PaddleのHarrison Rose
Founder Coffee エピソード034
SalesflareのJeroenです。Founder Coffeeへようこそ。
私は3週間に一度、別の創業者とコーヒーを飲みます。親密な会話を交わしながら、人生や情熱、学びなどについて語り合い、その会社の背後にいる人を知っていきます。
34回目となる今回は、SaaS企業の成長を加速させる、サブスクリプションとコマースの主要プラットフォームPaddleの共同創業者、Harrison Roseに話を聞きました。
Harrisonは共同創業者とともに、17歳から18歳になろうとしていた頃、ちょうど大学に進学するはずのタイミングでPaddleを始めました。そして、大学が始まる前に退学しました。
最初はApp Storeのような、会社向けのマーケットプレイスを構築しました。ところが、別のマーケットプレイスを誰も求めていないことが分かると、顧客向けの側面は取り除き、支払いなどのためのプラットフォームだけを残しました。
1年で100人を採用しながら、どうやって強固なチームをつくっているのか、なぜ朝6時に起きるのか、高いエネルギーをどう維持しているのか、そしてなぜ自分の組織より速く学び続ける必要があるのかについて話します。
Founder Coffeeへようこそ。
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トランスクリプト
Jeroen:
Harrison、Founder Coffeeに来てくれてうれしいです。
Harrison:
やあ、Jeroen。呼んでくれて本当にありがとう。
Jeroen:
あなたはPaddleの共同創業者ですよね。まだPaddleを知らない人のために、どんなことをしているのか教えてもらえますか？
Harrison:
Paddleは、ソフトウェアビジネスが自社の事業を運営し、成長させるためのプラットフォームです。ここでいう「運営」とは、ソフトウェアを販売する際に発生する業務上の負担をすべて取り除くことです。つまり、そうした会社が本来の可能性を引き出し、売りたい場所で、売りたい方法で、売りたい相手に販売できるようにします。そして、このミッションにおける「成長」の部分では、私たちがソフトウェア企業とその業績について集めたデータをすべて活用し、よりよい販売方法や市場開拓の方法などについて、戦略的な洞察を提供しようとしています。
Jeroen:
なるほど。あなたたちが何をしているのか理解しようとしているところです。具体的に、どのような課題に取り組んでいるのか、もう少し詳しく説明してもらえますか？
Harrison:
もちろんです。ソフトウェアの販売は難しいですし、会社の歴史が長くなるほど、ますます難しくなると思います。まずは複数の決済ゲートウェイを用意し、それらをすべてサブスクリプション管理プラットフォームに接続することになります。その後、詐欺への対応に苦労したり、そのためのツールを導入したりすることもあるでしょう。そして、突然グローバルで成果が出るようになると、今度は税務にも対応しなければなりません。為替手数料を避け、各通貨で請求書や電信送金を受け取るために、複数の銀行口座や法人を設けることになります。
要するに、物事は本当に、本当にあっという間に複雑になります。
私たちは、その複雑さを取り除き、ソフトウェア企業が単一のプラットフォームと連携するだけで、事業の成長に合わせてスケールできるようにしたいと考えています。新しい通貨を使いたければ、有効にする。新しい支払い方法を受け付けたければ、チェックボックスを一つ選ぶ。それで済みます。社内インフラや社内の専門知識を自分たちで構築しなければならないより、ずっと優れていますよね。意味は伝わりますか？
Jeroen:
なるほど。それでは、StripeやBraintreeとはどう競合しているのですか？これらはPaddleと連携するサービスなのでしょうか？
Harrison:
いいえ。つまり、彼らが担っているのは、ソフトウェア会社の購買プロセスや販売プロセスの、ごく一部だと思います。個々の製品としては、どれも素晴らしいものです。たとえば、Paddleが構築される基盤の一部によって、クレジットカードでの支払いを非常に簡単に受け付けられます。実際のところ、それはソフトウェアを販売するうえでのほんの一部分にすぎません。複数の通貨に対応し、追加の支払い方法を提供し、税金を処理し、製品を顧客に届け、さらにレポートに関する要件にも対応する必要があります。
どれも非常に優れた製品ですが、取引という一連の流れの中では、ごく小さな部分を担っているのだと思います。
Jeroen:
では、顧客の大半は小規模なSaaS会社ですか、それとも大手でしょうか？
Harrison:
私たちは現在、世界中に拠点を置く約1,500社のソフトウェア会社と仕事をしています。事業を始めたばかりの会社から、年間数千万ドルの収益を上げている会社まで、幅広い顧客がいます。
本当に幅広い層がいるわけですね。
私たちが最も力を発揮できるのは、ある程度の規模に達したソフトウェア会社です。そうした会社は多くのツールや社内業務、専門知識を積み上げてきていますが、それらが次第に限界を迎え始めます。そして、市場の上位セグメントへ移行したり、初めて国際展開を試みたりするなど、何らかの変更を進める段階で、インフラを更新したり、社内にまったく新しいツールや業務の仕組みを一式構築したりする必要が出てきます。多くの場合、まさにそのタイミングで、以前のやり方をシンプルにすると同時に、インフラをすべて自社で再構築することなく次の成長ステージへ進めるようにするため、Paddleへmigrateします。
