性は必要ですし、個人的な幸福という観点からも、何かのクリティカルパスに自分が組み込まれているのは絶対に避けたいと思っています。むしろ、誰か別の人にその仕事をしてもらいたいですね。
それで、長年の間にいろいろなことが得意になりました。とはいえ、今でも本当に優れていることは、あまり多くないでしょうね！
ただ、比較的幅広いスキルセットを持っていること自体が、ある意味では珍しいことなのかもしれません。ですから今のところ、私がしていることでおそらく最も重要なのは、チームが協力して働けるように支援し、部門をまたいだ連携が本来あるべき形で機能していることを確認することです。パートナーシップを通じて会社を代表したり、カンファレンスに参加したり、ほかの人たちと会ったりすることも、もちろん役割の一部です。
それは単純に私が楽しめることで、得意でもありますし、会社で自分が担っている役割を周りの人も尊重してくれています。
そういえば、直近の2本の調査レポートはHarvard Business Schoolと共同で作成しました。これは、私がそこで築いてきたつながりがあったからです。昔の教授たちに会いに行って話をし、協力してもらい、その取り組みを形にしていきました。これは間違いなくマーケティングの領域に入る仕事ですが、私がDocSendのマーケティングを運営しているわけではありません。ただ、何とか実現するために自分の時間をかなり使ったことで、私たちにとっては実際に非常に大きな成果がありました。
そして、もう1本、別の調査レポートにも取り組んでいます。今回はテキサスに拠点を置くThe Starr Conspiracyというエージェンシーとの仕事です。彼らと知り合い、良い会話をしたことをきっかけに、新しいレポートのための調査をまとめる負担を分担しています。こういうことが起きると、私も時間を投入します。ただ、最終的にはさまざまな領域に時間を少しずつ配分する形になります。
現時点で、Salesflareでは特に注力していることはありますか？ 100％営業、100％資金調達、それとも採用や製品でしょうか？
Jeroen: 今の私にとってはマーケティングです。現時点で改善が必要な中心分野なので、そこに時間を使っています。これは繰り返し出てくる話でもあります。常に、どこを改善する必要があるかということです。私はいつでもすぐにその現場に入ります。サッカーで言えば、リベロと呼ぶような役割でしょうか。こぼれているもの、置き去りになっているボールを拾う人です。
Russ: 誰かがやらなきゃいけないからね！
Jeroen: そうですよね！ では、今数週間の休暇に出かけるとしたら、すべてを任せて離れられると感じますか？ それとも、まだどこかで本当に必要とされていますか？
Russ: 物事は、私が思っているよりずっと上手く回ると思います。自分が重要な存在だとか、不可欠な存在だとか、私がいなければみんなはどうやって切り抜けるのだろう、と考えてしまうものです。口に出しては言いませんが、たぶん実際にはそんなことはありません。
ですから、ええ、数週間の休暇に出かけることは確実にできますし、すべて問題なく進むと思います。
ただ、こちらから積極的に時間をかけないと、実現しないままになってしまうこともあります。ですから、数週間まるごと休むことは、おそらくしないでしょう。かなり長い間そうしていません。いつも、やり遂げたいプロジェクトが何かしらあるからです。
先ほど説明したように、人が重要です。DocSendでは、若手営業担当者の昇進ラダーはどのようになっていますか？ 私たちの営業VPは多くの仕事を抱えていますが、最初に昇進させたBDRが成功するようにすることは、私にとって本当に重要です。役割とプロセスを理解するために、私は積極的に多くの時間を使ってきました。大きく変更しなければならないことがたくさんあるからです。
だから、それがうまく進むように確認しておくことが大切なんです。もしうまくいかなかったら、実際かなり大きな問題になりますから。3週間離れるという質問に戻ると、その間に誰かの助けが必要になることも、何かが抜け落ちることもなく、あるいは誰かがカバーしてくれるのであれば、問題なく出発できます！
今回は、実際に中に入って、物事がきちんと機能しているかを確認するために、より多くの時間を使えたのが楽しかったです。営業担当VPの負担を減らすこともできますし、こういう形で貢献できるのは良いことですね。
