DocSend의 Russ Heddleston
Founder Coffee 에피소드 007
저는 Salesflare에서 일하는 Jeroen이고, 여기는 Founder Coffee예요.
저는 2주마다 다른 창업자와 커피를 마셔요. 친밀한 대화를 나누며 삶과 열정, 배운 점 등을 이야기하고, 회사 뒤에 있는 사람을 알아가요.
이번 일곱 번째 에피소드에서는 문서 추적 회사 DocSend의 공동 창업자 Russ Heddleston과 이야기를 나눴어요. 사우스다코타에서 자란 Russ는 DocSend를 시작하기 전부터 꽤 인상적인 이력을 쌓았어요. Microsoft, Dropbox, Conversant에서 일했고, Facebook에 회사를 매각하기도 했어요.
TechCrunch에 소개된 Russ와 DocSend를 보며 저는 처음 두 사람을 알게 됐어요. 이번 대화에서는 TechCrunch가 Russ에게 어떤 의미였는지, 훌륭한 제품을 만드는 방법, 영업 VP를 채용하는 방법, 그리고 DocSend를 시작할 무렵 출연 제의를 받은 The Bachelorette를 왜 거절했는지 이야기해요.
Founder Coffee에 오신 걸 환영해요.
어디에서 들을 수 있나요?
이 에피소드는 다음에서 들을 수 있어요:
녹취록
Jeroen: Russ, Founder Coffee에 모시게 되어 정말 반가워요.
Russ: 고마워요, Jeroen. 함께하게 되어 기뻐요.
Jeroen: DocSend의 창업자죠. DocSend를 모르는 분들을 위해 설명해 주면, 어떤 일을 하는 회사인가요?
Russ: DocSend는 여러 면에서 첨부파일로 연결되는 링크를 보내고, 누가 그 파일을 읽었는지, 어디로 전달했는지 확인할 수 있게 해주는 편리한 서비스예요.
많은 창업자가 피치덱을 보내는 데 DocSend를 사용하지만, 우리 비즈니스의 대부분은 영업 및 마케팅 팀에서 나와요. 이 팀들은 DocSend로 모든 자료를 관리하고, 사람들이 어떤 자료를 사용하고 사용하지 않는지 추적하며, 자료가 실제로 어떤 성과를 내고 있는지 확인해요.
Jeroen: 그러니까 기본적으로 내가 보낸 문서를 누가 어떻게 활용하고 있는지 파악할 수 있게 해주는 거네요?
Russ: 네, 정확해요. 내가 보낸 콘텐츠에 사람들이 얼마나 반응하는지와 그들이 나와 거래할지 여부 사이에는 큰 상관관계가 있거든요.
또 다른 경우에는 문서 보안이 걱정거리일 때도 있어요. ‘이걸 다른 사람에게 전달하지 마세요’ 같은 상황이죠.
그리고 또 다른 면에서는 DocSend가 무언가를 아주 쉽게 찾고 보내는 방법이기도 해요. 편리함도 많이 담겨 있는 서비스죠.
Jeroen: 사람들이 DocSend를 사용하면서 얻은 대표적인 성공 사례에는 어떤 것들이 있나요?
Russ: 사람들이 들려주는 성공 사례는 아마 몇 가지 유형으로 나눌 수 있을 거예요.
제가 가장 좋아하는 사례 중 하나는 New York Times가 협업하기 시작한 회사에서 나온 이야기예요. 어느 날 그 회사의 담당자가 들어오더니 이렇게 말했어요. “방금 백만 달러짜리 deal을 성사시켰어요!”
그곳의 마케팅 팀이 물었어요. “어떻게 한 거예요?”
그러자 그녀가 말했어요. “예전처럼 400메가바이트짜리 PowerPoint 첨부파일을 보내는 대신(전에는 실제로 그렇게 했어요), DocSend 링크를 보냈어요. 대행사가 그 자료를 처음부터 끝까지 읽은 걸 확인할 수 있었고, 그것도 좋았죠. 그런데 대행사가 그 링크를 고객에게 전달한 것도 볼 수 있었고, 그다음에는 고객이 자료를 끝까지 읽은 것도 확인할 수 있었어요.”
그때는 광고를 판매하고 있었기 때문에, 광고를 구매하려는 고객, 즉 그 광고 지면을 사고 싶어 하는 브랜드가 분명 어딘가에 있다는 걸 알고 있었어요. 그래서 그 브랜드에서 누가 그 자료를 읽었는지 확인한 뒤 전화를 걸었어요.
그러자 상대방이 이렇게 말했어요. “네, 저희 사무실에 오셔서 제안해 주시는 게 어때요?”
그녀가 제안 발표를 하러 갔을 때는 이미 테이블에 앉은 사람 중 누가 자신의 제안서를 얼마나 오래 읽었는지 알고 있었어요. DocSend에서는 실제로 콘텐츠를 읽고 있는 사람의 이름과 LinkedIn 프로필을 보여주거든요.
그래서 그녀는 이미 제안 발표를 어떻게 진행해야 할지 알고 있었고, 그 자료를 가장 오래 읽은 사람의 모든 질문에 간단히 답했어요. 그러자 그 사람이 회의실에 있던 나머지 사람들에게 그녀의 제안을 대신 설득해 줬어요. 정말, 정말 멋진 이야기예요!
하지만 저에게 가장 초기의 성공 사례 중 하나는 잠재적인 투자자에게 DocSend 링크를 처음으로 보냈던 일이에요. 자료의 첫 페이지가 창업자 소개 페이지였고, 공동 창업자 두 명과 저는 모두 Stanford에서 컴퓨터 과학을 전공했어요. 그러니 저희는 꽤 괜찮은 창업팀이었죠.
그 사람은 자료를 열어봤어요. 제 이메일에는 DocSend가 어떤 일을 하는지 쓰지 않았어요. 그저 이렇게 말했죠. “안녕하세요, 여기 자료를 보내드려요. 만나고 싶으시면 알려주세요.”
그는 첫 페이지를 본 뒤 더 이상 넘어가지 않았어요. 데이터에서 그 사실을 확인할 수 있었죠. 그런데 그는 이렇게 답장했어요. “안녕하세요, 여러분이 하고 있는 일이 정말 마음에 들어요. 더 자세한 이야기를 빨리 듣고 싶네요. 언제 시간이 되는지 알려주세요.”
그런데 우리가 무슨 일을 하고 있는지 그 사람이 알 방법은 전혀 없었잖아요. 제가 DocSend를 처음 보냈을 때 누군가의 거짓말을 잡아냈다는 게 참 아이러니했어요. 하지만 더 중요한 건 그가 그 링크를 회사의 파트너 중 한 명에게 전달했다는 사실이었어요. 나중에 그 사람과 이야기를 나눴을 때는, 그 사람도 이 이야기를 꽤 재미있어했어요.
Jeroen: 네, 재미있네요. 모두 Stanford에 갔다고 했잖아요. 대학교를 졸업하자마자 이 일을 시작했어요, 아니면 그사이에 다른 일을 했어요?
Russ: 그사이에 정말 많은 일을 했던 것 같아요. 저는 원래 South Dakota 출신이고, 대학에 다니려고 California로 왔어요. 그전에는 소프트웨어 엔지니어링에 관심이 없었어요. South Dakota에는 그런 일이 거의 없거든요. 농업 중심의 주에 더 가까워요.
하지만 Stanford는 컴퓨터 과학으로 훌륭한 곳이고, 그곳에는 기업으로 이어지는 거대한 생태계가 있어요. 그래서 저도 그 흐름에 휩쓸려 들어갔죠. 그래도 여러 해 동안 여러 회사에서 일했어요. 2006년에 Stanford 학부 과정에 입학했고, 그곳에서 석사 과정도 마쳤어요.