Jeroen:
なるほど。こうした会社を立ち上げるには、どう始めればいいのでしょうか？ その前にSaaS会社を経営していたのですか？
Harrison:
ええ、よく聞かれる質問です。実は、これが私にとって初めての仕事なんです。事業を始めてから、もう7年になります。17歳から18歳になろうとしていた頃に、CEOのChristianと一緒にこの事業を始めました。彼とは、彼が自分でソフトウェアを開発して販売していたときに出会ったんです。彼はソフトウェアを開発して販売しようとしていて、請求書発行ソフトウェアを作っていました。
彼がソフトウェアを開発し、優れた製品を作ることには長けていると、私たちはすぐに気づきました。でも、それを世界中で販売するのは、実際には非常に難しかったんです。ソフトウェアなら初日からグローバルに販売できると思いがちですが、彼はその難しさを実感しました。そこで、ソフトウェアを作っている人たちにとって、それをもっと簡単にするにはどうすればいいか、いくつかアイデアを試してみました。
実は最初、マーケットプレイスというアイデアから始めました。マーケットプレイスやApp Storeのような場があれば、支払いと顧客サポートの負担を引き受けられるので、ソフトウェア開発者にとって少し楽になると考えたんです。
簡単に言えば、別のマーケットプレイスを求めている人はいないと分かりました。そこで、私たちが構築した顧客向けの要素を取りやめ、インフラをB2Bで販売し始めました。今では、Paddleを使って自社の製品を販売する人たちがいる、という形です。
Jeroen:
それはすごいですね。では、学校を卒業してすぐに始めたのですか？
Harrison:
ほぼそうですね。大学へ進学する予定でしたが、進学するはずだった年の夏に、Paddleを始めるための資金を調達しました。それ以来、振り返ることなくここまで来ました。7年が経った今、私たちはロンドンで140人の会社になり、2,500万ドルの資金を調達し、世界中に1,500社を超える顧客を抱えています。本当に大きな道のりでした。
Jeroen:
今でも、いつか大学に行くつもりはありますか？ たとえば、いつかPaddleを売却するとしたら、大学に戻りますか？ それとも、さらに製品を作り続けますか？
Harrison:
興味深い質問ですね。以前にも聞かれたことがあって、そのときはうまく答えられなかったと思います。今回もまた、うまく答えられないかもしれません。私は学ぶことが大好きなんです。会社として、プロセスや人材の面で継続的な改善にかなり夢中になっていますし、自分自身についても同じです。さまざまなことをたくさん学びたいと思っている自分が、かなり強く存在します。
もし大学に戻るとしたら、たぶん、ここ7年ほどやってきたこととはまったく関係のない何かを学ぶためだと思います。たとえば英文学を学ぶとか、素晴らしい経験ができる何かをするとか。とはいえ、それはどちらかというと、ある種の現実逃避、あるいは何か新しいことを試してみたいという気持ちからでしょうね。日々やっていることに直接結びつくものではないと思います。
Jeroen:
なるほど。それほど早い年齢で会社を始めたのも、学びたいという気持ちがあったからなんですね。実際に、これを始めようと決めたのはいつですか？ 17歳のときですよね？
Harrison:
ええ、始めたのは17歳、もうすぐ18歳という頃でした。
Jeroen:
それで、どうして会社を始めることにしたんですか？
Harrison:
自分たちが解決しようとしている問題が、どれだけ大きな痛みを伴うものなのかを信じていたからだと思います。17歳だったクリスチャンと私は、自分たちのソフトウェアを売ろうとしていました。つまり、私たち自身がこの問題を解決しようとしていたので、その大変さを身をもって知っていたんです。ソフトウェアを作っているほかの人たちとも本当にたくさん話をして、彼らが経験してきた苦労を聞きました。さらに、この問題の解決にフルタイムで取り組む前から支援を受けられたことで、私たちには市場があり、助けを求めている人たちがいるのだという自信を持てました。
ソフトウェア製品が別の製品より成功できるかどうかが、製品の品質ではなく、その製品を売れるようにするために社内で構築したインフラに左右されることには、今でも腹立たしさを覚えます。私たちは、すべてのソフトウェア会社が、売りたい相手に、売りたい方法で製品を販売し、社内のインフラや培ってきた専門知識ではなく、製品そのものの価値によって本当に成功できるようにしたいんです。
そして、私たちにはかなり大きなプランというか、ビジョンがあります。そうしたソリューションを届けようと、かなり早い段階から取り組み始めました。ええ、本当に波乱万丈の道のりでした。
Jeroen:
それは間違いなくそうでしょうね。では、これがあなたにとって初めてのプロジェクトでもあるんですか？
Harrison:
ええ、ほぼそうです。幸運にも、何人かの人をメンタリングしています。私たちがこれまでに行った各ラウンドの投資家とは、とても近い関係にあります。ですから、ほかの創業者たちとも実にたくさん話をしてきました。そうしたことが、私が正気を保つ方法の一つだと思います。ただ、フルタイムで取り組み、成功した仕事という意味では、これが間違いなく初めてです。クリスチャンも同じです。彼がCEOです。