Salesflareの皆さんの場合も似ていますか？実際に3週間休むことはできますか？
Jeroen: 祝祭シーズンにそうしました。クリスマスと新年の時期だったのですが、ほとんどのオペレーション業務を外部に委託していたので、「自分がいなくても物事は回るんだ」と初めて感じたんです。本当に気分がよかったですね！
Russ: ちょうど今思い出した、面白い話をしましょう。DocSendを始めようとしていた頃、ある人から電話がかかってきて、こんなことを言われたんです。「おめでとうございます！すばらしいニュースがあります。キャスティングのためにLAまで飛んできていただきたいのです。ご存じのとおり、来週中には締め切られますが、あなたはとても有力な候補だと思っています。お越しいただくのが待ちきれません」
私はその人が何の話をしているのかまったく分からなくて、「ああ、それはすごいですね。何についての話なのか、少し思い出させてもらえますか？」と言いました。すると彼女は、少し上から目線な感じで、「ご存じのとおり、Bacheloretteはいついつから撮影が始まります」と言ったんです。
私は「え？」という感じでした。
あとで分かったのですが、姉が私をBacheloretteに応募させていたんです。今はとても幸せな関係にあります。でも当時は独身で、本当に突然の出来事でした。それで電話を切ったあと、「また連絡します」と言ったんです。
姉たちに電話して、何があったかを話し、大笑いしました。すると姉は、「うん、あなたの応募書類を送ったよ」と言うんです。そのとき初めて、3か月くらい休めるのか、それとも長すぎるのか、と考えました。
だから3週間なら実現できます。でも3か月は無理です。ということで、私はBacheloretteには出演しませんでした！
Jeroen: 今は奥さんと子どもがいるんですか？
Russ: いえ、すばらしいガールフレンドがいます。付き合って数年になります。でも、まだ子どもを持つステージの人生ではないですね。
Jeroen: 仕事と生活のバランスはどう取っていますか？
Russ: その点は、実際かなりうまくいっています。ガールフレンドはPinterestでデータアナリストとして働いていて、先週末はアイダホ州のサンバレーに行きました。スキーをするには最高の場所です。私はそれまで行ったことがありませんでした。
数週間後には、別の友人の結婚式に出席するため、日本にも9日間行く予定です。すごく楽しみですね。私たちは普段、少なくとも9～10日間は一緒に旅行する機会を年に一度は作って、どこかを駆け回っています。私たちは一緒に暮らしてもいるのですが、これが実際すごくよくて、誰かに会うために通勤するようなことを考えると、ちょっとおかしな感じがします。
そうですね、実際とてもよくいっています。私たちはうまく両立できています。
私たちの仕事は比較的柔軟でもあります。たとえば私が早めにオフィスを出られる日は、数時間ほど一緒に座って仕事をしたりして、そのあとは一日の残りを冒険に出かけるような感じです。
Jeroen: 勤務時間は長いですか？
Russ: 今の段階では、かなり長いですね。でも、それで大丈夫です。仕事が楽しいですし、人生でやりたいほかのことを圧迫しているわけではありません。旅行や、そういったことですね。だから、間違いなく楽しんでいます！楽しくないことに短時間取り組むより、楽しいことに長時間取り組むほうが、私はずっといいと思っています。
Jeroen: そうですね。仕事をしていないときは、何に時間を使うのが好きですか？
Russ: 2人の姉妹はどちらもサンフランシスコに住んでいます。だからかなり頻繁に会うことができて、一緒に湾で泳いだりします。実は、ストレスを解消して、普段とは違う環境に身を置くには、とてもいい方法なんです。水は冷たいですが、みんなが思っているほど無茶なことではありません。毎日湾で泳いでいる80歳の人たちもたくさんいます。彼らにできるなら、誰にだってできますよ。
それから、トライアスロンやレースに出たり、いろいろな場所を探検しに行ったりもします。そういうことで、かなりの時間が埋まります。サンフランシスコにはたくさん友人がいます。これまで働いてきたさまざまな会社や、学校に通っていた場所を通じて知り合った人たちです。だから、パーティーや誕生日パーティーに事欠くことはありません。カレンダーはソーシャルな予定でいっぱいです！