학부생일 때 Microsoft에서 인턴을 했어요. Trulia에서도 인턴을 했는데, 그때는 Osami와 Pete를 포함해 직원이 고작 다섯 명이나 여섯 명뿐이었어요. 그 시절을 직접 볼 수 있었죠. 그곳에서 소프트웨어 엔지니어링 인턴으로 6개월 동안 일했어요.
그다음에는 Stanford를 졸업한 직후 Greystripe라는 회사에서 몇 년 동안 엔지니어링을 이끌었어요. Greystripe는 모바일 광고 네트워크였고, Valueclick에 인수된 뒤 Conversant라는 이름으로 바뀌었어요.
그 후에는 Harvard Business School에 다녔고, Dropbox에서 인턴을 했어요. 그리고 Pursuit라는 회사를 또 하나 시작했는데, Facebook에 인재 인수됐어요. 그 뒤 Facebook을 나와 거의 5년 전에 DocSend를 시작했어요.
그래서 DocSend는 제가 한 가지 일에 이렇게 오랫동안, 중단 없이 매달려 온 첫 번째 일이자 가장 오래 이어 온 일이에요.
Jeroen: 그럼 DocSend를 시작하게 된 계기는 Facebook에 있을 때 생겼어요?
Russ: 아니요. 이전 회사인 Pursuit를 시작했을 때는 조금 너무 성급하게 뛰어들었던 것 같아요. Nick과 Louis라는 공동 창업자 두 명도 있었는데, 정말 좋은 사람들이에요. 둘 다 소프트웨어 엔지니어이고, 사실 Trulia 출신이에요.
저희는 시작한 지 1년쯤 지나서야 처음부터 생각했어야 할 몇 가지를 깨달았어요. 그래서 DocSend를 시작할 때는 실제로 몇 달 동안 사람들을 인터뷰하고 조사한 뒤에 사업을 시작했어요.
처음의 영감은 정말 첨부 파일을 없애자는 데서 출발했어요. 예전에는 첨부 파일을 사용하는 방식이 두 가지였거든요. 하나는 제가 어떤 파일을 이메일로 보내면, 여러분이 그 파일을 편집해서 다시 저에게 보내는 방식이에요.
그러다 Dropbox, Box, Google Drive가 등장했어요. 이런 솔루션은 협업 레이어를 추가해 그 문제를 없앴죠. 저는 Google Docs를 정말 좋아해요. 정말 훌륭하잖아요! 첨부 파일을 주고받을 필요 없이 무언가를 함께 작업할 수 있고, 아주 합리적인 방식이에요.
하지만 첨부파일의 또 다른 용도는 협업하는 상황이 아니라, 누군가에게 외부로 보내서 무언가를 설명해야 할 때예요. 그럴 때는 프레젠테이션 자료나 동영상, 또는 재사용할 수 있는 자료를 보내는 편이 더 나아요.
그래서 DocSend는 사실 그런 용도를 없애려고 했어요. 첨부파일을 보내지 않을 방법이 수백 가지나 되는데도 얼마나 많은 첨부파일이 전송되는지 보면 답답해요. 그래서 그건 기본적으로 정말 재미있는 연구 과정이었어요.
저는 스탠퍼드에서 인간-컴퓨터 상호작용 석사 과정을 밟았어요. 정말 재미있는 전공이었고, 거기서 배운 여러 모토 중 하나, 적어도 제가 그렇게 받아들인 말은 소프트웨어가 아주 많다는 거였어요.
소프트웨어는 코딩한 대로 정확히 작동해요. 훨씬 어려운 건 그 소프트웨어를 실제로 도입하게 만들고, 진짜 문제를 해결하는 일이에요. DocSend가 지금 해결하고 있는 문제도 분명 그랬어요.
그러니까, 그래요. 물론 다른 솔루션도 있어요. 하지만 문제는 왜 사람들이 이 용도로 그 솔루션을 사용하지 않느냐는 거예요.
그래서 DocSend를 완전히 만들어보고 싶다는 확신을 갖고 뛰어들기 전에 우리가 진행한 연구가 바로 그런 내용이었어요.
Jeroen: 도입 측면에서 보면, 여러분에 관한 글을 읽었던 기억이 나요. 처음 본 건 2014년 4월이나 5월쯤 TechCrunch에서였어요. 그 기사가 성장에 큰 차이를 만들어냈나요?
Russ: 전혀 아니었어요.
Jeroen: 아니라고요?
Russ: TechCrunch는 정말 훌륭하고, 저에게는 대중 앞에서 말하는 연습으로도 좋았어요. 하지만 아니에요. 실제로 큰 영향을 주지는 않았어요. TechCrunch가 어떤 유형의 회사에 큰 영향을 주는지는 잘 모르겠어요. 소비자 브랜드나 미디어 성격이 더 강한 회사들이 아닐까 싶어요.
그곳에서 출시하기 전에는 원한다고 해도 DocSend에 가입할 수 없었어요. 그러니까 우리는 성장을 강제로 억제하고 있었던 셈이에요.
그렇게 했던 또 다른 이유 중 하나는 DocSend가 제대로 작동하는 게 아주 중요했기 때문이에요. DocSend 링크가 첨부파일만큼 잘 작동하지 않으면 사람들은 그냥 다시 첨부파일로 돌아갈 테니까요.
그래서 사람들이 들어올 수 있게 하기 전에 솔루션을 구축하는 데 정말 많은 시간을 썼어요. 그리고 TechCrunch 배틀필드에서 출시했어요. 그 뒤에 가입이 급증하긴 했지만, 실제로 좋은 가입자는 아니었어요. 어떤 홍보보다도 제품 자체가 훨씬 더 많은 인지도를 퍼뜨렸어요. 그래서 가입 그래프를 보면 급증한 지점이 보이고, 다시 내려가는 것도 보여요. 하지만 그 뒤에는 그 급증 지점을 훨씬 넘어 꾸준하면서도 빠르게 올라가는 모습이 보여요.
그러니 그걸 하지 말라고 권하고 싶지는 않아요. 여전히 해볼 만한 일이었다고 생각해요. 적어도 우리의 경험으로는, 주최 측이 믿게 만들고 싶어 하는 것처럼 회사의 성패를 가르는 일은 아니었어요. 그래도 정말 재미있는 행사이긴 해요!
Jeroen: 하지만 그 기사 이후에 더 높은 도입률을 보긴 했죠?
Russ: 기본적으로 급증했다가 기준선으로 다시 내려간 거예요.
조금 올라가긴 했지만, 아주 큰 폭은 아니었어요. 회사가 유기적으로 성장하고 있는 상황에서 대규모 마케팅 이벤트를 벌였다면, 그걸 몇 개월 치 가입에 해당하는지로 생각해볼 수 있어요. 아니면 이상적으로는 성장 그래프의 기울기 자체를 바꿨는지를 봐야 하고요.
우리의 경우에는 그렇지 않았어요. 그전에는 가입할 수 없었기 때문에 기준선이 어느 정도였을지 알 수 없어요. 하지만 들어와서 DocSend를 살펴본 사람들 대부분은 이후에 다시 떠났고, 고객이 되지도 않았으며 무료 버전의 정기 사용자조차 되지 않았어요.
DocSend의 사용량과 가장 좋은 활용 사례 중 상당수는 입소문에서 나왔어요.
Jeroen: 그렇다면 첨부파일을 보내는 과정에 바이럴 요소가 있는 셈이네요, 그렇죠?
Russ: 맞아요. 지금까지는 전반적으로 DocSend에 대단한 PR 전략이 없었어요. B2B 회사가 PR 전략을 세우는 건 사실 좀 어려워요.
저희에게 어떤 일이 잘 됐는지 조사해 봤는데, 기능이 성장에 실제로 큰 영향을 주는 것 같지는 않아요. 그래도 앞으로 몇 달 안에 몇 가지 기능이 더 나올 예정이에요. 그게 제가 PR을 위해 할 수 있는 최선이에요.
Jeroen: 누가 무엇을 얼마나 읽는지, 어떤 콘텐츠가 효과가 있는지 같은 수치를 뽑아내는 거군요?