Jeroen:
ええ、でもプロジェクトというのは何でもあり得ますよね。学校で何らかの組織を立ち上げていたかもしれないし、自由時間にウェブサイトを作っていたかもしれない。そういうことは何かしていたんですか？ それとも、学校に通っていたある日、突然Paddleを作ろうと決めたという感じですか？
Harrison:
いえ、学校では本当にたくさんのプロジェクトをやっていましたし、何度も気が散っていました。きっと多くのリスナーもそうだったと思います。グラフィックデザインやロゴデザインを試してみるところから始めましたが、今になって見返したら、きっと恥ずかしくて身もだえするか、ひどく情けなく感じるでしょうね。それから、ソフトウェアのセット販売やフラッシュセールもやりました。ええ、あらゆることを試しましたが、そうした経験を通して、ソフトウェア会社として成功することがどれほど難しいのか、そして大きな問題の一つが、製品を世に出すこと、そもそも製品の対価を得ることにあるのだと理解できるようになりました。これは、面白いことに、こうした会社にとってかなり重要なことなんです。
Jeroen:
差し支えなければ、あなたが取り組んでいる問題に直面しているのは、どのようなソフトウェア会社なのか教えてもらえますか？
Harrison:
これは興味深い話です。私たちが解決しようとしている問題の規模についての理解さえ、時間とともに大きく変わってきました。初期の頃は、私たちが構築しているインフラは、たとえば税務をグローバルに扱うチームを社内に作るリソースがない、小規模な会社に適しているのではないかと考えていました。
そして、ある時点になれば、そうしたことは社内で行うのが合理的だと考えていました。ところが実際には、この7年間で私たち自身が成長し、より規模の大きな顧客を獲得するにつれて、ソフトウェア会社がどれほど大きくても、開発にかかる時間や人材の採用、あるいは社内でスキルと専門知識を構築することが、目指している姿になるための障壁になるケースが多いと分かりました。
私たちは2018年に100人を採用しましたが、あれを誰かに経験してほしいとは思いません。ですから、どれほど規模が大きくても、リソースは常に限られています。できる限りインパクトの大きいことに集中すべきで、通常それは、その製品ならではの独自のセールスポイントです。
ですから、時間をかけて、巨大な会社でさえ今もこの問題を抱えているのだと気づいたことが、間違いなく私たちの刺激になりました。そうですね、質問への短い答えとしては、私たち自身のこの問題に対する理解も、時間とともに進化してきたのだと思います。
Jeroen:
Paddleを始めた7年前、特にあなたに影響を与えた人はいましたか？ あるいは、今あなたが刺激を受けていて、尊敬しながら「自分もあの人のようになりたい」と思う人はいますか？
Harrison:
特定のCEOや、私が尊敬している人という意味では、素晴らしい人やアドバイスが本当にたくさんいます。まず、そうした人をCEOに限るつもりはまったくありません。コーチ、メンター、VCなども含まれます。特に、これまでその経験がなかった人にとって、こうした人たちに囲まれることは、ある程度の成功を収めるため、いや、成功の見込みを持つためにさえ、絶対に必要だと思います。
イギリスでは、MonzoのTom Blomfieldをとても尊敬しています。会社としても、製品としても、本当に素晴らしいことを成し遂げていますし、ダイバーシティやインクルージョンに関しても、とても先進的な取り組みをしています。HerokuとGoCardlessにも素晴らしいストーリーがあります。まだ読んでいなければ、彼について読むことをおすすめします。それ以外では、ProfitWellのPatrick Campbellとも親しい友人です。彼は最高の人間で、完全にぶっ飛んでいます。すごくいい人です。それからFrontのMathildeもそうですね。Point Nineが彼女について紹介している内容や、彼女の仕事への向き合い方、社内のプロセス、規律については、本当に、本当に刺激を受けました。
Jeroen:
最後に挙げたのは誰でしたか？
Harrison:
FrontのMathildeだと思います。
Jeroen:
Mathilde Collinですよね？ 私も今週、彼女のポッドキャストを聴きました。とても興味深いですよね。Frontで文化を築き上げ、素晴らしい製品を提供し続けているやり方が、どれも本当にクールです。
Harrison:
彼女のアドバイスで私が好きなのは、とても実践的に感じられるところです。週の初めや終わりにどんなメールを送っているのかを聞くと、影響を生み出すために実行できる、本当に役立つ具体的な内容ばかりです。彼女からは、面白い話をいくつも聞いています。
Jeroen:
私もです。では、今あなた自身は実際に何に取り組んでいるのですか？
Harrison:
Paddleでの私の仕事ですか？ 私の日々の仕事は、3週間ほど経つと変わっているように感じます。創業者はおそらく、これを受け入れなければならないのでしょう。私たちは猛烈な勢いで成長していて、昨年は100人を採用しました。イギリスで最も急成長しているソフトウェア会社です。そのペースで成長していると、いろいろなものが頻繁に壊れます。だからこそ、それを可能にするには、継続的な改善と効率化にこだわり抜く必要があると思います。