Jeroen: ベイエリアのどこに住んでいるんですか？ 具体的には。
Russ: サンフランシスコのミッション地区です。
Jeroen: 中心部ですか？
Russ: そうですね。こちらの交通機関であるBARTにとても近いんです。だからオフィスまで15分で行けます。私たちのオフィスは金融街にあって、そこは実際、とてもきれいで清潔なんです。それは本当にありがたいですね。サンフランシスコは、かなり汚くて危険な地域も多いので。
会社の約半分は女性です。だから、その状態を保ちたいと思っていますし、オフィスも快適で安全なエリアに置きたいんです。みなさんはベルギーのどこにいるんですか？
Jeroen: アントワープです。ベルギーで2番目に大きな都市で、ブリュッセルから北へ約30分のところにあります。ヨーロッパで2番目に大きな港があり、世界のダイヤモンドの中心地でもあります。そして、Salesflareの本社がある場所でもあります――それもアントワープが知られている理由ですね。
Russ: アントワープの功績といえば、まさにそのあたりですね。
Jeroen: ええ、本当に。
Russ: Salesflareの街ですね。すばらしい。
Jeroen: 一般的にいうと、スタートアップの街というほどではありませんが、ものすごい速さで発展しています。
アントワープ市は昨年、アントワープをスタートアップにとってよりよい街にするための公共事業で、世界的な賞を受賞しました。市が取り組んでいることは、本当にすばらしいんです！
私たちは実際、ここにある巨大なスタートアップ・インキュベーターでSalesflareを始めました。実は、ヨーロッパ初の超高層ビルがスタートアップ・インキュベーターなんです。でも今は、ほかのいくつかのスタートアップと一緒に、自分たちのオフィススペースを持っています。アントワープ港が始まった北部にあって、昔はナポレオンがイギリスを攻撃するための軍艦を置いていた場所です。そのすぐ隣が私たちのオフィスです。
Russ: いいですね！
Jeroen: そろそろ締めくくりに入りますが、最近読んだお気に入りの本は何ですか？ そして、なぜそれを読むことにしたんですか？
Russ: いやあ、いつもたくさんありますね。最近、チャルディーニの『影響力の武器』を読み返したんですが、実によかったです。説得がどのように起こるのかという話は、まったく色あせません。ぜひおすすめしたいですね。
少し違うタイプの本では、最近ビル・ブライソンの『人類が知っていることすべての短い歴史』を読みました。仕事に関する本というわけではありません。でも、ほとんどすべての歴史について書かれた、とてもいい本です。これも楽しく読めるので、おすすめです。
Jeroen: そうですね。ときには、ビジネス関連以外の本を読むのもいいですよね。インスピレーションを得るために、ということだと思います。
Russ: ええ、そのとおりです。
Jeroen： そうですね。結局のところ、私たちの仕事も幅広いですからね。始めたばかりの頃に知っておきたかったことはありますか？
Russ： そうですね。何かにかなり長い期間取り組み続けられるだけの確信を持つことが大切だと思います。なぜなら、うまくいけば、その取り組みはずっと続いていくことになるからです。
だから、本当に信頼できて、うまくやっていける共同創業者を選ぶようにしてください。結婚のようなものですからね。共同創業者は常に大きな株式を持つことになります。創業者同士の意見の違いが原因で崩壊する企業の数字は、本当に多いんです。結婚と同じように、スタートアップの創業者は慎重に、よく考えて選ぶようにしてください。
Jeroen： 本当にそのとおりですね。それでは、もう十分すぎるほどお話を伺えたと思います。Russ、Founder Coffeeに出演してくれてありがとうございました。
いつものように、数週間以内にFounder Coffeeの小さなパッケージをお送りします。中身は本物のコーヒーなので、ご自宅で楽しんでください！
Russ： こちらこそ、ありがとうございます！Jeroen、番組に呼んでくれてありがとう。近いうちにまた話せるのを楽しみにしています。
Jeroen： もちろんです。それでは、また！
楽しんでいただけましたか？ ほかの創業者へのFounder Coffeeインタビューを読む。
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