Russ: 네, 정말 흥미로운 자료예요.
제품 마케터로서 영업팀을 위한 콘텐츠를 만들려고 하면, 영업팀은 자신들에게 무엇이 필요한지 절대 말해 주지 않아요. 자신들에게 필요하다고 생각하는 게 무엇인지는 말하지만, 당신은 제품 마케터잖아요. 그러다 보니 결국 데이터가 전혀 없는 영역에 놓이게 되고, 그게 정말 답답해요.
그래서 조사 결과를 가져오는 일이 저는 정말 재미있어요. 독립적으로 지식을 공유하는 일이기 때문이에요. DocSend를 사용하거나, DocSend와 DocSend가 하는 일에 조금이라도 관심이 있다면, 사례 연구는 평균적으로 어느 정도 길이어야 하는지, 얼마나 자주 읽히는지, 이런 자료를 몇 명이나 읽는지, 과연 만들 만한 가치가 있는지 같은 평균 통계를 알아두는 게 도움이 돼요. 이런 통계는 일을 더 잘할 수 있게 해 주는 질문에 답을 주고, 그게 저는 기뻐요.
게다가 그 조사의 중심이 되는 자료에 DocSend 로고를 작게 넣을 수 있다는 부가적인 이점도 있어요.
Jeroen: 다시 당신의 과거 이야기로 돌아가 볼게요. 사우스다코타에서 자랐고 그다음 캘리포니아로 갔다고 했죠. 회사를 시작하고 싶어서였나요, 아니면 그냥 좋은 대학에 가고 싶어서였나요?
Russ: 음, 제가 자랄 때 가족이 군에 있었어요. 그래서 사실 샌프란시스코에서 태어나서 한두 달을 살았어요. 그다음 베를린에서 5년, 덴버에서 5년을 살았고, 마지막으로 사우스다코타로 갔어요. 그러니 특정 주에 특별한 유대감이 있었던 건 아니에요. 어차피 학교는 다른 곳으로 갈 생각이었을 거예요.
사실 네브래스카대학교 링컨 캠퍼스에 가려고 했고, 정말 기대하고 있던 멋진 프로그램에서 전액 장학금도 받았어요. 그런데 겨울에 그곳을 방문하고 돌아오다가 교통사고가 났어요. 그 일 때문에 스탠퍼드를 한번 알아보기로 했어요. 그래서 스탠퍼드를 방문하러 갔는데, 당시에는 이런 생각을 했어요. “음, 나는 브랜드 청바지도 사지 않는데, 왜 브랜드 교육을 사야 하지?”
돌이켜 보면 스탠퍼드에 간 건 정말 다행이었다고 생각해요. 정말 훌륭한 네트워크를 얻었고, 제 안전지대 밖으로 나갈 수 있게 해 줬어요.
사우스다코타에서 스탠퍼드까지 가는 사람은 그리 많지 않아서, 당시에는 그런 선택지가 있다는 것도 몰랐어요.
Jeroen: 브랜드 교육 이야기가 나와서 말인데, 스타트업을 시작하고 싶다면 스탠퍼드에 가는 게 좋은 생각이라고 보나요? 학자금 대출, 그러니까 학생 부채가 엄청나게 쌓일 것 같아서요.
Russ: 네, 학생 부채 문제는 정말 무서워요.
음, 특히 스탠퍼드라면 그 부분을 크게 걱정할 필요는 없어요. 기부금이 있고 스탠퍼드처럼 비영리 기관이라면, 비영리 기관 자격을 계속 유지하기 위해 매년 기부금의 5%를 써야 해요. 학교의 기부금에는 그게 아주 중요한 조건이에요.
이게 정확히 그 이유 때문이었는지는 모르겠지만, 스탠퍼드는 기본적으로 매년 기부금의 5%를 쓰기 위해 더 많은 돈을 지출해야 했어요. 어쨌든 스탠퍼드가 실제로 했고 지금도 시행하고 있는 제도가 바로 need-blind 입학이에요.
학비를 낼 수 없다면, 스탠퍼드는 실제로 교육비를 청구하지 않는 방식으로 아주 잘 지원해 줘요. 학생들에게 막대한 부채를 안기고 싶어 하지 않기 때문이에요.
그건 분명 일반적인 제도는 아니어서, 다른 학교가 얼마나 그렇게 하는지는 모르겠어요. 스탠퍼드가 하는 정말 훌륭한 일이고, 덕분에 학생 구성을 아주 다양하게 만들 수 있기도 해요. 하지만 네, 혹시 언젠가 창업가가 되고 싶다면 스탠퍼드에 지원해야 할지, 그럴 가치가 있을지 궁금해하는 사람이 있다면, 앞으로 무엇을 하고 싶든 스탠퍼드에 꼭 지원하라고 말하고 싶어요. 부모님에게 돈이 전혀 없고 본인에게도 돈이 없더라도, 입학할 수만 있다면 스탠퍼드는 분명 함께 방법을 찾아줄 거예요.
The Onion에 얼마 전에 정말 좋은 기사가 하나 나왔어요. 풍자 뉴스 매체니까 이런 식이었죠. “올해 스탠퍼드 입학률은 0%.” 매년 입학률이 조금씩 내려가는 것 같아요!
Jeroen: 네트워크 이야기가 나와서 말인데, 그 네트워크를 통해 만난 유명한 스타트업 창업가 중에는 또 누가 있었나요?
Russ: 스탠퍼드는 규모가 아주 큰 곳은 아니에요. 하지만 매년 1,500명씩 졸업생을 배출하죠. 제가 가장 잘 아는 사람들 중 상당수는 Mayfield Fellows Program이라는 프로그램을 통해 만났어요. 이 프로그램은 매년 단 12명의 학생만 받는데, Tina와 Tom이 운영하는 일종의 워크스터디 창업 펠로십이에요. 정말 훌륭한 분들이죠.
제가 2006년에 졸업할 당시만 해도 성공적인 회사를 창업한 동문은 많지 않았어요. 그런데 그 이후로 상황이 정말 많이 달라졌어요! 아마 가장 유명한 사례는 Instagram일 거예요. 공동 창업자인 Mike Krieger와 Kevin Systrom이 모두 이 프로그램의 동문이거든요. Mike Krieger와는 스탠퍼드에서 몇몇 수업을 함께 들었고, Kevin도 스탠퍼드에서 알고 지냈어요. 두 사람이 얼마나 훌륭한 성과를 냈는지 보면 정말 멋져요!
그리고 Steve Garrity와 Clara Shih는 Hearsay Social을 함께 창업했어요. 그 회사도 정말 잘되고 있고요. 이런 사례는 아주 많아요. 좀 더 최근에는 Katrina Lake가 Stitch Fix를 창업했고, 역시 아주 잘되고 있어요.
지금은 스탠퍼드에서 제 친구들 중 회사를 창업한 사람이 수십 명이나 돼요. 의외로 Harvard도 이 분야에서 꽤 잘하고 있어요. 최근 들어서는 HBS, 즉 Harvard Business School 동문들이 점점 더 많이 창업하고 있죠. HBS 동문은 투자은행이나 컨설팅으로만 간다는 게 일반적인 고정관념이지만, 요즘은 진로를 다양화하고 있어요.
Jeroen: 좋은 일이네요, 아마도요.
Russ: 샌프란시스코에 이런 네트워크가 있다는 건 좋은 일이에요.
Jeroen: 맞아요. DocSend를 만들어가는 동안 존경하거나 본받고 싶었던 스타트업이나 창업자가 있었어요?
Russ: 아, 그럼요. 정말 다양한 사례가 있어요.
훌륭한 B2B 회사를 만든다는 측면에서는 Salesforce와 Marc Benioff를 꼽을 수 있어요. 초기에 그가 했던 일들은 정말 영리했고, 그걸 계속 확장해나간 방식도 아주 인상적이었어요.