私の仕事について言えば、チーフ・カスタマー・オフィサーのような役割を担うことが多いです。私たちの製品を使う人の体験を最初から最後まで見渡し、go-to-marketチームと密接に連携しています。カスタマーサクセスと営業に重点を置いていますが、製品も含まれますし、顧客にできる限り近いところにいることも重視しています。今は、そのチームで改善が必要なことがあれば改善し、問題が起きていれば火消しをするために、関係するエグゼクティブと一緒に、必要なチームへ飛び込んでいくことが多いです。
ただ、これは大きく変わる予定です。今年の後半には、国際展開に向けた最初の海外オフィスをアメリカに開設し、立ち上げる仕事を任されることになっています。第4四半期のどこかになる予定です。
Jeroen:
すごいですね！ こうした仕事の中で、特に最近、夜も眠れないほど気になっていることはありますか？
Harrison:
あります。たくさんありますね。常に何かに取り組んでいるものですよね？ そこからいったん頭を切り離して、少しリラックスするのも、ひとつの大切なスキルだと思います。枕に頭を乗せて眠ろうとするときに、いちばん考えている大きなことは、「私たちの価値観を守り、組織を鼓舞してくれる、適切なリーダーシップチームをどう作ればいいだろう？」ということです。なぜなら、絶対に避けたいミスがあるからです。
そして最後に、最初の海外オフィスを展開し、実際に立ち上げていくためのロジスティクスと実行も、私にさらに多くの考えることと仕事をもたらすことになると思います。
Jeroen:
そうですね。最初のテーマ、つまりリーダーシップチームを作っていくことに取り組む中で、すでに学んだことにはどんなものがありますか？
Harrison:
触れられることは本当にたくさんあると思います。30人から130人へと急速に成長するとき、あるいはハイパーグロースの過程にあるときには、単に長く在籍しているという理由だけで、常に人をマネージャー職へ昇進させてしまう誘惑があります。誰がマネージャーに向いていて、誰がそうでないのかを理解し、見極められること。そして、マネージャーになる以外の道や成長の機会を人に提供することが、とても重要だと思います。
おそらく、マネージャーとして採用した人が、たとえばより長く在籍している人の上司として入ってくる場合、その新しく迎えた人がその相手にとって本当に刺激的で、その人から学べると相手が強く確信していて、さらに組織全体が、その人がこれからどれほどビジネスを前進させてくれるのかに期待しているなら、採用は正しかったと分かります。それが、正しい採用だったかどうかを測る、とても良い指標だと思います。
同時に、その瞬間に必要な人と、24か月後くらいにその人がどうなっていてほしいかとのバランスを、本当にうまく取ろうとすることも大切です。その人にはビジネスとともに成長してほしいので、そこでは先を見据える必要がありますし、それがとても難しいこともあります。
Jeroen:
そのバランスは、理想的にはどこで取るべきだと思いますか？
Harrison:
そうですね。24か月という目安は、ちょうどいいと思います。それより先を見据えすぎると、今ある改善領域に自ら手を動かして取り組める人を採用できないかもしれません。一方で、その人が成長し、能力を伸ばすための時間もしっかり確保したいですし、将来の問題にも対応できるようにしたいですよね。将来の問題は、今とはまったく違うものになる可能性があります。もちろん、これは一人ひとりで大きく違うと思います。
Jeroen:
なるほど。今、次に委任しようと考えている業務は何ですか？
Harrison:
今のPaddleの日々の業務から、自分をできる限り不要な存在にしようとしています。これからアメリカに向かい、現地のオフィスを立ち上げる予定です。こちらにも頻繁に戻ってくることになるでしょうし、飛行機にかなりの時間を費やすことになるので、きっと自分をかわいそうに思いながら過ごすことになるでしょうね。でも本当に、日々の業務から自分を削除して、私がボトルネックにならないようにしたいと思っています。私たちにとって、タイムゾーンが問題にならないようにするためでもあります。
Jeroen:
今、最後に自分から削除しなければならないものは何ですか？
Harrison:
実は最近、Chief Commercial Officerを採用しました。私にまだ直接レポートしている人たちの一部を、その人に引き継いでもらうためです。かなりシニアなメンバーも含まれています。ですから、その人に状況を把握してもらい、オンボーディングすることが最新の課題ですが、これがもたらすインパクトにはとても期待しています。そこで採用した人は、幸運なことに、2年間にわたって私のメンターを務めてくれた人です。その人が今度は加わって、ビジネス全体を本当に前進させてくれることになりますし、私がその人から受けてきた素晴らしいアドバイスを、ビジネス全体が活用できるようになります。
Jeroen:
それはいいですね。
Harrison:
そうですね。その人も私たちと一緒にこの道のりを歩んでくれることになったことで、私たちが取り組んでいることへの信頼と確信を示す、まさにお墨付きのように感じています。
Jeroen:
ええ、それはとてもいいですね。いい話に関連してお聞きしますが、この仕事をしていて、具体的にどんなことからエネルギーを得ていますか？何があなたを前へと突き動かしているのでしょう？
Harrison:
私はエネルギーが有り余っています。きっと、あなたのリスナーの多くが望むよりも、すでにずっと速いペースで話していると思います。申し訳ありません。聞いている間に私の話す速度を落とせる、素晴らしいアプリがあることを願っています。そうですね、とにかくものすごくエネルギーがあります。
本当に素晴らしいアドバイスをもらって、今ではできるだけ多くの人に伝えようとしているのは、日々の仕事を心から楽しむことです。いつだって、直さなければならないことや、火事のように緊急対応が必要なことが何かしらあるように感じるものですが、それをエネルギーに変え、前向きに捉えるには、改善できる領域を見つけることを楽しめる人になるのが一番だと思います。その火を消すことを楽しみ、次の課題に移ることも楽しみながら、そうやって自分自身と組織のレベルを上げ続けていく必要があります。
絶えず改善と反復を続け、その必要性自体を楽しめなければ、物事が壊れていくことや、うまく機能していないことに簡単に気が滅入ってしまいます。そうではなく、むしろ見方を完全にひっくり返してみてください。改善できることに気づき、それを直すプランがあり、実際に取り組んでいることを喜ぶのです。そうしなければ、急速に成長し、常に改善を続けている組織では、すぐに手に負えないほど圧倒されてしまうのではないかと思います。
Jeroen:
つまり、取り組んでいること自体を楽しみ、直していること自体を楽しみ、何を直す必要があるのか見つけたこと自体を楽しもう、ということですか？
Harrison:
ええ、その通りです。本当にそうです。だって、何かしら必ずあるものですから。
Jeroen:
「ああ、全部壊れている」と言う人たちがいます。
Harrison:
そうですね。本を読んでいると、何もかもが順調で、すべてが素晴らしいように思える記事があります。でも、舞台裏では、その人たちのために何かを直そうと走り回っている人がいるのだと思います。
Jeroen:
ええ、もちろんです。でも、それを実践するのは決して簡単ではありませんよね？ いつもそう信じ続けるのは。何を直すべきか見つけることがあり、それに取り組むことがある。そのうえで、長いあいだ直そうとしてきたことが、今度こそ良くなると信じ続けなければなりません。
Harrison:
ええ。そこから先に陥りうる本当の危険は、状況に圧倒されて、すべてが壊れていると感じてまた気が滅入ることだけではありません。無関心に陥ることです。どんな段階でも起こり得ますし、組織がすぐにそこから抜け出せたのはよかったと思っています。人々が問題を見つけるのがとても上手になったときに、問題が生まれることがあるのです。なぜか？ 「素晴らしい、それで、どうするプランですか？ そのために何をしていますか？」と続けて問いかけ、人々が貢献できるよう励まし、力を与えなければ、非常に危険だからです。直すためのプランに対する熱意も、実際にその問題を解決するための人々への権限付与もないまま、改善すべき領域を指摘するだけになってしまう。それはよくありません。
Jeroen:
ええ、まったくその通りです。良いアドバイスですね。これだけのエネルギーをどうやって保っているんですか？ たくさん寝ているんですか、それともコーヒーを大量に飲んでいるんですか？
Harrison:
よく分かりません。昔から、どこか少し変わっていたんだと思います。私が走り回ったり、デスクに駆け戻ったり、声を張り上げて歌ったり、歩き回ったりしていても、組織の誰も驚きません。自分では、もともとかなりエネルギッシュで、前向きな性格なのだと思うので、そこは恵まれていると思います。
自分がやっていることを楽しむ必要がありますよね？ そして、その姿勢が組織全体に伝わって、みんなにもそれが見えて、毎日仕事に来るのを楽しみにしてもらえたらと本当に思っています。とはいえ、よく考えてみると、私の歌でそんなに多くの人が幸せになっているかは分かりませんが。
Jeroen:
では、歌が上手なんですか？
Harrison:
まったく上手ではありません。ちょうどこの週末、同僚と話していたんです。私たちはスタッフのために素晴らしい取り組みをしていて、それは全員に学習・能力開発用の予算を与えることです。そのために、Sunlightという素晴らしいSaaS製品を使っています。そして、そのお金を何に使うかは本人たちに任せています。
営業チームには、予算を即興演劇のクラスに使っている社員が一人います。私はそのクラスの一つを見に行ったのですが、彼は素晴らしかったです。本人は、それが日々の業務、仕事の場面でも本当に役立っていると話してくれました。でも、この週末に話した別の人は、歌が上手くなるために予算を使っているそうです。先生に、自分が到達したいレベルはどのくらいかと聞かれたとき、彼が答えたのは、「他の人が聞いても大丈夫なレベル」だったそうです。私もたぶん、似たようなレッスンに通ったほうがよさそうですね。
Jeroen:
ええ、彼と一緒に通えばいいですよ。仕事をしていないときは、実際には何をしているんですか？ それとも、仕事しかしていないんですか？
Harrison:
ワークライフバランスというのは、興味深いテーマですよね。この番組で、これについて話す人をたくさん聞いてきました。いろいろな人の考え方を聞けるのは素晴らしいことです。僕はかなりのワーカホリックです。大きな仕事量や問題を引き受けて、長時間働いても、少なくとも今のところ自分が知る限りでは、健康やウェルビーイングに影響はありません。でも、それが正直なところなのは、僕が知っているのがずっとそういう働き方だけだからだと思います。