Facebook에서 일할 때 Mark Zuckerberg는 정말 대단했어요. 당시 제가 맡고 있던 제품인 Pages와 관련해서 Mark, 그리고 Sheryl Sandberg와 함께 리뷰 미팅을 하곤 했죠. 두 사람과 짧은 시간이라도 함께 보내는 것만으로 정말 많은 것을 배울 수 있었어요. Mark가 Facebook을 운영한 방식은 매우 인상적이었고 훌륭한 본보기가 됐어요. 회사를 그 정도 규모까지 키운 뒤에도 어떻게 전체 흐름을 연결하고, 모든 일이 매끄럽게 맞물리게 하며, 회사 전체가 일관되게 움직이도록 만들 수 있을까요?
그 점이 정말 좋았어요.
계속 이야기할 수도 있지만, 아무튼 영감을 주는 스타트업 창업자와 회사 리더는 정말 많아요.
Jeroen: 맞아요. Salesforce 이야기가 나와서 말인데, 그렇다면 predictable revenue 방법론도 따르고 있나요?
Russ: 아, Aaron Ross’ Predictable Revenue 방법론 말인가요? 그 책은 꽤 오래전에 읽었어요. 확실하게 그렇다고 말할 수는 없으니, 아마 답은 아니겠네요. 그런데 predictable revenue에서 말하는 부분을 잠깐만 다시 짚어줄래요? 어떤 측면을 염두에 두고 물어본 건가요?
Jeroen: 서로 다른 영업 업무를 나누고, SDR을 두는 부분 같은 거요?
Russ: 아, 맞아요. 바로 그거예요. 사냥꾼처럼 직접 공략하는 방식과, 그물을 던지는 방식의 차이도요.
Jeroen: 네, 맞아요.
Russ: 저희는 기본적으로 두 가지 사업을 하고 있어요.
하나는 인바운드와 셀프서비스 사업인데, 이건 정말 좋은 사업이에요. DocSend는 사용하기 아주 쉬운 제품이라 고객 획득 비용이 사실상 들지 않아요. 말 그대로 약속한 기능을 하고, 그 자체로 훌륭한 사업이죠. 이 사업에 저희가 실제로 들이는 비용은 사용하기 편하고 별도의 설명이 필요 없는 제품을 만드는 데 들어가는 비용뿐이에요.
하지만 저희 사업의 다른 한 축은 predictable revenue 아웃바운드 모델이에요. BDR 팀도 운영하고 있는데, 저희는 이들을 business development reps라고 부르고, 이들에게 목표 계정을 배정해요.
그래서 DocSend를 사용하는 대형 브랜드가 정말 많고, 통화 중에 그 브랜드들을 언급하기도 해요. 경쟁사에 전화를 걸어 이렇게 말하는 거죠. “Forbes가 DocSend를 어떻게 사용하는지 보세요. 여러분은 영업팀이 사용하는 콘텐츠를 어떻게 관리하나요?” 뭐, 그런 식이에요.
그러면 상대방이 관심을 보이고 데모를 신청하게 돼요. 처음에는 보통 바로 데모를 하기보다는, 그 회사가 어떤 비즈니스를 하는지, DocSend가 어떻게 잘 맞을 수 있는지 파악하기 위한 디스커버리 콜에 가까워요.
다시 HCI 개념으로 돌아가면, 소프트웨어는 원래 해야 하는 일을 정확히 해요. 문제는 사람들이 그 소프트웨어를 실제로 도입할지, 그리고 실제 문제를 해결할 수 있을지예요. 그래서 저희는 DocSend가 어떤 회사에서 유용하게 쓰일 수 있는지 먼저 확인한 다음에 더 적극적으로 제안하려고 해요.
제가 또 하나 놀랐던 건 저희가 함께 일하는 영업팀들이에요. 회사가 그 가치를 인정하지 않는데도, 판매할 수 있다는 이유만으로 제품을 팔아서는 안 돼요. 나중에 이탈률로 나타날 테니까요. 정말 좋지 않은 일이에요!
특히 스타트업 창업자라면 고객을 신중하게 선택해서 오랫동안 함께할 수 있기를 바라게 돼요. 고객을 잘못 선택하면 고객이 이탈할 수도 있고, 만들고 싶지 않은 엉뚱한 기능을 요구할 수도 있어요. 그러면 회사가 여러 방향으로 끌려다니게 될 수 있죠.
하지만 네, Aaron Ross의 책과 Predictable Revenue의 내용은 정말 훌륭하다고 생각해요. 저희는 DocSend를 통해 정말 많은 영업팀과 일하고 있어서, 이제는 팀을 꾸릴 때 널리 사용하는 표준적인 구성처럼 자리 잡았어요. 학교를 갓 졸업한 사람들을 데려와 무언가를 가르치고, 그 앞에 성장 경로를 마련해 계단을 하나씩 올라가 결국 CRO가 될 수 있도록 하는 데도 훌륭한 출발점이 돼요.
Jeroen: 비즈니스에 두 가지 측면이 있다고 말씀하셨죠. 하나는 순수한 영업 측면이고, 다른 하나는 순수한 마케팅 측면이라고 해볼게요. 이 두 측면을 하나로 결합하는 일이 쉽다고 느끼나요?
셀프서비스 측면과 기업을 위한 보다 안내 중심의 영업 측면을 말하는 건가요?
Russ: 일반적인 통념은 두 가지를 모두 갖는 게 좋지 않다는 거예요. 적어도 대부분의 대기업은 한 가지로 시작하고, 보통 그중 하나를 주력으로 삼는다는 거죠.
Box와 Dropbox를 예로 들어보면, Box는 주로 아웃바운드 영업에 집중해 엔터프라이즈 딜을 진행해 왔고, Dropbox는 주로 인바운드에 집중해 왔어요. 두 회사 모두 두 가지 비즈니스 모델을 갖고 있지만, Dropbox의 공시 자료를 보면 정확한 수치는 모르겠어요. 그래도 제 추측으로는 셀프서비스 매출이 약 90%, 영업 주도 매출이 10% 정도일 거예요. 매출이 10억 달러라면 영업팀에서 나오는 매출만 해도 1억 달러인 셈이죠. 하지만 두 회사 모두 하나의 비즈니스 모델을 정말 잘 다진 다음, 나중에 다른 모델을 추가했어요!
DocSend는 아직 인바운드가 다수를 차지해요. 앞으로도 인바운드가 저희의 주요 성장 방식이 될 가능성이 높다고 생각해요. 하지만 아웃바운드 영업팀을 두는 일은 어쨌든 해야 할 일이에요.
저희에게는 두 방식이 거의 서로 경쟁하는 관계예요. 그래도 좋은 점은, 그 아래에서 작동하는 기술은 저희가 만든 동일한 기술이라는 거예요.
대기업에서 이렇게 높은 도입률을 얻는 방법 중 하나가 바로 경쟁이에요. 영업사원 500명에게 이렇게 말한다고 생각해 보세요. “이 DocSend라는 걸 사용하세요. 여러분이 무엇을 보내는지 확인해서 잘못된 자료를 보내지 않도록 할 수 있고, 그다음에는 이런 모든 데이터를 다시 받아볼 수 있어요.”
그런 환경에 이를 도입하려고 하면, 셀프서비스를 위해 저희가 만든 기능 중 상당수가 매우 유용하다는 걸 알게 돼요. 최종 사용자 입장에서는 그 기능들이 아주 자연스럽게 이해되기 때문이에요. DocSend는 정말 사용하기 쉬워요.
그래서 두 방식 사이에는 거의 모든 것이 겹쳐 있어요. 결국 차이는 가격과 패키징의 문제에 더 가까워요.
Jeroen: 알겠어요. 그러니까 두 방향으로 나눠서 운영해야 한다고 느끼지는 않는 거네요.
Russ: 네, 정확해요. 그럼 여러분의 비즈니스에는 주된 성장 방식이 있나요? 대부분 인바운드인가요, 아니면 보통 아웃바운드에 더 가까운가요?