17歳の頃から、PaddleとPaddleに関わる問題に取り組んできました。今は25歳です。でも、こういう働き方が誰にでも合うわけではないことも分かっています。一人ひとりが、自分にとっての適切なバランスを見つけるために、懸命に取り組む必要があります。僕自身も、おそらく少しずつうまくなってきました。初期の頃は、毎日働いて夜遅くまで仕事をするのも珍しくありませんでした。その後、できるだけ土曜日は働かないようにしました。そして今では、週末に働くことはずっと少なくなっています。ただ、たくさん働いてはいますし、それを楽しんでいます。そこが本当に大切なんですよね。
Jeroen:
そうですね。まあ、あなたはまだ若いから、年を取った人に出てくるような細かな問題はまだないでしょう。でも、いずれ分かるようになるんじゃないですかね。
Harrison:
そうでしょうね。周りにいる人たち――家族や友人、恋人たち――が辛抱強くいてくれることには、本当に感謝しています。出かける前に「ちょっとだけメールを送ってもいい？」と、何度尋ねてきたか分かりません。それでもみんな「いいよ」と言ってくれるんです。彼らには一生感謝し続けます。でも、家族や子どもができたり、いろいろなことが増えたりすると、ますます難しくなるんでしょうね。
Jeroen:
私はそのことだけを話していたわけではありません。健康上の問題について話していたんです。
Harrison:
そうですね。ええ、ええ。
Jeroen:
年を取ると、あちこちでいろいろな問題が出てくるようになります。理学療法士のところや病院に行かなければならなくなったり、そういったことが増えたりします。以前なら想像もしなかったようなことですよね。
だからこそ、ワークライフバランスがさらに重要になります。若いうちは、望む限りずっと走り続けられます。でも、ある時点から、いくつかの限界にぶつかり始めるんです。
Harrison:
自分に正直でいないといけませんよね。何もかもできるわけではありません。そして、時にはどれだけのことを本当に明日まで待たせられるのか、自分自身に対して現実的にならなければいけないと思います。何もかも緊急に感じてしまいますけどね。
Jeroen:
そうですね、間違いなく。今はどこに限界を置いていますか？ 週末にも限界を設けていますか？
Harrison:
はい、そうするようにしています。僕の一日の過ごし方は、早起きして、オフィスに向かう前に自宅で仕事の大半を済ませるというものです。というのも、オフィスに行くと、普段は会議や依頼、電話などが一気に押し寄せてくるからです。でも朝は、ほかの組織のメンバーが起きてくる前に、まず一人の時間を取ります。そして、その日にやるべきことをすべて、時系列に並べてリストに書き出します。そのリストを終えられたら、ちょっとした達成感も得られますし、期待されている時間や、帰る必要がある時間には、間違いなく帰宅できます。ただ、そこまでたどり着けない日もありますし、それでもいいのだと思います。
Jeroen:
何時に起きるんですか？
Harrison:
早いですよ。普段は7時、あるいは7時半までにはデスクに着いています。そこで自分の仕事やタスクに取り組み、リストを書き出したり、チームメンバーが成功するために知っておくべきことや、やるべきことを共有したりして、9時半頃まで過ごします。それからオフィスに向かいます。幸い、オフィスからそれほど遠くない場所に住んでいるんです。
Jeroen:
では、6時半頃には起きるということですか？
Harrison:
ええ、6時間です。
Jeroen:
それほど悪くないですね。では、邪魔されずに仕事ができる時間は2時間あるんですか？
Harrison:
はい、そのとおりです。タイムゾーンの変更でこれがどう変わるのか、興味深いですね。でも、きっと何とか調整できると思います。
Jeroen:
今は一人暮らしですか？
Harrison:
ガールフレンドと暮らしています。彼女はとても辛抱強いですし、幸いなことにとても寝つきが深いんです。だから、僕が起きてコーヒーを飲み、仕事を始めても大丈夫なんです。
Jeroen:
精神的にも身体的にも健康を保つために、何かしていますか？ それとも、これまで特に何もしていないですか？
Harrison:
これはまさに、7年間の道のりの中で、もっと上手くできるようにならなければならないと自分でも気づいたことの一つだと思います。それでも、業界の多くの人たちと比べれば、まだ短い期間ではありますが。
Paddleに入る前は、フットボールというか、聞いている人によってはサッカーというか、とにかくものすごくやっていました。本当にたくさんプレーしていました。それから、人生のその部分、そしてフィットネスも、かなり長いあいだおろそかにしてしまったんです。もともとかなり体力はあるほうで、ロンドンではどこへでも歩いて行きます。でも最近は、健康で、自分自身の調子がいいと感じるために、ランニングを再開することがとても大切になっています。それに、学びたい、読む時間が欲しいという思いも満たしてくれます。一石二鳥というわけで、なかなかいいんです。
オフィスの多くの人に面白がられながらも、キックボクシングを試してみようと自分に言い聞かせました。でも、まだ実際に始めるところまでは至っていません。
Jeroen:
いいですね。では、数か月後にPaddleを大金で売却したとしましょう。これまでずっと望んでいたような人生を送れるだけのお金が手に入ります。あなたなら何をしますか？
Harrison:
きっと、すぐに自分で忙しくしてしまうと思います。のんびりして何もしないというのが、本当に、本当に苦手なんです。だから、いつか見つけた何らかの問題に、きっとすぐ夢中になって取り組むでしょう。抵抗できないと思います。
Jeroen:
そうですね。会社を売却したわけですから、チームを連れていくことはできないでしょう。チームを一緒に連れていけないと契約に書かれているはずです。そうなると、最初は一人で始めるんですか？
その状況を想像してみてください。ゼロから新しい会社を始めますか？ それとも、少し時間を取ってこれからのことを考えますか？ あるいは、長いサバティカルを取りますか？
Harrison:
ええ、興味深い質問ですね。少し休もうとはすると思います。自分のことを考えると、3週間以上休むかどうかは分かりません。これまで出会ってきた素晴らしい会社の数々と話したり、相談に乗ったり、メンターを務めたりできるのは本当に幸運ですし、それを楽しんでいます。彼らが抱えている問題について聞き、その会社自身の道のりをサポートしながら、何よりもお互いに学ぶのは、いつもとても興味深いことです。
だから、これまでの道のりで出会った誰かと組むことには、きっと惹かれると思います。ただ、これまで創業者としてしか経験していないので、自分の子どもではない何かに関わるというのは、僕にとって本当に興味深く、そしておそらく難しい経験になるんだろうと思います。いつか経験しておくべき、良い学びになるでしょうね。
Jeroen:
ほかの会社に入る、ということですか？
Harrison:
そうです。
Jeroen:
そうですね。ロンドンを拠点にしていると言っていましたよね。スタートアップを始めるには、良い場所ですか？
Harrison:
ええ、ここが大好きです。素晴らしく多様で、豊かで、才能あふれる人材が集まっています。僕たちの会社は60％がイギリス人ではないという点を、とても誇りに思っています。イギリス出身の素晴らしいメンバーもたくさんいますが、とても豊かで多様性のあるチームでもあります。おかげで、見込み顧客により良い体験を届けられているんです。
ここには多くの才能があり、資金にもアクセスでき、素晴らしい投資家もいます。投資家の皆さんには本当に感謝しています。必要な要素がすべてそろった、まさに理想的な組み合わせだと思います。
Jeroen:
そうですよね。ロンドンのどの辺りを拠点にしているんですか？ 最近ロンドンに行ったんですが、スタートアップを一社も見かけませんでした。どこに隠れていたんでしょうね。
Harrison:
僕たちは、かなり典型的なイギリスのスタートアップです。セントラル・ショーディッチを拠点にしています。ロンドンに詳しい人なら分かると思いますが、ムーアゲート駅の近くです。
Jeroen:
なるほど。たとえば、近くにはほかにどんなクールなスタートアップがありますか？
Harrison:
近くにかなりたくさんあるので、僕たちは本当に恵まれています。チャレンジャーバンクのMonzoが、僕たちと同じ通りにあります。語学学習スタートアップのBusuuも、すぐ近くです。GoSquaredはかなり長く活動していて、ここもすぐ近くにあります。実際、このセントラルエリアの小さな一角には、かなり多くの会社があります。僕たちはとても恵まれていますね。
Jeroen:
では、そろそろ締めくくりに近づいてきましたが、最近読んだ良い本と、それを読むことにした理由を教えてください。
Harrison:
おそらく二冊紹介したい本があります。必ずしも一番最近読んだ本ではないかもしれませんが、最近の僕にとって特に興味深かった本です。
8か月ほど前、僕たちは初めてエグゼクティブコーチと仕事を始めました。そうしたことが可能なステージに到達したら、ほかの創業者やCEOにもぜひ勧めたいですね。実際、本当に、本当に大きな変化をもたらしてくれました。正直に言うと、最初はかなり懐疑的だったんですが、素晴らしい経験になっています。
そのコーチが紹介してくれた本のうち、僕がとても気に入ったものが一冊あります。『StandOut』という本です。Myers-Briggsテストのようなものですね。そういうテストを受けたことはありますか？ 性格タイプを診断するテストです。僕はMyers-Briggsがあまり好きではなくて、特に気に入っていたわけではありません。僕の回答はいつもほかの人と違っているようで、どうやらやり方を間違えているらしいんですが、自分でもよく分かりません。ただ、これはその代わりになるもので、実際に職場で自分がどう見られている可能性があるのかを理解するのにとても役立ちます。良い面も悪い面も含めて、自分の中にある行動パターンに気づき、それによって一緒に働く人にとって、より良い、というか、もっと良い経験にできるんです。とても役立ちました。ぜひお勧めしたいですね。
Jeroen:
JP Markyの『StandOut』ですか？
Harrison:
Marcus Buckinghamだと思います。ちょっと検索してみますね。Standout、そうです、Marcus Buckinghamの『StandOut 2.0』です。それから、次に読んでいるのはMarshall Goldsmithの『What Got You Here Won’t Get You There』です。これは、さっき話していたことに関する本です。これまで持っていたさまざまな性格特性や、日々取り組んできたことのすべてが、ある規模まで会社を成長させる力になってきたとしても、次のレベルの成功に進むには、時間とともにそれらを進化させたり、形を変えたりする必要がある、という話です。