Jeroen: 저희는 인바운드예요. 소규모 회사에 집중하고 있어서 영업은 하지 않아요. 대부분 기술 스타트업이고, 한편으로는 디지털 마케팅 에이전시도 많아요. 그래서 저희는 영업을 하지 않아요. 지원을 담당하는 사람이 한 명 있는데 그 사람이 영업을 일부 맡고 있기는 해요. 하지만 진짜 아웃바운드 영업은 저희에게 없는 일이에요.
Russ: 알겠어요. 아웃바운드 영업은 매출 대비 비용이 확실히 더 높아서 쉽지 않죠. 그리고 자연스럽게 더 큰 시장으로 올라가게 돼요. 점점 더 큰 회사와 이야기하고, 100만 달러 규모의 딜을 판매하게 되는 거죠. 네, 회사의 DNA에 가까운 요소인 것 같아요. 비교적 초기에 정해지는 부분이죠.
Jeroen: 네. 저희는 소규모 회사를 위한 시장이 상당히 충분히 지원받지 못하고 있다고 느껴요. 대부분의 경쟁사는 더 큰 기업 시장으로 올라가려 해요. 저희는 소규모 회사에 집중하면서, 그들에게 실용적이고 사용하기 아주 쉬운 제품을 만드는 데 초점을 맞춰요. 데이터 입력처럼 업데이트를 많이 요구하지 않는 소프트웨어를 만드는 거죠. 그게 지금까지 저희의 초점이었고, 당분간 더 큰 시장으로 올라갈 계획은 없어요. 앞으로도 전부 인바운드 마케팅으로 갈 거예요!
Russ: 훌륭한 이야기가 있는 또 다른 회사인 Gusto 이야기를 해보면, 그곳의 CEO는 Josh Reeves예요. Josh 역시 Mayfield Fellow이자 Stanford 출신이에요. Gusto는 시장의 상위 영역을 공략하기 위한 훌륭한 전략을 갖고 있었어요. 시장의 하위 영역은 정말 충분한 서비스를 받지 못하고 있거든요. 그래서 Gusto는 중소기업을 대상으로 급여 관리와 그와 관련된 모든 기능을 제공하는 데 집중하면서 훌륭하고 상당히 큰 사업을 만들었어요.
Jeroen: 맞아요, 정확해요.
Russ: 하지만 Gusto는 아주 의도적으로 상위 시장으로 진출하지 않았어요. 그래서 회사 규모가 어느 정도 커지면 Gusto를 졸업하고 떠나게 돼요. 그래도 Gusto 입장에서는 자신들이 하는 일을 아주 훌륭하게 수행하는 제품을 만들 수 있고, 모든 일을 다 할 필요도 없어요. 원한다면 나중에 상위 시장으로 진출할 수도 있고요. 하지만 시장에서 충분한 서비스를 받지 못하는 영역을 위한 사업을 만드는 건 Gusto를 키워가는 아주 현명한 방식이에요.
Jeroen: 맞아요. 저희는 에너지를 분산하지 않기로 의식적으로 결정했어요. 시장의 하위 영역과 상위 영역은 기대하는 바가 아주, 아주 달라요. 그래서 저희는 작은 회사에 집중하고, 그 회사들이 실용적으로 사용할 수 있는 제품을 만들기로 했어요. 규모가 더 큰 회사가 저희에게 와서 “이런 사양 목록이 있어요”라고 말하면, 저희는 “이 사양 목록을 보니 Salesforce가 필요하신 것 같네요”라고 해요.
Russ: 체크박스를 전부 채울 수 있는 제품 말이죠.
Jeroen: 네, 정확해요.
Russ: 저희도 가끔 그런 일을 겪어요. 그러면 저희는 이렇게 답해요. “아니요, 저희는 그중 어떤 것도 하지 않아요. 하지만 요청하지 않으신 이런 다른 기능들은 제공하고, 그 기능들이 중요해요.” 그러면 때로는 사람들이 기준 자체를 바꿔서 다시 돌아와요. 사람들은 가끔 자신이 원한다고 생각하는 것과 실제로 원하는 것이 다르거든요.
Jeroen: Russ의 경우에는 상위 시장의 회사에 더 잘 맞는 솔루션이 따로 있나요, 아니면 이 분야에서는 Russ의 회사가 유일한가요?
Russ: 글쎄요, 저희는 아직 어떤 분야에 속해 있지 않아요. 아직 분야 자체가 만들어지지 않았거든요.
콘텐츠 관리는 역사적으로 굉장히 파편화돼 있었고, 변화도 정말 느렸어요. 늘 첨부파일을 기반으로 운영돼 왔죠. EMC나 OpenText 같은 제품을 보면 그렇고, 심지어 Sharepoint도 그래요. Sharepoint는 정말, 정말 많은 일을 아주 잘해요. 하지만 한동안 크게 변하지 않았어요.
Sharepoint는 정말, 정말 많은 일을 아주 잘해요. 하지만 한동안 크게 변하지 않았어요.
DocSend는 기본적으로 일종의 사고 실험이라고 생각해요. 더 이상 첨부파일을 보낼 필요 없이 모든 것을 링크로 보낼 수 있다면, 그게 더 나을까요, 아니면 더 나쁠까요? 더 낫다면, 그 변화가 기업에 어떤 영향을 더 줄 수 있을까요?
적어도 저희 고객들은 그 콘텐츠 안에 많은 정보가 저장돼 있다는 사실을 깨닫고 있어요. 누가 콘텐츠를 읽고 있는지, 콘텐츠가 어떤 성과를 내고 있는지에 대한 정보도 있고요. 게다가 콘텐츠 관리 분야에서는 버전 관리나 원하는 항목을 찾는 일처럼 계속 반복해서 나타나는 문제가 많아요.
그래서 저희는 기업이 겪는 그런 문제를 아주 독특한 방식으로 많이 해결할 수 있어요. 하지만 영업팀과 마케팅팀에 관해 이야기하자면, Gartner에는 영업 자산 관리 분야에 관한 보고서가 있어요. 다만 그 분야가 특별히 큰 시장은 아니고, DocSend를 자사의 영업 자산 관리 도구라고 생각하는 회사에서 발생하는 매출도 저희 매출의 대부분을 차지하지 않아요. 그래서 저희는 분명히 자체 분야를 정의해가고 있는 단계에 있다고 생각해요.
Salvo처럼 규모가 크고 오래된 회사 중에도 여전히 대부분 첨부파일을 기반으로 운영되는 곳이 있어요.
Jeroen: 그럼 분야에 관해 이야기해보죠. Russ는 자신의 야망이 어디에 있다고 보나요? 어떤 분야를 새로 만들어가려고 하나요?
Russ: 새로운 카테고리를 정의해낸 회사의 역사적인 사례는 아주 많아요. DocuSign이 디지털 거래 관리라는 영역을 개척한 것처럼요. 마케팅을 만들고 그 분야를 정의하는 거예요. 그전에는 서명이 하나의 분야가 아니었어요. 하나의 개념조차 아니었죠. 그리고 오늘날 저희도 이 분야를 만들어야 했어요!
DocSend도 분야를 정의하기 위해 그와 비슷한 일을 해야 할 가능성이 크다고 생각해요. 하지만 개인적으로 저는 본질적으로 제품을 만드는 사람에 가까워요. 기업의 문제를 해결하는 일을 정말 좋아하거든요. 특히 다른 솔루션이 아직 해결하지 못한 문제라면 더 좋아해요. 그리고 그 일을 합리적이고 오래 사용하게 되는 방식으로 해내는 것도 좋아하고요.
저는 사람들이 저희 소프트웨어를 사용하는 모습을 보는 게 정말 좋아요. Jeroen이 회사에 대해 생각하는 방식, 즉 시장에서 충분한 서비스를 받지 못하는 영역을 위한 무언가를 만드는 것과 아마 비슷할 거예요. 그 일을 잘해내면 실제로 많은 인바운드와 입소문을 얻을 수 있고, 그게 훌륭한 사업으로 이어져요.