つまり、リーダーとしての自分の行動について、そして次の成長ステージに進むにあたって、それをどうすれば最も効果的に活かせるかについて話しているんだと思います。
Jeroen:
なるほど。Paddleを始めたとき、あるいはスタートアップを立ち上げる際に、知っておきたかったことはありますか？
Harrison:
一度も経験したことがなかったので、何もかもでしょうね。よく分かりません。ただ、今になって本当に明らかだと思うのは、半年ほど経つたびに過去の自分を振り返って、「いったいどうやって機能していたんだ？ 何をしていた、何を考えていたんだ？」と思うということです。それでいいんです。
常に学びの軌道を追い続ける必要があると思います。創業者であるあなたは、会社が成長するのと同じ速さで、できればそれ以上の速さで学び続ける必要があります。もちろん、自分よりも多くを知っている人たちに囲まれることも大切です。
その知識や、自分に対するその期待を持って始めることは、とても重要だと思います。もし自分がもうそのペースで成長していないと感じることがあれば、きっとひどく落胆するでしょうし、おそらく厳しい決断もすると思います。それはかなり大きなモチベーションになりますし、この経験を始める前に知っておくと役立つことだと思います。
Jeroen:
つまり、組織よりも速いペースで学び続けなければならないということですね。それが、始めたときに知っておきたかったことですか？
Harrison:
ほぼその通りです。これから前に進もうとしている人に、私ができる最も役立つアドバイスはそれだと思います。あるいは、もっと実践的に言うなら、内省的な自分について考えるよりも、これまで犯したミスや改善できる領域について考えることですね。
今は140人います。1年間で100人を採用しました。その経験に入る前に知っておきたかったのは、知識を共有することがどれほど難しいか、そして組織の中で古くからいる人よりも新しく入った人のほうが多くなると、それがどれほど難しくなるかということです。だからこそ、かなり早い段階から、知識共有を最適化する必要があります。
それは間違いなく、私たちが犯したミスです。再び加速して、新しく加わった人たち全員から恩恵を受けられるようになるまでの期間、成長の足を引っ張ることになります。もっと実践的な部分で、私たちが改善できたことですね。
Jeroen:
今はどうやって改善しているんですか？
Harrison:
少しずつですね。こうしたことにどう取り組むかを、かなり意識的に考えるようにしています。社内のドキュメントは以前よりはるかに充実していて、そのためのツールも使っています。また、Paddleでの学習と能力開発を担う、人材・タレントチームもずっと大きくなりました。そして、組織の中に学習の文化を根づかせることを、常に奨励しています。
業務後にSQLやPythonのセッションを開催しています。会社に入った人は全員、「Paddleのチェックアウトを構築する方法」というコースを受講します。
学ぶこと、知識を共有すること、そしてフィードバックのループを、文化として根づかせる必要があります。一定のステージに達して、全員が一つのテーブルを囲めなくなったら、それに合わせて文化を調整することが大切です。私たちはそうやって取り組んできました。だから、その考え方はあらゆるところに表れています。
Jeroen:
分かりました。最後の質問です。これまで受けた中で、最高のアドバイスは何ですか？
Harrison:
そうですね。個人として、というか創業者としての話なら、今日も話したワークライフバランスについてでしょうか。おそらく、将来何かが起こるかもしれないからといって、今日の自分をより幸せに、あるいはより心地よくしてくれることを先延ばしにしないことです。
ここ7年ほど、私と同じような立場の他の創業者たちと話してきて、私たちは皆、定期的に物事を先延ばしにしたり、身動きが取れない状態になったり、何かに踏み切るのを控えたりする癖があるのだと気づきました。たとえば、その数か月の間に資金調達があるかもしれないから、アメリカへの移動が予定より早まるかもしれないから、大型案件が進むかもしれないから、といった具合です。X、Y、Z、理由はいくらでもあります。言い訳なら、もう十分聞いてきました。
常に未来の計画ばかり立てて、今をないがしろにしていると、自分自身も人生も、必要以上に難しいものにしてしまいます。しかも、そのことにさえ気づかないんです。だから、将来起こるかもしれないことのために、今すぐ自分をもっと楽に、あるいは幸せにしてくれることを先延ばしにするのは、やめたほうがいい。私は以前、それが本当に苦手でした。今に意識を集中することで、自分にとっても、周りの人たちにとっても、大きな恩恵がありました。
Jeroen:
いいですね。本当に素晴らしいアドバイスです。改めて、Founder Coffeeに出演してくれてありがとう。お話しできて本当によかったです。
Harrison:
こちらこそ、どうもありがとうございました。お話しできて、本当に楽しかったです！
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