Jeroen: 네. 제품을 관리하고 만들어가는 이야기를 해보면, 요즘 Russ를 밤잠 못 이루게 하는 일이 바로 그건가요? 아니면 사업의 다른 측면으로 더 바쁜가요?
Russ: 아니요, Justine이라는 훌륭한 제품 관리 디렉터가 있어요. 그래서 그 부분은 전적으로 Justine에게 맡기고 있어요. 저는 시장에서 얻을 수 있는 정보를 최대한 모두 전달하려고 해요. 그래서 분기마다 마케팅, 영업, 고객 성공 팀과 회의를 하고, 각 팀의 피드백을 한곳에 모아 우선순위를 매겨요. 그걸 조금 더 데이터 중심으로 정리한 다음 엔지니어링 팀과 제품 팀에 전달해요.
이렇게 하면 그 정보에 기반해 가장 좋은 결정을 내릴 수 있어요. 만약 셀프서비스와 인바운드가 사업의 100%라면, 시장에 관한 정보를 종합하고 그에 기반해 제품을 만드는 과정은 완전히 달라져요.
영업 중심인 사업 부문은 달라요. 때로는 그들이 가장 데이터 중심적인 사람들은 아니거든요. 그냥 이렇게 말해요. “이게 필요해요!”
정말 얼마나 많은 회사가 그걸 사용할까요? 이런 말을 얼마나 자주 들어봤어요? “글쎄요, 2년 전에 들었어요. 하지만 정말 중요한 것 같아요.”
그러면 이렇게 되는 거죠. 정말 그걸 회사의 사활을 걸고 추진해야 할까요?
그래서 이 방식이 우리에게 잘 맞았어요. 제품 프로세스와 마찬가지로, 누군가 어떤 기능이 필요하다고 말하면 그게 정말 중요한 요청일 수도 있어요. 하지만 실제로 그 요청이 몇 번 나왔는지, 그런 회사들의 규모는 어땠는지, 그들에게 얼마나 중요한 요청이었는지를 살펴본 다음, 우리가 무엇을 만들어야 할지 우선순위를 가려내야 해요.
저는 사람, 프로세스, 그리고 DocSend의 성장에 대해 더 많은 시간을 고민하고 있어요. 지금은 BDR을 승진시켜 조직의 여러 단계로 성장시키는 과정에 있어요. 하지만 그렇게 하려면 먼저 그 단계들을 만들어야 해요. 단계별 기준을 정의해야 하죠.
새로운 역할은 무엇인지, 그 역할은 어떻게 운영되는지, 누구를 대상으로 하는지, 목표는 무엇인지 정해야 해요. 할당량도 있나요? 사람을 각 역할에 배치하고 이런 구조를 상당 부분 만들어가는 일은 정말 복잡하고, 꽤 많은 시간이 들어요.
Jeroen: 네, 정말 그렇죠. 그럼 지금 조직을 만들고 채용에 시간을 쓰고 있는 거네요?
Russ: 네. 지금 채용 중인 역할이 몇 가지 있어요. 사내 채용 담당자도 있는데, 큰 도움이 돼요. Jeroen도 같은 생각인지 궁금하지만, 회사를 시작하고 점점 키워가다 보면 결국 계속해서 자기 자신을 쓸모없게 만드는 것 같아요. 물론 아주 좋은 일이죠!
Jeroen: 네, 저도 계속 그렇게 하고 있어요. 하지만 어느 순간부터는 결국 내가 뭘 하게 될까 하는 생각이 들기 시작해요.
예를 들어 저는 처음에 거의 제품, 마케팅, 영업 쪽 일을 했어요. 그다음에는 고객 서비스도 맡았고요. 이 모든 일을 하면서 저보다 더 잘할 수 있는 사람에게 하나씩 위임하기 시작했어요. 그러면 또 자신의 역할이 바뀌어요. 새로운 역할을 계속 받아들이고, 그 일을 최대한 잘해낸 다음, 또 다음 단계로 나아가야 한다고 생각해요.
그게 정말 흥미로운 점인 것 같아요. Jeroen은 어떻게 생각하는지 모르겠네요!
Russ: 저는 그게 정말 좋아요. 다른 방식으로 하고 싶지는 않아요.
제가 가장 잘 아는 분야는 채용하기도 가장 쉬워요. 그 역할에 사람을 승진시키는 것도 마찬가지고요. 그 역할이 어떻게 운영되는지 제가 알고 있기 때문이에요.
반대로 제가 그 역할에 대해 잘 모르는 분야에서는 일이 정말 까다로워질 수 있어요. 예를 들어 몇 달 전에 영업 VP를 채용했는데, 저는 영업 분야에서 일해본 적이 전혀 없었어요. 할당량을 맡아본 적도 없고요. DocSend에는 인바운드가 있었지만, 우리가 직접 영업해야 하는 조금 더 큰 거래도 있었어요. 그래서 제가 그 부분을 직접 맡았죠. 하지만 그러고 나서 계속 이 일을 제가 할 수는 없다는 걸 깨달았어요. 영업사원을 몇 명 채용해야 했어요!
그래서 영업사원을 채용하고 한동안 그들을 관리했어요. 그런데 그렇게 하는 제 자신이 정말 무능하게 느껴졌어요. 이후 영업 리더를 영입하려고 했는데, 그 역할은 정말 중요했어요. 이 문제에 관해 이야기하고 조언을 구한 사람들은 모두 이렇게 말했어요. “절대 잘되지 않을 거예요. 우리는 벌써 세 번째 영업 VP를 두고 있지만, 이번에는 정말 잘될 것 같아요.” 그래서 그 역할에 대해서는 제가 한동안 직접 맡아보면서 제 자신을 그 자리에 채용하기로 했어요.
한동안 직접 해보면서 그 역할이 어떤 일인지 깊이 공감하게 됐어요. 그리고 실제로 영업 VP를 채용하기도 전에 많은 영업 VP 후보자를 인터뷰했어요. 그들을 만나고 채용 프로세스가 어떻게 진행되는지 파악하기 위해서였죠. 이 역할에는 정말 다양한 유형이 있으니까요. 엔터프라이즈 영업인지, 거래 중심의 인바운드 영업인지, 의사결정자가 여러 명인지 아니면 이해관계자가 여러 명인지에 따라 달라져요. 제가 미처 이해하지 못했던 미묘한 차이가 정말 많았어요.
그래서 여러 영업사원을 관리하려고 하다 보니 제가 무능함의 한계에 도달했다고 느꼈을 때, 마침내 영업 VP를 채용할 준비가 됐어요. 그때는 제가 무엇을 찾고 있는지 꽤 명확하게 알고 있었어요. 덕분에 그 역할을 채용하는 과정이 정말 수월해졌어요.
특히 리더십 직책의 채용은 정말 많은 시간이 들어요. 잘못 채용했을 때의 비용이 엄청나기 때문이에요. 하지만 기회비용의 관점에서도 그렇고, 채용 대행사를 이용하거나 리테이너 방식으로 헤드헌팅을 진행할 때 실제로 지출하는 비용을 생각해도 그렇죠. 아, 정말이지. 사람은 정말 중요해요!
Jeroen: 네.
Russ: 당신에게도 영업에서 사람은 정말 중요한 요소라고 생각해요. 적합한 사람을 채용하는 측면에서요?
Jeroen: 정말 그래요. 예전에 실수한 적도 있어서, 이제는 처음부터 적합한 사람을 채용할 수 있도록 채용 프로세스를 수정했어요. 그렇지 않으면 시간을 너무 많이 잃게 되거든요.
사업을 키워 나가야 하는 동안 팀이 커졌다가 다시 축소되고, 그러면 처음부터 다시 시작해야 해요. 게다가 창업자라면 다른 일을 하려고 계획하고 있어도 때로는 다시 그 역할을 맡아야 할 때가 있어요.
Russ: 네, 정말 동의해요.
Jeroen: 창업자로서 DocSend에 어떤 핵심 역량을 가져오고 있나요? 회사가 성장하는 데 기여하는, 당신이 회사 안에서 특히 뛰어나다고 생각하는 일은 무엇인가요?
Russ: 제 역할을 정기적으로 불필요하게 만든다는 이야기로 돌아가 보자면, 창업자인 제가 회사에서 어떤 일을 할 수 있는 유일한 사람이고 그 일을 하는 데 핵심적인 역할을 한다면 아마 좋은 상황은 아닐 거예요.
제가 없으면 회사가 무너진다면 안 돼요. 어느 정도 대체 가능성이 있어야 하고, 개인적인 행복이라는 관점에서도 저는 어떤 일의 핵심 경로에 있는 사람이 되고 싶지 않아요. 차라리 다른 사람이 그 일을 맡고 있으면 좋겠어요.
그래서 지난 몇 년 동안 많은 일을 잘하게 됐어요. 그래도 여전히 아주 잘하는 일은 많지 않은 것 같고요!
하지만 비교적 폭넓은 역량을 갖추는 것 자체가 드문 일이 될 수 있어요. 그래서 지금 제가 하는 일 중 아마 가장 중요한 건 팀이 함께 잘 일하도록 돕고, 여러 기능에 걸쳐 일이 제대로 진행되도록 확인하는 거예요. 파트너십을 통해 회사를 대표하거나, 컨퍼런스에 참석하거나, 다른 사람들을 만나는 일도 분명 제 역할의 일부고요.
그건 제가 즐기면서도 잘하는 일이고, 사람들도 회사에서 제가 맡은 역할을 존중해 줘요.
저희는 최근 두 건의 연구 보고서를 Harvard Business School과 함께 만들었어요. 그건 제가 그곳에서 쌓은 인맥 덕분이었어요. 예전에 저를 가르쳤던 교수들을 찾아가 이야기하고, 함께 참여하도록 설득한 다음, 그 프로젝트를 완성해 나갔죠. 분명 마케팅 영역에 속하는 일이지만, 제가 DocSend의 마케팅을 이끌고 있는 건 아니에요. 그래도 그 일을 성사시키기 위해 제 시간을 상당히 많이 투자했고, 실제로 저희가 기회를 찾아내는 데 큰 성공을 거뒀어요.
그리고 또 다른 연구 보고서도 준비하고 있어요. 이번에는 텍사스에 있는 The Starr Conspiracy라는 에이전시와 함께하고 있어요. 그들을 만나 좋은 이야기를 나눴고, 새로운 보고서에 담을 연구를 함께 준비하는 부담을 나눠 맡고 있어요. 이런 식으로 제가 시간을 투입할 일이 생겨요. 그래도 결국 여러 분야에 조금씩 시간을 나눠 쓰게 되죠.
이 시점에 Salesflare에서 특별히 집중하고 있는 분야가 있나요? 영업에 100%인가요, 아니면 펀드레이징이나 채용, 제품에 100%인가요?
Jeroen: 지금 저에게는 마케팅이에요. 당장 개선해야 할 가장 큰 부분이라서 거기에 시간을 쓰고 있어요. 이런 이야기는 계속 반복돼요. 언제나 우리가 개선해야 할 부분에 관한 이야기니까요. 저는 늘 바로 뛰어들 거예요. 축구로 치면 리베로 같은 역할이라고 할 수 있겠네요. 여기저기 흩어진 일을 챙기고, 공이 놓인 곳으로 달려가 공을 가져오는 사람이죠.
Russ: 누군가는 해야 하잖아요!
Jeroen: 맞아요! 그럼 지금 몇 주 동안 휴가를 떠난다면 모든 일을 내려놓고 갈 수 있다고 느끼나요, 아니면 여전히 꼭 필요한 자리가 있나요?
Russ: 제가 생각하는 것보다 일이 훨씬 더 잘 돌아갈 거라고 생각해요. 이렇게 말하진 않겠지만, 자신이 중요하거나 핵심적인 사람이라고 생각하게 되잖아요. ‘내가 없으면 저들이 어떻게 해내지?’ 하고요. 하지만 아마 사실은 그렇지 않을 거예요.
그러니까 네, 몇 주 동안은 확실히 휴가를 떠날 수 있고, 모든 일이 아무 문제 없이 돌아갈 거라고 생각해요.
하지만 적극적으로 시간을 투입해야 하는 일도 있고, 그렇지 않으면 아예 일어나지 않을 일도 있어요. 그래서 아마 몇 주씩 자리를 비우지는 않을 것 같아요. 꽤 오랫동안 그렇게 하지 못한 이유도, 늘 제가 끝내고 싶은 프로젝트가 하나씩 있었기 때문이에요.
앞에서 설명했듯이 사람은 중요해요. DocSend의 주니어 세일즈 담당자에게는 어떤 승진 경로가 있나요? 그리고 저희 VP of sales는 처리해야 할 일이 아주 많지만, 저희가 처음으로 승진시킨 BDR이 성공하는 모습을 보는 건 저에게 정말 중요해요. 그래서 그 역할과 프로세스를 이해하는 데 제 시간을 적극적으로 많이 쓰고 있어요. 많은 부분이 바뀌어야 하거든요.
그러니 그 일이 잘 진행되도록 확실히 챙기는 거예요. 만약 잘못되면 꽤 큰 문제가 될 수 있으니까요. 3주 동안 자리를 비우는 문제로 다시 돌아가자면, 그 기간에 누군가의 도움이 필요한 일이 없고, 놓치는 일이 생기지 않거나 누군가가 대신 맡아준다면 괜찮아요!
이번에는 직접 뛰어들어 일이 제대로 돌아가는지 확인하는 데 더 많은 시간을 쓸 수 있어서 즐거웠어요. 영업 부사장이 신경 써야 할 일을 덜어줄 수도 있고요. 이런 식으로 기여할 수 있어서 좋아요.
Salesflare에서도 비슷한가요? 실제로 3주 동안 자리를 비울 수 있나요?
Jeroen: 연말연시에는 그렇게 해봤어요. 크리스마스와 새해가 낀 기간이었지만, 대부분의 운영 업무를 외주로 넘긴 덕분에 ‘이제 내가 없어도 일이 돌아가는구나’라고 느낀 건 사실상 그때가 처음이었어요. 정말 기분이 좋더라고요!
Russ: 방금 생각난 재미있는 이야기를 하나 들려드릴게요. DocSend를 막 시작하던 무렵에 누군가에게서 전화가 왔어요. 그러더니 이렇게 말하더라고요. “축하해요! 좋은 소식이 있어요. LA로 와서 오디션을 보셨으면 해요. 아시다시피 다음 주 안에 마감될 예정인데, 당신이 정말 좋은 후보라고 생각해서 직접 와주길 손꼽아 기다리고 있어요.”
저는 그 사람이 무슨 이야기를 하는지 전혀 몰라서 이렇게 말했어요. “아, 정말 잘됐네요. 지금 무슨 이야기인지 조금만 다시 설명해주실래요?” 그러자 상대방은 약간 깔보는 듯한 말투로 “음, 아시다시피 The Bachelorette가 언제부터 촬영을 시작하잖아요”라고 말했어요.
저는 ‘뭐라고요?’ 싶었어요.
알고 보니 여동생이 저를 The Bachelorette에 지원한 거였어요. 지금은 정말 행복하게 연애하고 있어요. 하지만 당시에는 싱글이었고, 정말 뜬금없는 일이었죠. 그래서 전화를 끊고 나서 “다시 연락드릴게요”라고 했어요.
자매들에게 전화해서 무슨 일이 있었는지 말하고는 크게 웃었어요. 여동생이 “응, 내가 네 지원서를 보냈어”라고 하더라고요. 그때 ‘내가 3개월 정도 자리를 비울 수 있을까? 아니면 그건 너무 긴가?’라는 생각을 처음으로 했어요.
그러니까 3주라면 어떻게든 할 수 있어요. 하지만 3개월은 안 돼요. 그래서 The Bachelorette에는 출연하지 않았어요!
Jeroen: 이제 아내와 아이들이 있나요?
Russ: 아니요, 멋진 여자친구가 있어요. 몇 년째 함께하고 있어요. 하지만 아직 아이를 가질 시기는 아니에요.
Jeroen: 일과 삶의 균형은 어떻게 관리해요?
Russ: 그 부분은 정말 잘되고 있어요. 여자친구는 Pinterest에서 데이터 분석가로 일하고요. 지난 주말에는 스키를 타기 좋은 아이다호주 선밸리에 다녀왔어요. 저는 전에 가본 적이 없었어요.
몇 주 후에는 또 다른 친구의 결혼식에 참석하러 일본에 9일 동안 갈 예정이라서 정말 좋아요. 보통 1년에 한 번은 함께 최소 9~10일 정도 여행을 떠나서 어딘가를 돌아다녀요. 같이 살고 있기도 한데, 이게 정말 좋아요. 누군가를 만나러 매번 출퇴근하듯 이동해야 한다는 걸 생각하면 조금 우습기도 하죠.
네, 정말 잘되고 있어요. 서로 아주 잘 맞춰가며 지낼 수 있었어요.
우리 일도 비교적 유연한 편이에요. 예를 들어 제가 일찍 사무실을 나오는 날이면, 그냥 둘이 함께 앉아서 몇 시간 정도 일을 하다가 남은 하루에는 어디론가 모험을 떠나기도 해요.
Jeroen: 근무 시간이 긴 편인가요?
Russ: 지금은 근무 시간이 꽤 길어요. 하지만 괜찮아요. 제가 일을 즐기고 있고, 인생에서 하고 싶은 다른 일들을 방해하지도 않으니까요. 여행이나 그런 종류의 일들 말이에요. 그래서 정말 즐겁게 일하고 있어요! 좋아하지 않는 일을 더 적은 시간 동안 하는 것보다, 좋아하는 일을 더 오래 하는 편이 훨씬 좋아요.
Jeroen: 네. 일하지 않을 때는 시간을 어떻게 보내는 걸 좋아해요?
Russ: 제 두 여동생은 모두 샌프란시스코에 살아요. 그래서 꽤 자주 만나고, 함께 만에서 수영도 해요. 스트레스를 풀고 새로운 환경에 적응하기에 정말 좋은 방법이에요. 춥기는 하지만 사람들이 생각하는 것만큼 미친 듯이 춥지는 않아요. 매일 만에서 수영하는 80대 노인도 아주 많아요. 그분들이 할 수 있다면 누구나 할 수 있어요.
그리고 철인 3종 경기나 각종 레이스에 나가기도 하고, 그냥 여러 곳을 돌아다니며 탐험하기도 해요. 이런 일들로 시간이 꽤 많이 채워져요. 샌프란시스코에 친구도 많아요. 지금까지 다닌 여러 회사와 학교를 다니며 지낸 곳들이 있으니까요. 그래서 파티와 생일 파티가 끊이지 않아요. 캘린더가 늘 약속으로 꽉 차 있어요!
Jeroen: 정확히 만의 어디에 살고 있어요?
Russ: 샌프란시스코의 미션 지구에 살고 있어요.
Jeroen: 중심가에 있는 곳인가요?
Russ: 네, 맞아요. 여기 교통수단인 BART와 아주 가까워요. 그래서 사무실까지 15분이면 가요. 사무실은 금융 지구에 있는데, 정말 좋고 깨끗한 곳이라 마음에 들어요. 사실 샌프란시스코는 지역에 따라 꽤 지저분하고 안전하지 않은 곳도 많아요.
우리 회사의 절반 정도는 여성이에요. 그래서 그 비율을 유지하고 싶고, 사무실도 쾌적하고 안전한 지역에 두고 싶어요. 여러분은 벨기에 어디에 있어요?
Jeroen: 앤트워프에 있어요. 벨기에에서 두 번째로 큰 도시이고 브뤼셀에서 북쪽으로 약 30분 거리에 있어요. 유럽에서 두 번째로 큰 항구이자 세계 다이아몬드 산업의 중심지이고, Salesflare 본사가 있는 곳이기도 해요 — 이런 점들로도 유명하죠.
Russ: 앤트워프의 여러 성과 가운데서도 손꼽히는 일이네요.
Jeroen: 네, 정말 그래요.
Russ: Salesflare의 도시네요. 멋져요.
Jeroen: 전반적으로 보면 아직 스타트업 도시라고 할 정도는 아니지만, 정말 빠르게 발전하고 있어요.
앤트워프시는 지난해 앤트워프를 스타트업에 더 좋은 도시로 만들기 위해 공공 부문에서 펼친 활동으로 세계적인 상을 받았어요. 시에서 하는 일들이 정말 멋져요!
사실 Salesflare는 이곳의 아주 큰 스타트업 인큐베이터에서 시작했어요. 유럽 최초의 마천루가 스타트업 인큐베이터이기도 해요. 하지만 지금은 몇몇 다른 스타트업과 함께 우리만의 사무실을 쓰고 있어요. 앤트워프 항구가 시작된 북쪽 지역인데, 예전에 나폴레옹이 영국을 공격하려고 군함을 배치했던 곳이에요. 바로 그 옆에 우리 사무실이 있어요.
Russ: 네, 좋네요!
Jeroen: 이제 슬슬 마무리해 볼게요. 최근에 읽은 좋은 책은 무엇이고, 왜 그 책을 골라 읽었어요?
Russ: 정말 많아요. 최근에 치알디니의 Influence를 다시 읽었는데, 정말 좋았어요. 설득이 어떻게 일어나는지에 관한 내용은 정말 시대를 타지 않아요. 그래서 꼭 추천하고 싶어요.
조금 다른 책으로는 최근에 빌 브라이슨의 A Short History of Nearly Everything을 읽었어요. 업무와 직접 관련된 책은 아니지만, 거의 모든 것의 역사를 다룬 정말 좋은 책이에요. 이것도 재미있게 읽을 수 있는 책이라 추천하고 싶어요.
Jeroen: 네, 가끔은 비즈니스와 관련된 책 말고 다른 책을 읽는 것도 좋은 것 같아요. 영감을 얻기 위해서요.
Russ: 네, 맞아요.
Jeroen: 네, 결국 우리 일이 워낙 폭넓기도 하니까요. 일을 처음 시작했을 때 미리 알았더라면 좋았을 것 같은 게 있나요?
Russ: 음, 어떤 일을 꽤 오랫동안 계속해 나갈 수 있을 만큼 확신을 갖는 게 중요하다고 생각해요. 성공한다면 그 일은 계속 이어질 테니까요.
그러니 정말 신뢰할 수 있고 잘 맞는 공동 창업자와 함께하세요. 결혼과 비슷한 면이 있거든요. 공동 창업자들은 언제나 큰 지분을 가진 사람들이 될 테니까요. 창업자들 사이의 차이 때문에 무너지는 회사가 정말 많아요. 결혼과 마찬가지로, 스타트업 창업자를 신중하고 사려 깊게 선택하세요.
Jeroen: 정말 맞는 말이에요. 좋아요, 그럼 저는 이미 많은 이야기를 들은 것 같네요. Founder Coffee에 나와 줘서 고마워요, Russ.
늘 모든 분께 그러듯이, 앞으로 몇 주 안에 Founder Coffee 패키지를 조금 보내 드릴게요. 진짜 커피니까 집에서 즐겨 보세요!
Russ: 고마워요. 정말 좋네요! Jeroen, 초대해 줘서 고마워요. 곧 다시 이야기 나누길 기대할게요.
Jeroen: 물론이죠. 나중에 다시 이야기해요!
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